SU1685935A1 - 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью - Google Patents
2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1685935A1 SU1685935A1 SU894772611A SU4772611A SU1685935A1 SU 1685935 A1 SU1685935 A1 SU 1685935A1 SU 894772611 A SU894772611 A SU 894772611A SU 4772611 A SU4772611 A SU 4772611A SU 1685935 A1 SU1685935 A1 SU 1685935A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzo
- thiadiazole
- sulfonyl
- amino
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к 2(бен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино бензойной или 2-(бензо-2,1,3-тиадиазол- 4-сульфонил)амино -5-хлорбензойной кислоте - промежуточному продукту в синтезе М -хлорфенил М-р -дихлорфенил Цбен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)- амино -5- хлорбензамида, обладающим антигельмин- тной активностью. Цель - вы вление новых промежуточных соединений. Получение ведут реакцией антраниловой кислоты с 4-(хлорсульфонил)бензо-2,1,3-тиадиазолом в воде в присутствии соды. Полученное соединение обработкой хлористым сульфури- лом перевод т во второй целевой продукт. Выход, (%); т.пл.. °С; брутто-формула соответственно: 47,5; 233-235; С1зНэМз04$2; 70; 191-193; С1зН8С1Мз0452. (А С
Description
Изобретение относитс к новым производным бензо-2,1,3-тиадиазола, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов в синтезе антигельминтных препаратов.
Цель изобретени - новые 2Г(бензо- 2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе веществ с ценными ан- тигельминтными свойствами.
П р и м е р 1. Получение 2-{(бензо-2,1,3- тиадиазол-4-сульфонил)амино -бензойной кислоты.
К раствору 7,5 г (0,55 моль) антраниловой кислоты и 14,0 г соды в 100 мл воды при 60-70°С прибавл ют 15,6 г (0,066 моль) 4- (хлорсульфонил)бензо-2,1,3-тиадиазола. Ре- акционную массу перемешивают еще 30
мин при 60-70°С, охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают осадок, перенос т его в стакан с водой (200 мл) и гтод- кисл ют концентрированной сол ной кислотой. Отфильтровывают выделившийс осадок, промывают водой на фильтре и сушат . После кристаллизации из уксусной кислоты получают 10,6 г (47,5%) светло-желтого вещества, т.пл. 233-235°С.
Найдено, %: С46,9;Н 2,6; S 19,2. .
C13H9N3O4S2
Вычислено, %: С 46,6; Н 2,7; S 19,1, Пример. Получение 2-(бензо-2,1,3тиадиазол-4-сульфонил )-амино}-5-хлорбензойной кислоты.
Смесь 23,1 г (0,068 моль) 2-(бензо-2,1,3тиадиазол-4-сульфонил )амино бензойной
кислоты (пример 1), 400 мл лед ной уксусО 00 СЛ О СО СЛ
ной кислоты и 60 мл диметилформамида нагревают при перемешивании до 80°С, к полученному раствору прибавл ют 14 мл (0,17 моль) хлористого сульфурила и выдерживают при 95°С в бане 2 ч. Охлаждают и выливают в воду, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, кристаллизуют из лед ной уксусной кислоты. Получают 17,7 г (70,0%) светло-желтых кристаллов, т.пл, 191-193°С.
Найдено, %: С 42,61; Н 2,2; CI 9,3; N 11,1; S 16,9.
Ci3HaCIN304S2
Вычислено, %: С 42,2; Н 2,2; С 9,6; N 11,4;S 17,3.
ПримерЗ, Использование 2-(бензо- 2,1,3-тиэдиазол-4-сульфонил)амино -5-хлор- Бензойной кислоты дл получени N-(3,4- дихлорфенил)-2-(бензо-2,1,3-тиадиазол-4- Сульфонил) амино -5-хлорбензамида.
Смесь 7,38 г (0,02 моль) 2-(бензо-2,Т,3- Тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлорбен- зойной кислоты (пример 2) и 14,4 мл (0,2 моль) хлористого тиснила кип т т в течение 1 ч, упаривают реакционную массу досуха. Полученный в остатке хлорангидрид (без дополнительной очистки) раствор ют в 60 мл сухого дихлорэтана и к полученному раствору прибавл ют раствор 3,4-дихлора- нилина и 3,5 мл (0,025 моль) триэтиламина в 10 мл дихлорэтане. Полученную реакционную смесь перемешивают при 20-25°С в течение 12 ч и отгон ют летучие продукты в акууме досуха. Твердый остаток промывают водой, прибавл ют 20 мл уксусной кислоты и перемешивают при 95°С 30 мин, Охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой и раствор ют при нагревании в 20 мл диметилформамида, раствор Обрабатывают активированным углем, фильтруют и выливают а охлажденную до 55°С смесь, состо щую из 40 мл изопропано- ла и 200 мл воды, Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом и сушат, Получают 7,4 г (72,0%)
искомого вещества, т. пл. 203-205°С, дисперсность 4-8 мкм.
Найдено, %: С 44,5; Н 2,3; CI 20,3; N 11,21; S 12,7.
C19HnCl3N402
Вычислено, %: С 44,4; Н 2,2; CI 20,7; N 10,9; S 12,5.
П р и м е р 4, Использование 2-{(бензо2 ,1 ;3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлорбензойной кислоты дл получени N-(4хлорфенил )-2-(бензо-2,1,3-тиадиазол-4сульфонил ) амино -5-хлорбензамида.
Аналогично примеру 3, но использу вместо 3,4-дихлоранилина эквивалентное (в мол х) количество 4-хлоранилина, получают названный бензамид с выходом 65%, белый с желтоватым оттенком мелкокристаллический порошок, т.пл. 224-226°С.
Найдено, %: С47,5; Н 2,6; N 11.8; S 13,8. Ci9Hi2Cl2N403S2 Вычислено , %: С 47,6; Н 2,5; N 11;7; S 13,4.
Таким образом, предлагаемые соединени могут быть использованы в качестве промежуточных соединений дл получени более эффективных антигельминтиков.
Claims (1)
- Формула изобретени2-{(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино бензойные кислоты общей формулы35согн,где R - водород или хлор,в качестве промежуточных продуктов в синтезе М-(4-хлорфенил) - или N-(3,4- дихлорфенил)-2-(бензо-2,1,3-тиади - азол-4-сульфонил) : . /-5-хлорбенз- амида, обладающих антигельминтнойактивностью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894772611A SU1685935A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894772611A SU1685935A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1685935A1 true SU1685935A1 (ru) | 1991-10-23 |
Family
ID=21486417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894772611A SU1685935A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1685935A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2210597A2 (en) | 2002-09-04 | 2010-07-28 | Creative Antibiotics Sweden AB | Bacterial virulence modifying agents |
| EP2990403A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-02 | Novartis Tiergesundheit AG | Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics |
-
1989
- 1989-12-21 SU SU894772611A patent/SU1685935A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 431166, кл. С 07 D 285/24, 1974. * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2210597A2 (en) | 2002-09-04 | 2010-07-28 | Creative Antibiotics Sweden AB | Bacterial virulence modifying agents |
| EP2990403A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-02 | Novartis Tiergesundheit AG | Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics |
| WO2016033341A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | Novartis Tiergesundheit Ag | Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics |
| CN106660961A (zh) * | 2014-08-29 | 2017-05-10 | 瑞士诺华动物保健有限公司 | 作为抗蠕虫药的新的磺酰基氨基苯甲酰胺化合物 |
| US10047040B2 (en) | 2014-08-29 | 2018-08-14 | Elanco Tiergesundheit Ag | Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics |
| EA032822B1 (ru) * | 2014-08-29 | 2019-07-31 | Эланко Тиргезундхайт Аг | Сульфониламинобензамидные соединения |
| US10464889B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-11-05 | Elanco Tiergesundheit Ag | Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics |
| CN106660961B (zh) * | 2014-08-29 | 2020-05-05 | 瑞士伊兰科动物保健有限公司 | 作为抗蠕虫药的新的磺酰基氨基苯甲酰胺化合物 |
| EP3792251A1 (en) * | 2014-08-29 | 2021-03-17 | Elanco Tiergesundheit AG | Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900006834B1 (ko) | 히단토인의 제조방법 | |
| KR920000761B1 (ko) | 치환된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법 | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| AU612000B2 (en) | A process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| JP4770826B2 (ja) | ２−オキシインドール誘導体の製造法 | |
| JPS6332073B2 (ru) | ||
| JPH033658B2 (ru) | ||
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| SU1685937A1 (ru) | 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| SU1156362A1 (ru) | Ариламиды П-(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензилантраниловых кислот как промежуточные вещества дл синтеза биологически активных перхлоратов 1-[(2 @ ,4 @ ) или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил]-2-метил-3-арил-4-(3Н)-хиназолинони | |
| SU1836365A3 (ru) | Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов | |
| US2525319A (en) | Hydroxysulfonamidothiazoles and preparation of the same | |
| KR20000069544A (ko) | 신규 4-(1-피페라진일)벤조산 유도체, 이의 제조방법 및 이를이용한 치료 | |
| FI89918B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat | |
| PEARL | SULFANILAMIDES FROM p-AZOBENZENESULFONYL CHLORIDE1 | |
| JPS61267542A (ja) | アミノベンズアミド化合物 | |
| SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| JP4078328B2 (ja) | ２−オキシインドール誘導体の製造法 | |
| SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
| SU1685936A1 (ru) | N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе | |
| SU213889A1 (ru) | ||
| US4185020A (en) | 5-(4-Nitrophenyl)-2-furanmethanamines derivatives | |
| DE2129236A1 (de) | Neue Sulfonylsemicarbazide und Verfah ren zu deren Herstellung sowie ihre Ver Wendung als Arzneimittel |