DE2338408C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminenInfo
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Description
in der Ri und Hai wie eingangs definiert sind und
Acyl den Rest einer organischen Säure wie den Acetyl-, Butyryl-, Benzoyl- oder p-C'hlorbenzoylrest
darstellt, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
R,
H-N
(Ill)
in der R2 und R3 wie eingangs definiert sind, bei
Temperaturen zwischen 50 und 2000C und zweckmäßigerweise
in einem Lösungsmittel umgesetzt wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet,
daß als Lösungsmittel überschüssiges Amin der allgemeinen Formel III verwendet wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen
Formel Ma ohne ihre vorherige Isolierung eingesetzt wird.
Gegenstand der DT-OS 23 11 637 ist ein Verfahren tür Herstellung von 2-Amino-benzylaminen der allgetneinen
Formel I
R1
X,
Hal
CH2-N
NH2
R.1
(1)
Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 ein
Wasserstoff a torn oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R3 den Cyclohexyl-, Hydroxycyclohexyl-,
Isopropylaminocarbonylmethyl- oder Morpholinocarbonylmethylrest
bedeutet, sowie von deren physiologisch verträglichen Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II
Hal NH,
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, Ri ein
Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 ein Wasserstoffatom
oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R3 den Cyclohexyl-, Hydroxycyclohexyl-,
Isopropylaminocarbonylmethyl- oder Morpholinocarbonylmethylrest bedeutet, sowie von deren physiologisch verträglichen Salzen
mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung
der allgemeinen Formel Ha
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, Ri ein
CH,-X
in der Ri und Hai wie eingangs definiert sind und X ein
Chlor-, Brom-, Jodatom oder einen Rest der Formel —O—SO2-R4, wobei R4 zweckmäßigerweise den
Methyl- oder 4-MethyIphenylresl darstellt, bedeutet, mit
einem Amin der allgemeinen Formel III
Η —Ν
R,
R.,
(III)
in der R2 und R3 wie eingangs definiert sind, umgesetzt
und gegebenenfalls die freie Base mit einer anorganischen oder organischen Säure zur Reaktion gebracht
wird.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß sich die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel 1,
welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere sekretolytische und/oder hustenstillende
Wirkungen aufweisen, sich auch in ausgezeichneten Ausbeuten und großer Reinheit herstellen lassen, wenn
man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ha
CH,- O—Acyl
(Ha)
in der Hai und Ri wie eingangs definiert sind und Acyl
den Rest einer organischen Säure wie den Acetyl-, Butyryl-, Benzoyl- oder p-Chlorbenzoylrest darstellt,
mit einem Amin der allgemeinen Formel III
H-N
(IH)
in der R2 und R3 wie eingangs definiert sind, bei
Temperaturen zwischen 50 und 2000C und zweckmäßigerweise
in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt bevorzugt in Äthanol, Aceton, Benzol, Dioxan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
oder besonders vorteilhaft in einem Überschuß des verwendeten Amins der allgemeinen Formel III,
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 und 170°C.
Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
I0
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel Ha lassen sich aus den
entsprechenden Benzylalkohol, welche ihrerseits durch Reduktion der entsprechenden Aldehyde mit
Natriumborhydrid hergestellt werden, durch Umsetzung mit einem entsprechenden Säurehalogenid in
Gegenwart von Pyridin herstellen; die erhaltenen Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel I la können
jedoch auch ohne vorherige Isolierung weiter umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Umsetzung ist überraschend, da bekannt ist, daß die Ester der 2-Amino-benzylalkoho-Ie
in Gegenwart von Basen, wie Aminen der allgemeinen Formel III, polymerisieren und somit für
weitere Reaktionen Lichtenergie Gegenwart von Basen nicht geeignet sind (s. beispielsweise Ber. dtsch. ehem.
Ges. 27, 3509 bis 3525 [1894]). Außerdem entstehen normalerweise bei der Umsetzung von Α,-ninen mit
Carbonsäureestern Amide und Alkohole.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
2-Amino-N-cyclohexyl-3,5-dibrom-N-methyl-
benzylamin 2S
4,2 g (0,01 Mol) p-Chlorbenzoesäure-(2-amino-3,5-dibrom-benzylester)
werden mit 5,7 g (0,05 Mol) N-Methyl-cyclohexylamin 2V2 Stunden unter Rückfluß gekocht
(Ölbad 165°C), nach dem Abkühlen in Äther gelöst und dreimal mit Wasser ausgeschüttelt. Die
organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet, eingeengt, der Rückstand in absolutem Äthanol gelöst,
mit äthanolischer Salzsäure angesäuert und durch Zusatz von Äther die Kristallisation des
2-Amino-N-cyclohexyI-3,5-dibrom-N-methyl-benzylamin-hydrochlorids
vervollständigt. Ausbeute: 3,7 g (89,7% der Theorie); Schmelzpunkt: 232 bis 235°C
(Zersetzung).
40 Beispiel 2
2-Amino-N-cyclohexy!-3,5-dibrom-N-methylbenzylamin
2-Amino-N-cyclohexyl-3,5-dibrom-N-methylbenzyiamin
Hergestellt aus Buttersäure-(2-amino-3,5-dibrom-benzylester)
und N-Methyl-cyclohexylamin analog Beispiel 1. Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 232 bis
235° C (Zers.); Ausbeute: 87,1 % der Theorie.
2-Amino-N-cycIohexyI-3,5-dibrom-N-methylbenzylamin
Hergestellt aus Benzoesäure-(2-amino-3,5-dibrom-benzylester)
und N-Methyl-cyclohexylamin analog Beispiel 1. Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 232 bis
235° C (Zers.); Ausbeute: 82,4% der Theorie.
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxycyclohexy!)-benzylamin
Hergestellt aus Buttersäure-(2-amino-3,5-dibrom-benzylester)
und trans-4-Amino-cyclohexanol analog Beispiel 1. Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233
bis 234.5°C(Zers.); Ausbeute: 77,8% der Theorie.
2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-benzylamin
Hergestellt aus Benzoesäure-(2-amino-3,5-dibrom-benzylester)
und trans-4-Amino-cyclohexanol analog Beispiel 1. Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233
bis 234,5°C (Zers.); Ausbeute: 73% der Theorie.
2-Amino-6-chlor-N-rnethy[-N-morphoIinocarbonylmethyl-benzylamin
Hergestellt aus Essigsäure-(2-amino-3,5-dibrom-ben- 45 Hergestellt aus Benzoesäure-(2-amino-6-chIor-ben-
zy!ester) und N-Methyl-cyclohexylamin analog Bei- zylester) und Sarkosinmorpholid analog Beispiel 1.
spiel !.Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 232 bis 235°C Schmelzpunkt: 116 bis 118°C; Ausbeute: 80,3% der
(Zers.); Ausbeute: 81 % der Theorie. Theorie.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen
der allgemeinen Formel I
CH2-N
CH,-O—Acyl
(Ha)
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| DE19732338409 DE2338409A1 (de) | 1973-03-09 | 1973-07-28 | Neues verfahren zur herstellung von 2-acylamino-benzylaminen |
| DE19732338408 DE2338408C3 (de) | 1973-07-28 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen | |
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| CS7400001636A CS180004B2 (en) | 1973-03-09 | 1974-03-06 | Method for production of benzylamines |
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| DE2338408B2 DE2338408B2 (de) | 1976-05-20 |
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