SU639880A1

SU639880A1 - Способ получени производных фенотиазина

Info

Publication number: SU639880A1
Application number: SU772533583A
Authority: SU
Inventors: Леонид Михайлович Горностаев; Вера Трифоновна Сакилиди; Владимир Александрович Левданский; Геннадий Алексеевич Слащинин; Евгений Павлович Фокин; Валерий Михайлович Андреев
Original assignee: Красноярский Государственный Педагогический Институт
Priority date: 1977-09-14
Filing date: 1977-09-14
Publication date: 1978-12-30

Description

1

Изобретение относитс к способу получени производных фенотиазина общей формулы

он

также использование токсичного метилового спирта.

Цель изобретени - упрощение технологии процесса за счет использовани менее токсичного исходного сырь .

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени производных фенотиазина общей формулы I, заключающимс Б том, что 1-азпдо-2-ар11лт1Ю-4-оксиантрахинон общей формулы

где X - водород, галоид или низший алкил; Y - водород или низший алкил, которые примен ютс в качестве красителей дл полиэфирных волокон.

Известен способ получени 7-окси-5,6-фталилфенотназинов взаимодействием 2-бромхинизарина с 2-аминотиофенолами, наход ш ,имис в избытке. Смесь этих веществ нагревают при 150°С в течение 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают и размешивают с метанолом. Последующа фильтраци и промывка осадка метанолом приводит к образованию 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов 1.

Недостатками известного способа получени 7-окси-5,6-фталилфенотиазинов вл етс применение большого избытка труднодоступных и довитых 2-аминотиофенолов, а

II

где X и Y имеют указанные значени , кип т т в среде диметилформамнда или этиленгликол .

Раствор охлаждают и отфильтровывают выпавший в осадок продукт. После промывки на фильтре этанолом получают аналитически чистые 7-окси-5,6-фталилфенотиазины с высоким выходом.

Claims

Состав и строение полученных 7-окси-5,6фталилфенотиазипов .установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов. Кроме того, 7-окси-5,6-фталилфенотпазин был синтезирован известным методом, очищен двухкратной перекристаллизацией из диметилформамида и оказалс идентичным нолученному по предлагаемому снособу. Пример 1. 7-Окси-5,6-фталилфенотиа1 ,85 г (0,005 моль) 1-адизо-2-фенилтио-4оксиантрахинона выдерживают 30 мин в 50 мл кип щего диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают, выиавший осадок отфильтровывают, промывают 20- 30 мл этанола, высущивают. Получают 1,5 г (90%) 7-окси-5,6-фталилфенотиазина; т. пл. 264°С. Найдено, %: N 3,93; 4,00. Вычислено, % : N 4,06. Пример 2. 7-Окси-5,6-фталил-3-метилфенотиазин . 1,94 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(4-метилфенилтио )-4-оксиантрахинона кип т т 30 мин в 80 мл этиленгликол . Охлажденную реакционную массу выливают в 100 мл этанола, осадок отфильтровывают. После перекристаллизации из хлорбензола получают 1,6 г (89%) 7-окси-5,6-фталил-3-метилфенотиазина; т. пл. 315°С. Пайдено, %; N4,06; 4,00. Вычислено, %: N 3,90. Пример 3. 7-Окси-5,6-фталил-3-хлорфенотиазии . 2,04 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(4-хлорфенилтио )-4-оксиантрахинона кип т т 30 мин в 50 мл диметилформамида. Затем реакционнзю массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20-30 мл этанола, сушат. Выход 7-окси-5,6-фталил-3-хлорфенотиазина 1,71 г (90%); т. пл. 320°С. Пайдено, %; N 3,56; 3,64. Вычислено, %: N 3,69. Пример 4. 7-Окси-5,6-фталил-3-бромфенотиазин . 2,26 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(4-бромфенолтио )-4-оксиантрахинона выдерживают в 50 мл кип щего диметилформамида 30 мин. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 20-30 мл этанола, сушат. Выход 7-окси-5,6-фталил-3-бромфенотиазина 1,88 г (89%). Пайдепо, %: N 3,62; 3,38. Вычислено, % : N 3,30. Пример 5. 7-Окси-5,6-1,3-диметилфенотиазин . 2,00 г (0,005 моль) 1-азидо-2-(2,4-диметилфенилтио )-4-оксиантрахинона кип т т в 50 мл диметилформамида 30 мин. Затем реакционную массу обрабатывают аналогично предыдущему опыту. Получают 1,71 г (91,5%) 7-окси-5,6-фталил-1 ,3-диметилфенотиазина; т. пл. 324- 326°С. Пайдено, %: N 3,72; 3,67. Вычислено, %: N 3,75. Формула изобретени Способ получени производных фенотиазина общей формулы де X - водород, галоид или низший алкил, Y - водород, низщий алкил, отличаюийс тем, что, с целью упрощени техологии процесса, 1-азидо-2-арилтио-4-оксиантрахинон общей формулы де X и Y имеют указанные значени , кип т в среде диметилформамида или этиленликол . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3254078, кл. 260-243, публик. 1966.