RU1287510C - Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина - Google Patents
Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU1287510C RU1287510C SU3881499A RU1287510C RU 1287510 C RU1287510 C RU 1287510C SU 3881499 A SU3881499 A SU 3881499A RU 1287510 C RU1287510 C RU 1287510C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidine
- amino
- cyanphenyl
- reacting
- nitrogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 5-амино-2-(n-цианфенил)пиримидина, пригодного в качестве исходного соединения для синтеза жидкокристаллических производных пиримидинового ряда, например оснований Шиффа с большой величиной положительной диэлектрической анизотропии, а также азотсоединений как дихроичных красителей для жидких кристаллов.
Цель изобретения повышение выхода целевого продукта и упрощение технологического процесса.
П р и м е р. а) Получение 5-нитро-2-(n-цианфенил)пиримидина.
К теплому раствору 1,15 г хлоргидрата n-цианбензамидина в 15 мл 50%-ного водного диоксана добавляют подогретый до 40оС раствор 1г натриевой соли нитромалондиальдегида в 15 мл 50%-ного водного диоксана. Образующуюся суспензию перемешивают при комнатной температуре 13 ч, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из бензола. Получают 1 г (69,5%) нитропиримидина. Т. пл. 197-198оС. ИК-спектр (KBr): 1370, 1585 (NO2); 2250 см-1 (CN).
Найдено, C 57,95; H 2,64; N 24,73.
C11H6N4O2.
Вычислено, C 58,4; H 2,67, N 24,77.
б) Получение 5-амино-2-(n-цианфенил)пиримидина.
К 5 мл абс. спирта прибавляют 0,45 г нитропиримидина, 0,40 г Feпор и 0,8 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь нагревают при 100оС 17 ч при интенсивном перемешивании, затем выливают в 200 мл воды со льдом, оставляют на ночь, отфильтровывают осадок, промывают водой и сушат. Выход аминопиримидина 10,25 г (60%). Т.пл. 278-281оС. ИК-спектры образцов идентичны.
Предложенный способ по сравнению с известным позволяет повысить выход целевого продукта с 20-60% Кроме того, предложенный способ позволяет упростить технологический процесс за счет исключения из него токсичной цианистой меди, снижения температуры проведения процесса (с 240 до 35-40оС), простоты выделения целевого продукта.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-2-(П-ЦИАНФЕНИЛ)ПИРИМИДИНА взаимодействием хлоргидрата n-замещенного бензамидина с азотсодержащим органическим соединением, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса, в качестве хлоргидрата используют хлоргидрат п-цианбензамидина, а в качестве азотсодержащего органического соединения натриевую соль нитромалондиальдегида, и взаимодействие ведут в 50%-ном водном растворе диоксана при 35 40oС с последующим восстановлением полученного нитропиримидина порошком железа в ледяной уксусной кислоте при 100 105oС.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU3881499 RU1287510C (ru) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU3881499 RU1287510C (ru) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1287510C true RU1287510C (ru) | 1995-06-27 |
Family
ID=30440244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU3881499 RU1287510C (ru) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1287510C (ru) |
-
1985
- 1985-04-29 RU SU3881499 patent/RU1287510C/ru active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 1187425, кл. C 07C 123/00, 1984. * |
Михалева М.А. и др. Химия 5-амино-2-(n-цианфенил)пиримидина. - Химия гетероциклических соединений, 1982, N 11, с.1545. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0478558B1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives | |
US4716243A (en) | α-(o-chlorophenyl)-aminomethylene-β-formylaminopropionitrile | |
US3966813A (en) | Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol | |
SU973019A3 (ru) | Способ получени N-галогеналкил-N-нитрозокарбамоилазида | |
RU1287510C (ru) | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина | |
US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
US4780537A (en) | Pyrimidine derivatives and process preparing the same | |
JP2524491B2 (ja) | 新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法 | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
RU2069660C1 (ru) | Способ получения производных 4-аминопиридина | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
RU1529681C (ru) | 5-диметиламинометиленамино-2-(n-цианофенил)пиримидин в качестве исходного продукта в синтезе жидкокристаллических 5-аминозамещенных 2-(n-цианофенил)пиримидинов | |
SU786266A1 (ru) | Способ получени 2-бензимидазолиларилкетонов | |
US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
SU492517A1 (ru) | Способ получени 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н-пирмдо-/2,3-с/карбазола | |
SU1625877A1 (ru) | Гидразид 2,3-тетраметилен-4-тиофенкарбоновой кислоты как промежуточный продукт в синтезе реагента дл экстракционно-фотометрического определени осми | |
EA011409B1 (ru) | Способ получения морфологически чистой модификации "н" натеглинида | |
RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
SU468497A1 (ru) | Способ получени 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов | |
SU559921A1 (ru) | Способ получени фталимидинов | |
SU791749A1 (ru) | Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов | |
RU1187425C (ru) | Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов |