SU818480A3 - Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ - Google Patents
Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU818480A3 SU818480A3 SU782672200A SU2672200A SU818480A3 SU 818480 A3 SU818480 A3 SU 818480A3 SU 782672200 A SU782672200 A SU 782672200A SU 2672200 A SU2672200 A SU 2672200A SU 818480 A3 SU818480 A3 SU 818480A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- solution
- epimers
- mmol
- pyrrolidone derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
диметоксиэтан или диоксан, при 050°С . Соединени общей формулы (1) обладают гипотензивным, бронхорасшир ю щим, противо звенным и противозачаточным действием. Пример 1 . (Тетрагидро пиран-2-илоксиметил)-2-пирролидон. В колбу, высущенную на пламени, в атмосфере азота загружают 2,54 г (22,1 моль) 5-О-оксиметилен-2-пирролидона и 50 мл хлористого метилена. К этому раствору при затем добавл ют 3,72 г (44,2 ммоль) дважды перегнанного дигидропирана и 0,2 г п-толуолсульфокислоты. Раствор затем самопроизвольно нагревают до комнатной температуры и перемешивают 8 ч. После разбавлени реакционной массы 20 мл этилового эфира уксусной кисло ты, раствор дважды экстрагируют 5 мл -насыщенного раствора бикарбоната нат ри и один раз 10 мл насыщенного рас сола. Органический слой сушат сульфа том магни , фильтруют дл удалени осушител , и растворитель удал ют в вакууме, получгиот 4,1 г желтого масла. Это масло хроматографируют на колонке с 50 г силикагел фирмл Мерк заполненной в хлороформе. Элюированием 1 л хлороформа удал ют незначительные количества пол рных примесей Путем элюировани 2% раствором метил вого спирта в хлороформе и сбора Югш фракций отдел ют и оч иедают продукт. Сочетанием фракционировани продукта и удалением растворител в вакууме получают 3,95 г продукта в виде желтого масла. Выход 90%. Пример 2 . Синтез (этилгептанато) (тетрагидропиран-2-илоксиметил ) -2-пирролидона. В колбу, высушенную на пламени, в атмосфере азота загружают 0,725 г (18,7 ммоль) 62% дисперсии гидрида натри в минеральном масле и 10 мп сухого тетрагидрофурана, медленно по капл м добавл ют 3,74 г (18,7моль 5-D-(тетрагидропиран-2-илоксиметил)-2-пирролидона-1 в 10 мл сухого тетрагидрофурана , перемешивают 30 мин до полного прекращени выделени водорода .. . Далее при комнатной температуре добсшл ют по капл м 5,34 г (22,5ммол этил-7-бромгептаноата в 15 мл сухого диметилформамида. После завершени добавлени , примерно в течение 15 ми начинает медленно выдел тьс из раст вора бромид натри . Реакционную массу перемешивают 8 ч,фильтруют, и затем в Вс1кууме из фильтрата удал ют растворитель. К остатку затем добавл ют 100 мл этилового эфира уксусной кислоты, и полученный органический раствор экстрагируют дважда по 20 мл водой. После сушки сульфатом магни органического сло и удалени из не ,го осушител , растворитель отгон ют из фильтрата в вакууме,получают желтое масло, которое подвергают хроматографированию на колонке, заполненной 120 г силикагел марки Мерк в хлороформе. Элюированием 250 Мл хлороформа, 500 мп 5% этиле его эфира уксусной кислоты в хлороформе, 1 л 10% этилового эфира уксусной кислоты ь хлброформе и автоматическим сбором 10 мл фракций осуществл ют разделение и очистку продукта. Фракции продукта объедин ют и отгон ют растворитель , получают целевой продукт. в виде бесцветного масла 3,39 г. Выход 51%. Пример 4 . Синтез 1- (7-метилгептанато ) -5- -формил-2-пирролидона . В колбу, высушенную пламенем, в атмосфере азота ввод т 0,1286 г (0,5 ммоль) 1-(7-метилгептанато)-5- -оксиметил-2-пирролидона-4 в 5 мп сухого бензола, к раствору .добавл ют 0,1286 г (1,5 ммоль) хлоргидрата диметиламинопропилэтилкарбодиимида и 0,142 МП (2- ммоль) диметилсульфоксида , а спуст 5 мин добгшл ют 0,108 г (0,55ммоль) трифторацетата пиридики .Реакционную массу перемешиBcuOT при комнатной температуре 1,75 ч в атмосфере азота, после чего декантируют бензол. Образующуюс на дне колбы в зкую вторую фазу промлвают бензолом трижды по 5 мп. Растворы в бензоле объедин ют -и растворитель удал ют в вакууме, получают 0.152 г продукта в виде прозрачного желтого масла Сырой продукт используют немедленно и без дополнительной очистки в последующей реакции. Пример 5. Синтез 1-(7-метилгептанато ) -5-jb- (4 -фенилбут-1-ен-3-онил )-2-пирролидона. В колбу, прогретую пламенем, а атмосфере азота загружают 0,1188 г (2,97-ммоль) 60% дисперсии гидрида натри в минеральном масле и 5 мп тетрагидрофурана, добавл ют раствор 0,7815 г (8,24 ммоль) диметил-(3-фенилпропан-2-онил )-фосфоната в 5 мл тетрагидрофурана. После прекращени выделени водорода масса- представл ет собой белую суспензию, которую перемешивают 15 мин. К э.той суспензии добавл ют 0,6894 г (2,70 цфюль) 1-(7-метилгептанато)-5-р )-форМил-2-пирролидона-6 в 10 мл тетрагидрофурана в течение 1 мин. В течение 5 мин регжционна масса превращаетс в прозрачный желтый раствор, который перемешивают 2 ч. Реакцию прекращают добавлениемлед ной уксусной кислоты до рН 5. Растворитель удал ют в вакууме и остаток смешивают с 100 мл этилового эфира уксусной кислоты. Органический раствор экстрагируют (дважды по 10 мл) водным насыщенным раствором бикар)роната натри водой (трижды по 10 мл) и насыщенным
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных пирролидона общей формулы (1)
_ A _ ρ 21? и н % II f ω 0 или его C5 эпимеров , где W — группа COOR', , где R* - водо род, С,-Сд алкил;А- простая или цис-двойная связь; В - простая или транс-двойная связь;Ra- фенильная или фенокси-группа, отличающий ся тем, что, производное пирролидона формулы: где А и W имеют вышеуказанные значения, подвергают конденсации с литиевой, натриевой или калиевой солью фосфоната формулы (А1кО)й РОСНйCOCH^R7' (П1>где R1 — имеет вышеуказанные значения;Aik — низшая алкильная группа, после чего целевые продукты выделяют.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71236276A | 1976-08-06 | 1976-08-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU818480A3 true SU818480A3 (ru) | 1981-03-30 |
Family
ID=24861795
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772511155A SU703016A3 (ru) | 1976-08-06 | 1977-08-05 | Способ получени производных пирролидона ли их с-5 эпимеров |
SU782672200A SU818480A3 (ru) | 1976-08-06 | 1978-10-11 | Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ |
SU782674602A SU850000A3 (ru) | 1976-08-06 | 1978-10-17 | Способ получени производных пирролидина |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772511155A SU703016A3 (ru) | 1976-08-06 | 1977-08-05 | Способ получени производных пирролидона ли их с-5 эпимеров |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782674602A SU850000A3 (ru) | 1976-08-06 | 1978-10-17 | Способ получени производных пирролидина |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5321159A (ru) |
AR (1) | AR217080A1 (ru) |
AT (1) | AT362887B (ru) |
AU (1) | AU508007B2 (ru) |
BE (1) | BE857506A (ru) |
BG (1) | BG31073A3 (ru) |
CA (1) | CA1077948A (ru) |
CH (1) | CH624934A5 (ru) |
CS (1) | CS221269B2 (ru) |
DD (2) | DD143768A5 (ru) |
DE (1) | DE2735904A1 (ru) |
DK (1) | DK352077A (ru) |
ES (2) | ES461388A1 (ru) |
FI (1) | FI70009C (ru) |
FR (1) | FR2369260A1 (ru) |
GB (2) | GB1556569A (ru) |
GR (1) | GR68688B (ru) |
HU (1) | HU180273B (ru) |
IE (1) | IE45505B1 (ru) |
IL (1) | IL52615A (ru) |
LU (1) | LU77936A1 (ru) |
NL (1) | NL7708637A (ru) |
NO (1) | NO772752L (ru) |
NZ (1) | NZ184806A (ru) |
PH (1) | PH17398A (ru) |
PL (2) | PL200124A1 (ru) |
PT (1) | PT66891B (ru) |
SE (1) | SE423813B (ru) |
SU (3) | SU703016A3 (ru) |
YU (1) | YU192577A (ru) |
ZA (1) | ZA774704B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5695569A (en) * | 1979-12-27 | 1981-08-03 | Canon Inc | Forming method for bar lens sphere face |
US4321201A (en) * | 1980-09-22 | 1982-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Optically active tert-alkyl 7-(2-oxo-5-carbonyloxypyrrolidinyl) heptanoates |
JPS59137224A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-07 | Mitsubishi Electric Corp | 電気鉄道用き電電圧補償装置 |
PT1132086E (pt) | 2000-01-31 | 2006-09-29 | Pfizer Prod Inc | Utilizacao de agonistas selectivos para o receptor da prostaglandina (pge2) 4 (ep4) para o tratamento de falha renal aguda e cronica |
AU2001290250A1 (en) * | 2000-09-21 | 2002-04-02 | Ono Pharmaceutical Co. Ltd. | Ep4 receptor agonists containing 8-azaprostaglandin derivatives as the active ingredient |
EP1339678B1 (en) * | 2000-11-27 | 2007-09-26 | Pfizer Products Inc. | Ep4 receptor selective agonists in the treatment of osteoporosis |
IL159996A0 (en) * | 2001-07-23 | 2004-06-20 | Ono Pharmaceutical Co | Remedies for diseases with bone mass loss having ep4 agonist as the active ingredient |
ES2268327T3 (es) * | 2002-03-18 | 2007-03-16 | Pfizer Products Inc. | Uso de un selectivo de un receptor de ep4 para el tratamiento de enfermedades. |
US6573294B1 (en) * | 2002-05-14 | 2003-06-03 | Allergan, Inc. | 8-azaprostaglandin analogs as agents for lowering intraocular pressure |
US7256211B1 (en) * | 2003-01-21 | 2007-08-14 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 8-azaprostaglandin derivatives and medical use thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1386146A (en) * | 1972-05-03 | 1975-03-05 | Ici Ltd | Cyclopentane derivatives |
JPS511460A (en) * | 1974-06-24 | 1976-01-08 | Tanabe Seiyaku Co | 22 piroridonjudotaino seiho |
JPS514166A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-01-14 | Tanabe Seiyaku Co | 22piroridonjudotaino seiho |
US3975399A (en) * | 1974-08-06 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,5-Disubstituted-2-pyrrolidinones, -3-pyrrolin-2-ones, and -4-pyrrolin-2-ones |
DE2528664A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-13 | Hoechst Ag | Pyrrolidone und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1977
- 1977-07-27 SE SE7708642A patent/SE423813B/xx unknown
- 1977-07-27 CA CA283,598A patent/CA1077948A/en not_active Expired
- 1977-07-28 IL IL52615A patent/IL52615A/xx unknown
- 1977-07-28 GR GR54058A patent/GR68688B/el unknown
- 1977-08-01 AU AU27515/77A patent/AU508007B2/en not_active Expired
- 1977-08-02 NZ NZ184806A patent/NZ184806A/xx unknown
- 1977-08-02 PH PH20060A patent/PH17398A/en unknown
- 1977-08-04 ZA ZA00774704A patent/ZA774704B/xx unknown
- 1977-08-04 PT PT66891A patent/PT66891B/pt unknown
- 1977-08-04 NL NL7708637A patent/NL7708637A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-05 DD DD77213369A patent/DD143768A5/de unknown
- 1977-08-05 YU YU01925/77A patent/YU192577A/xx unknown
- 1977-08-05 ES ES461388A patent/ES461388A1/es not_active Expired
- 1977-08-05 GB GB33002/77A patent/GB1556569A/en not_active Expired
- 1977-08-05 HU HU77PI587A patent/HU180273B/hu unknown
- 1977-08-05 GB GB43588/78A patent/GB1556570A/en not_active Expired
- 1977-08-05 NO NO772752A patent/NO772752L/no unknown
- 1977-08-05 FR FR7724290A patent/FR2369260A1/fr active Granted
- 1977-08-05 LU LU77936A patent/LU77936A1/xx unknown
- 1977-08-05 DK DK352077A patent/DK352077A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-08-05 IE IE1641/77A patent/IE45505B1/en unknown
- 1977-08-05 CH CH964677A patent/CH624934A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-08-05 DE DE19772735904 patent/DE2735904A1/de not_active Ceased
- 1977-08-05 CS CS775202A patent/CS221269B2/cs unknown
- 1977-08-05 SU SU772511155A patent/SU703016A3/ru active
- 1977-08-05 DD DD77200468A patent/DD136135A5/xx unknown
- 1977-08-05 BG BG037109A patent/BG31073A3/xx unknown
- 1977-08-05 AR AR268699A patent/AR217080A1/es active
- 1977-08-05 BE BE1008318A patent/BE857506A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-05 FI FI772376A patent/FI70009C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-06 JP JP9458977A patent/JPS5321159A/ja active Granted
- 1977-08-08 AT AT0579477A patent/AT362887B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-08 PL PL77200124A patent/PL200124A1/xx unknown
- 1977-08-08 PL PL1977215666A patent/PL112931B1/pl unknown
-
1978
- 1978-07-01 ES ES471349A patent/ES471349A1/es not_active Expired
- 1978-10-11 SU SU782672200A patent/SU818480A3/ru active
- 1978-10-17 SU SU782674602A patent/SU850000A3/ru active
-
1979
- 1979-09-03 JP JP54112743A patent/JPS585196B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0185359B1 (de) | Oxetanone | |
US4177346A (en) | 1,5-Disubstituted-2-pyrrolidones | |
US3249622A (en) | Process of producing 6-aminopenicillanic acid compounds and intermediates | |
SU818480A3 (ru) | Способ получени производных пир-РОлидОНА или ЕгО C эпиМЕРОВ | |
CH636096A5 (de) | Bicyclische prostaglandine, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate. | |
RO117323B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor derivati ai esterilor 13,14-dihidro-15(r)-17-fenil-18,19,20-trinor-pgf 2 alfa si intermediari pentru realizarea acestuia | |
SU1384196A3 (ru) | Способ получени производных /5Е/-13,14,18,18,19,19-гексадегидро-3-окса-6а-карбапростагландина-1 @ или их солей | |
DE69816642T2 (de) | Verfahren zur stereoselektiven synthese von prostacyclin-derivaten | |
US4415736A (en) | Certain tetrahydropyridine intermediates | |
SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
US4113873A (en) | 8-azaprostanoic acid derivatives | |
SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
US4118584A (en) | 9-Deoxy-9-methylene-16-phenyl-PGF compounds | |
US4087438A (en) | Thieno[3,4-d]furoxan and process for its preparation | |
US4559406A (en) | Process for the preparation of aminolactone carboxylic acid | |
FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
US4528372A (en) | N-Phthalidyl-5-fluorouracils | |
SU1435153A3 (ru) | Способ получени сложного этилового эфира аповинкаминовой кислоты | |
RU1830070C (ru) | Способ получени аллил-7 @ -феноксиацетиламино-3-метил-1-карба(детиа)-3-цефем-4-карбоксилата | |
SU1189351A3 (ru) | Способ получени 5 @ -/2 @ -бутил/-пептидэрготалкалоида или его аддитивных солей с кислотами | |
DE69416117T2 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten carbapenemderivaten | |
KR810000859B1 (ko) | 7-아미노-△³-데스 아세톡시세팔로스포란산 유도체의 제조방법 | |
KR810000657B1 (ko) | 피롤리돈 화합물의 제조방법 | |
US4026919A (en) | PGD2 Substituted esters |