SU791749A1 - Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов - Google Patents

Description

где R и R- - имеют приведенные выше значени , подвергают взаимодействию с /б -дикарбонильным соединением общей формулы

OOCHj

ж

COR

где R - имеет приведенные выше значени , в присутствии диэтиламина при комнатной температуре.

Реакци  идет очень быстро и з.аканчиваетс  в течение нескольких (ланут . Целевые продукты выдел ют известными dпocoбaми с выходом 55-76%. Полученные соединени  представл ют собой бесцветные кристаллические вещества , хорошо растворимые в диметилсульфоксиде , хлороформе и не растворимые в воде. Некоторые характеристики соединений приведены в таблице.

Строение соединений установлено на основе спектральных данных(ЯМР 1Н и 13 С )и результатов химических экспериментов с хиноксалиниевым катионом , имеющим в гетерокольце дейтериевые метки. Строение 2,5-дигидро-1н1 ,5-бензодиазепинов подтверждаетс  также исследованием-их масс-спектров. Наличие пиков молекул рных ионов и характер фрагментации соединений Т и 1У (см.таблицу) полностью согласуетс  с приписываемой им структурой.

Пример. 1. 2 г йодида N-метилхиноксалини  {0,007 моль) суспендируют в 10 МП этанола, добавл ют при перемешивании 2 мл (0,018 моль) ацетилацетона и 2 г/ш (0,025 моль) диэтиламина. Реакци  идет мгновенно с заметным экзотермическим эффектом и лимитируетс , практически скоростью раство)ени  исходной четвертичной соли хиноксалини . Через 3-5 мин из реакционного раствора выпадают бесцветные кристаллы 2,4-диацетил-5-метил-2 ,5-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепина (соединение I). Осадок отдел ют и перекристаллизовывают из этанола или бензола. Выход 1 г(58%). Бесцветные кристаллы, т.пл. 120-121 С. Характеристика соединени  (I) приведена в таблице.

Приме р 2. К смеси 2 г (0,007 моль) йодида N-метилхинокса0 лини , 10 мл этанола и 2 мл

(0,014 моль) ацетоуксусного эфира добавл ют при перемешивании 2 мл (0,025 моль) диэтиламина. Через 5 мин из реакционного раствора выдел ютс 

5 кристаллы 2-ацетил-4-карбэтокси-5-метил-2 5-дигидро-1Н-1 ,5-бензодиазепина СУ)- Осадок отдел ют и промывают охлажденным эфиром. Выход 1,5 г (78%).Бесцветные кристаллы, т.пл.121122 С. Данные о соединении )приведены в таблице.

Аналогично получают соединени  общей формулы (Г)

о ш о

fN iJD г Ч

«

(

v4

СГ1

го v4 -чН тЧ М

SiГ ГЧ1

со in CTi

гН  Н

- о «. го о

сг

- гЧ

Ч

cTi

ю -- го -г

гН Н Г| тН

1Л -- 1Л го сг

00 гЧ (N

1Л

н

о

со - -v CTN fO N

о ГМ ГО - (1

а гч 00 о

г- - -- 1Л 01 - D

-ч- гЧ см

ча ) tH

. о

PV ч - - 0 ГМ ГМ .- ОО Г-Ov М- 1Л

г со

о-- 1Я fN

- 1Я

- го гЧ ГМ

. к v-H

о о

см гч - S

а:

0)-С ГО гН S. о

го --ГМ vH S го

ГМ --

vH 4D Г

.-.- ГМ

ш го о го - ГМ гч ГМ и гн - о

0) t о

S-sin ча: г о (1) ГМ 1Л го

Z- З- гН S CN ГМ

С (Г. О) о -v- rj. го гч го

- го го тч о

СТ ГМ

/Si-l,

Claims (1)

1. Формула изобретенип

   Способ получени  производных 2,5-дигидро-lH-l ,5-бензодиазепинов общей формулы

   о т л и ч а ю щ и и с   тем, что четвертичную соль N -алкилхииоксс лини  общей формулы

   СОШ

   (}

   COR

   где R - CHj. , R - СН, , R .- Н , С Н J

   где R имеет приведенные выше значени , в присутствии диэтиламина при комнатной температуре.