SU1156362A1 - Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони - Google Patents
Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони Download PDFInfo
- Publication number
- SU1156362A1 SU1156362A1 SU833573020A SU3573020A SU1156362A1 SU 1156362 A1 SU1156362 A1 SU 1156362A1 SU 833573020 A SU833573020 A SU 833573020A SU 3573020 A SU3573020 A SU 3573020A SU 1156362 A1 SU1156362 A1 SU 1156362A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sub
- sup
- perchlorates
- dimethoxybenzyl
- arylamides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Apилa э ды N-
Description
iiDipei, чем перхлоратов -i anariorojs по структуре,. Изобретен11е иллюстрируетс примерам . IT р и м е р 1 . А. 4-Хлорфеииламид К-(2,-диметоксибензилиден)антраниловой кислоты (промежуточный продукт К раствору 2,47 г (0,01 моль) 4хлорфениламнда антраниловой кислоты в 10 мл этанола при пepeмelш вaнии в два приема приливают раствор 1,66 г (0,01 моль) 2,4-диметоксибензальдеги да в 7 мл этанола, соблюда температ ру реакционной смеси 36. Оставл ют при комнатной температуре на 30 мин затем выделившийс осадок отсасывают промывают на фильтре 10 мл охлажденного этанола, сушат при комнатной температуре. Получают данные иглы, окрашенные в желтый цвет с т.пл. 192 194С. Выход 98,2%. Найдено,%: С 67,02; Н 4,91; N 7,04. Cg H qClNzO, Вычислено,%: С 66,92; Н 4,85; N 7,09. ИК-спектр см (вазелиновое масло 1678, 1615, 1552, 1500; 1470; 1383; 1330; 1287; 1220. Б. 4-Хлорфениламид -(2,4-диметок сибензил)антраниловой кислоты. 1,95 г (0,005 моль) 4-хлорфенилам да N-(2,4-диметоксибензилиден)-антра ниловой кислоты и 0,2 г (0,0055 мол боргидрида натри перемешивают до п лучени однородной маесы в сухом ви де, затем добавл ют 25 мл этанола, охлажденного до 0°С. Реакционную смесь перемешивают при комнатной те пературе 2 ч, затем нагревают на вод ной бане 15 мин, фильтруют. Фильтра подкисл ют 10%-ным раствором уксусн кислоты до слабокислой реакции по лакмусу. Выпавпшй осадок отфильтров вают, перекристаллизовьгоают из этанола . Получают бесцветные иглы с т.пл, 118-120°С. ч Выход,68,6%. Найдено,%: С 66,61; Н 5,30; N 7,11, С2гНд 1 , Вычислено,%: С 66,58; Н 5,33; N 7,06. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ) : 3425; 3313; 1642; 1515; 1478; 1305; 1218; 1162. Пример2.А. 4-Хлорфенилами Н-(3,4-диметоксибензилиден)антрани ловой кислоты (промежуточный продукт ) . К раствору 2,47 г (0,01 моль) 4-хлорфениламида антраниловой кислоты в 10 мл этанола при. перемешивании в два приема прштивают раствор 1,66 г (0,01 моль) 3,4-диметоксибензальдегида в 7 мл этанола, соблюда температуру реакционной смеси 38°С, оставл ют при комнатной температуре на ЗОмин выпавший после охлаждени осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл охлажденного этанола, сушат. Получают бесцветные кристаллы с т.пл. 132-134°С. Выход 74,5%. Найдено,%: С 67,03; Н 4,99; N 7,02. . Вычислено,%: С 66,92; Н 4,85; N 7,09. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ): 1675; 1638; 1605; 1522; 1470; 1383; 1322; 1280; 1165. Б. 4-Хлорфениламид Ы-(3,4-диметоксибензил )антраниловой кислоты. 1,95 г (0,005 моль) 4-Хлорфениламнда N-(3,4-диметоксибензилиден)-антраниловой кислоты и 0,2 г (0,0055 моль) боргидрира натри хорошо перемешивают до получени однородной массы в сухом виде, затем добавл ют 25 мл этанола , охлажденного до . Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2ч, затем нагревают на вод ной бане 15 мин, фильтруют. Фильтрат подкисл ют 10%-ным раствором уксусной кислоты до слабокислой реакции по лакмусу. Выпавший осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из этанола. Получают белый кристаллический порошок с т.пл. 170-173°С. I Выход 53,7%. Найдено,%: С 66,71; Н 5,20; N 7,18. Cg HziClNzO Вычислено,%: С 66,58; Н 5,33; N 7,06. ИК-спектр, см (вазелиновое масло ) : 3263; 1632, 1580, 1520, 1471, 1423, 1270, 1165. Примеры 3-16. Промежуточные вещества дл получени соединений общей формулы (I) - ариламиды N-диметоксибензипиденантраниловой кислоты получают тдк же, как в примере 1а и 2а (примеры 3-9). Характеристики и выходы промежуточных веществ приведены в табл.1 .
Соединени общей формулы (1) псшучают так же, как в примерах 1Б и 2Б (примеры 10-16). Характеристики и выходы полученных соединений приведены в табл.2.
Таким образом, соединени общей формулы (1) получают с высоким выходом из доступных реагентов и могут быть испсльзованы как промежуточные вещества при получении перхлоратов 1-(диметоксибензил)-2-метш1-3-арил4 (ЗП)-хиназолинони , причем последние также получаютс с высоким выходом.
АриламПды N-(2,4) и (,4-;м)метпксибеизнлнлен)-антра1)|то оП кислоты
гТаблпцв1
Claims (4)
- <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td> 1</td><td> н</td><td>
- 2-ОСН,</td><td> 125-7</td><td> 73,4</td><td> 5,61</td><td> 7,75</td><td> <sup>с</sup>«н<sub>го</sub>н<sub>г</sub>о,</td><td> 73,35</td><td> 5,60</td><td> 7,77</td><td> 96,3</td></tr> <tr><td> 2</td><td>
- 3-С1Ц</td><td> 2-ОСН,</td><td> 173-4</td><td> 73,8</td><td> 5,87</td><td> 7,53</td><td> Γ„ΙΙ<sub>2Ι</sub>Ν,0,</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 80,2</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> 174</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> 3</td><td>
- 4-СН<sub>5</sub></td><td> 2-ОСН,</td><td> 135-7</td><td> 73,87</td><td> 6,01</td><td> 7,45</td><td> с<sub>гЗ</sub>н<sub>37</sub>ы<sub>г</sub>о<sub>3</sub></td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 91,1</td></tr> <tr><td> А</td><td> 4-ОСН<sub>?</sub></td><td> 2-ОСН,</td><td> 138-40</td><td> 70,75</td><td> 5,69</td><td> 7,17</td><td> с<sub>?</sub>,11„н,о,</td><td> 70,74</td><td> 5,68</td><td> 7,17</td><td> 71,42</td></tr> <tr><td> 5</td><td> Н</td><td> з-осн<sub>5</sub></td><td> 128-30</td><td> 73,26</td><td> 5,52</td><td> 7,83</td><td> ε,,Η,οΝ,η»</td><td> 73,35</td><td> 5,60</td><td> 7,77</td><td> 58,4</td></tr> <tr><td> 6</td><td> 4-СН,</td><td> з-осн.</td><td> 120-3</td><td> 73,67</td><td> 5,81</td><td> 7,52</td><td> с„н<sub>г</sub>,н<sub>г</sub>о,</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 61,3</td></tr> <tr><td> 7</td><td> 3-сн,</td><td> З-ОСН,</td><td> 235-7</td><td> 73,78</td><td> 6,02</td><td> 7,45</td><td> <sup>с</sup>гз»„"г°5</td><td> 73,82</td><td> 5,92</td><td> 7,48</td><td> 91,1</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> Т</td><td> л б л и ц а</td><td> 2</td><td> </td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td colspan="2"> Арилямид К-</td><td> (2,4 н (3,4</td><td colspan="3"> -лнмп оксиГшнлил) -антплпичовой</td><td> кислоты</td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> ГГ</td><td> </td><td> </td><td> </td><td colspan="2"> Найдено, X</td><td> </td><td> Гругто- <sub>й</sub></td><td> </td><td> Вычислено,*</td><td> </td><td> Выход»</td></tr> <tr><td> пл</td><td> я</td><td> к.</td><td> Т пл.,°С</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> формула</td><td> </td><td> </td><td> ---—</td><td> X</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> С</td><td> ί "</td><td> N</td><td> </td><td> С</td><td> ί <sup>н</sup> т</td><td> N</td><td> </td></tr> <tr><td> в .*</td><td> н</td><td> 2-ОСН,</td><td> 103-105</td><td> 72,9</td><td> 6,15</td><td> 7,75</td><td> </td><td> 72,91</td><td> 6,12</td><td> 7.73</td><td> 81</td></tr> <tr><td> 9</td><td> 3-С1Ц</td><td> 2-ОСН,</td><td> 123-126</td><td> 73,78</td><td> 6,43</td><td> 7,56</td><td> с„11„н,о,</td><td> 73 39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 60,3</td></tr> <tr><td> 10</td><td> 4-СН,</td><td> 2-ОСН<sub>?</sub></td><td> 121-123</td><td> 73‘,41</td><td> 6,45</td><td> 7,4 5</td><td> <sup>С<sub></sub></sup>75»„<sup>И</sup>А</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 62,7</td></tr> <tr><td> 11</td><td> 4-ОСИ,</td><td> 2-ОСИ,</td><td> 105-108</td><td> 70,41</td><td> 6,15</td><td> 7,13</td><td> ε,,ιι,,Ν,ο,</td><td> 70,4</td><td> 6,16</td><td> 7,14</td><td> 43,8</td></tr> <tr><td> 12</td><td> н</td><td> З-ОСН ,</td><td> 120-23</td><td> 73,03</td><td> 6,17</td><td> 7,75</td><td> </td><td> 72,91</td><td> 6,12</td><td> 7,73</td><td> 48,5</td></tr> <tr><td> п</td><td> з-сн, ·</td><td> з-осн,</td><td> 1 27-30</td><td> 73,27</td><td> 6,45</td><td> 7,4 7</td><td> с„н,.н,п,</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 51,3</td></tr> <tr><td> 14</td><td> 4-ςιι,</td><td> З-ОСН,</td><td> 128-3 1</td><td> 73,42</td><td> 6,41</td><td> 7,4 5</td><td> С„||„Н,О,</td><td> 73,39</td><td> 6,43</td><td> 7,44</td><td> 50,4</td></tr> </tbody></table>
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833573020A SU1156362A1 (ru) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833573020A SU1156362A1 (ru) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1156362A1 true SU1156362A1 (ru) | 1991-07-30 |
Family
ID=21056874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833573020A SU1156362A1 (ru) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1156362A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000039111A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
WO2004005279A2 (en) * | 2002-07-09 | 2004-01-15 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
JP2008074855A (ja) * | 1995-06-09 | 2008-04-03 | Astellas Pharma Inc | バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途 |
-
1983
- 1983-02-17 SU SU833573020A patent/SU1156362A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 1014231, кл. С 07 D 239/91, 1981. * |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008074855A (ja) * | 1995-06-09 | 2008-04-03 | Astellas Pharma Inc | バソプレッシン拮抗物質としてのベンズアミド誘導体およびその用途 |
WO2000039111A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
US6610704B1 (en) | 1998-12-23 | 2003-08-26 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
US6710057B2 (en) | 1998-12-23 | 2004-03-23 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
US6716839B2 (en) | 1998-12-23 | 2004-04-06 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
US6716855B2 (en) | 1998-12-23 | 2004-04-06 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
US6780878B2 (en) | 1998-12-23 | 2004-08-24 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic amides |
WO2004005279A2 (en) * | 2002-07-09 | 2004-01-15 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
WO2004005279A3 (en) * | 2002-07-09 | 2004-03-11 | Amgen Inc | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
AU2003256481B2 (en) * | 2002-07-09 | 2007-08-09 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
US7307088B2 (en) | 2002-07-09 | 2007-12-11 | Amgen Inc. | Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
SU728713A3 (ru) | Способ получени производных салициланилида | |
Rousseau et al. | Structure and Ultraviolet Absorption Spectra of Indazole, 3-Substituted Indazole and Some of Their Derivatives1 | |
SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
SU664561A3 (ru) | Способ получени производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей | |
SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
US4480103A (en) | 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivatives | |
US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
SU627750A3 (ru) | Способ получени ариламида -аминоалкановой кислоты | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
US3709917A (en) | N-acyl and n-organosulfonyl mono-or di-substituted sulfamoylbenzenesulfonamides | |
SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
Allen et al. | 3-CARBOXYMETHYLBENZOTHIAZOLINES | |
Speziale et al. | Pyranylation of Amides | |
SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
SU1502562A1 (ru) | Способ получени арилоксиацетилцианамидов | |
SU482453A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3 | |
RU1287510C (ru) | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина | |
SU910638A1 (ru) | Способ получени натриевых солей сн-кислот | |
SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
SU468402A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |