SU652173A1 - Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов - Google Patents

Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов

Info

Publication number
SU652173A1
SU652173A1 SU772506814A SU2506814A SU652173A1 SU 652173 A1 SU652173 A1 SU 652173A1 SU 772506814 A SU772506814 A SU 772506814A SU 2506814 A SU2506814 A SU 2506814A SU 652173 A1 SU652173 A1 SU 652173A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yield
dicyannaphthalene
mol
bromo
potash
Prior art date
Application number
SU772506814A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгений Антонович Лукьянец
Валентина Афанасьевна Важнина
Мария Григорьевна Гальперн
Татьяна Дмитриевна Талисманова
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU772506814A priority Critical patent/SU652173A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU652173A1 publication Critical patent/SU652173A1/ru

Links

Landscapes

  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

652173

Claims (3)

  1. 3 Использование изобретени  позвол ет повысить выход целевых продуктов до 77% и расширить ассортимент Целевых продуктов (все синтезирован ные алкилпроизводные ароматические О-динитрилы, кроме 4-диметиламинофталодинитрила ,  вл ютс  новыми сое динен 1 ми) . I Пример 1. Смесь 1 г (0,005 мол ) 4-бромфталодинитрила, 2г (0,025 мол ) сол нокислого диметиламйна и 3,2 г (0,023 мол ) , свежепрокаленного поташа (или соды) в 10 мл перегнанного ДмФА кип т т 3ч, охлаждают до комнатной температуры , выливают в 50 мл волы, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе, рас вор ют в бензоле. Хроматографированием на колонке с окисью алюмини  бензолом выдел ют 0,5 г (60%) 4-диметиламинофталодйнитрила , т.пл.179180°С (из спирта), Депрессии температуры плавлени  у пробы смешени  с образцом,полученным алкилировацие 4-аминофталодинитрила,не обнаружено Пример 2. Смесь 0,5 г (0,0024 мол ) 4-бромфталодинитрила и 1,6 г (0,015 мол ) поташа или соды в б,мл морфолина кип т т 3,5 ч выдел ют, как описано в примере 1, 4-морфолинофталодинитрил с т.пл.174 175,5°С выход 0,20 г (40%). Найдено, %: С 67,42; 67,50; Н 5 5,40;, N19,61, 19,79. С,.,Н,. NjO. Вычислено,%: С 67,61; Н 5,20; N 19,71. Нар ду с продуктом замещени  наблюдаетс  образование примеси безйетального фталоциа нина, идентифицированного по электронному спектру Пр и ме р 3. Из 0,5-г 4-бромфталодинитрила , 1 мл пиперидина и 1,6 г поташа в 5 мл ДМФА получают, как описано в примере 1, 0,3 г (59% 4-пиперидинофталодинитрила с т.пл. 133,5-134,5с (из спирта). Найдено,%: С 73,68; 73,43; Н 6, 6,22; N 20,12; 20,01. li ta iВычислено , %: С 73,92; Н 6,21; N 19,90. Пример 4.Смесь 0,3 г (0,00 л ) 6-бром-2,3-дицианнафталина, 1 (О ,012 мол ) сол нокислого диметил амина и 1,8 г (0,013 мол ) поташа 5 мл ДМФА кип т т 5 ч. Реакционную смесь обрабатывают, как описано в примере 1. Хроматографированием на колонке с силикагелем хлороформом выдел ют 6-диметиламино-2,3-дициан нафталин; выход 60%, т.пл.234-23бс Найдено,%: С 75,83; 76,10; Н 4,8 4,99; N 18,61; 18,73; N,. Вычислено,%: С 75,97; Н 5,01; N 18,99. П р и м е р 5. Иа 6-бром-2, .V-. . -дициаинафталина и морфолина, как описано в примере 2, получен с выходом 77% б-морфолиио-2,3-дицианнафталин , т.пл. 266-267°С. Иайдено,%: С 72,96; 73,20; Н 4,93; 5,03;N15,90;15,81. С1бН,з,МзО. Вычислено,: С 72,98; М 4,97; N 15,95. Пример 6. Исход  из 6-бром-2 ,3-дицианнафталина, получают, как описано в примере 2, 6-пиперидино-. -2,3-дицианнафталин. Выход 70%, Т..ПЛ. 17lc. Найдено,: С 78,20; 77,75; Н 5,67; 5,49; N 16,30; 15,89. С 7 5МзВычислено ,%: С 78,13; Н 5,78; N. 16,09. При кип чении смеси 6-пиперидино-2 ,3-дицианнафталина, треххлористого ванади  и молибдата аммони  в трихлорбензоле в течение 5 ч получают с выходом 30% ванадильный комплекс тетра-6-пиперидино-2,3-нафталоцианина , хорошо растворимый в органических растворител х, который имеет в хинолине следующие максимумы -поглощени : 855, ,765, 655 им (относительна  интенсивность 8,4:3,0:1). Пример 7. При кип чении смеси 4-бромфталонитрила, пиперидина и поташа в ДМСО, аналогично при-, меру 3, получают 4-пиперидинофталонитрил с выходом 60%. Пример 8. Из 6-бром-2,3- ч -дицианнафталина и сол нокислого диэтиламина получают, как описано в примере 4, 6-диэтиламино-2,3дицианнафталин; выход 58%, т.пл.208°С. Найдено,%: С 76,92; 76,74; Н 6,20; 6., 23; N 16,66; 16,50. 16 t5 3Вычислено ,%: С 77,09; Н 6,06; N16,86. Пример 9. Из 6-брЬм-2,3-дицианнафталина и н-дибутиламина получают, как описано в примере 2, 6-дибутиламино-2,3-дицианнафталин; выход 65%, т.пл. 182°С. Найдено,%: С 78,32; 78,41; Н 7,03; 7,37; N 13,52; 13, 48. N,. Вычислено,%: С 78,65; Н 7,59; N 13,76. Формула изобретени  1. способ получени  аминвпронзводных ароматических о-динитрилов общей формулы ff Ven «/« Г Т Л w где R 2 - низший алкил или представл ет собой остаток 5 6-членного циклического вторичного амина, с использованием производного ароматического о-динитрила, отличающийс  тем, что, .с целью повышени  выхода и расширени  ассортимента целевых продуктов, в качестве производного ароматического о -динитрила исполЬзуют 4-бромфталодинитрил или б-бром-2,3-дицианнафталин, который подвергают взаимодействию с соответствующим вторичным амином или солью в присутствии соединени  осйой ного характера в среде пол рного апротонного растворител  или избытка 6 реакционной кипении амина при массы.
  2. 2.Способ по п,1,отличающ и и с   тем, что в качестве соединени  основного характера используют поташ или соду,
  3. 3.Способ попЛ,отличаюЩ и и с  тем, что в качестве пол рного апротонного растворител  используют диме илформамид или диметилсульфоксид . Источники информации, прин тые во; внимание прй экепёртйзё 1. Михайленко С.А., Лукь нец Е.А. Циметиламинозамещенные фталоцианины. fCOX, 1976, т.46/ с.2156.
SU772506814A 1977-07-13 1977-07-13 Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов SU652173A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772506814A SU652173A1 (ru) 1977-07-13 1977-07-13 Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772506814A SU652173A1 (ru) 1977-07-13 1977-07-13 Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU652173A1 true SU652173A1 (ru) 1979-03-15

Family

ID=20717710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772506814A SU652173A1 (ru) 1977-07-13 1977-07-13 Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU652173A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Terpetschnig et al. Synthesis and characterization of unsymmetrical squaraines: a new class of cyanine dyes
IL89119A (en) Platinum complexes (VI) for the treatment of tumors and pharmaceutical preparations containing them
Ames et al. Alkynyl-and dialkynyl-quinoxalines. Synthesis of condensed quinoxalines
Vlaović et al. Synthesis, AntiBacteriol, and antifungal activities of some new benzimidazoles
SU652173A1 (ru) Способ производства аминопроизводных ароматических о-динитрилов
CA1069131A (en) Process for preparing pure substituted 2,5-diarylaminoterephthalates and the corresponding free acids
SU645557A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их солей
KR20140034807A (ko) 7-클로로-4-(피페라진-1-일)-퀴놀린의 합성을 위한 신규 방법
HU186968B (en) Process for preparing cinnamoly-anthranilic acid derivatives substituted in the nucleus
Kimura et al. Acridine derivatives. IV. Synthesis, molecular structure, and antitumor activity of the novel 9‐anilino‐2, 3‐methylenedioxyacridines
EP0684942B1 (en) Method for preparing quinoline carboxylic acids and derivatives thereof
JPH0116837B2 (ru)
SU999967A3 (ru) Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей
RU2181122C2 (ru) Способ получения производных камптотецина
JPH0641135A (ja) イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法
Fuentes et al. Synthesis of heterocyclic compounds. XIII. 2‐amino‐3‐benzyl‐3, 5‐dieyano‐6‐methoxy‐4‐phenyl‐3, 4‐dihydropyridines
CN109761927A (zh) 一种高对映选择性含环己烯酮类三环结构化合物、其制备方法及应用
Proevska et al. N, N-dialkylsafranines with hydroxyl groups in the alkyl substituents
Manske et al. The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XLVI. The Structure of Glaucentrine
SU546614A1 (ru) Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили
Akhtar et al. Studies on the nef reaction induced by organic bases
RU2398763C1 (ru) Производные 2,3'4'-трицианодифенила
Anisimova et al. Reaction of 2-cyanomethylbenzimidazole with alkyl halides
EP0002721B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
HU190087B (en) Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives