FI60550B - Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI60550B FI60550B FI316/74A FI31674A FI60550B FI 60550 B FI60550 B FI 60550B FI 316/74 A FI316/74 A FI 316/74A FI 31674 A FI31674 A FI 31674A FI 60550 B FI60550 B FI 60550B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- group
- general formula
- acid
- dibromo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
RSPI [B] (11)KUU|.UTUSjULKAISU 60550
MjB l J 1 ' UTLÄGGNINGSSKRIFT U
C (45) PaienUi oy:5r*n· 10 ' : : ' ' Patent meddelat ^ (51) K».lk.3/lnt.CI.3 C 07 C 87/60 SUON l — FI m LAN D (21) Pat*i*«ll»»k«mi* — P*t«nt»n*öknlng 316/7^ (22) Hafcamlsptfvf — Anaöknfngsdag 05•02.jh ^ ^ (23) Alkupilvi—Giltlghaudag 05-02.7^ (41) Tullut |ulklsakai — Riivit offantllg 10.09 · 71*
Patentti- ja rekisterihallitus ............ . . .
B . . ' . (44) Nlhtlvlkalpanon ja kuuljulkalsun pvm. — _n , n q-,
Patent-och registerstyrelsen Ansftkan utlagd och utl.akrlftan publkarad 30.10.01 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prioritet 09 · 0 3 · 73 28.07.73, 28.07*73 Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2311637.2 P 2338U08.9, P 2338U09.0 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberah/
Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kriiger, Biberach/Riss, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken 'I’yskland(DE) (7*0 Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä bentsyyliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för fraraställning av benzylaminer
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia bentsyyliamiineja R
ΐχ; -
Hai ^ jossa
Hai on kloori- tai bromiatomi,
Rl on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on vetyatomi tai metyyliryhmä R3 on sykloheksyyli-, hydroksisykloheksyyliryhmä tai morfoliino-karbonyylimetyyliryhmä sekä niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa.
Edellä kuvatut yhdisteet on tunnettu mm. brittiläisistä patenttijulkaisuista 968 254, 1 098 140 ja 1 178 034. Näissä yhdisteet valmistetaan saattamalla 2-diasyyliamino-bentsyylihalogenidi reagoimaan vastaavan amiinin kanssa ja saatu 2-asyyliamino-yhdiste hydrolysoi- •N*
2 I
60550 daan. Kirjallisuustietojen (Liebigs Ann. Chem. 682, 171-177 (1963)) mukaan tällainen menetelmä antaa kuitenkin heikon saannon, joka on niinkin pieni kuin 18 %. Edellä mainitun teoksen sivulla 175 mainitaan, että N-£3,5-dibromi-2-asetamino-bentsyyliJ-pyrrolidiinin valmistuksessa saanto-% on 53,5 % ja sitä seuraavan hydrolyysin 35 %. Yllättäen on nyt havaittu, että tunnettuja yhdisteitä voidaan valmistaa huomattavasti paremmalla saannolla keksinnön mukaisesti.
Keksinnön mukaiselle uudelle menetelmälle on tunnusomaista se, että kaavan II mukainen yhdiste fX 2 ai) nh,
Hai * jossa R]l ja Hai tarkoittavat samaa kuin edellä ja X on ryhmä, jonka kaava on -O-SO2-R4, jolloin R4 tarkoittaa tarkoituksenmukaisesti metyyli- tai 4-metyyli-fenyyliryhmää, kloori-, bromi- tai jodiatomi tai kun R3 on hydroksisykloheksyyli-tai morfoliinokarbonyylimetyyliryhmä, niin X on orgaaninen asyyli-oksiryhmä, saatetaan lämpötilassa -70 - + 200°C:ssa reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa / R2 H - N ^ {III) R3 jossa R2 ja R3 tarkoittavat samaa kuin edellä, liuottimessa tai käyttämällä kaavan III mukaisen amiinin ylimäärää ja haluttaessa saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste muunnetaan fysiologisesti sopivaksi suolakseen epäorgaanisella tai orgaanisella hapolla.
Reaktio tapahtuu orgaanisessa liuottimessa, joita ovat esimerkiksi etanoli, eetteri, asetoni, tetrahydrofuraani, bentseeni, dioksaani, kloroformi ja hiilitetrakloridi, mahdollisesti epäorgaanisen emäksen, kuten natriumkarbonaatin tai natriumhydroksidin, tertiäärisen orgaanisen emäksen, kuten trietyyliamiinin tai pyridiinin, läsnäollessa, parhaiten kuitenkin käytetyn, yleiskaavan III mukaisen amiinin ylimäärässä. Kun käytetään tertiääristä orgaanista emästä tai ylimäärä yleiskaavan III mukaista amiinia, nämä voivat toi- 3 60550 mia samanaikaisesti liuottimena.
Jos X tarkoittaa halogeeniatomia, niin reaktio suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä 0 - 100°C. Jos X tarkoittaa esimerkiksi 4-metyyli-fenyylisulfonyylioksiryhmää, niin reaktio suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä -70- +50°C. Jos X tarkoittaa orgaanista asyylioksiryhmää, niin reaktio suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä 80 ja 170°C.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa muuntaa myöhemmin fysiologisesti sopiviksi suoloikseen epäorgaanisilla tai orgaanisilla hapoilla. Happoina ovat osoittautuneet sopiviksi suolahappo, bro-mivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo tai malei inihappo.
Lähtöaineina käytetyt yleiskaavan II mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa vastaavista bentsyylialkoholeista, jotka toisaalta valmistetaan saattamalla vastaava aldehydi reagoimaan natriumboorihydridin kanssa, saattamalla ne reagoimaan vastaavan halogeenivetyhapon kanssa, vastaavan sulfonihappohalogenidin kanssa natriumhydridin läsnäollessa, vastaavan tionyylihalogenidin kanssa tai vastaavan orgaanisen happohalogenidin kanssa pyridiinin läsnäollessa. Saadut yleiskaavan il mukaiset lähtöaineet voidaan käyttää seuraavassa reaktiossa myös niitä eristämättä.
Oheisen keksinnön mukaista uutta menetelmää ei ole voitu ennalta aavistaa, koska tiedetään, että yleiskaavan II mukainen esteri polyme-roituu emästen, kuten yleiskaavan m mukaisten amiinien, läsnäollessa ja siten ne eivät sovi käytettäväksi emästen läsnäollessa muihin reaktioihin (kts. esimerkiksi Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 3509 - 3525 (1894)). Sitä paitsi tavallisesti amiinien reagoidessa karboksyyli-happoesterin kanssa syntyy tavallisesti amideja ja alkoholeja.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki 1 2-amino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bentsyyliami ini 10,0 g 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholia liuotetaan 50 ml:aan 4 60550 tionyylkloridia ja annetaan seistä yön yli. Sen jälkeen haihdutetaan 25°C:ssa tyhjiössä kuiviin. Jäännökseen lisätään 10,1 g N-metyyli-sykloheksyyliamiinia 50 ml:ssa absoluuttista etanolia ja kuumennetaan refluksoiden 1 tunti. Liuos haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 30 ml:aan etanolia ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla. Tällöin hydrokloridi kiteytyy. Saanto on 12,6 g (95,7 % teoreettisesta). Sulamispiste: 232 - 235°C (hajoaa).
Esimerkki 2 2-amino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bentsyyliamiini 10.0 g 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholia ja 100 ml 4R %:sta bromivetyhappoa kuumennetaan 100oC:een. Jäähdyttämisen jälkeen laimennetaan vedellä, saostunut aine erotetaan imulla ja pestään vedellä. Sen jälkeen tätä ainetta ja 8,7 g N-metyyli-sykloheksyyli-amiinia ja 50 ml etanolia kuumennetaan refluksoiden 30 minuuttia. Liuos haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 30 ml:aan etanolia ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla. Hydrokloridi kiteytyy. Saanto on 9,6 g (65,8 % teoreettisesta).
Sulamispiste: 232 - 235°C (hajoaa).
Esimerkki 3 2-amino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bentsyyliamiini 7.0 g 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholia ja 1,4 g natriumhydri-diä (50 %:nen dispersio öljyssä) kuumennetaan refluksoiden ja samalla sekoittaen 8 tuntia seoksessa, jossa on 200 ml absoluuttista eetteriä ja 100 ml absoluuttista tetrahydrofuraania: Sen jälkeen jäähdytetään -70°C:een ja tiputetaan 4,75 g p-tolueenisulfonihappo-kloridia 100 ml:ssa eetteriä. Tämän jälkeen annetaan lämmetä hitaasti -30°C:een ja jäähdytetään jälleen -70°C:een. Sen jälkeen lisätään 5,7 g N-metyyli-sykloheksyyliamiinia, jäähdytyshaude poistetaan ja sekoitetaan, kunnes reaktioseos on tullut huoneen lämpötilaan. Ravistellaan kaksi kertaa veden kanssa ja haihdutetaan faasi kuiviin. Puhdistamista varten käsitellään kromatograafisesti piihappogeeli-kolonnissa kloroformi/etyyliasetaatilla (10:1). Vastaavat jakeet 5 60550 haihdutetaan, jäännös otetaan etanoliin ja hydrokloridi seostetaan etanolipitoisella suolahapolla. Saanto: 2,8 g (27,2 % teoreettisesta). Sulamispiste: 232 - 235°C (hajoaa).
Esimerkki 4 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini ____
Hvdrokloridin sulamispiste: 233 - 234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli-alkoholista, tionyylikloridista ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 5 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-ami ini_
Hydrokloridin sulamispiste: 233 - 234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli-alkoholista, bromivetyhaposta ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 6 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyyli-metyyli)-bentsyyliami ini_
Sulamispiste: 116 - 118°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-amino-6-kloori-benstyylialko-holista, tionyylikloridista ja sarkosiini-morfolidista.
Esimerkki 7 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyyli-metyyli)-bentsyyliami ini _
Sulamispiste: 116 - 118°C.
6 60550
Valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti 2-amino-6-kloori-bentsyylialko-holista, 48 %:sesta bromivetyhaposta ja sarkosiini-morfolidista.
Esiemerkki 8 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini___________ 3.5 g (0,01 moolia) voihappo-(2-amino-3,5-dibromi-bentsyyli)-esteriä keitetään yhdessä 5,7 g (0,5 moolia) trans-4-amino-sykloheksanolia 2.5 tuntia palautusjäähdytintä käyttäen, jäähdytetään ja liuotetaan eetteriin ja ravistellaan kolme kertaa vedellä. Orgaaninen faasi kuivataan natriumsulfaatilla, väkevöidään, ja jäännös liuotetaan absoluuttiseen etanoliin, tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla ja lisätään eetteriä toivotun yhdisteen kiteyttämiseksi.
Saanto: 2,92 g (77,8 % teoreettisesta)
Hydrokloridin sulamispiste: 233 - 234,5°C (hajoaa).
Esimerkki 9 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini_
Hydrokloridin sulamispiste: 233 - 234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 8 mukaisesti bentsoehappo-(2-amino-3,5-dibromibentsyyliesteristä) ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 10 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyyli-metyyli)-bentsyyliamiini_
Sulamispiste: 116 - 118°C.
Valmistetaan esimerkin 8 mukaisesti bentsoehappo-(2-amino-6-kloori- bentsyyliesteristä) ja sarkosiinimorfolidista.
Claims (1)
- 7. 60550 Patenttivaatimus Uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia bentsyyliamiineja Hai jossa Hai on kloori- tai bromiatomi, Rl on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on vetyatomi tai metyyli ryhmä R3 on sykloheksyyli-, hydroksisykloheksyyliryhmä tai morfoliino-karbonyylimetyyliryhmä sekä niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, tunnettu siitä, että kaavan II mukainen yhdiste "k: '1 Hai jossa Rl ja Hai tarkoittavat samaa kuin edellä ja X on ryhmä, jonka kaava on -0-S02”R4f jolloin R4 tarkoittaa tarkoituksenmukaisesti metyyli- tai 4-metyyli-fenyyliryhmää, kloori-, bromi- tai jodiatomi tai kun R3 on hydroksisvkloheksvvli-tai morfoliinokarbonyvlimetyyliryhmä, niin X on oroaaninen asvvli-oksiryhmä, saatetaan lämpötilassa -70 - + 200°C:ssa reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa / R2 H - N (III) R3 jossa r2 3a r3 tarkoittavat samaa kuin edellä, liuottimessa tai käyttämällä kaavan lii mukaisen amiinin ylimäärää ja haluttaessa saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste muunnetaan fysiologisesti sopivaksi suolakseen epäorgaanisella tai orgaanisella hapolla.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2311637 | 1973-03-09 | ||
| DE2311637A DE2311637C3 (de) | 1973-03-09 | 1973-03-09 | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzylaminen |
| DE2338408 | 1973-07-28 | ||
| DE19732338409 DE2338409A1 (de) | 1973-03-09 | 1973-07-28 | Neues verfahren zur herstellung von 2-acylamino-benzylaminen |
| DE19732338408 DE2338408C3 (de) | 1973-07-28 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen | |
| DE2338409 | 1973-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI60550B true FI60550B (fi) | 1981-10-30 |
| FI60550C FI60550C (fi) | 1982-02-10 |
Family
ID=27185122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI316/74A FI60550C (fi) | 1973-03-09 | 1974-02-05 | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5523820B2 (fi) |
| AT (1) | AT329020B (fi) |
| BG (1) | BG21852A3 (fi) |
| CA (1) | CA1050023A (fi) |
| CH (1) | CH605617A5 (fi) |
| CS (1) | CS180004B2 (fi) |
| DE (1) | DE2338409A1 (fi) |
| ES (1) | ES423393A1 (fi) |
| FI (1) | FI60550C (fi) |
| HU (1) | HU167188B (fi) |
| NL (1) | NL7401880A (fi) |
| NO (1) | NO138406C (fi) |
| SE (1) | SE434942B (fi) |
| SU (1) | SU512697A3 (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53114748U (fi) * | 1977-02-21 | 1978-09-12 | ||
| CN102924295B (zh) * | 2012-10-09 | 2014-10-29 | 石家庄东方药业有限公司 | 一种盐酸溴己新晶体及其制备方法和用途 |
| CN103145564B (zh) * | 2013-03-15 | 2014-06-18 | 湖北美林药业有限公司 | 盐酸溴己新化合物及其药物组合物 |
-
1973
- 1973-07-28 DE DE19732338409 patent/DE2338409A1/de active Pending
-
1974
- 1974-01-29 AT AT68274*#A patent/AT329020B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-05 FI FI316/74A patent/FI60550C/fi active
- 1974-02-12 NL NL7401880A patent/NL7401880A/xx unknown
- 1974-02-19 ES ES423393A patent/ES423393A1/es not_active Expired
- 1974-02-19 BG BG025828A patent/BG21852A3/xx unknown
- 1974-03-06 CH CH317874A patent/CH605617A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-03-06 SU SU2003605A patent/SU512697A3/ru active
- 1974-03-06 CS CS7400001636A patent/CS180004B2/cs unknown
- 1974-03-07 HU HUTO956A patent/HU167188B/hu unknown
- 1974-03-08 JP JP2703474A patent/JPS5523820B2/ja not_active Expired
- 1974-03-08 NO NO740820A patent/NO138406C/no unknown
- 1974-03-08 CA CA194,467A patent/CA1050023A/en not_active Expired
- 1974-03-08 SE SE7403159A patent/SE434942B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2338408A1 (de) | 1975-03-13 |
| NL7401880A (fi) | 1974-09-11 |
| ATA68274A (de) | 1975-07-15 |
| NO138406B (no) | 1978-05-22 |
| HU167188B (fi) | 1975-08-28 |
| SE434942B (sv) | 1984-08-27 |
| AT329020B (de) | 1976-04-26 |
| SU512697A3 (ru) | 1976-04-30 |
| NO740820L (no) | 1974-09-10 |
| CH605617A5 (en) | 1978-09-29 |
| DE2338408B2 (de) | 1976-05-20 |
| CA1050023A (en) | 1979-03-06 |
| DE2338409A1 (de) | 1975-02-13 |
| NO138406C (no) | 1978-08-30 |
| JPS505338A (fi) | 1975-01-21 |
| JPS5523820B2 (fi) | 1980-06-25 |
| BG21852A3 (bg) | 1976-09-20 |
| ES423393A1 (es) | 1976-05-16 |
| FI60550C (fi) | 1982-02-10 |
| CS180004B2 (en) | 1977-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6040422A (en) | Synthesis and use of amino acid fluorides as peptide coupling reagent | |
| Fitt et al. | . alpha.-Alkylation and Michael addition of amino acids-a practical method | |
| SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| JPS6023370A (ja) | グアニジン化合物の製法 | |
| JPS58172379A (ja) | 新規なキナゾリン誘導体 | |
| FI60550B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| FI64145B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| JPS6332073B2 (fi) | ||
| HU192836B (en) | Process for producing substituted azabicyclo-alkane derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
| FI77658C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av analgetiskt verkande salt av n-(3-trifluormetylfenyl)-n'-propargylpiperazin. | |
| JP4140066B2 (ja) | 場合により２−置換されている５−クロロイミダゾール−４−カルボアルデヒドの製造方法 | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| DE2219601A1 (de) | beta-Lactame und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US4727156A (en) | 3-(Substituted phenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-5-{[(substituted phenyl)thio]me}isoxazolidine derivatives | |
| EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
| DE2811638A1 (de) | Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung | |
| FI61700B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer | |
| JP2938925B2 (ja) | フルオロシクロプロピルアミン | |
| FI60552B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-3,5-dibrom-bensylaminer | |
| US2728765A (en) | Penicillin salts of bis-aralkylalkenylenediamines | |
| FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
| US5106970A (en) | Optically active 4-morpholino-2-(1-naphthylmethyl)-4-oxobutyric acid 2'-hydroxy-1,1'binaphthalen-2-yl | |
| Balenovic et al. | Synthesis of aminoalkylglyoxal derivatives. II. Aminoalkyglyoxal derivatives of L-alanine, β-alanine, and L-tyrosine |