SU837319A3 - Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй - Google Patents
Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй Download PDFInfo
- Publication number
- SU837319A3 SU837319A3 SU762386655A SU2386655A SU837319A3 SU 837319 A3 SU837319 A3 SU 837319A3 SU 762386655 A SU762386655 A SU 762386655A SU 2386655 A SU2386655 A SU 2386655A SU 837319 A3 SU837319 A3 SU 837319A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylethyl
- formula
- salts
- mol
- reduction
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 2-benzhydrylethyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- NMKSAYKQLCHXDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)-1-propanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NMKSAYKQLCHXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 229960002602 fendiline Drugs 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
том устанавливают на 2. Получают 5,8 г /+/-N-С2-бензгидрилэтил)-N- (1-фенилэтилГ-аминз гидрохлорида. Перекристаллизованный из абсолютного спирта продукт плавитс при 196-197
Исходное вещество получают следукидим образом.
3,63 г (0,03 моль)/+/-1-фенилэтиламина раствор ют в 100 мл высушенного при помощи хлористого кальци ацетона и в раствор добавл ют 2,52 г
(0,03 моль) бикарбоната натри , в .полученную .суспензию при перемешивании добавл ют раствор 2,32 г (0,03 моль) хлорида, 3 3-дифенилпропионовой кислоты в 25 мл безводного ацетона . Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при и затем вливают в 300 мл воды, В течение . короткого времени осаждают кристаллический осадок. Этот осадок отсасывают , промывают в 25 мл воды, сушат и перекристаллизовывают из 50 мл циклогексана. Получают 6,55 г амида /+/-N-(1-фенилэтил)-3,З-дифенилпропионовой кислоты, который после перекристаллизации И.З абсолютного спирта плавитс при 99-103°С. . (.
вычислена, %: С 83,45, Н 7,03,
N 4,25.
СгзНзНО(,42) Найдено, %: С 83,72, Н 6,96,
N4,23.,
Пример 2. Работают по способу , указанному в примере,с той только разницей, что в качестве исходного вещества примен ют 6,59 1
(0,02 мoльJ амида /-/-N- (1-фенилэтил) -3,3-дифенилпропионовой кислоты. Получают 5,8 г /-/-N-(2-бeнзгидpилэтилJ-N- (l-фeнилэтил)-aминa гидрохлорида , который после перекристаллизации из Абсолютного спирта плавитс при 196-197°С.
Исходное вещество получают следующим образом.
2,76 г (0,023 моль) /-/-1-фенилэтиламина раствор ют в 100 мл ацетона , высушенного с помощью хлсристог|э кальци , и в раствор добавл ют 1,93 г (0,023 моль) бикарбоната натри . В полученную суспензию добавл ют капл ми при перемешивании раствор 5,6 г (0,023 моль) хлорида 3,3-дифенилпропионовой кислоты в 20 мл безводного ацетона. Реакционную смесь перемешивают 0,5 ч и затем выливают в 300 мл воды. Осаждаетс кристаллический осадок, который отфильтровывают, промывают в 25 мл воды, высушивaioT и перекристаллнзовывают из 40 мл циклог-екса5 на. Получают 5,00 г амида /-/-N- (1-фенилэтих -«3,3-дифенилпропионовой кислоты, который плавитс при 99103°С .
Вычислено, %: С 83,85, Н 7,03, 0 N 4,25.
С НгаМО (,42) Найдено, %: С 83,79, Н 6,98, N 4,19.
-39 С. Формула изобретени
о
Способ получени оптических изомеров N - (2-бензгидрилэтил)-N-(l-фенилэтил )-амина или их солей, отличающийс тем, что оптически активньгй изомер амида N-(1--фенилэтил )-3,3-пропионовой кислоты восстанавливают комплексным гидридо металла, предпочтительно литийалюминийгидридом в присутствии диоксан в качестве растворител при температуре кипени реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Венгрии № 150534, кл. 12 q, 1/13, опубликЛ963.
Claims (1)
- Формула изобретения 0Способ получения оптических изомеров N -(2-бензгидрилэтил)-N-(1-фенилэтил)-амина или их солей, отличающийся тем, что оптически активный изомер амида N -(1 — -фенилэтил)-3,3-пропионовой кислоты восстанавливают комплексным гидридом металла, предпочтительно литийалюминийгидридом в присутствии диоксана в качестве растворителя при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1510A HU169507B (ru) | 1974-09-25 | 1974-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU837319A3 true SU837319A3 (ru) | 1981-06-07 |
Family
ID=10994536
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752174852A SU603331A3 (ru) | 1974-09-25 | 1975-09-25 | Способ получени рацемата -/2-бензгидрилэтил/ -/1-фенилэтил/-амина,его оптическиактивных антиподов или их солей |
| SU762386655A SU837319A3 (ru) | 1974-09-25 | 1976-08-03 | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752174852A SU603331A3 (ru) | 1974-09-25 | 1975-09-25 | Способ получени рацемата -/2-бензгидрилэтил/ -/1-фенилэтил/-амина,его оптическиактивных антиподов или их солей |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5159843A (ru) |
| AR (2) | AR210586A1 (ru) |
| AT (1) | AT337675B (ru) |
| AU (1) | AU497358B2 (ru) |
| BE (1) | BE833824A (ru) |
| CH (2) | CH609323A5 (ru) |
| CS (2) | CS186749B2 (ru) |
| DD (1) | DD124874A5 (ru) |
| DE (1) | DE2541184C2 (ru) |
| DK (1) | DK429075A (ru) |
| FI (1) | FI752595A (ru) |
| FR (1) | FR2285865A1 (ru) |
| GB (1) | GB1464209A (ru) |
| HU (1) | HU169507B (ru) |
| IL (1) | IL48120A (ru) |
| IN (1) | IN141186B (ru) |
| NL (1) | NL7511183A (ru) |
| NO (1) | NO753246L (ru) |
| PL (2) | PL108111B1 (ru) |
| SE (1) | SE7510611L (ru) |
| SU (2) | SU603331A3 (ru) |
| YU (2) | YU37112B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2862103D1 (en) * | 1977-08-19 | 1982-11-18 | Sandoz Ag | Propenyl amines, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2504524A1 (fr) * | 1981-04-22 | 1982-10-29 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | N-(1-phenylethyl)-n-(3,3-diphenylpropyl)-hydroxylamines et procede pour leur preparation |
| US6031003A (en) * | 1991-08-23 | 2000-02-29 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| US6313146B1 (en) | 1991-08-23 | 2001-11-06 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| US6011068A (en) * | 1991-08-23 | 2000-01-04 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| US5858684A (en) * | 1991-08-23 | 1999-01-12 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Method of screening calcium receptor-active molecules |
| US5763569A (en) * | 1991-08-23 | 1998-06-09 | The Brigham And Women's Hospital, Inc | Calcium receptor-active molecules |
| US6001884A (en) * | 1991-08-23 | 1999-12-14 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| US5962314A (en) * | 1993-02-23 | 1999-10-05 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| DK1203761T3 (da) * | 1994-12-08 | 2005-04-11 | Nps Pharma Inc | Calciumreceptoraktive forbindelser |
| US6057346A (en) * | 1994-12-12 | 2000-05-02 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Inhibition of retroviral LTR promoters by calcium response modifiers |
| US5981599A (en) | 1996-05-01 | 1999-11-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Inorganic ion receptor active compounds |
| US20150344407A1 (en) * | 2012-08-21 | 2015-12-03 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Fendiline derivatives and methods of use thereof |
| RU2739376C1 (ru) * | 2020-07-24 | 2020-12-23 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения фендилина |
-
1974
- 1974-09-25 HU HUCI1510A patent/HU169507B/hu unknown
-
1975
- 1975-09-16 CS CS7700003090A patent/CS186749B2/cs unknown
- 1975-09-16 DE DE2541184A patent/DE2541184C2/de not_active Expired
- 1975-09-16 CS CS7500006278A patent/CS186718B2/cs unknown
- 1975-09-17 IL IL48120A patent/IL48120A/xx unknown
- 1975-09-17 AT AT711175A patent/AT337675B/de active
- 1975-09-17 FI FI752595A patent/FI752595A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-18 IN IN1788/CAL/1975A patent/IN141186B/en unknown
- 1975-09-18 AU AU84956/75A patent/AU497358B2/en not_active Expired
- 1975-09-22 SE SE7510611A patent/SE7510611L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-23 FR FR7529069A patent/FR2285865A1/fr active Granted
- 1975-09-23 NL NL7511183A patent/NL7511183A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-23 JP JP50115476A patent/JPS5159843A/ja active Pending
- 1975-09-23 DD DD188496A patent/DD124874A5/xx unknown
- 1975-09-24 PL PL1975197355A patent/PL108111B1/pl unknown
- 1975-09-24 GB GB3915075A patent/GB1464209A/en not_active Expired
- 1975-09-24 DK DK429075A patent/DK429075A/da unknown
- 1975-09-24 CH CH950277A patent/CH609323A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-24 PL PL1975183553A patent/PL107557B1/pl unknown
- 1975-09-24 NO NO753246A patent/NO753246L/no unknown
- 1975-09-24 CH CH1237175A patent/CH596139A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-24 AR AR260504A patent/AR210586A1/es active
- 1975-09-24 YU YU2394/75A patent/YU37112B/xx unknown
- 1975-09-25 BE BE160382A patent/BE833824A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-25 SU SU752174852A patent/SU603331A3/ru active
-
1976
- 1976-08-03 SU SU762386655A patent/SU837319A3/ru active
- 1976-11-26 AR AR265488A patent/AR211558A1/es active
-
1981
- 1981-11-04 YU YU2611/81A patent/YU37115B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH596139A5 (ru) | 1978-02-28 |
| DK429075A (da) | 1976-03-26 |
| AU8495675A (en) | 1977-03-24 |
| YU37115B (en) | 1984-08-31 |
| DD124874A5 (ru) | 1977-03-16 |
| BE833824A (fr) | 1976-01-16 |
| FI752595A (ru) | 1976-03-26 |
| CS186749B2 (en) | 1978-12-29 |
| AT337675B (de) | 1977-07-11 |
| YU261181A (en) | 1983-04-27 |
| HU169507B (ru) | 1976-12-28 |
| JPS5159843A (en) | 1976-05-25 |
| YU239475A (en) | 1983-04-27 |
| CH609323A5 (en) | 1979-02-28 |
| GB1464209A (en) | 1977-02-09 |
| DE2541184C2 (de) | 1984-05-10 |
| SU603331A3 (ru) | 1978-04-15 |
| PL108111B1 (pl) | 1980-03-31 |
| NL7511183A (nl) | 1976-03-29 |
| DE2541184A1 (de) | 1976-04-15 |
| NO753246L (ru) | 1976-03-26 |
| AR211558A1 (es) | 1978-01-30 |
| AR210586A1 (es) | 1977-08-31 |
| FR2285865A1 (fr) | 1976-04-23 |
| PL107557B1 (pl) | 1980-02-29 |
| IL48120A0 (en) | 1975-11-25 |
| ATA711175A (de) | 1976-11-15 |
| CS186718B2 (en) | 1978-12-29 |
| IL48120A (en) | 1979-05-31 |
| YU37112B (en) | 1984-08-31 |
| SE7510611L (sv) | 1976-03-26 |
| AU497358B2 (en) | 1978-12-07 |
| FR2285865B1 (ru) | 1980-05-30 |
| IN141186B (ru) | 1977-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| DK166624B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af cis,endo-2-azabicyclo-oe3.3.0aa-octan-3-carboxylsyrer samt deres fysiologisk acceptable salte | |
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| US4757069A (en) | Pyridazodiazepine derivatives | |
| EP0773932B1 (fr) | Derives de benzenesulfonamide comme antagonistes de la bradykinine | |
| SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
| JPS6147838B2 (ru) | ||
| SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| SU882409A3 (ru) | Способ получени галоидзамещенных меркаптоациламинокислот | |
| JPS6215057B2 (ru) | ||
| US2420641A (en) | Process for preparing dl-histidine and intermediates therefor | |
| JPH078855B2 (ja) | スルホニウム化合物 | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| US3598856A (en) | T-alkyl pentachlorophenyl carbonate | |
| US3445447A (en) | Tert-amyloxycarbonyl derivatives of amino acids | |
| KR840001669B1 (ko) | 옥타데센산 아미드의 제법 | |
| FI60550B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| JP2771257B2 (ja) | イミダゾール誘導体の製法 | |
| JPH078853B2 (ja) | ドーパミン誘導体の製法 | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| SU559921A1 (ru) | Способ получени фталимидинов | |
| US3329690A (en) | Process for the manufacture of secondary amines which comprises reacting an n-substituted imino ester with a reactively esterified lower alkanol and hydrolyzing the resulting reaction product | |
| JPS58140065A (ja) | メルカプトベンジル脂肪酸誘導体類及びその製法 |