SU1687586A1 - 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта - Google Patents
2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта Download PDFInfo
- Publication number
- SU1687586A1 SU1687586A1 SU894772596A SU4772596A SU1687586A1 SU 1687586 A1 SU1687586 A1 SU 1687586A1 SU 894772596 A SU894772596 A SU 894772596A SU 4772596 A SU4772596 A SU 4772596A SU 1687586 A1 SU1687586 A1 SU 1687586A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- sulfonyl
- bromobenzo
- sheep
- dose
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к 2- (7- бром-бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино}-5-хлор-М-(4-хлорфенил)бензамиду, обладающему активностью против нематод желудочно-кишечного тракта, Цель - вы вление более активных соединений. Получение ведут взаимодействием 2-(7- бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)-5 -хлорбензойной кислоты с хлористым тио- нилом с последующей обработкой хлоран- гидрида 4-хлоранилином. Т.пл. 238-241°С. Брутто-формула С1эНцВгС12М40з52. Соединение малотоксично и эффективно на 100% в дозе 60 мг/кг в индивидуальном виде или в дозе 100 мг/кг совместно с кормом. 4 табл.
Description
Изобретение относитс к новому производному 7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4- сульфониламина формулы
,NH
сога-Оа s
Cl
2
р
обладающему противопаразитарной активностью и может найти применение в ветеринарии .
Цель изобретени - новое производное 7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил
амина в качестве средства дл лечени кишечных нематодозов, имеющее простой в препаративном отношении синтез исход из доступного сырь ,
Нижеследующие примеры иллюстрируют синтез соединени по изобретению и его антигельминтную активность.
Способ получени соединение заключаетс в том, что 2-(7-бромбензо-2,1,3-тиадиа- зол-4-сульфонил)-5-хлорбензойную кислоту взаимодействием с хлористым тионилом перевод т в соответствующий хлорангидрид и последний ввод т во взаимодействие с 4- хлоранилином по нижеследующей схеме
о
00
VI ел
00
о
VCO,HSOCI
р
.Cl Br-f $02lJH |
C-Cl-
CONH/I
CI
Пример 1. Получение М-(4-хлорфе- нил)-2-(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-су льфонил)амино -5-хлорбензамида (препарата Г-1478).
Смесь 13,0 г (0,029 моль) 2- (7-бромбен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5- хлорбензойной кислоты и 15 мл хлористого тиснила кип т т 2 ч. Отгон ют избыток хлористого тионила и прибавл ют к нему раствор 3,8 (0,03 моль) 4-хлоранилина и 4,5 мл (0,032 моль) триэтиламина в 20 мл дихлорэтана . Оставл ют реакционную массу на 12 ч при 20-25°С и отгон ют летучие продукты в вакууме. Масл нистый осадок нагревают с 200 мл уксусной кислоты до кипени , охлаждают и отфильтровывают твердый продукт, промывают на фильтре водой и спиртом. Получают 10,45 г (65,0%) вещества с температурой плавлени 237-240°С.
Диспергирование. 10,45 г препарата раствор ют в 18 мл диметилформамида, обрабатывают активированным углем, охлаждают и медленно выливают в смесь 35 мл изопропанола и 200 мл воды. Мелкодисперсный продукт отфильтровывают, промывают водой и спиртом и сушат. Получают 10 г препарата Г-1478 с величиной частиц 2- 10 мкм, температурой плавлени 238241°С .
Найдено, %: С 41,2; Н 2 2; CI 12,3; Вг 13,0; S 11,38.
Ci9HnBrCl2N4OaS2
Вычислено, %. С 40.88 Н 1,99 CI 12,7;
Вг 14,3; S 11.5.
Пример 2. Исследование токсических свойств препарата Г-1478.
Изучение токсических свойств (острой токсичности) препарата Г-1478 было проведепо на белых мышах весом 12-15 г. Препарат вводили внутрь в виде взвеси в крахмальном клейстере. Найдено, что мыши перенос т препарат без признаков токсического действи в дозе до 4000 мг/кг массы
0 животного, т.е. соединение малотоксично.
Пример 3, Антигельминтна активность (4-хлорфенил)-2-(7-бромбен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлорбензамида (препарата Г-1478).
5Опыт 1, Провели на 21 овце 10-12-мес чного возраста, средней массой тела 35 кг. В 5 г фецес овец обнаружили в среднем по 57 экз. (10-157 экз.) иц кишечных строн- гил т, по 13,8 экз, (10-30 экс.) иц трихоце0 фалюсов. Оцев разделили на 7 групп, по 3 головы в каждой. Овцы первой группы были контрольными, они антигельминтиков не получали. Овцы второй группы получали фе- нотиазин по 0,5 к/кг, третьей группы - наф5 тамон по 0,5 к/кг, четвертой группы - фенкур по 5 мг/кг, п той группы - препарат Г-1478 по 30 мг/кг, шестой группы - препарат Г-1478 по 60 мг/кг, седьмой группы - препарат Г-1478 по 100 мг/кг. Все препара0 ты овцы получали индивидуально, внутрь. После дачи препаратов в поведении животных отклонений от нормы не наблюдалось. Через 15 дней всех овец убили и подвергли их гельминтологическому вскрытию, ре5 зультаты которых представлены в табл, 1 и 2.
Как видно из табл 1 и 2, препараты (фенотиазин, нафтамон и фенкур) показали умеренную эффективность при гемонхозе,
0 нематодирозе. буносгомозе, хабертиозе и трихоцефалезе Новый препарат Г-1478 при этих гельминтоза/ в дозе 30 мг/кг показал умеренную, а в дозах 60 и 100 мг/кг - 100%- ную эффективность
5 Опыт 2 (комиссионный). Провели на 25 овцах годовалого возраста, спонтанно инва- зированных нематодами. В 5 г фецес овец обнаружили в среднем по 87,7 экз. иц кишечныхстронгил т, по 28,6 экз. ицтри0 хоцефалюсов. Подопытных животных разделили на 5 групп, по 5 голов в каждой. Овцы первой группы были контрольными, они препаратов не получали. Овцы второй группы получали фенотиазин по 0,5 г/кг, третьей
5 группы - нафтамон по 0.5 г/кг, четвертой группы - фенкур по 100 мг/кг, п той группы - препарат Г-1478 по ТОО мг/кг.
Все препараты овцам задавались с кормом групповым методом. Овцы в течение 5-10 мин поедали лечебную мешанку. После
дачи препаратов в поведении животных отклонений от нормы не регистрировали. Через 15 дней после лечени всех животных убили и подвергли их гельминтологическому вскрытию, результаты которых представлены в табл. 3 и 4.
Данные табл. 3 и 4 свидетельствуют, что из испытанных препаратов наивысшую (100%) эффективность пригемонхозе, нема- тодироэе буностомозе, хабертиозе, трихо- цефалезе показал препарат Г-1478 в дозе 100 мг/кг. Остальные антигельминтики были менее эффективны.
Claims (1)
- Формула изобретени2-{(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-суль- фонил)эмино -5-хлор-М-(4-хлорфенил)бен1а- мид формулыBr-/3 S02NHrA-CO IH- f Vci / L$ТClобладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта.Таблица ТТаСлнц«3Таблица
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894772596A SU1687586A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894772596A SU1687586A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1687586A1 true SU1687586A1 (ru) | 1991-10-30 |
Family
ID=21486409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894772596A SU1687586A1 (ru) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1687586A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6716879B2 (en) | 2000-08-30 | 2004-04-06 | Compass Pharmaceuticals, Llc | Methods for anti-tumor therapy |
-
1989
- 1989-12-21 SU SU894772596A patent/SU1687586A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Дмадов Н.В. Гельминтозы животных. М.: Агропромиздат, 1987, с. 145-146. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6716879B2 (en) | 2000-08-30 | 2004-04-06 | Compass Pharmaceuticals, Llc | Methods for anti-tumor therapy |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0022958A1 (de) | Harnstoffderivate zur Verwendung bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen | |
DE1793550B2 (ru) | ||
JPS6053024B2 (ja) | 1−(4−フエノキシ−フエニル)−1,3,5−トリアジン誘導体の製造法 | |
SU1687586A1 (ru) | 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта | |
RU2477129C1 (ru) | Способ лечения кокцидиоза (эймериоза) сельскохозяйственных животных и птиц | |
US4086235A (en) | 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
US20170232010A1 (en) | Drug with activity against the herpes virus family | |
JPS6049629B2 (ja) | 新規アミノ酸誘導体の製法 | |
DE2129960A1 (de) | Benzolderivate | |
EP0207097B1 (de) | Neue kohlensäureester | |
DE1493083C (ru) | ||
CH645368A5 (de) | 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-piperazinylethyl)benzoesaeure-derivate sowie verfahren zu deren herstellung. | |
EP0338308A2 (de) | Substituierte N-Glycosylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
EP0183190B1 (de) | Benzamide und Salze | |
DE1493083B1 (de) | Linolsaeureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
RU2370484C1 (ru) | Антигельминтное средство на основе n-(3-хлор-4-метилфенил)-3,5-дибромсалициламида | |
EP0573392A1 (de) | Thiosemicarbazonderivate und ihre Anwendung als Arzneimittelwirkstoff | |
DE2446100B2 (de) | Phenoxyalkancarbonsäureamide von Thiazolidincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
WO2013014059A1 (de) | Pentamidin-amidoximsäureesters als prodrugs und ihre verwendung als arzneimittel | |
SU1715357A1 (ru) | Способ лечени фасциолеза и мониезиоза овец | |
US3228832A (en) | Anthelmintic compositions and methods of using same | |
SU1685936A1 (ru) | N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе | |
DE2062055C3 (de) | Propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
CN1116301C (zh) | 四环氟喹诺酮羧酸,其制备方法及其为活性成份的药物组合物 | |
DE3643103A1 (de) | Substituierte benzamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel |