SU698532A3 - Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина - Google Patents

Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина

Info

Publication number
SU698532A3
SU698532A3 SU772537600A SU2537600A SU698532A3 SU 698532 A3 SU698532 A3 SU 698532A3 SU 772537600 A SU772537600 A SU 772537600A SU 2537600 A SU2537600 A SU 2537600A SU 698532 A3 SU698532 A3 SU 698532A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrido
alkyl
pyrimidine
oxo
solution
Prior art date
Application number
SU772537600A
Other languages
English (en)
Inventor
Месарош Золтан
Кнолл Йожеф
Сентмиклоши Петер
Хермец Иштван
Хорват Агнеш
Вираг Шандор
Вашвари Арпадне
Давид Агоштон
Original Assignee
Хиноин-Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра, Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин-Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра, Рт (Инопредприятие) filed Critical Хиноин-Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра, Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU698532A3 publication Critical patent/SU698532A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПО.ПУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДО-(1,2-А)-ПИРИМИДИНА
Соединение обшей формулы (II) раствор ют в органическом растворителе, предпочтительно в хлорированном углеводороде (хлороформе) или в простом эфире, предпочтительно диоксане или тетрагидрофуране. В раствор, полученный после добавки триалкиламина, предпочтительно триэтиламина или трибутиламина, по капл м ввод т при температуре от -30 до 50°С, предпочтительно от- -20 до 0°С; кислотный галогенид, предпочтительно галогенид три метилуксусной кислоты, лучше добавку сложного этилового или изопро1шлового эфира хлормуравьиной кислоты . Затем также по капл м добавл ют амин общей формулы (III), расстворенный в одном из указанных выше растворителей . В случае использовани  амина в виде аддитивной соли кислоты одновременно ввод т триалкиламин, предпочтительно триэтиламин или трибутиламин. Реакционную см,есь размешивают при указанной температуре и затем нагревают до комнатной температуры. Далее смесь взбалтывают с водным раствором двууглекислого натри , затем с водой. Потом сушат и выпаривают . Остаток перекристаллизовывают из подход шего растворител .
Пример 1. 0,89 г (4 ммоль) 1,6-диметил-З-карбамоил-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагидро-4Нпиридо- (1,2-а)-пиримидина раствор ют в 10 мл хлороформа и в него при размешивании по капл м ввод т 0,62 мл (4,4 ммоль) этилового эфира хлормуравьиной кислоты. После 10 мин дополнительного размешивани  в смесь добавл ют приготовленный с добавкой 0,58 мл (4,2 ммоль) триэтиламина раствор 0,70 г (4,2 ммоль) гидрохлорида глидин-трет-бутилового сложного эфира в 10 мл хлороформа. Температуру поддерживают в процессе добавки и затем еще в течение 1 ч (-)5-(-).10°С. Реакционную смесь вьщерживают в течение ночи в холодильнике, а потом три раза промывают 5%-ным раствором двууглекислого натри ,- а затем три раза водой. Органическую фазу высушивают над сернокислым натрием и потом вьшаривают. Остающийс  .темно-желтый смолоподобный продукт раствор ют в 5 мл смеси эЪшацетата, пиридина, дел ной уксусной кислоты и воды, вз тых в соотношении 240:20:6:11. Затем производитс  хроматографирование в колонке высотой 50 см, диаметром 1,8 см, заполненной кизельгуром с размером частиц 0,063-0,125 мкм. В качестве элюируюшей среды используют вышеупом нутую смесь растворителей . Расход потока составл ет 30 мл/ч. Выход ший из колонки растворитель испар етс  в вакууме. Остаток от выпаривани  выдерживают в течение длительного времени с целью удалени  оставшегос  от растворител  пиридинацетата при вакууме 10 мм рт.ст. Попучают I г окрагиенной, аморфной, смолоподобной массы,. Эту массу раствор ют в 10 мл 1Шклогексана и раствор ввод т в реакцию в тепле с 15 мл циклогексана. Выпавшие кристаллы на другой день отфильтровывают и высушивают в воздухе. Получают 1,8 г (60%) 1,6-ди метил-1 ,6,7,8-3- (М-трет.-бутоксикарбонил метил)
-карбамоил-4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а)-пиримидина, т.пл. 180-182°С.
Вычислено,%: С 60,68; Н 7,51; N 12,53.
Найдено,%: С 61,12; Н 7,70; N 11,94.
П р и м е р 2. 4,4 г (0,02 моль) 1,6-диметил-З-карбоксил-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагидро-4Н-гшридо- (1,2-а)-пиримидина и 3,1 мл (0,022 моль) триэтиламина раствор ют в 50 мл хлороформа. Раствор охлаждают до -10°С. Затем при размешивании по капл м добавл ют 2,1 мл (0,022 моль) этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Размешивание продолжают еше в течение 10 мин, после чего добавл ют раствор 1,95 г (0,22 моль) анилина в 25 мл хлороформа. В процессе добавки и потом еще в течение 1 ч температ ру поддерживают (-) 5 (-)10°С. Реакционную смесь выдерживают в течение ночи в холодильнике, после чего ее три раза взбалтывают с 5%-ным раствором двууглекислого натри  и три раза с водой. Органическую фазу высушивают над сернокислым натрием и испар ют в вакууме. Получают 6,7 г (96%) желтого кристаллического вещества, плав щегос  при 180°С. После двухкратной перекристаллизации из этанола получают 1,6-диметил-3- (N-фенилкар.бамоил) -4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пИридо- (1,2, а)-пиримидин, т.пл. 189 190°С.
Вычислено,%: С 68,67; Н 6,44; N 14,13.
Найдено,%: С 68,60; Н 6,50; N 14,21.
П р и м е р 3. 4,4 г (0,02 моль) 1,6-диметил-З-карбоксй-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагид ро-4Н-пиридо- ( 1,2-а)-пиримидина и 3,1 мл триэтиламина раствор ют в 50 мл хлороформа. Раствор охлаждают до и ввод т в реакцию сначала 2,1 мл (0,022 моль) этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а потом суспензию 1,5 г (0,22 моль) метиламингидрохлорида в 25,0 мл хлороформа и 3,1 мл триэтиламина. Смесь размешивают в течение 1 ч при (-)5-(-)10°С и затем выдерживают в течение ночи в холодильнике . На следующий день взбалтывают три раза каждый с 50 мл 5%1-ного раствора дву тлекислого натри , а потом с 50 мл воды. Органическую фазу высушивают над. сернокислым натрием и выпаривают. Получают 3,9 г (83%) желтого вещества, которое перекристаллизуют из этанола. Получают l,6-димeтил-3-(N-мeтил карбамоил) -4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а)-пиримидин с т.пл. 172-174°С.
Вычислено,%: С 61,26; Н 7,28; N 17,86.
Найдено,%: С 61,00; Н 7,40; N 17,75%.
1Г р и м е р 4. В раствор 4,4 (0,02 моль) 1,6-диметил-3-карбоксил-4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- ( 1,2-а)-пиримидина и 3,1 ил (0,022 моль) триэтиламина в 50 мл хлороформа при температуре -10° С сначала ввод т по капл м 2,1 мл. (0,022 моль) этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а потом 1,9 г (0,022 моль) пиперидина в 25 мл хлороформа. Реакционную смесь размешивают при (-)5 (-) 10°С в течение 1 ч, а затем выдерживают р течение ночи в холодильнике. На другой день раствор три раза взбалтывают каждый с 50 мл 57г-ного двууглекислого натри , высушивают над сернокислым натрием и выпаривают. Получают 5,2 г (90%) 1,6-диметил-4-оксо- (1-пиперид11лкарбамош1)-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридс- (1,2-а) -пиримидина в виде желтого некристаллизующего масла.
Вычислено,: С 66,41; Н 8,01; N 14,52.
Найдено,: С 66,58; Н 8,20; N 14,47.
П р и м е р 5. 4,44 г (0,02 моль) 1,6-диметил-3-карбоксил-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а)-пиримидина и 3,1 г триэтиламина расгвор ют в 50 мл хлороформа. В раствор ввод т при -10° С сначала 2,1 мл (0,022 моль этилового эфира муравьиной кислоты , а потом раствор 5,26 г (0,022 моль) дифенилпропиламина в 25 мл хлороформа. Реакционную смесь размешивают в течение 1 ч при (-)5 -(-) 10°С, а затем выдерживают в течение ночи в холодильнике. На другой день раствор встр хивают с 5%-ным раствором двууглекислого натри , а потом с водой. Затем сушат над сернокислым натрием, отфильтровывают и выпаривают. Получают 6,8 г (82%) желтого кристаллического вещества. После перекристаллизации из этанола получают 1,6-диметил-З- (N- (3,3-дифенилпропил) -карбамоил -4-оксо-1 ,6-7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а) -пиримидина , с т.пл. 173-175°С.
Вычислено,%: С 75,15; Н 7,04; N 10,11.
Найдено,%: С 74,94; Н 6,96: N 9,81.
П р и м е р 6. 4,44 г 1,6-диметил-З -карбоКСИЛ-4-ОКСО-1 ,6,7,8-тетратидро-4Н-пиридо- (1,2-а) -пиримидина и 3,1 мл триэтиламина раствор ют в хлороформе. Раствор охлаждают до и ввод т в реакцию сначала 2,1 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а потом приготовленный раствор 1,6-трет-бутиламина в хлороформе. Реакционную смесь размешивают при (-)5-(-)10°С в течение 1 ч, а затем выдерживают в течение ночи в холодильнике. На другой день раствор взбалть вают сначала с 5%-ным раствором двууглекислого натри , а потом с водой. Затем сушат над сернокислым натрием, фильтруют и вьшаривают. Полученные 5,3 г (957г;) желтого кристаллического вещест-.
ва перекристаллизовывают из этанола. Получают l,6-димeтил-3-(N-тpeт-бyтилкapбaмoнл)-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиркдо- (1,2-а) -пиримидин с т.пл. 179-181°С.
Вычислено,%: С 64,96; Н 8,36; N 15,15.
Найдено,%: С 64,68; Н 8,32; N 15,42.
Пример 7. В приготовленный в хлороформе , охлажденный до -10°С раствор 4,44 г |1,6-диметил-3-карбоксил-4-оксо-1,6,7.8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а)-пиримидина и 3,1 мл
0 триэтиламина ввод т сначала 2,1 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты, а потом 2,7 г |5-фенилэтиламина. Реакционную смесь размешивают в течение 1 ч при (-)5-(-) , а потом
5 выдерживают в течение ночи в холодильнике. На другой день раствор взбалтывают сначала с 5%-ным раствором двууглекислого натри , а потом с водой. Далее сушат над сернокислым натрием и выпаривают. Образовавшиес  2,1 г
0 желтые кристаллы перекристаллизовывают из этанола. Получают 1,6-диметил-З- М-(2-фенилэтил ) карбамоил -4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пнридо- (1,2-а)-пиримидин с т.пл. 141 -143°С.
Вычислено,,%: С 70,13; Н 7,12; N 12,91.
5
Найдено,: С 69,83; Н 6,96; N 12,74.
Примере. Аналогично примеру 2, но использу  п-хлоранглин вместо анилина, получают 1,6-диметил-З- (Ы-(4-хлорфенил)-карбамо0 ил -4-оксо-,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (1,2-а)гшримидин (выход 83%). После перекристаллизации из димстилформамида т.пл. 234-235°С.
Вычислено/; : С 61,54; Н 5,47; N 12,66. С1 10,68.
5
Найдено,%,: С 61,52; Н 5,80; N 12,55; а 10,79.
П р и м е р 9. Аналогично примеру 2, но использу  п-этоксианилин вместо анилина, получают 1,6-диметил-З- (М-(4-этоксифенил)-карба0 моил -4-оксо-1,6,7,8-тетрагидро4Н-пиридо-;.. -(1,2-а)-пиримидин (выход 63%). После переI кристаллизации из диметилформамида т.пл. 192194° С.
Вычислено,: С 66,84; Н 6,79; N 12,3.
5
Найдено,%: С 66,65; Н 6,84; N 12,25.
Пример 10. Аналогично примеру 2, но использу  м-толуидин вместо анилина, получают 1,6-да метил-3- Ы-(3-метилфенш1)-карбамоил1-4-оксо-1 ,6,7,8-тетрагндро-4Н-пиридо- (1,2-а) -пи0 римидин (выход 94%). После двойной перекристаллизации из этанола т.пл. 161-163°С.
Вычислено,%: С 69.43; Н 6,80; N 13,49.
Найдено,%: С 69,40; Н 6,55; N 13,60.

Claims (1)

  1. П р и м е р 11. Аналогично примеру 2, но использу  п-нитроанилин вместо анилина, получают 1,6-диметил-3-(М- (4-нитрофенил) -карбамоил -4-оксо- 1,6,7,8-тетрагидро-4Н-пиридо- (,2-а)-пиримидин (выход 54%). После перекристаллизации 308 С. Вычислено,%: С 59,64; Н 5,30; N 16,36: Найдено,%: С 60,03; Н 5,32; N 16,48. Формула изобретени  Способ получени  производных пиридо|- (1,2-а) пиримидина общей формулы a:i (I) д о в которой R алкил , R - алкил C R - алкил Ci-C4; R - водород, алкил С,-С4, алкил С,замешенный Ci-C4 алкоксигруппой, галонд 1ШЛ, нитрофешш, Ci-C4 алкоксифенил, Cjалкилфенил; R - водород. 76985328 из диметилформамида т.пл. 305-или R и R вместе образуют группу ( CH2)s, отличающийс  тем, что карбоновую кислоту формулы 9:1 и; 6 в которой R и R имеют выше указанные зна .чени , превращают в смешанный ангидрид, и провод т реакцию полученного продукта с амином формулы в которой R имеют выше указанные значени , в органическом растворителе при температуре от -30 до 100°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 450-454. .
SU772537600A 1975-11-27 1977-11-03 Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина SU698532A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU75CI1623A HU173438B (hu) 1975-11-27 1975-11-27 Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 4-okso-1,6,7,8-/tetragidro-4h-pirido/1,2/pirimidina s zaderzhivajuhhejj vozgoranie aktivnot'ju i protivosvertivajuhhem effektom

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU698532A3 true SU698532A3 (ru) 1979-11-15

Family

ID=10994587

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762424104A SU664565A3 (ru) 1975-11-27 1976-11-26 Способ получени пиридо (1,2а) пиримидинов или их оптических изомеров
SU772537600A SU698532A3 (ru) 1975-11-27 1977-11-03 Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762424104A SU664565A3 (ru) 1975-11-27 1976-11-26 Способ получени пиридо (1,2а) пиримидинов или их оптических изомеров

Country Status (28)

Country Link
US (2) US4460771A (ru)
JP (1) JPS5914033B2 (ru)
AT (1) AT359506B (ru)
AU (1) AU512256B2 (ru)
BE (1) BE848868A (ru)
BG (1) BG31227A4 (ru)
CA (1) CA1088531A (ru)
CH (2) CH630378A5 (ru)
CS (1) CS203135B2 (ru)
DD (1) DD130431A5 (ru)
DE (1) DE2653257A1 (ru)
DK (1) DK153150C (ru)
EG (1) EG12495A (ru)
ES (1) ES453690A1 (ru)
FI (1) FI62085C (ru)
FR (1) FR2332755A1 (ru)
GB (1) GB1531963A (ru)
GR (1) GR61820B (ru)
HU (1) HU173438B (ru)
IL (1) IL50930A (ru)
IN (1) IN148945B (ru)
MX (1) MX5178E (ru)
NL (1) NL188948C (ru)
PL (1) PL109657B1 (ru)
RO (2) RO73522A (ru)
SE (1) SE433353B (ru)
SU (2) SU664565A3 (ru)
YU (2) YU289076A (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU180701B (en) * 1977-12-29 1983-04-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing pyrido-/1,2-a/pyrimidines containing a carboxylic or ester group on the pirimidimering
US4192944A (en) * 1978-04-03 1980-03-11 Bristol-Myers Company Optionally substituted 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-N-(1H-tetrazol-4-yl)carboxamides and their use as antiallergy agents
US4342870A (en) * 1980-03-28 1982-08-03 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 3-(1-piperidinylalkyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives
HU183408B (en) * 1981-04-28 1984-05-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing oral ratard pharmaceutical compositions
HU186607B (en) * 1982-03-31 1985-08-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing pharmaceutical composition with synergetic antiinflammatory activity
NO162019C (no) * 1983-11-23 1989-10-25 Fujisawa Pharmaceutical Co Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrimidoiskinolinderivater.
US4772475A (en) * 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
US5252572A (en) * 1988-02-03 1993-10-12 Chinoin Gyogyszer- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Pyridopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
HU201551B (en) * 1988-02-03 1990-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing 4-oxo-4h-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
MY125533A (en) 1999-12-06 2006-08-30 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic dihydropyrimidine compounds
WO2004004733A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 7,8,9,10-tetrahydro-6h-azepino, 6,7,8,9-tetrahydro-pyrido and 2,3-dihydro-2h-pyrrolo[2,1-b]-quinazolinone derivatives
US7772232B2 (en) * 2004-04-15 2010-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Quinazolinyl compounds as inhibitors of potassium channel function
EP1817023A4 (en) * 2004-11-16 2010-08-18 Limerick Biopharma Inc METHOD AND COMPOSITIONS FOR PAIN TREATMENT

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT286990B (de) * 1966-11-02 1971-01-11 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Verfahren zur Herstellung von neuen Homopyrimidazol-Derivaten sowie von deren Salzen
US3642797A (en) * 1968-06-10 1972-02-15 Sterling Drug Inc 4h-pyrido(1 2-a)pyrimidin-4-ones
HU168014B (ru) * 1973-03-30 1976-02-28
US4209622A (en) * 1973-03-30 1980-06-24 Chinoin Gygyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. 3-(Ethoxycarbonyl-methyl)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine
HU168541B (ru) * 1973-11-24 1976-05-28
US4022897A (en) * 1974-03-04 1977-05-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. CNS active compounds
US3960863A (en) * 1974-06-25 1976-06-01 Sankyo Company Limited Pyrido[1,2-a]pyrimidinone derivatives
US4066766A (en) * 1975-03-03 1978-01-03 Pfizer Inc. 1-Oxo-6-substituted pyrimido [1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and derivatives thereof and their use as antiallergy agents
HU174693B (hu) * 1976-02-12 1980-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija kondensirovannykh proizvodnykh pirimidina
US4122274A (en) * 1977-05-25 1978-10-24 Bristol-Myers Company 3-Tetrazolo-5,6,7,8-substituted-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
US4192944A (en) * 1978-04-03 1980-03-11 Bristol-Myers Company Optionally substituted 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-N-(1H-tetrazol-4-yl)carboxamides and their use as antiallergy agents

Also Published As

Publication number Publication date
PL109657B1 (en) 1980-06-30
FI763401A (ru) 1977-05-28
IL50930A0 (en) 1977-01-31
FR2332755A1 (fr) 1977-06-24
AT359506B (de) 1980-11-10
YU289076A (en) 1983-12-31
CA1088531A (en) 1980-10-28
NL188948B (nl) 1992-06-16
EG12495A (en) 1980-12-31
NL188948C (nl) 1992-11-16
GR61820B (en) 1979-01-22
FI62085C (fi) 1982-11-10
DK534076A (da) 1977-05-28
HU173438B (hu) 1979-05-28
AU1975976A (en) 1978-05-25
BE848868A (fr) 1977-03-16
JPS5268198A (en) 1977-06-06
CH630379A5 (de) 1982-06-15
DE2653257A1 (de) 1977-06-02
SE433353B (sv) 1984-05-21
IN148945B (ru) 1981-07-25
FI62085B (fi) 1982-07-30
IL50930A (en) 1981-06-29
CH630378A5 (de) 1982-06-15
FR2332755B1 (ru) 1978-12-22
YU147583A (en) 1986-06-30
SE7613140L (sv) 1977-05-28
RO79705A (ro) 1982-08-17
BG31227A4 (bg) 1981-11-16
DK153150B (da) 1988-06-20
US4460771A (en) 1984-07-17
DD130431A5 (de) 1978-03-29
ES453690A1 (es) 1977-12-01
SU664565A3 (ru) 1979-05-25
RO73522A (ro) 1981-11-04
AU512256B2 (en) 1980-10-02
MX5178E (es) 1983-04-20
GB1531963A (en) 1978-11-15
ATA873576A (de) 1980-04-15
DK153150C (da) 1988-10-24
NL7613140A (nl) 1977-06-01
US4472398A (en) 1984-09-18
DE2653257C2 (ru) 1989-04-20
JPS5914033B2 (ja) 1984-04-02
CS203135B2 (en) 1981-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU698532A3 (ru) Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина
RU2618223C2 (ru) Новые способы получения простагландинамидов
BR112017013113B1 (pt) Processo para a preparação de um composto de diaril tio-hidantoína
DK159680B (da) Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer
SU460626A3 (ru) Способ получени винкамина или его производных
SU837319A3 (ru) Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй
SU481155A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
SU557758A3 (ru) Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей
SU458131A3 (ru) Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты
SU818480A3 (ru) Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ
SU508176A3 (ru) Способ получени аминопроизводных бензофенона
SU784766A3 (ru) Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных
JPH02306947A (ja) キラルβ―アミノ酸の製造方法
SU558644A3 (ru) Способ получени имидазолов или их солей
SU417944A3 (ru) Способ получения алкалоидов
SU581860A3 (ru) Способ получени ацильных производных диангидрогекситов
SU608470A3 (ru) Способ получени производных циклопропанола
US3598856A (en) T-alkyl pentachlorophenyl carbonate
SU922108A1 (ru) Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей
SU803859A3 (ru) Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй
SU900802A3 (ru) Способ получени этиленимино-циано-азометинов
SU1435153A3 (ru) Способ получени сложного этилового эфира аповинкаминовой кислоты
EP0018732B1 (en) An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use
RU2733731C1 (ru) Способ получения промежуточных продуктов для синтеза каланолидов и их аналогов
SU942593A3 (ru) Способ получени азотнокислого эфира N-/2-оксиэтил/ никотинамида или его солей