SU1156362A1 - Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони - Google Patents

Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони Download PDF

Info

Publication number
SU1156362A1
SU1156362A1 SU833573020A SU3573020A SU1156362A1 SU 1156362 A1 SU1156362 A1 SU 1156362A1 SU 833573020 A SU833573020 A SU 833573020A SU 3573020 A SU3573020 A SU 3573020A SU 1156362 A1 SU1156362 A1 SU 1156362A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sub
sup
perchlorates
dimethoxybenzyl
arylamides
Prior art date
Application number
SU833573020A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.И. Чернобровин
Ю.В. Кожевников
В.С. Залесов
З.Н. Семенова
Original Assignee
Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный фармацевтический институт filed Critical Пермский государственный фармацевтический институт
Priority to SU833573020A priority Critical patent/SU1156362A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1156362A1 publication Critical patent/SU1156362A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Apилa э ды N-

Description

iiDipei, чем перхлоратов -i anariorojs по структуре,. Изобретен11е иллюстрируетс  примерам . IT р и м е р 1 . А. 4-Хлорфеииламид К-(2,-диметоксибензилиден)антраниловой кислоты (промежуточный продукт К раствору 2,47 г (0,01 моль) 4хлорфениламнда антраниловой кислоты в 10 мл этанола при пepeмelш вaнии в два приема приливают раствор 1,66 г (0,01 моль) 2,4-диметоксибензальдеги да в 7 мл этанола, соблюда  температ ру реакционной смеси 36. Оставл ют при комнатной температуре на 30 мин затем выделившийс  осадок отсасывают промывают на фильтре 10 мл охлажденного этанола, сушат при комнатной температуре. Получают данные иглы, окрашенные в желтый цвет с т.пл. 192 194С. Выход 98,2%. Найдено,%: С 67,02; Н 4,91; N 7,04. Cg H qClNzO, Вычислено,%: С 66,92; Н 4,85; N 7,09. ИК-спектр см (вазелиновое масло 1678, 1615, 1552, 1500; 1470; 1383; 1330; 1287; 1220. Б. 4-Хлорфениламид -(2,4-диметок сибензил)антраниловой кислоты. 1,95 г (0,005 моль) 4-хлорфенилам да N-(2,4-диметоксибензилиден)-антра ниловой кислоты и 0,2 г (0,0055 мол боргидрида натри  перемешивают до п лучени  однородной маесы в сухом ви де, затем добавл ют 25 мл этанола, охлажденного до 0°С. Реакционную смесь перемешивают при комнатной те пературе 2 ч, затем нагревают на вод ной бане 15 мин, фильтруют. Фильтра подкисл ют 10%-ным раствором уксусн кислоты до слабокислой реакции по лакмусу. Выпавпшй осадок отфильтров вают, перекристаллизовьгоают из этанола . Получают бесцветные иглы с т.пл, 118-120°С. ч Выход,68,6%. Найдено,%: С 66,61; Н 5,30; N 7,11, С2гНд 1 , Вычислено,%: С 66,58; Н 5,33; N 7,06. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ) : 3425; 3313; 1642; 1515; 1478; 1305; 1218; 1162. Пример2.А. 4-Хлорфенилами Н-(3,4-диметоксибензилиден)антрани ловой кислоты (промежуточный продукт ) . К раствору 2,47 г (0,01 моль) 4-хлорфениламида антраниловой кислоты в 10 мл этанола при. перемешивании в два приема прштивают раствор 1,66 г (0,01 моль) 3,4-диметоксибензальдегида в 7 мл этанола, соблюда  температуру реакционной смеси 38°С, оставл ют при комнатной температуре на ЗОмин выпавший после охлаждени  осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл охлажденного этанола, сушат. Получают бесцветные кристаллы с т.пл. 132-134°С. Выход 74,5%. Найдено,%: С 67,03; Н 4,99; N 7,02. . Вычислено,%: С 66,92; Н 4,85; N 7,09. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ): 1675; 1638; 1605; 1522; 1470; 1383; 1322; 1280; 1165. Б. 4-Хлорфениламид Ы-(3,4-диметоксибензил )антраниловой кислоты. 1,95 г (0,005 моль) 4-Хлорфениламнда N-(3,4-диметоксибензилиден)-антраниловой кислоты и 0,2 г (0,0055 моль) боргидрира натри  хорошо перемешивают до получени  однородной массы в сухом виде, затем добавл ют 25 мл этанола , охлажденного до . Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2ч, затем нагревают на вод ной бане 15 мин, фильтруют. Фильтрат подкисл ют 10%-ным раствором уксусной кислоты до слабокислой реакции по лакмусу. Выпавший осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из этанола. Получают белый кристаллический порошок с т.пл. 170-173°С. I Выход 53,7%. Найдено,%: С 66,71; Н 5,20; N 7,18. Cg HziClNzO Вычислено,%: С 66,58; Н 5,33; N 7,06. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ) : 3263; 1632, 1580, 1520, 1471, 1423, 1270, 1165. Примеры 3-16. Промежуточные вещества дл  получени  соединений общей формулы (I) - ариламиды N-диметоксибензипиденантраниловой кислоты получают тдк же, как в примере 1а и 2а (примеры 3-9). Характеристики и выходы промежуточных веществ приведены в табл.1 .
Соединени  общей формулы (1) псшучают так же, как в примерах 1Б и 2Б (примеры 10-16). Характеристики и выходы полученных соединений приведены в табл.2.
Таким образом, соединени  общей формулы (1) получают с высоким выходом из доступных реагентов и могут быть испсльзованы как промежуточные вещества при получении перхлоратов 1-(диметоксибензил)-2-метш1-3-арил4 (ЗП)-хиназолинони , причем последние также получаютс  с высоким выходом.
АриламПды N-(2,4) и (,4-;м)метпксибеизнлнлен)-антра1)|то оП кислоты
гТаблпцв1

Claims (4)

  1. <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td> 1</td><td> н</td><td>
  2. 2-ОСН,</td><td> 125-7</td><td> 73,4</td><td> 5,61</td><td> 7,75</td><td> <sup>с</sup>«н<sub>го</sub>н<sub>г</sub>о,</td><td> 73,35</td><td> 5,60</td><td> 7,77</td><td> 96,3</td></tr> <tr><td> 2</td><td>
  3. 3-С1Ц</td><td> 2-ОСН,</td><td> 173-4</td><td> 73,8</td><td> 5,87</td><td> 7,53</td><td> Γ„ΙΙ<sub>2Ι</sub>Ν,0,</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 80,2</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> 174</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> 3</td><td>
  4. 4-СН<sub>5</sub></td><td> 2-ОСН,</td><td> 135-7</td><td> 73,87</td><td> 6,01</td><td> 7,45</td><td> с<sub>гЗ</sub>н<sub>37</sub>ы<sub>г</sub>о<sub>3</sub></td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 91,1</td></tr> <tr><td> А</td><td> 4-ОСН<sub>?</sub></td><td> 2-ОСН,</td><td> 138-40</td><td> 70,75</td><td> 5,69</td><td> 7,17</td><td> с<sub>?</sub>,11„н,о,</td><td> 70,74</td><td> 5,68</td><td> 7,17</td><td> 71,42</td></tr> <tr><td> 5</td><td> Н</td><td> з-осн<sub>5</sub></td><td> 128-30</td><td> 73,26</td><td> 5,52</td><td> 7,83</td><td> ε,,Η,οΝ,η»</td><td> 73,35</td><td> 5,60</td><td> 7,77</td><td> 58,4</td></tr> <tr><td> 6</td><td> 4-СН,</td><td> з-осн.</td><td> 120-3</td><td> 73,67</td><td> 5,81</td><td> 7,52</td><td> с„н<sub>г</sub>,н<sub>г</sub>о,</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 61,3</td></tr> <tr><td> 7</td><td> 3-сн,</td><td> З-ОСН,</td><td> 235-7</td><td> 73,78</td><td> 6,02</td><td> 7,45</td><td> <sup>с</sup>гз»„"г°5</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 91,1</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> Т</td><td> л б л и ц а</td><td> 2</td><td> </td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td colspan="2"> Арилямид К-</td><td> (2,4 н (3,4</td><td colspan="3"> -лнмп оксиГшнлил) -антплпичовой</td><td> кислоты</td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> ГГ</td><td> </td><td> </td><td> </td><td colspan="2"> Найдено, X</td><td> </td><td> Гругто- <sub>й</sub></td><td> </td><td> Вычислено,*</td><td> </td><td> Выход»</td></tr> <tr><td> пл</td><td> я</td><td> к.</td><td> Т пл.,°С</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> формула</td><td> </td><td> </td><td> ---—</td><td> X</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> С</td><td> ί "</td><td> N</td><td> </td><td> С</td><td> ί <sup>н</sup> т</td><td> N</td><td> </td></tr> <tr><td> в .*</td><td> н</td><td> 2-ОСН,</td><td> 103-105</td><td> 72,9</td><td> 6,15</td><td> 7,75</td><td> </td><td> 72,91</td><td> 6,12</td><td> 7.73</td><td> 81</td></tr> <tr><td> 9</td><td> 3-С1Ц</td><td> 2-ОСН,</td><td> 123-126</td><td> 73,78</td><td> 6,43</td><td> 7,56</td><td> с„11„н,о,</td><td> 73 39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 60,3</td></tr> <tr><td> 10</td><td> 4-СН,</td><td> 2-ОСН<sub>?</sub></td><td> 121-123</td><td> 73‘,41</td><td> 6,45</td><td> 7,4 5</td><td> <sup>С<sub></sub></sup>75»„<sup>И</sup>А</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 62,7</td></tr> <tr><td> 11</td><td> 4-ОСИ,</td><td> 2-ОСИ,</td><td> 105-108</td><td> 70,41</td><td> 6,15</td><td> 7,13</td><td> ε,,ιι,,Ν,ο,</td><td> 70,4</td><td> 6,16</td><td> 7,14</td><td> 43,8</td></tr> <tr><td> 12</td><td> н</td><td> З-ОСН ,</td><td> 120-23</td><td> 73,03</td><td> 6,17</td><td> 7,75</td><td> </td><td> 72,91</td><td> 6,12</td><td> 7,73</td><td> 48,5</td></tr> <tr><td> п</td><td> з-сн, ·</td><td> з-осн,</td><td> 1 27-30</td><td> 73,27</td><td> 6,45</td><td> 7,4 7</td><td> с„н,.н,п,</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 51,3</td></tr> <tr><td> 14</td><td> 4-ςιι,</td><td> З-ОСН,</td><td> 128-3 1</td><td> 73,42</td><td> 6,41</td><td> 7,4 5</td><td> С„||„Н,О,</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 50,4</td></tr> </tbody></table>
SU833573020A 1983-02-17 1983-02-17 Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони SU1156362A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833573020A SU1156362A1 (ru) 1983-02-17 1983-02-17 Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833573020A SU1156362A1 (ru) 1983-02-17 1983-02-17 Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1156362A1 true SU1156362A1 (ru) 1991-07-30

Family

ID=21056874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833573020A SU1156362A1 (ru) 1983-02-17 1983-02-17 Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1156362A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000039111A1 (en) * 1998-12-23 2000-07-06 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
WO2004005279A2 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
JP2008074855A (ja) * 1995-06-09 2008-04-03 Astellas Pharma Inc バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1014231, кл. С 07 D 239/91, 1981. *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008074855A (ja) * 1995-06-09 2008-04-03 Astellas Pharma Inc バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途
WO2000039111A1 (en) * 1998-12-23 2000-07-06 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
US6610704B1 (en) 1998-12-23 2003-08-26 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
US6710057B2 (en) 1998-12-23 2004-03-23 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
US6716839B2 (en) 1998-12-23 2004-04-06 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
US6716855B2 (en) 1998-12-23 2004-04-06 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
US6780878B2 (en) 1998-12-23 2004-08-24 Eli Lilly And Company Antithrombotic amides
WO2004005279A2 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
WO2004005279A3 (en) * 2002-07-09 2004-03-11 Amgen Inc Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
AU2003256481B2 (en) * 2002-07-09 2007-08-09 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
US7307088B2 (en) 2002-07-09 2007-12-11 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU873875A3 (ru) Способ получени производных о-метилбензанилида
SU728713A3 (ru) Способ получени производных салициланилида
Rousseau et al. Structure and Ultraviolet Absorption Spectra of Indazole, 3-Substituted Indazole and Some of Their Derivatives1
SU502606A3 (ru) Способ получени бензимидазолов
SU664561A3 (ru) Способ получени производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей
SU1156362A1 (ru) Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони
US4480103A (en) 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivatives
US5162584A (en) Fluorobenzene derivatives
SU627750A3 (ru) Способ получени ариламида -аминоалкановой кислоты
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
US3709917A (en) N-acyl and n-organosulfonyl mono-or di-substituted sulfamoylbenzenesulfonamides
SU1754712A1 (ru) N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
SU439969A1 (ru) Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины
US2535971A (en) 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines
Allen et al. 3-CARBOXYMETHYLBENZOTHIAZOLINES
Speziale et al. Pyranylation of Amides
SU1685935A1 (ru) 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью
SU1502562A1 (ru) Способ получени арилоксиацетилцианамидов
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
RU1287510C (ru) Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина
SU910638A1 (ru) Способ получени натриевых солей сн-кислот
SU626694A3 (ru) Способ получени производных бензимидазола или их солей
SU1426970A1 (ru) Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов
SU1587050A1 (ru) Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью
SU468402A3 (ru) Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины