SU584774A3 - Способ получени производных изоксазола - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных изоксазола общей фор мулы i iONH-/ в которой R представл ет собой карбоксиль ную, эгоксикарбонильную или карбамоильную группу. Полученные соединени  могут быть ис пользованы, как противодиабетическиё средства . Известно, что при взаимодействии хлорангидридов кислот с аминами, первичными или вторичными, образуютс  замещенные ами ды кислоты l. С целью получени  новых производных изоксазола, обладающих ценными фармакологическими свойствами описывают способ получени  новых производных изоксазола обшей формулы Т , заключающийс  в том, что З-метилизоксазол-5-карбонилхлорид подвергают взаимодействию с соединением формулы UjT-V H, где R имеет указанные значени , в среде органического растворител  при комнатной температуре с последующим кип чением реакционной смеси. Предпочтительно взаимодействие проводить в присутствии акцептора хлористого водорода. Пример 1. Синтез К -{п-карбоксифенил )-3-метилизоксазоло-5-карбоксиамида. К перемешиваемой суспензии 6,9 г п-аминобензойной кислоты и 3,5 г углекислого кали  в 6О мл ацетона прибавл ют 7,3 г 3-метилизоксазоло-5-карбонилхлорида. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатноГ температуре и затем нагревают с обрат-кым холодильником в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают и раствор ют в воде. Раствор поакисл ют концентрированной сол ной кислотой. Осадок отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. В результате получают 9,1 г N -(п-карбоксифенил)-3-метилизоксазоло-5 .карбоксиамида с т. пл. выше ЗОО С и выходом 73,4%. Найдено,%: С 58,36; Н 3,88; К 11,38. Cl2 l0 2 4Вычиспеио ,%:С 58,53; Н 4,09; N11,38.

Пример 2, Синтез N -(п-ьтоксикарбонилфенил )-3-метилизоксазопо-5-карбоксиамида ,

К перемешиваемому раствору 3,3 г этип- 5 -п-аминобензоата в 6О мл ацетона прибавл ют 1,46 г З-метилизоксазопо-5-карбонилхлорида . Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч и затем нагревают с обратным холодильником еще в чение 1 ч. Растворитель упаривают и остаток пpoмывaюt 5%-ной сол ной кислотой, 5%-ным раствором углекислого кали  и водой . В результате перекристаллизации из смеси бензола и н-гексана получают 1,6 г чистого продукта, с т. пп. 160-163-С и выходом 58,4%.

Найдено, %: С 61,28;Н 5,1О; N10,21.

С. .Н. ..

14 14 2 420

Вычислено,%: С 61,31jH 5,15; N10,21.

Пример 3. Синтез К -(п-карбамоилфенил )-3-метилизоксазоло-5-карбоксиамида. Парааминобензамид 1/4 HjO ввод т во

взаимодействие с З-метилизоксазоло-5-карбонилхлорипом и реакцию осуществл ют цо аналогии с описанным в примере 2, в результате чего получают N -(п-карбамоилфенил)- зо -З-метилизоксазоло-5-карбоксиамид с т.пл. выше и выходом 79,1%.

Найдено, %: С 58,68;Н 4,42; N 16,62.,Ci2 ll 3SВычислено ,%:С 58,77; Н 4,52; Н 17,14.

Ф о

рмула изобретени

Claims (2)

1. Способ получени  производных изоксазола общей формулы Т

где R представл ет собой карбоксильную, этоксикарбонильную или карбамоипьную.группу , заключающийс  в том, что 3-метилизоксазол-5-карбонилхлорид подвергают взаимодействию с соединением формулы 2

/Л

где R имеет указанные значени , в среде органического растворител  при комнатной температуре с последующим кип чением реакционной смеси.

2. Способ по п. 1, заключающийс  в том

25 что взаимодействие провод т в присутствии акцептора хлористого водорода.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1, Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 431.