SU546614A1 - Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили - Google Patents
Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирилиInfo
- Publication number
- SU546614A1 SU546614A1 SU2303745A SU2303745A SU546614A1 SU 546614 A1 SU546614 A1 SU 546614A1 SU 2303745 A SU2303745 A SU 2303745A SU 2303745 A SU2303745 A SU 2303745A SU 546614 A1 SU546614 A1 SU 546614A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- dibromomethyl
- oxygen
- thiopyril
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, а именно дибромметилзамещенных солей пирили или тиопирили общей формулы I
Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединени формулы II
R
ЛзEJ
СШц
где RI и R2-фенил или дибромметил, RZ-фенил,
X-атом кислорода или серы, при условии, что, если Ri-фепил, то R2-дибромметил и X-атом кислорода или серы и, если RI-дибромметил, то R2-фенил и X- атом кислорода.
Эти соединени могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов в электрографии и как флуоресцентные материалы.
Известен способ получени бромбензилзамещенных солей пирили , заключающийс во взаимодействии бензилиденпирана с бромом в среде хлороформа 1.
Известным способом невозможно получить дибромзамещенные пирилиевые соли, которые представл ют несомненный интерес также и в препаративной органической химии.
где Rs и X имеют указанные значени , Rl и R2-фенил или метил, при условии, что, если Rl - фепил, то R2- метил и X - атом кислорода или серы и, если Rl - метил, то R2 - фепил и X - атом кислорода, подвергают взаимодействию с ацетатом ртути , в среде лед ной уксусной кислоты, при
кип чении с последующим бромированием бромом в уксусной кислоте. Процесс провод т при соотнощении соединени формулы II и ацетата ртути, равном 1 :2 (предпочтительно ).
Исходные компоненты нагревают до полного растворени и кип т т 10 мин. Затем реакционную смесь фильтруют и после охлаждени приливают соответствующее количество брома в небольщом количестве уксуспой
кислоты. При этом бром обесцвечиваетс , выпадает желтый осадок и реакционна смесь разогреваетс . После окончани реакции добавл ют эфир и целевой продукт отфильтровывают , промывают эфиром, сушат.
Выход 4-дибромметил-2,6-дифенилнирилийперхлората составл ет 91% при высокой химической чистоте. При необходимости оп может быть перекристаллизовап из смеси растворителей уксусна кислота-нитрометан (1:1).
Строение дибромметилзамещенных солей пирили доказано элементным анализом, ИК.-, ЯМР-спектрами.
Пример 1. Смесь 1,75 г (5 ммоль) 4-метил-2 ,6 - дифенилпирилийперхлората, 3,2 г (10 ммоль) ацетата ртути и 15 мл лед ной уксусной кислоты нагревают до кипени и кип т т 10 мин. Затем раствор гор чим фильтруют и после охлаледени прибавл ют 1 мл (20 ммоль) брома в 4 мл уксусной кислоты. После окончани реакции приливают 80 мл эфира и осадок отфильтровывают, промывают на фильтре эфиром, сушат в вакууме. Выход 4-дибромметил - 2,6-дифепилпирилийперхлората составл ет 2,3 г (91%), т. пл. 239- 240°С (уксусна кислота-нитрометан). ИКспектр; с 1630 (С С пирили ), ср 1510 (С С пирили ), с 1100 (анион С10-4). ПМР-спектр: синглет 5,4 м. д. (СН-метин, 1 протон), группа пиков 7,1-7,8 м.д. (протоны фенильных заместителей и 2 протона пирилиевого цикла, 12 протонов).
Найдено, %: С 42,97; Н 3,00; Вг 31,60; С1 6,79.
CisHisBraClOg.
Вычислено, %: С 42,8; Н 2,58; Вг 31,80; С1 6,94.
Аналогичным способом получены 4-дибромметил - 2,6 - дифепилтиапирилийперхлорат с выходом 80%, т. пл. 285-287°С и 2-дибромметил-4 ,6-дифепилпирилийперхлорат с выходом 85%, т. пл. 230-231°С (уксусна кислота-нитрометан ).
Claims (2)
1. Способ получени дибромметнлзамеш,еиных солей пирили или тиопирили формулы
5R,
fК
СЮ
R2-фенил или дибромметил, Rs-фенил,
X-атом кислорода или серы, при условии, что, если Ri-фенил, то Ra - дибромметил и X-атом кислорода или серы и, если Ri- дибромметил, то Rs-фенил и X-атом кислорода,
ающийс тем, что соединение форК ,
+J ХЕ
-
ciOu
где Rs и X имеют указанные значени , Rl и R2- фенил или метил, при условии, что, если
Rl-фенил, то R2-метил и X-атом кислорода или серы и, если iRi-метил, то Rs -фенил и X-атом кислорода,
подвергают взаимодействию с ацетатом ртути , в среде лед ной уксусной кислоты, при
кип чении с последующим бромированием бромом в уксуспой кислоте.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при соотношении ацетата ртути и соли пирили или тиопирили ,
равном 2:1.
Источник информации, прин тый во внимание при экспертизе:
1. Авторское свидетельство СССР № 469695, М. Кл.2 С 07D 309/04, 1975.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2303745A SU546614A1 (ru) | 1975-12-24 | 1975-12-24 | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2303745A SU546614A1 (ru) | 1975-12-24 | 1975-12-24 | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU546614A1 true SU546614A1 (ru) | 1977-02-15 |
Family
ID=20642088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2303745A SU546614A1 (ru) | 1975-12-24 | 1975-12-24 | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU546614A1 (ru) |
-
1975
- 1975-12-24 SU SU2303745A patent/SU546614A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU546614A1 (ru) | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили | |
SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
US2502324A (en) | Derivatives of diethylstilbestrol | |
Moore et al. | Electrophilic Substitution of 4a-Methyl-1, 3, 9-triphenyl-4aH-fluorene1 | |
SU405892A1 (ru) | Способ получения галоидпроизводных антрапиридина | |
SU450816A1 (ru) | Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов | |
RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
RU2012574C1 (ru) | 18(15)-краун-6(5)-содержащие стириловые красители в качестве селективных реагентов на катионы аммония, щелочных или щелочноземельных металлов и способ их получения | |
JP2010126499A (ja) | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 | |
SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
SU639880A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
SU419539A1 (ru) | Способ получения октагидрофталоцианина | |
SU711036A1 (ru) | Способ получени солей селеназоли | |
SU889675A1 (ru) | Мезо-тетраарилтетрабензопорфины в качестве зеленых жирорастворимых красителей и способ их получени | |
SU652173A1 (ru) | Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов | |
SU562554A1 (ru) | Способ получени конденсированных имидазолальдегидов | |
SU479770A1 (ru) | Способ получени -ненасыщенных кетонов конденсированных имидазольных систем | |
SU455095A1 (ru) | Способ получени медных комплексов орто-нитрозофенолов | |
RU2574064C1 (ru) | Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта | |
SU478834A1 (ru) | Способ получени 1,2,3-трикарбалкоксициклопента (в) бензотиазинов | |
SU614111A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3-индолилфосфонистой кислоты | |
SU749839A1 (ru) | Способ получени производных 7-окси5,6-фталилфеноксазина | |
Morgan et al. | LXVI.—Researches on residual affinity and coordination. Part III. Reactions of selenium and tellurium acetylacetones |