SU1426970A1 - Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов - Google Patents
Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1426970A1 SU1426970A1 SU864155844A SU4155844A SU1426970A1 SU 1426970 A1 SU1426970 A1 SU 1426970A1 SU 864155844 A SU864155844 A SU 864155844A SU 4155844 A SU4155844 A SU 4155844A SU 1426970 A1 SU1426970 A1 SU 1426970A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethylphthalimidines
- amides
- synthesis
- acids
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс пронзводиых алкенилароматических кислот, в частности амидов о-пропенилбензойной кислоты, котора может быть замещена в положении 5- бромом или этилом - промежуточных про- . дуктов дл синтеза 3-этилфталимидинов, примен емых в медицине. Дл этого процесс ведут действием кон. серной кислоты на амиды о-циклопропилбензойной кислоты при температуре от О до . Выход, %: т. пл., °С; брутто ф-ла: а) 90,6; 169; CioHnNO б) 96; 115-116; C,oHioBrNO; в) 72; 72-73; Ci2Hi5NO. Эти новые полупродукты поз- вол ют получать 3-этилфталимидины с.хоро- s шим выходом (67-70%). (Л
Description
Ю
05 СО
О
; Изобретение относитс к органической Химии, а имонно к новым амидам о-пропе- нилбензойных кислот общей формулы
(I)
G-NH2
Где R -- водород, бром, этил, в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3-этилфталимидинов, которые могут найти применение в медицине и технике. ; Цель изобретени - получение о-про- пенилзамешенных ароматических амидов, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3-этил- фталимидинов.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример. I. К, 15 мл концентрированной серной кислоты, охлажденной до -20°С, ;небольщими порци ми добавл ют 3 г :(0,017 моль) амида о-циклопропилбензой- ной кислоты. Реакционную смесь перемещи- вают в течение 1 ч при этой же температуре, затем выливают в смесь 50 мл воды и 50 г льда. Выпавщий осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе и. пере- кристаллизовывают из спирта. Получают
2.72г (90,6%) амида о-пропенилбензойной кислоты, белые кристаллы, т. пл. 169°С.
Спектр ПМР, б, М.Д.: 1,9 д (ЗН); 6,4- 7,0 м (2Н); 7,0-8,0 м (6Н).
ИК-спектр, V, см- : 1650 (), 3200, 3380 {NH2).
Найдено, % С 74,54; Н 6,96: N 9,02;
CioHuNO.
Вычислено, %: С 74,34; Н 6,83; N 8,73.
Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества берут 2,4 г (0,01 моль) амида 5-бром-2-цйк- лопропилбензойной кислоты. Получают 2,3 г (96%) амида 5-бром-2-пропенилбензойной кислоты, белые кристаллы, т. пл. 115-116°С.
Спектр ПМР, б, м. д.: 1,88 д (ЗН); 6,05-
6.73м (4Н); 7,13-7,72 м (ЗН). ИК-спектр, V, см- : 1650 (), 3200,
3400 (NH2).
Найдено, %: С 50,31; Н 4,20; N 5,92; Вг 33,21.
CioHioBrNO.
Вычислено, %: С 50,00; Н 4,17; N 5,83; В г 33,33. .
Пример 3. Процесс провод т аналогично примеру I. Из 1,89 г (0,0 моль) амида 5-этил-2-циклопропилбензойной кислоты получают 1,36 г (72%) амида 5-этил-2-про- пенилоензойной кислоты, белые кристаллы, т. пл. 72-73°С.
Спрктр МПР, б, м. д.: 1,2 т (ЗН); 1,93 д (ЗИ); 1,60 KB (2Н); 6,25 - 6,9 м (4Н); 7,0- 7,45 м (ЗН).
5
ИК-спектр, V, см - : 1660 (), 3200 3400 (NHz).
Найдено, %: С 76,05; Н 7,83; N 7,40.
CisHi.NO. Вычислено, %: С 76,19; Н 7,94; N 7,41.
Пример 4. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при комнатной температуре. Из 3 г (0,017 моль) амида о-циклопропил- бензойной кислоты получают 1,8 г (59%) амида о-пропенилбензойной кислоты, т. пл. 169°С.
Полученные соединени могут быть использованы в качестве промежуточных про- дуктов в синтезе 3-этилфталимидинов.
Пример 5. К 20 мл полифосфорной кис- 5 лоты прибавл ют 3 г (0,017 моль) амида о-пропенилбензойной кислоты. Реакционную смесь при перемешивании в течение 1 ч нагревают до 50°С на масл ной бане, выливают в 100 мл холодной воды, нейтрализуют , 10-%-ным раствором соды, экстрагируют 0 эфиром (3X30 мл), эфирные выт жки промывают водой, сушат сульфатом магни . После упаривани растворител получают 1,98 г (66%) 3-этилфталимидина, т. пл. 104- 105°С.
Спектр ПМР, 6, м. д.: 0,90 тр (ЗН); 1,81 м (2Н); 5,28 тр (1Н); ,85-7,96 м (5Н).
ИК-спектр, V, 1690 (характеристическа полоса Y-лактамов), 3320 (NH).
Найдено, %: С 74,51; Н 6,90; N 8,70.
CioHiiNO. 0 Вычислено, %: С 74,34; Н 6,83; N 8,73.
Приме У 6. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при комнатной температуре (20°С). Из 3 г (0,017 моль) амида о-пропенилбензойной кислоты получают 0,89 г (30%) 3-этилфталимидина. 5 Пример 7. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при 150°С. Из 2,4 (0,01 моль) амида 5-бром-2-пропенилбензойной кислоты получают 1,68 г (70%) 6-бром-З-этилфта- лимидина, светло-желтые кристаллы, т. пл. 41-42° (из этилового спирта). Спектр ПМР, б, м. д.: 0,98 тр (ЗН); 1,92 д. КБ (2Н); 5,34 д. тр (1Н); 7,1-8,3 м (ЗН.).
ИК-спектр, V, см- : 1690 (); 3440 (NH). 45 Надено, %: С 50,25; Н 4,15; N 5,73.
C,oH,nONBr
Вычислено, %: С 50,00; Н 4,17; N 5,83.
Пример 8. Процесс провод т аналогично
примеру 1, но при 100°С. Из 1,89 г (0,01 моль)
амида 5-этил-2-пропенилбензойной кислоты
50 получают 1,24 г (67%) 3,6-диэтилфталимидина , белые кристаллы, т. пл. 113-114°С.
Спектр ПМР, б, м. д. 0,90-1,5 д. тр (6Н); 1,85 д. KB (2Н); 2,72 кв (2Н); 5,28 д. тр (1Н); 6,1 с (1Н); 7,2-7,9 м (ЗН).
ИК-спектр, V, 1710 (), 3400 55 (NH).
Найдено, %: С 76,10; Н 7,78; N 7,32.
C,2H,5NO.
Вычислено, %: С 76,19; Н 7,94; N 7,41.
Таким образом, использование предлагаемых соединений позвол ет доволыго просто .и с высоким выходом получить 3-этил- фталимиди ны.
Способ позвол ет получать замещенные фталимид11ны с функциональными группами, которые модифицируютс при применении известного способа, включающего реакцию с этилмагнийбромидом и восстановлении никелем Рене .
Claims (1)
- Формула изобретениАмиды о-пропенилбензойных кислот формулыC-NH210где R - водород, бром, этил, в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3-этилфталимидинов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864155844A SU1426970A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864155844A SU1426970A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1426970A1 true SU1426970A1 (ru) | 1988-09-30 |
Family
ID=21270791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864155844A SU1426970A1 (ru) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1426970A1 (ru) |
-
1986
- 1986-12-04 SU SU864155844A patent/SU1426970A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Helber J. Н., Hever D. В. Artn, 1938, vol. 536, p. 173-182. Органикум; М.: Мир, 1979, т. 2, Ь. 194- 195. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK170335B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz(b,f)azepin | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| JP4408578B2 (ja) | ３−（１−ヒドロキシ−ペンチリデン）−５−ニトロ−３ｈ−ベンゾフラン−２−オン、その製造方法及びその用途 | |
| SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
| US4118401A (en) | Preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid and precursors therefor | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| SU1729293A3 (ru) | Способ получени производных 5-галоидтиеноизотиазол-3(2Н)-он-1,1-диоксидов | |
| SU946401A3 (ru) | Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров | |
| SU784774A3 (ru) | Способ получени /3,3-ди (тиенил-3)-3- оксипропил /-(1-фенил-1-оксипропил-2) амина или /3,3-ди (тиенил-3) пропен-2-ил/ - (1-фенил-1-оксипропил-2) амина или их солей | |
| US3155665A (en) | 4, 6-dialkyl-5, 7-diketothiazolo [4, 5-d] pyrimidine-2-carboxylic acid and derivatives thereof | |
| SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
| US3712889A (en) | Oxodihydrobenzothiazine-s-dioxides | |
| Kim et al. | Ring closure reaction of 4‐(2‐hydroxyanilino)‐2‐phenyl‐5‐pyrimidinecarboxylic acid with acetic anhydride. Synthesis of pyrimido [5, 4‐c][1, 5] benzoxazepin‐5 (11H) ones | |
| RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
| SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| JPS6345272A (ja) | 置換−４−クロマノン類の製造方法 | |
| SU1397436A1 (ru) | Способ получени 3-этилфталимидинов | |
| EA011409B1 (ru) | Способ получения морфологически чистой модификации "н" натеглинида | |
| US4175209A (en) | Preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]-oxepin-2-acetic acid and precursors therefor | |
| FI69457C (fi) | N-(3-(1',3"-oxapentametylenaminoetylidenamino)-2,4,6-trijodbenzoyl)-beta-amino-alfa-metylpropionitril och foerfarande foerdess framstaellning | |
| SU501668A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминобензиламина | |
| SU1502568A1 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов | |
| SU574443A1 (ru) | Стабильные нитроксильные радикалы 4 циано--2,2,5,5-тетраметил- -имиддазолин --ооксилы и сппособ их получчени |