SU1685936A1 - N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе - Google Patents

N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе Download PDF

Info

Publication number
SU1685936A1
SU1685936A1 SU894772614A SU4772614A SU1685936A1 SU 1685936 A1 SU1685936 A1 SU 1685936A1 SU 894772614 A SU894772614 A SU 894772614A SU 4772614 A SU4772614 A SU 4772614A SU 1685936 A1 SU1685936 A1 SU 1685936A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzo
amino
experimental
chlorobenzamides
thiadiazol
Prior art date
Application number
SU894772614A
Other languages
English (en)
Inventor
Феликс Семенович Михайлицын
Светлана Константиновна Друсвятская
Наталья Алексеевна Уварова
Дора Григорьевна Баяндина
Александра Сергеевна Найденова
Марина Николаевна Лебедева
Нелли Дмитриевна Лычко
Original Assignee
Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского filed Critical Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского
Priority to SU894772614A priority Critical patent/SU1685936A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1685936A1 publication Critical patent/SU1685936A1/ru

Links

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к Щгалоид- фенил)-2-{(бенэо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино -5-хлорбензамидам, обладающим активностью при экспериментальном трихоцефалезе. Цель - вы вление более активных соединений. Синтез соединений ведут реакцией 2-{(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сУльфо- нил)амино -5-хлорбензойной кислоты с хлористым тионилом и обработкой полученного хлорангидрида с 3,4-дихлоранилином или 4-хлоранилином в дихлорэтане в присутствии триэтиламина. Выход, %, т.пл., °С; брутто-формула соответственно: 72; 203-205; С19НцС1зМ Юз52, 65; 224-226; CigHi2Cl2N 03S2.. 1 табл. (Л С

Description

Изобретение относитс  к новым производным М-(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-суль- фонил)амино -бензамида, обладающим антигельминтной активностью.
Цель изобретени  - новое производное 2-{(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)ами- но -бензамида, обладающее более высокой активностью при экспериментальном три- хоцефалезе.
П р и м е р 1. Получение М-(3,4-дихлор- фенил)-2-{(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино}-5-хлорбензамида.
На первой стадии получают хлорангид- рид 2-(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино -5-хлорбензойной кислоты.
Смесь 7,38 г (0,02 моль) 2Ч(бензо-2,1,3- тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлорбен- зойной кислоты и 14,4 мл (0,2 моль) хлористого тионила кип т т в течение 1.5 ч, от
образовавшегос  раствора отгон ют хлористый тионил досуха, Полученный хлорангид- рид используют на следующей стадии без дополнительной очистки.
На второй стадии хлорангидрид 2-{(бен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5- хлорбензойной кислоты, полученный на первой стадии, раствор ют в 60 мл сухого дихлорэтана и к раствору прибавл ют 3,56 г (0,022 моль) 3,4-дихлоранилина и 3,5 мл (0,025 моль) триэтиламина в 10 мл дихлорэтана . Полученную реакционную смесь перемешивают при 20-25°С в течение 12 ч. Отгон ют летучие продукты в вакууме, остаток промывают водой, прибавл ют 20 мл уксусной кислоты и перемешивают на кип щей вод ной бане 30 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой и раствор ют при нагревании в 20 мл димеОч
00
ел о со о
тилформамид , раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и выливают в охлажденную до 5°С смесь, состо щую из 40 мл изопропанола и 200 мл воды. Отфильтровывают осадок, промывают водой, спиртом и сушат. Получают 7,4 г (72,0%) целевого соединени  (соединение Г-1501) с т.пл 203 205°t и дисперсностью 4-8 мкм. Найдено, %: С 44,5; Н 2,3; CI 20,8; N 11,21; S 12,7.
Cl9HnCl3N403S2 .
Вычислено, %: С 44,4; Н 2,2; CI 20,7; N 10,9; S 12,5
П р и м е р 2, Получение Щ4-хлорфе- нил)-2-(бензо-2,1.З-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино -5-хлорбензамида.
Исход  из хлорангидрида 2-(бензо- 2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино-5- хлорбензойной кислоты, полученного по примеру 1, и 3,0 г 4-хлоранилина, получают по аналогии с примером 1 6,2 г (65%) целевого соединени  (соединение Г-1502), т.пл. 224-226°С.
Найдено, %: С 47,5; Н 2,6; N 11,8; S 13,8.
CigHi2Cl2N O3S2.
Вычислено, % С 47,6; Н 2 5; N 11,7; S 13,4,
П р и м е р 3. Исследование острой токсичности соединений Г-1501 и Г-1502,
Изучение острой токсичности Г-1501 и Г-1502 провод т на мышах весом 12-15 г. Соединени  ввод т внутрь в виде взвеси в крахмальном клейстере. Животные перенос т Г-1501 и Г-1502 в дозе до 4,0 г/кг массы животного без признаков отравлени , т.е соединени  малотоксичны.
П р и м е р 4. Исследование эффективности соединений Г-1501 и Г-1502 при экспериментальном трихоцефалезе.
Эффективность предлагаемых соединений при экспериментальном трихоцефалезе определ ют на белых мышах, зараженных трихоцефалезом (по 100 инвазионных  иц на мышь), на 30-е сутки после заражени . Соединени  ввод т один раз в сутки в течение четырех дней, использу  взвесь с величиной частиц 3-10 мкм в объеме 1 мл на 1 мышь. Препаратом сравнени  служит изве- стный препарат дл  лечени  трихоцефале- за - ДИФЕЗИЛ. Результаты учитывают через сутки после окончани  лечени  по числу трихоцефалюсов в толстом кишечнике.
Эффективность вычисл ют по формуле
К-0 .100%.
К
где К - число гельминтов четырех контрольных животных, не получивших препарат;
О - число гельминтов в опыте у живо- тных, получавших препарат.
Показателем эффективности  вл етс  интенсэффективность (ИЭ, %).
Как следует из таблицы, предлагаемые соединени  превосход т известное по ак- тивности при экспериментальном трихоцефалезе .

Claims (1)

  1. Формула изобретени  М-(Галоидфенил)-2-(бензо 2,1,3-тиади- азол-4-сульфонил)амино -5-хлорбензамиды общей формулы
    S02NH
    CONH
    40
    где R - водород или хлор, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе
    Продолжение таблицы
SU894772614A 1989-12-21 1989-12-21 N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе SU1685936A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772614A SU1685936A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772614A SU1685936A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1685936A1 true SU1685936A1 (ru) 1991-10-23

Family

ID=21486419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894772614A SU1685936A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1685936A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6716879B2 (en) 2000-08-30 2004-04-06 Compass Pharmaceuticals, Llc Methods for anti-tumor therapy

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина. 1984, ч. II, с. 368. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6716879B2 (en) 2000-08-30 2004-04-06 Compass Pharmaceuticals, Llc Methods for anti-tumor therapy

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3231042B2 (ja) ２−（２，６−ジ−ハロ−フェニルアミノ）フェニル酢酸の誘導体の硝酸エステルおよびその製造法
EP0148725A1 (en) Sulfonamido-benzamide derivatives
EP0022118B1 (fr) Nouveaux dérivés de sulfonyl-aniline, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
RU1796625C (ru) 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием
JPS6229566A (ja) 新規グアニジノメチル安息香酸誘導体
King et al. 235. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part VIII. Guanidines and diguanides
RU2282627C2 (ru) Кумариновые производные с подавляющей комт активностью
SU1241986A3 (ru) Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров
EP0187705A2 (en) Imidazo(4,5-f)quinolines useful as immunomodulating agents
CN1060763C (zh) 脲取代的苯甲酰胍、制法和用途及含苯甲酰胍的药物
LT3958B (en) Process for preparing hypoglycemic guanidine derivatives
SU1685936A1 (ru) N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе
US4318915A (en) Substituted guandines and methods of preparation thereof
CN109503518A (zh) 一种取代的双芳香基酰胺化合物及其制备方法和应用
US3941788A (en) Benzimidazole derivatives
CN114213395A (zh) 一种嘧啶酮酰基哌嗪类化合物及其制备方法与应用
CN115105503A (zh) 一种trpv1拮抗/cox抑制双靶点药物或其药学上可接受的盐、药物制剂和应用
US6518458B1 (en) (Aminoiminomethyl) amino) alkane-carboxamides and their applications in therapy
SU1705292A1 (ru) N-(4-хлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамид, обладающий антигельминтной активностью
SU1754712A1 (ru) N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
SU1687586A1 (ru) 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта
RU2547096C2 (ru) N-[2-(адамант-2-ил)аминокарбонилметил]-n'-(диалкиламино)алкилнитробензамиды, обладающие антиаритмической активностью
SU1729511A1 (ru) Способ лечени мониезиоза овец
RU1786036C (ru) N-[(Динатрийфосфонатотио)этил]-амид 2-оксотиазолидин-4-карбоновой кислоты, обладающий радиозащитной активностью
RU782313C (ru) Хлоргидрат N-(2-адамантил)-N-фторанилина, обладающий иммуностимулирующей активностью и повышающий физическую работоспособность