SU559921A1

SU559921A1 - Способ получени фталимидинов

Info

Publication number: SU559921A1
Application number: SU2092026A
Authority: SU
Inventors: Василий Владимирович Коршак; Светлана Васильевна Виноградова; Сергей Николаевич Салазкин; Наталья Матвеевна Федосеенко
Original assignee: Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority date: 1975-01-06
Filing date: 1975-01-06
Publication date: 1977-05-30

Description

1де Ri и Ra - водород, алкил, арил, оксиарил , алкнларил или Ri+R2 - бензилиден, взаимодействием соответствующих фталидов с аммиаком.

Получение фталимндинов предлагаемым способом возможно даже при применении водных растворов аммиака, хот ранее считалось , что наличие воды при синтезе амидов или лактамов нежелательно.

Такой способ вл етс общим способом получени различных не замещенных у азота фталимидинов из соответствующих фталидов. Способ дает возможность получать фталимидины , которые не могут быть получены или трздно получить известными способами, например , предлагаемым способом получают 3,3-диарил-фталимидины, не содержащие у арильных заместителей групп, способных к ионизации; 3,3-ди- ( п-толил) - фталимидин, 3-(фенил) - 3 - (п-толил)-фталимидин, 3,3-ди (3,4-ксилил) -фталимидин.

Предлагаемый способ синтеза не сопровождаетс побочными реакци ми и практически во всех случа х позвол ет получать чистые

фталимидины, не требующие дополнительной очистки.

Реакцию фталидов можно осуществл ть как с водным, так и неводным (например, спиртовым) растворами аммиака, а также использу нар ду с растворами аммиака орга

Примечание: После хроматографировани на окиси алюмини (бензо.ч, бензол-эфир, бензол-этанол).

нические растворители, смелпшлющчос и пе смешивающиес с водой. В завасимости от строени исходного фталида и строени получаемого конечного продукта взаимодействие происходит при температуре от 20 до 300°С, предпочтительно прп ЮО-ЗОО С. Повышение концентрации растворов аммиака способствует увеличению выхода фталимидинов .

Пример 1. В стекл нную (или стальную) ампулу загружают 1,0 г фталида и 3 мл водного раствора аммиака (d 0,903 г/см-). Реакцию осуществл ют при перемешивании при 180°С 18 час. После заверишни реакции отфильтровывают осадок, промывают небольшим количеством воды и сушат в вакууме цри 60°С. В результате получают фталимидин в виде белых кристаллов с т. пл. 152-153°С; выход 0,85 г (85% от теоретического).

В остальных примерах (см. примеры 2-II в таблице) синтез и выделение продуктов реакции осуществл ют аналогично; во всех случа х, где не указан растворитель дл кристаллизации , приведены точки плавлени дл продуктов, непосредственно выделенных из реакционной массы и не подвергавшихс очистке .

В таблице представлены услови опытов и результаты ио примерам 2-11.

б Ф О р м - л а изобретен и

Способ получени фталим;1Динов общей формулы

R

V

NH

С

N

О

RI и R2 - водород, алкил, арил, оксигде алкиларпл или - бензилиден,

, взаимодействи фталпдов с аммиаком,

отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и качества целевого продукта, ynponteiii технологии процесса и повышени его селективности, иримеп ют водиый ра.стБор амм:гака и реакцию ведут при 100- 300°С.

Источники информации, нрин тые во внимание при экеиертизе изобретени :

1.Hubacher М. Н. и др. Лаксативы: химическа структура и активность фталеинов и оксиантрахинонов I. Аш. Pharm. Assoc. 42, 23 1953.

2.Патент США Ле 2964533, кл 260-326, I960.

3.Dunet А. и др. Продукты восстановлени фталимида Bull. Chem. Soc, 1956, 906.

4.Dent С. E. Получение иигментов тииа фталоцианина, родственных порфирпиам. I. Chem. Soc., 1938, 1 (прототип).