SU889675A1

SU889675A1 - Мезо-тетраарилтетрабензопорфины в качестве зеленых жирорастворимых красителей и способ их получени

Info

Publication number: SU889675A1
Application number: SU802910154A
Authority: SU
Inventors: Вадим Николаевич Копраненков; Светлана Николаевна Дашкевич; Евгений Антонович Лукьянец
Original assignee: Предприятие П/Я А-7850
Priority date: 1980-04-10
Filing date: 1980-04-10
Publication date: 1981-12-15

Description

в присутствии соли цинка или кадмн при 340-380°С в течение 0,252 ,0 ч с дальнейним хроматографированием на окиси алюмини .

Конденсацию целесообразно проводить в избытке (2: ) арилуксусной кислоты или ее соли 30 мин. Дл увеличени выходов реакцию провод т при 360 С в токе инертного газа, например азота. Полученные соединени обладают повышенной растворимостью в органических растворител х (бензол, хлороформ, спирт, ацетон и др.) по сравнению с незамещенными тетрабензопорфинами, что обусловлено наличием в мезо-положени х макроцикла некогшанарных арильных заместителей , затрудн ющих межмолекул рно взаимодействие. Это свойство позвол ет очищать их методом колоночной хроматографии , например, на окиси алюмини , а также дает возможность использовать их в качестве зеленых жирорастворимых красителей. Наличие в молекуле синтезированных соединений конденсированных бензольных колец существенно измен ет их электронные спектры поглощени по сравнению с мезо-тетраарилпорфинами, в результате чего он спектрально подобен тетрабензопорфинам.

Пример 1. Смесь 0,186 г (1 ммоль ) срталимада кали , 0,316 г (2 ммоль) натриевой соли фенилуксусной кислоты и 0,077 г (0,35 ммоль ацетата цинка нагревают в токе азота при ЗЗО-ЗбО С 30 мин. Далее реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, промывают на фильтре 100 мл гор чей воды, сушат и хроматографируют на окиси алюмини смесью хлороформ:петролейный эфир (:). Получают 0,028 г (13% мезо-тетрафенилтетрабензопорфина цинка.

Найдено,%: С 82,39; Н 4,49; N 5,81;

CgpHj N Zn .

Вычислено,%: С 82,05; Н 4,13; N 6,38. Электронный спектр, нм: 630 580, 432 (соотношение 1:0, 103:3,66 в хлороформе.

Примеры 2иЗ. При проведении конднесации в тех же услови х в течение 15 мин и 2 ч выход комплекса составл ет 12,1 и 11,1% соответственно .

Пример 4и5. При проведении конденсации при тех же загрузках реагентов в течение 30 мин при 340 и

380 С выход комплекса составл ет 8,6 и 9,1 % соответственно.

Пример 6. При проведении реакции в услови х, аналогичных примеру 1, но в присутствии фенилуксусной кислоты вместо ее натриевой соли выход комплекса составл ет 13%.

Пример 7. Смесь 0,441 г (3 ммоль) фтапимида, 0,5 г (3 ммоль) 4-метоксифенилуксуженой и 0,22 г (1 ммоль) ацетата цинка нагревают в токе азота при 30 мин. Обработку и вьщеление провод т по примеру I. Получено 0,035 г С4,7%)мезо5 тетра V4-метоксифенил ) тетрабензопорфина цинка.

Найдено,%:С 77,36; Н 4,76; N 5,65.

Сб4Н44 4°42

Вычислено,,%: С 76,98; Н 4,44;

N5.,61. Электронный спектр, нм: 630, 580, 432 (соотношение 1:0,1:3,66).

Пример 8. При проведении конденсации в услови х, аналогичных примеру 7, но в присутствии натриевой соли 4-метоксифенилуксусной кислоты выход комплекса составл ет 4,9%.

Пример 9. При проведении конденсации в услови х, аналогичных примеру I, но в присутствии хлорида цинка вместо ацетата цинка выход комплекса составл ет 6,1%.

Пример 10. При проведении конденсации в услови х, указанных в примере 1, но в присутствии ацетата кадми с выходом 9,2% получают мезо-тетрафенклтетрабензопорфин кадми . Электронный спектр, нм: 628, 580, 436 (соотношение I:0,106:3,54).

Мезо-тетраарилтетрабензопорфины могут быть использованы как зеленые жирорастворимые красители.

Способ их получени заключаетс 5 в реакции темплейтной тетрамеризации фталимида либо его калиевого производного с замещенными фенилуксусными кислотами или их сол ми в присутствии солей металлов в одну стадию в течение 0,25-2 ч при 340-380 с с использованием доступньрс исходных соединений.

Claims

55 - Формула изобретени

I. Мез0-тетраарилтетрабензопорфины общей формулы тде Ar .-, СН. М - Zn, Cd, в качестве зеленых жирораствори ь красителей
2. Способ получени мезо-тетраа тетрабензопорфинов, 3 а к л юч ающ с в обработке фталимида общей формулы где X Н,К, арилуксусной кислотой или ее солью в мольном соотношении от 1:1 до 1:2 в присутствии соли цинка или кадми при 340-380 С в течение 0,25-2,00 ч с дальнейпшм хроматографированием на окиси алюмини . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гуринович Г.П., Севченко А.Н., Соловьев К.Н. Спектроскопи хлорог, филла и родственных соединений. Минск, Наука и техника, 1968, с.60 (прототип).