SU479770A1

SU479770A1 - Способ получени -ненасыщенных кетонов конденсированных имидазольных систем

Info

Publication number: SU479770A1
Application number: SU1923284A
Authority: SU
Inventors: Андрей Михайлович Симонов; Вера Алексеевна Анисимова; Нина Ивановна Авдюнина
Original assignee: Ростовский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет
Priority date: 1973-05-21
Filing date: 1973-05-21
Publication date: 1975-08-05

Description

Найдено, %: С 76,3; Н 5,6; N 13,0.

С2оН,-МзО.

Вычислено, %: С 76,2; Н 5,4; N 13,3.

Пример 3. 9-Метил-2-фенил-3-фурилакрилоилимидазо- 1,2-а -бензимидазол.

Сплавл ют эквимол рные количества 9-метил-2-фенилимидазо- 1 ,2-а -бензимидазола и хлорангидрида фурилакриловой кислоты при 70-80° С, .нагревают до полного затвердевани , обрабатывают плав небольшим количеством насыщенного раствора ацетата натри и эфиром, фильтруют, промывают осадок иа фильтре эфиром и водой и получают шелковистые иглы лимонно-желтого цвета, т. пл. 210° С (разл., спирт), с выходом 83%.

Найдено, %: С 75,4; Н 4,7; N 11,4.

C23H,7Ns02.

Вычислено, %: С 75,2; Н 4,7; N 11,4.

П р и м е р 4. 9-Метил-2-фенил-3- (о-нитрофурилакрилоил )-имидазо- 1,2-а - бензимидазол .

Сплавл ют эквимол рные количества исходных веществ при 1€0-120° С и получают желто-оранжевые кристаллы, т. пл. 304- 305° С (разл., диметилформамид), с выходом 53%.

Найдено, %: С 66,8; Н 3,8; N 13,6.

С2зН1бЫ404.

Вычислено, %: С 67,0; Н 3,9; N 13,6.

Hp,HMiep 5. 2-Фенил-3-(5-.нитрофурИлакр ,илоил),дазо- 1,(пиридин.

Использу 2-фенилимидазо- 1,2-а -пиридин и хлорангидрид 5-нитрофурилакриловой кислоты, с выходом 65% получают желтооранжевые иглы, т. пл. 239-241° С (разл., спирт).

Найдено, %: С 66,9; Н-3,8; N 11,7.

С2оН1зКз04.

Вычислено, %: С 66,9; Н 3,7; N 11,7. Пример 6. 2-Фенил-З-циннамоилимидазо- 1 ,2-а -пиридина в 1 мл сухого пиридина и

0,17 г (1 ммоль) хлорангидрида коричной кислоты нагревают 3 час при 70-80° С, охлаждают , обрабатывают водой, отдел ют масло, высушивают его в эксикаторе и хроматографируют на колонке с окисью алюмини , элюиру .смесью хлороформ-эфир (1 : 2). После удалени растворител получают желтые кристаллы , т. пл. С (спирт). Выход 40%.

Найдено, %: С 81,4; Н 5,2; N 8,9.

С22Н,бМ2О.

Вычислено, %: С 81,5; Н 5,0; N 8,6.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени а,|3-ненасыщенных кеТО .НОВ конденсированных имидазольных систем общей формулы

В

где R - ал кил .или арил; Аг - ар ил, иеза.мещенный или замещенный фурил; X-фраг мент конденсированного пиридина или 1-Rбензимидазола , отличающийс тем, что соеди30 нени общей формулы

-1

где R и X имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соответствующим хлорангидридом ненасыщенной кислоты при нагревании.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 40-120° С.