RU2574064C1 - Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта - Google Patents
Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2574064C1 RU2574064C1 RU2015106492/04A RU2015106492A RU2574064C1 RU 2574064 C1 RU2574064 C1 RU 2574064C1 RU 2015106492/04 A RU2015106492/04 A RU 2015106492/04A RU 2015106492 A RU2015106492 A RU 2015106492A RU 2574064 C1 RU2574064 C1 RU 2574064C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetra
- benzotriazolyl
- cobalt
- naphthoxy
- phthalocyanines
- Prior art date
Links
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 25
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 title claims abstract description 25
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- -1 1-benzotriazolyl Chemical group 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 abstract description 7
- 230000024881 catalytic activity Effects 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 abstract description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L Cobalt(II) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N Phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L copper;2-azanidylpentanedioate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C([NH-])CCC([O-])=O SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018862 CoN Inorganic materials 0.000 description 1
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N Cobalt phthalocyanine Chemical compound [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N Diethylcarbamodithioic Acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- NERQXUOKJAXUHN-UHFFFAOYSA-L cobalt(3+);2-[3-[3-[(2-oxidophenyl)methylideneamino]propylazanidyl]propyliminomethyl]phenolate Chemical compound [Co+3].[O-]C1=CC=CC=C1C=NCCC[N-]CCCN=CC1=CC=CC=C1[O-] NERQXUOKJAXUHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L copper;N,N-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианинам кобальта общей формулы
где 
или 
Соединения являются исходными для синтеза водорастворимых комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинами, обладающих каталитической активностью при окислении серосодержащих органических соединений и красящей способностью по отношению к шерсти. 5 ил., 1 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению новых замещенных фталоцианинов, а конкретно комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианинами, которые могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза водорастворимых комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов, обладающих каталитической активностью при окислении серосодержащих органических соединений и красящей способностью по отношению к шерсти.
Близкими структурными аналогами заявляемых соединений являются комплексы меди с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)-нафтокси]фталоцианинами [Пат. 2327720 Российской Федерации, МПК С09В 47/04, C07F 1/08; Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианины меди / С.А. Знойко, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, И.Г. Абрамов, В.Б. Лысков; заявитель и патентообл. ИГХТУ; №2006144991/04 заявл. 18.12.06; опубл. от 27.06.2008 г., БИ №18] формула:
Однако эти комплексы не могут быть использованы для получения водорастворимых сульфированных производных, обладающих каталитической активностью и селективностью при окислении органических серосодержащих соединений и при этом способных к окрашиванию шерсти.
Изобретательская задача состояла в поиске комплекса кобальта с замещенным фталоцианином, который, обладая свойствами растворимого в органических средах вещества, мог бы использоваться в качестве исходного соединения для получения водорастворимого сульфированного производного, обладающего каталитической активностью при окислении серосодержащих органических соединений и проявляющего красящую способность по отношению к шерсти.
Указанный результат достигается тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианинами кобальта общей формулы
Структура этих соединений доказана данными элементного анализа, ИК- и электронной абсорбционной спектроскопии.
На фиг. 1 изображен ИК-спектр комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианином. На фиг. 2 изображен ИК-спектр комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианином. На фиг.3 изображены электронные спектры поглощения комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианином: 1 - хлороформ; 2 - ДМФА. На фиг. 4 изображены электронные спектры поглощения комплекса кобальта с тетра-4-(2-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианином: 1 - хлороформ; 2-ДМФА. На фиг. 5 представлены образцы окраски шерсти: 1 - комплексом кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-сульфо-1-нафтокси)фталоцианином; 2 - комплексом кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1,6-дисульфо-2-нафтокси)фталоцианином.
Так, в ИК-спектре заявляемых соединений (фиг. 1, 2) можно выделить ряд общих полос поглощения, характерных для соединений фталоцианинового ряда [Сидоров А.Р., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.П. Вып. 2. С. 175-184], а также поглощение, отвечающее колебаниям, соответствующим введенным заместителям [Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. С. 43-48].
В электронных спектрах поглощения наблюдается интенсивное поглощение при 613 и 680 нм в хлороформе (фиг. 3, кр. 1.) и при 605 и 668 нм в ДМФА (фиг. 3, кр. 2.) для тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианина кобальта и при 615 и 681 нм в хлороформе (фиг. 4, кр. 1) и 605 и 670 нм в ДМФА (фиг. 4, кр. 2) для тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианина кобальта. Характер спектра указывает на то, что соединения находятся в этих растворителях в неассоциированной индивидуальной форме.
Изобретение позволяет получить следующее преимущество: использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианинов кобальта в качестве растворимых в органических растворителях соединений, являющихся исходными для синтеза водорастворимых комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1(2)сульфонафтокси)фталоцианинами, обладающих каталитической активностью при окислении серосодержащих органических соединений и красящей способностью по отношению к шерсти.
Для реализации способа используются следующие вещества:
- хлорид кобальта - ГОСТ 5852-70;
- 4-(1-бензотриазолил)-5-[1(2)нафтокси]фталодинитрилы,
однако, поскольку эти соединения не выпускаются промышленностью как товарный продукт, они были синтезированы по известным методикам [Знойко С.А., Камболова А.С, Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Абрамов И.Г., Филимонов С.Н. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. X. Синтез 4-(1-бензотриазолил)-5-[1(2)-нафтокси]фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе // Журнал общей химии. 2009. - Т. 79, №8. - С. 1376-1381].
Пример 1. Синтез комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианином.
Смесь 387 мг (0.1 ммоль) 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрила и 136 мг (0.05 ммоль) безводного хлорида кобальта тщательно растирают и перемешивают в течение 1 часа при 230-235°С, после чего целевой фталоцианин экстрагируют из реакционной смеси хлороформом и подвергают колоночной хроматографии (сорбент - Al2O3, элюент - хлороформ).
Выход: 360 мг (85%).
Найдено, %: С 71.38, Н 3.20, N 17.44, брутто формула C96H52N20O4Co.
Вычислено, %: С 71.68; Н 3.26; N 17.42.
ЭСП в хлороформе, λmax, нм: 613; 680 (фиг. 3 - кривая 1).
ЭСП в ДМФА, λmax, нм: 605; 668 (фиг. 3 - кривая 2).
ИК-спектр, см-1: 1729, 1612, 1505, 1454, 1420, 1343, 1210 (Ar-O-Ar), 1196, 1162, 1099, 1041 (N=N), 1003, 786, 746 (C-N) (фиг. 1).
Полученный комплекс кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианином - зелено-голубое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА.
Пример 2. Синтез комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианином.
Смесь 387 мг (0.1 ммоль) 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрила и 136 мг (0.05 ммоль) безводного хлорида кобальта тщательно растирают и перемешивают в течение 1 часа при 230-235°C, после чего целевой фталоцианин экстрагируют из реакционной смеси хлороформом и подвергают колоночной хроматографии (сорбент - Al2O3, элюент - хлороформ).
Выход: 367 мг (86%).
Найдено, %: С 71.60, Н 3.04, N 17.11, брутто формула C96H52N20O4C0.
Вычислено, %: С 71.68; Н 3.26; N 17.42.
ЭСП в хлороформе, λmax, нм: 615; 681 (фиг 4, кривая 1).
ЭСП в ДМФА, λmax, нм: 605; 670 (фиг. 4, кривая 2).
ИК-спектр, см-1: 1728, 1603, 1496, 1449, 1421, 1341, 1289 (Ar-O-Ar), 1254, 1192,1140, 1099, 1041 (N=N), 998, 941, 783, 745 (C-N), 690 (фиг. 2).
Полученный комплекс кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианином - темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА.
Пример 3. Использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1(2)нафтокси)фталоцианинов кобальта в качестве исходных соединений для синтеза комплексов кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинами.
160 мг (0,1 ммоль) фталоцианина растворяют в смеси 2 мл (18 ммоль) хлорсульфоновой кислоты и 2 мл (18 ммоль) тионилхлорида и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Далее реакционную смесь выливают на лед, смешанный с NaCl. Полученный осадок собирают на фильтре Шотта и сушат в эксикаторе над концентрированной H2SO4 в течение 36 ч. Экстракцию конечного продукта проводят ацетоном, затем растворитель удаляют под вакуумом.
Дополнительную очистку проводят с помощью хроматографии (сорбент - силикагель М 60, элюент - ДМФА). Выход сульфокислот составляет 98%.
Для комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(4-сульфо-1-нафтокси)фталоцианином
Найдено, %: С 52.00, N 12.43, Н 4.05, S 5.36; брутто формула C96H52CoN20O16S4.
Вычислено, %: С 52.01, N 12.64, Н 3.82, S 5.78.
ИК-спектр, см-1: 745 (C-N), 1045 (N=N), 1230 (Ar-О-Ar), 1060 (C-S в SO3H), 1150-1190 (S=O в SO3H).
Для комплекса кобальта с тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1,6-дисульфо-2-нафтокси)фталоцианином
Найдено, %: С 42.29, N 9.73, Н 4.42, S 9.36; брутто формула C96H52C0N20O28S8.
Вычислено, %: С 42.01, N 9.91, Н 4.14, S 9.08.
ИК-спектр, см-1: 741 (C-N), 1049 (N=N), 1262 (Ar-O-Ar), 1091 (C-S в SO3H), 1158 см-1 (S=O в SO3H).
Пример 4. Использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта в качестве гомогенных катализаторов окисления соединений серы.
Каталитическую активность оценивают по величине эффективной константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (ГОСТ 8864-71) кислородом воздуха при рН 7,6 и температуре 25°C (kэф). Окисление ведут при нормальном давлении в металлическом реакторе периодического действия объемом 650 мл, снабженном термометром, обратным холодильником, отводом для отбора проб и барботером для подачи воздуха со скоростью - 2 л/мин, обеспечивающей протекание процесса в кинетическом режиме. В реактор загружают 600 мл раствора N,N-диэтилдитиокарбамата натрия с концентрацией 0,1 г/л. Для определения текущей концентрации диэтилдитиокарбамата натрия пробу объемом 2 мл переносят в колбу на 25 мл и добавляют 4 мл 0,02 н CuSO4. Раствор сульфата меди готовят, используя реактив в соответствии с ГОСТ 19347-99. При добавлении сульфата меди к отобранной пробе образуется густой темно-коричневый осадок медного комплекса. Смесь перемешивают одну минуту. Затем к полученному раствору добавляют 5 мл хлороформа, 2-3 капли 50% уксусной кислоты и взбалтывают 1,5 минуты. Медный комплекс диэтилдитиокарбамата экстрагируют в слой хлороформа. Органический слой переносят в мерную колбу объемом 25 мл, а из оставшегося водного раствора комплекс экстрагируют повторно для повышения точности анализа. Собранный раствор медного комплекса доводят до метки хлороформом. Из этой колбы отбирают 2 мл раствора, переносят в другую мерную колбу объемом 25 мл и снова доводят до метки хлороформом. На спектрофотометре при длине волны 436 нм определяют оптическую плотность раствора и рассчитывают концентрацию N,N-диэтилдитиокарбамата на основании калибровочной прямой. Эффективные константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (kэф) на образцах гомогенных катализаторов. Каталитическая активность кобальт тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов приведена в таблице.
Пример 5. Крашение шерсти кобальт тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианиновыми красителями.
В 60 мл воды растворяют 2 г глауберовой соли и добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты, затем 0,2 г тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианина кобальта и вносят 1 г шерсти. Полученную смесь нагревают до кипения и проводят крашение 50-60 минут. По окончании образец промывают теплой водой и высушивают.
Claims (1)
- Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]фталоцианины кобальта общей формулы
гдеили
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2574064C1 true RU2574064C1 (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659225C1 (ru) * | 2017-12-20 | 2018-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенный катализатор окисления n,n-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-сульфофенил-сульфанил)фталоцианина кобальта (ii) |
| RU2755351C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4`-карбоксифенокси)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевой соли |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4120865A (en) * | 1976-12-22 | 1978-10-17 | Ashland Oil, Inc. | Metal complex and method for preparing |
| RU2233281C1 (ru) * | 2003-01-14 | 2004-07-27 | Ивановский государственный химико-технологический университет | Тетра (3-бром-4-карбокси-5-сульфо)фталоцианин кобальта |
| RU2327720C1 (ru) * | 2006-12-18 | 2008-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианины меди |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4120865A (en) * | 1976-12-22 | 1978-10-17 | Ashland Oil, Inc. | Metal complex and method for preparing |
| RU2233281C1 (ru) * | 2003-01-14 | 2004-07-27 | Ивановский государственный химико-технологический университет | Тетра (3-бром-4-карбокси-5-сульфо)фталоцианин кобальта |
| RU2327720C1 (ru) * | 2006-12-18 | 2008-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианины меди |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЗНОЙКО С.А. и др., Синтез и мезоморфизм сульфокислот тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)-нафтокси]фталоцианинов, Жидкие кристаллы и их практическое использование, 2012, вып. 4 (42), с. 62-70. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659225C1 (ru) * | 2017-12-20 | 2018-06-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Гомогенный катализатор окисления n,n-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-сульфофенил-сульфанил)фталоцианина кобальта (ii) |
| RU2755351C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4`-карбоксифенокси)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевой соли |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shaalan et al. | Preparation and Characterization of New Tetra-Dentate N 2 O 2 Schiff Base with Some of Metal Ions Complexes | |
| RU2574064C1 (ru) | Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[1(2)нафтокси]-фталоцианины кобальта | |
| Kumar et al. | 1, 5-Bis (2-hydroxyacetophenone) thiocarbohydrazone: A novel colorimetric and fluorescent dual-mode chemosensor for the recognition of fluoride | |
| Tikhomirova et al. | Synthesis and study of properties of the sulfonaphthylazophenoxyphthalonitrile and related phthalocyanine | |
| RU2580323C1 (ru) | Гомогенные катализаторы окисления диалкилдитиокарбаматов на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(сульфонафтокси)фталоцианинов кобальта | |
| RU2620381C1 (ru) | 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрил | |
| RU2659225C1 (ru) | Гомогенный катализатор окисления n,n-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-сульфофенил-сульфанил)фталоцианина кобальта (ii) | |
| RU2640414C9 (ru) | Гомогенный катализатор окисления диэтилдитиокарбамата натрия на основе тетра-4-(4'-карбоксифенилсульфанил)-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) | |
| Kulinich et al. | Synthesis and spectral properties of the metallophthalocyanines with the fragments of substituted pyrazoles | |
| RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
| CN113201007A (zh) | 一种用于氟离子检测的荧光探针、其用途及检测待测样品中氟离子的方法 | |
| RU2620270C1 (ru) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля | |
| Tikhomirova et al. | Synthesis and Properties of Tetra-4-{[(1, 1'-biphenyl)-4-yl] oxy} phthalocyanines and Their Sulfonic Acid Derivatives | |
| RU2796691C1 (ru) | Тетра-4-(3’-карбоксифенилсульфанил)фталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, проявляющая свойства гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия | |
| RU2640303C1 (ru) | Металлокомплексы окта-4,5-(4-сульфофенилсульфанил)фталоцианина с медью, цинком и кобальтом | |
| Douglass et al. | The isolation of isoquercitrin from the seed pods of Cercis canadensis | |
| CN111793070A (zh) | 一类新型具有荧光特性[1,2,4]-三氮唑并环类化合物及其制备方法和用途 | |
| RU2659224C1 (ru) | Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]-фталоцианины меди и кобальта | |
| Osyanin et al. | Oxidation of 3-aryl-1 H-benzo [f] chromenes with Koser’s reagent–synthesis of benzoflavylium tosylates | |
| Sadovskaya et al. | Synthesis and properties of macroheterocyclic azomethines based on 4-aminobenzo-15-crown-5 | |
| RU2622290C1 (ru) | Тетра-4-{ 4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси} -тетра-5-нитрофталоцианин кобальта | |
| RU2667915C1 (ru) | Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианин меди | |
| RU2803991C1 (ru) | Тетра-4-(3'-карбоксифенилсульфанил)тетра-5-нитрофталоцианина кобальта(ii) тетранатриевая соль, обладающая свойствами гомогенного катализатора окисления диэтилдитиокарбамата натрия | |
| Kokareva et al. | Synthesis of (2, 3-diphenyl) pyrazinotribenzoporphyrazine | |
| RU2458928C1 (ru) | Способ получения мезо-тетрааминотетрабензопорфирината цинка |