SU717042A1 - Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона - Google Patents

Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона Download PDF

Info

Publication number
SU717042A1
SU717042A1 SU782615740A SU2615740A SU717042A1 SU 717042 A1 SU717042 A1 SU 717042A1 SU 782615740 A SU782615740 A SU 782615740A SU 2615740 A SU2615740 A SU 2615740A SU 717042 A1 SU717042 A1 SU 717042A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
ethanol
phenacyl bromide
water
followed
Prior art date
Application number
SU782615740A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Александрович Усольцев
Евгений Сергеевич Караулов
Владимир Герардович Костин
Михаил Никитич Тиличенко
Original Assignee
Дальневосточный государственный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дальневосточный государственный университет filed Critical Дальневосточный государственный университет
Priority to SU782615740A priority Critical patent/SU717042A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU717042A1 publication Critical patent/SU717042A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛТИОЦИКЛОГЁКСАНОНА

Claims (1)

  1. Предлагаетс  усовершенствованный .способ получени  2-фенацилтиоциклогексанона , который находит применение в синтезе биологически активных соединений. Известен один способ получени  2-фенацилтиоцйклогексанона, заключающийс  в том, что 4а, 8а - дйокси пергидротиантрен подвергают взаимодействию с фенацилбромидом в присутствии водного раствора щелочи в диметилформамиде при 18 С с последующим нагреванием реакционной смеси при 95°С 1. Однако дл  осуществлени  этого способанеобходимо использовать бол шое количество дорогосто щего диметилформамида в качестве растворител . Цель изобретени  - упрощение про цесса.. , , . Предлагаемый способ получени  2-фенацилтиоциклогексанона заключ;аетс  в том, что 4а, За - диоксипергидротиантрен подвергают взаимодействию с фенацилбромидом- в присутствии щелочи в водномспирте при ;10-15 С с последующим охлаждением реакционной смеси до 2-5®С. Выход целевого продукта 65-70%. Отличительным признаком способа  вл етс  использование в качёстве органического растворител , низшего спирта и проведение процесса путем смешени  реагентов при 10-15°С с последующим охлаждением реакционной смеси до 2-5°С. Пример 1. К фильтрованному раствору 13 г (0,05 моль) 4а, 8а- диоксипергидротиантрена и 4 г (0,1 моль) КаОН в 60 мл воды добавл ют ПО капл м при перемешййайии раствор 19,9 г (0,1 мо ь) фенацилбромида в -110 мл этанола при 10-15 С. После добавлени  фенациЛбрбйвда смебь выдерживают при 2-5 С в .тече- . ние суток. Выпавший осадок отфильтровывают , промыйают последовательно водой, водным этанолом; сушат и перекристаллизовьюают из этанола. Получ .ают 16-17,5т (65-70%) хроматографически однородного 2-фенацилтиоцйклогексанона , Т1пл. 69-70 С. Найдено, %: С 67,39, Н 6,58; S 13,01. C 4HlbOiS Вычислено, %: С 67,71; Н 6,63, S 12,91. М/е 248. , ИК-спектр (,) 1710, 1690 ( ), ) . ПМР-спектр (СДС) , ,м.д. : 1,52 ,8 (мультиплет, 8 н) , 3,5 (триплет 1 Н, CH-S) , 3,9 (синглет, -2Я7 -СЙд7 ,5 (мультиплет, 5 Н, . Моноксим представл ет собой бест .nil. 117-119С .цветные кристаллы, (этанол). Пример 2, К фильтрованному раствору 13 г (0,05 моль) 4а, 8а диоксипергидротиантрена и 4 г (0,1 моль) NaOH в 60 мл воды добавл ют по капл м при перемешивании раствор 19,9 г (0,1 моль) фенацилбромида в 100 мл метанола при 10-15 Йосле добавлени  фенацилбромида смесь вьщерживают при 2-5 С в течен суток . Выпавший осадок отфильтровывают , промывают последовательно.водой , воднЕлм метанолом, сушат и пере кристаллизовываютгиз этанола, получают 16-17,5 г (65-70%) хроматографически однородного 2-фенацилтиоциклогексанона , т.пл. 69-7ос. Формула изобретени  , Способ получени  2-фенацилтиоцик логексанона взаимодействием 4а, 8адиоксиперГидротиантрена с фенацилбромидом в присутствии щелочи в смеси органического растворител  с во-г дой отличающийс  тем,-что, с целью упрощени  процесса, в качестве органического растворител  используют низший спирт и процесс провод т путем смешени  реагентов при 10-15с с последующим охлаждением реакционной смеси до .Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе . 1. London J, D. end ets. Extrusion of sulfur, j. Cham. Soc. 1964, 591 (прототип).
SU782615740A 1978-05-15 1978-05-15 Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона SU717042A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782615740A SU717042A1 (ru) 1978-05-15 1978-05-15 Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782615740A SU717042A1 (ru) 1978-05-15 1978-05-15 Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU717042A1 true SU717042A1 (ru) 1980-02-25

Family

ID=20764645

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782615740A SU717042A1 (ru) 1978-05-15 1978-05-15 Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU717042A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111848446B (zh) 一种2-溴-5-氰基-4-氟苯甲酸甲酯的合成方法
Finnegan et al. N-Vinyl-tetrazoles
SU717042A1 (ru) Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона
US1967649A (en) Tasteless basic aluminum acetylsalicylate and method for producing same
SU415876A3 (ru) Способ получения производных бензимидазола
SU521260A1 (ru) Способ получени 2,6-дициано-3,5-диметиланилина
SU507567A1 (ru) Способ получени замещенных дитиокарбаматов
SU791749A1 (ru) Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов
SU1329618A3 (ru) Способ получени производных пирролина
SU455095A1 (ru) Способ получени медных комплексов орто-нитрозофенолов
Derieg et al. 3-Aminoquinazolines: Structural assignments
SU622395A3 (ru) Способ получени аминов или их солей
SU1707016A1 (ru) Способ получени 3-хлоризоксазолов или 3-хлоризоксазолинов
SU570592A1 (ru) Способ получени алкиловых эфиров пропаргилового спирта
SU585164A1 (ru) Способ получени трет-алкилхинолил-8-карбонатов
SU773043A1 (ru) Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов
SU1761745A1 (ru) Способ получени 1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3
SU1035027A1 (ru) Производные тиазоло /3,4:1,2/ пиримидо /6,5- @ / тиазола и способ их получени
JPS6219426B2 (ru)
RU1707942C (ru) Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола
SU376357A1 (ru) Ан ссср
SU1721051A1 (ru) Способ получени 2-галоидпроизводных фурана
SU659565A1 (ru) Способ получени геминальных азогидразинов
SU403666A1 (ru) Способ получения броммалонового альдегида
SU1657495A1 (ru) Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2