JPS6053024B2 - １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 - Google Patents
１−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法Info
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- JPS6053024B2 JPS6053024B2 JP59115611A JP11561184A JPS6053024B2 JP S6053024 B2 JPS6053024 B2 JP S6053024B2 JP 59115611 A JP59115611 A JP 59115611A JP 11561184 A JP11561184 A JP 11561184A JP S6053024 B2 JPS6053024 B2 JP S6053024B2
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A23K20/116—Heterocyclic compounds
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- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
- C07C273/1827—X being H
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は原虫類に対する薬剤、特に胞子虫症に対する薬
剤として有用な新規１−（４−フエノキシーフエニル）
−１・３●５−トリアジン誘導体の製造方法に関するも
のである。
剤として有用な新規１−（４−フエノキシーフエニル）
−１・３●５−トリアジン誘導体の製造方法に関するも
のである。
胞子虫症の防除の目的のためには、２−（４−フェニル
チオーフェニル）−ＱＨ●４Ｈ）−ジオン、２−（４−
フェニルスルフィニルーフエニル）−（？・４Ｈ）−ジ
オン及び２−（４−フェニルチオーフェニル）−１・２
・４−トリアジンー３・５−（沙卜４Ｈ）−ジオンが活
性であることは、すでに開示されている〔ベルギー特許
７４０４０３及び７７３５８３号〕。
チオーフェニル）−ＱＨ●４Ｈ）−ジオン、２−（４−
フェニルスルフィニルーフエニル）−（？・４Ｈ）−ジ
オン及び２−（４−フェニルチオーフェニル）−１・２
・４−トリアジンー３・５−（沙卜４Ｈ）−ジオンが活
性であることは、すでに開示されている〔ベルギー特許
７４０４０３及び７７３５８３号〕。
しかしながら、該文献中に開示されている薬剤の胞子虫
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。
本発明における化合物は１−（４−フエノキシーフエニ
ル）−１・３●５−トリアジン誘導体及びその塩であり
、１−（４−フエノキシーフエニル）−１・３・５−ト
リアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一であつても又は異なつ
ていてもよく、水素又．はハロゲンを表わし、Ｒ５はフ
ルオロ低級アルキルチオ基を表わし、ＲｌＯは低級アル
キル基を表わし、そしてＲ″１１は低級アルキル基を表
す〕を有する。
ル）−１・３●５−トリアジン誘導体及びその塩であり
、１−（４−フエノキシーフエニル）−１・３・５−ト
リアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一であつても又は異なつ
ていてもよく、水素又．はハロゲンを表わし、Ｒ５はフ
ルオロ低級アルキルチオ基を表わし、ＲｌＯは低級アル
キル基を表わし、そしてＲ″１１は低級アルキル基を表
す〕を有する。
塩である本発明の化合物のなかでは、医薬的に５許容可
能なものが特に重要であり、そして好ましい。
能なものが特に重要であり、そして好ましい。
本発明における化合物すなわち式１の１−（４一ーフエ
ノキシーフエニル）−１・３・５−トリアジン誘導体及
びそれらの塩は、式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ｌ及びＲｌＯは上記の意
味を有する〕の化合物を式 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎは１、２又は
３を表わし、そしてＺは容易に陰イオンを形成しそして
式■化合物のイミノ基の酸性水素と一緒になつて分子（
Ｈ）ＮＺを形成する基を表わす〕のアルキル化剤と反応
させ、そして所望により塩に転化することにより製造で
きる。
ノキシーフエニル）−１・３・５−トリアジン誘導体及
びそれらの塩は、式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ｌ及びＲｌＯは上記の意
味を有する〕の化合物を式 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎは１、２又は
３を表わし、そしてＺは容易に陰イオンを形成しそして
式■化合物のイミノ基の酸性水素と一緒になつて分子（
Ｈ）ＮＺを形成する基を表わす〕のアルキル化剤と反応
させ、そして所望により塩に転化することにより製造で
きる。
そして、上記式（■）化合物は、たとえば式〔式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ，
及びＲｌＯは上記の意味を有する］の化合物を、式 〔式中、Ｒｌ２はハロゲン原子、アルコキシ基又はアリ
ールオキシ基を表わす〕の置換カルボニルイソシアネー
トと反応させて製造することができる。
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ，
及びＲｌＯは上記の意味を有する］の化合物を、式 〔式中、Ｒｌ２はハロゲン原子、アルコキシ基又はアリ
ールオキシ基を表わす〕の置換カルボニルイソシアネー
トと反応させて製造することができる。
驚くべきことに、本発明における１−（４−フエノキシ
ーフエニル）−１・３・５−トリアジンは、現在の技術
から公知である商業的に入手可能な物質、例えば３・５
ージニトロートルイルアミド、１−（（４−アミノー２
−プロピルー５−ピリミジニル）−メチル）−２−ピコ
リニウムクロライト塩酸塩、３・５ージクロルー２・６
−ージメチルーピリドンー４並びに４・４−ジー（ニト
ロ−フェニル）一尿素と４●６−ジメチルー２−ヒドロ
キシーピリミジンとの錯体よりはるかに良好な家禽類の
胞子虫である鶏球虫（Ｅ．ｔｅｎｅｌｌａ）！に対する
活性を示す。
ーフエニル）−１・３・５−トリアジンは、現在の技術
から公知である商業的に入手可能な物質、例えば３・５
ージニトロートルイルアミド、１−（（４−アミノー２
−プロピルー５−ピリミジニル）−メチル）−２−ピコ
リニウムクロライト塩酸塩、３・５ージクロルー２・６
−ージメチルーピリドンー４並びに４・４−ジー（ニト
ロ−フェニル）一尿素と４●６−ジメチルー２−ヒドロ
キシーピリミジンとの錯体よりはるかに良好な家禽類の
胞子虫である鶏球虫（Ｅ．ｔｅｎｅｌｌａ）！に対する
活性を示す。
さらにそれらは、家禽類の胞子虫症及び啼乳動物の胞子
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。
この広範囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入手可
能な薬剤の場合には知られていなかつた。本発明方法に
おいて、Ｎ−（３・５ージクロルー４−（４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル）−Ｎ′−
メチル尿素及びクロルカルボニルイソシアネートを使用
した式（■）化合物を得、そして本発明方法に従つて、
たとえばヨウ化メチルをアルキル化剤として使用する場
合には、反応過程は下記式により表わされる：式■にお
いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及び
Ｒ９は同一であつても又は異なつていてもよく、好適に
は水素；又は塩素、臭素の如きハロゲンを表わし、Ｒ５
はトリフルオロメチルチオの如ｊきフルオロ低級アルキ
ルチオ基を表わし、ＲｌＯはメチル、エチル、プロピル
、ブチルの如き炭素数が４までの低級アルキル基を表わ
す。
能な薬剤の場合には知られていなかつた。本発明方法に
おいて、Ｎ−（３・５ージクロルー４−（４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル）−Ｎ′−
メチル尿素及びクロルカルボニルイソシアネートを使用
した式（■）化合物を得、そして本発明方法に従つて、
たとえばヨウ化メチルをアルキル化剤として使用する場
合には、反応過程は下記式により表わされる：式■にお
いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及び
Ｒ９は同一であつても又は異なつていてもよく、好適に
は水素；又は塩素、臭素の如きハロゲンを表わし、Ｒ５
はトリフルオロメチルチオの如ｊきフルオロ低級アルキ
ルチオ基を表わし、ＲｌＯはメチル、エチル、プロピル
、ブチルの如き炭素数が４までの低級アルキル基を表わ
す。
式■中のＲｌ２は好適には塩素原子、メトキシ基又はフ
ェノキシ基を表わし、式Ｖ中のＺは好適に一はハロゲン
原子、特に塩素、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を
表わし、そしてＡは好適には、炭素数が４までの低級ア
ルキル基を表わす。
ェノキシ基を表わし、式Ｖ中のＺは好適に一はハロゲン
原子、特に塩素、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を
表わし、そしてＡは好適には、炭素数が４までの低級ア
ルキル基を表わす。
式■原料製造の出発物質として使用される置換尿素の多
くは知られていないが、公知の方法に従つて、（ａ）不
活性有機溶媒中で、必要に応じ例えばトリエチルアミン
ピリジンなどの如き第三級塩基の存在下で、０〜１０Ｃ
）０Ｃの間の温度において、置換された４−アミノジフ
ェニルーエーテルを、適当な置換イソシアネート又はイ
ソチオシアネートと反応させるか、又は逆の順序で反応
させることにより、（ｂ）同じ条件下で、置換アミンを
、適当な置換４ーイソシアナトー又は４−イソチオシア
ナトージフェニル エーテルと反応させることにより、
或いは（Ｃ）例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドの如き中
性溶媒中で、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウムなどの如き塩基の存在下で、加℃〜１５
０Ｃの間の温度において、置換ｐ−アミノフェノール尿
素を活性化されたハロゲノ芳香族化合物と縮合させるこ
とにより、製造できる。
くは知られていないが、公知の方法に従つて、（ａ）不
活性有機溶媒中で、必要に応じ例えばトリエチルアミン
ピリジンなどの如き第三級塩基の存在下で、０〜１０Ｃ
）０Ｃの間の温度において、置換された４−アミノジフ
ェニルーエーテルを、適当な置換イソシアネート又はイ
ソチオシアネートと反応させるか、又は逆の順序で反応
させることにより、（ｂ）同じ条件下で、置換アミンを
、適当な置換４ーイソシアナトー又は４−イソチオシア
ナトージフェニル エーテルと反応させることにより、
或いは（Ｃ）例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドの如き中
性溶媒中で、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウムなどの如き塩基の存在下で、加℃〜１５
０Ｃの間の温度において、置換ｐ−アミノフェノール尿
素を活性化されたハロゲノ芳香族化合物と縮合させるこ
とにより、製造できる。
溶媒の量を適当に選択した場合、一般に溶液を冷却する
ど反応生成物は結晶化する。
ど反応生成物は結晶化する。
アミン及びイソシアネートからの尿素の製造法に関する
文献は、「有機化学の方法」（ＭｅｔｈＯｄｅｎｄｅｒ
Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍｉｅ）、ホーベンーウエイル（ＨＯｗ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、４版、■巻、１５７〜１μｓ頁で
ある。上記式■化合物の製造に使用される一般式■の出
発化合物の例として、製造参考例に記載されているもの
の他に下記のものが挙げられる：Ｎ−〔３・５ージクロ
ルー４−（４″一トリフルオローメチルチオーフエノキ
シ）−フェニル〕一尿素、Ｎ−〔３−クロルー４−（４
″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−クロルー４−（７
−クロルー４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ
）ーフェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−ブロ
ムー４−４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ′メチルー尿素。式■の尿素と式■の
カルボニルイソシアネートの反応用及び式■の１・３・
５−トリアジン誘導体と式民−Ｚの化合物の反応用の両
方に使用できる希釈剤は、この反応に対して不活性であ
る全ての有機溶媒である。
文献は、「有機化学の方法」（ＭｅｔｈＯｄｅｎｄｅｒ
Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍｉｅ）、ホーベンーウエイル（ＨＯｗ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、４版、■巻、１５７〜１μｓ頁で
ある。上記式■化合物の製造に使用される一般式■の出
発化合物の例として、製造参考例に記載されているもの
の他に下記のものが挙げられる：Ｎ−〔３・５ージクロ
ルー４−（４″一トリフルオローメチルチオーフエノキ
シ）−フェニル〕一尿素、Ｎ−〔３−クロルー４−（４
″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−クロルー４−（７
−クロルー４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ
）ーフェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−ブロ
ムー４−４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ′メチルー尿素。式■の尿素と式■の
カルボニルイソシアネートの反応用及び式■の１・３・
５−トリアジン誘導体と式民−Ｚの化合物の反応用の両
方に使用できる希釈剤は、この反応に対して不活性であ
る全ての有機溶媒である。
これらにはピリジンの他に好適には芳香族炭化水素類、
例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロゲン化さ
れた芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又はジク
ロルベンゼン並びにエーテル類、例えばテトラヒドロフ
ラン及びジオキサンが含まれる。反応中に生成する塩基
（Ｒｌ。
例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロゲン化さ
れた芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又はジク
ロルベンゼン並びにエーテル類、例えばテトラヒドロフ
ラン及びジオキサンが含まれる。反応中に生成する塩基
（Ｒｌ。
＝Ｃ１の場合）は気体として発生するか又は有機もしく
は無機酸受体により結合されることができる。酸受体に
は好適には第三級有機塩基、例えばトリエチルアミン、
ピリジンなど、又は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸
塩もしくはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる。上記の
二反応段階用の反応温度は広い範囲で変えることができ
る。
は無機酸受体により結合されることができる。酸受体に
は好適には第三級有機塩基、例えばトリエチルアミン、
ピリジンなど、又は無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸
塩もしくはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる。上記の
二反応段階用の反応温度は広い範囲で変えることができ
る。
」般に反応は約０℃〜約１５０！℃の間、好適には２０
０Ｃ〜１０００Ｃの間、で実施される。上記の二反応段
階の場合、反応は常圧下又は加圧力下で実施できる。
０Ｃ〜１０００Ｃの間、で実施される。上記の二反応段
階の場合、反応は常圧下又は加圧力下で実施できる。
一般的には常圧が使用される。上記本方法を実施する場
合、反応にあずかる物質は好適には等モル量で使用され
る。
合、反応にあずかる物質は好適には等モル量で使用され
る。
式■化合物の個々の例としての下記のものが挙げられる
：１−〔３・５ージクロルー４−（４″−トリフルオロ
メチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー
１・３●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ
）一トリオン、１−〔４−（４″一トリフルオロメチル
チオーフェノキシ）−フェニル〕−３−エチルー１●３
●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ・３Ｈ−６Ｈ）一
トリオンー、１−〔４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１●３・
５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−？・ノ５Ｈ）一ト
リオン、１−〔３・５ージクロルー４一（４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−エ
チルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙
・５１１）トリオン、１一〔３−クロルー５−ブロムー
４−（４″一トリフ・ルオロメチルチオーフエノキシ）
−フェニル〕一３−メチルー１・３●５−トリアジンー
２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・
５ージブロムー４−（４″一トリフルオロメチルチオー
フェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５−
トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン
、１−〔３−クロルー４一（７−クロルー４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メ
チルー１●３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙
・５Ｈ）ートリオン新規活性化合物及びその塩は強力な
胞子虫症効果を示す。
：１−〔３・５ージクロルー４−（４″−トリフルオロ
メチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー
１・３●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ
）一トリオン、１−〔４−（４″一トリフルオロメチル
チオーフェノキシ）−フェニル〕−３−エチルー１●３
●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ・３Ｈ−６Ｈ）一
トリオンー、１−〔４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１●３・
５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−？・ノ５Ｈ）一ト
リオン、１−〔３・５ージクロルー４一（４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−エ
チルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙
・５１１）トリオン、１一〔３−クロルー５−ブロムー
４−（４″一トリフ・ルオロメチルチオーフエノキシ）
−フェニル〕一３−メチルー１・３●５−トリアジンー
２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・
５ージブロムー４−（４″一トリフルオロメチルチオー
フェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５−
トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン
、１−〔３−クロルー４一（７−クロルー４″一トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メ
チルー１●３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙
・５Ｈ）ートリオン新規活性化合物及びその塩は強力な
胞子虫症効果を示す。
それらは家禽類の胞子虫種、例えば鶏球虫（鶏の虫垂の
胞子虫症）（Ｅｌｍｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、エイメ
リア●アセルブリナ（Ｅ．ａｃｅｒｖ′Ｕｌｉｎａ）、
エイメリア●ブルネツテイ（Ｅ．ｂｒｕｒｌｅｔｔｉ）
、エイメリア マキシマ（Ｅ．ｍａｘｉｍａ）、エイメ
リア●ミテイス（Ｅ．ｍｉｔｉｓ）、エイメリア●ミバ
テイ（Ｅ．ｍｉｖａｔｉ）、エイメリア●ネカトリック
ス（Ｅ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）及びエイメリア●プラコッ
クス（Ｅ．ｐｒａｅｃＯｘ）（鶏の小腸の胞子虫症）に
対して非常に活性である。この調合物はさらに対の種類
の家畜家禽類の胞子虫症感染の予防及び処置用に使用で
きる。さらに、新規活性化合物は啼乳動物、例えばうさ
ぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ（Ｅ．ｓｔｉ
ｅｄａｅ）／肝臓の胞子虫症、エイメリア・マグナ（Ｅ
．ｍａｇｎａ）、エイメリア・メディア（Ｅ．ｍａｄｉ
ｅ）、エイメリア●イレシデユア（Ｅ．ｉｒｒｅｓｉｄ
ｕａ）及びエイメリア●パーフオランス（Ｅ．ｐｅｒｆ
Ｏｒａｎｓ）／腸の胞子虫症］、羊、牛及びその他の家
畜動物、犬及び猫を含む、並びに研究室用動物、例えば
シロハワカネズミＥ．フアルシホルミス（ＦａＩｃｉｆ
Ｏｎｍｉｓ）及びネズミの胞子虫感染における非常に強
力な活性を点する点で特徴を有する。さらに、トキソプ
ラズマ病に対する活性が見出されている。
胞子虫症）（Ｅｌｍｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、エイメ
リア●アセルブリナ（Ｅ．ａｃｅｒｖ′Ｕｌｉｎａ）、
エイメリア●ブルネツテイ（Ｅ．ｂｒｕｒｌｅｔｔｉ）
、エイメリア マキシマ（Ｅ．ｍａｘｉｍａ）、エイメ
リア●ミテイス（Ｅ．ｍｉｔｉｓ）、エイメリア●ミバ
テイ（Ｅ．ｍｉｖａｔｉ）、エイメリア●ネカトリック
ス（Ｅ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）及びエイメリア●プラコッ
クス（Ｅ．ｐｒａｅｃＯｘ）（鶏の小腸の胞子虫症）に
対して非常に活性である。この調合物はさらに対の種類
の家畜家禽類の胞子虫症感染の予防及び処置用に使用で
きる。さらに、新規活性化合物は啼乳動物、例えばうさ
ぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ（Ｅ．ｓｔｉ
ｅｄａｅ）／肝臓の胞子虫症、エイメリア・マグナ（Ｅ
．ｍａｇｎａ）、エイメリア・メディア（Ｅ．ｍａｄｉ
ｅ）、エイメリア●イレシデユア（Ｅ．ｉｒｒｅｓｉｄ
ｕａ）及びエイメリア●パーフオランス（Ｅ．ｐｅｒｆ
Ｏｒａｎｓ）／腸の胞子虫症］、羊、牛及びその他の家
畜動物、犬及び猫を含む、並びに研究室用動物、例えば
シロハワカネズミＥ．フアルシホルミス（ＦａＩｃｉｆ
Ｏｎｍｉｓ）及びネズミの胞子虫感染における非常に強
力な活性を点する点で特徴を有する。さらに、トキソプ
ラズマ病に対する活性が見出されている。
これの感染の場合には、該化合物を感染段階（オオシス
ト）を排泄する猫の処置及び感染した人間の処置の両方
に使用できる。胞子虫症感染は家畜動物の場合には大き
な損失をもたらし、そして特に家畜類及び啼乳動物、例
えば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題である
。胞子虫症に対するこれまで公知の薬剤の活性は多くの
場合２〜３種の家禽類に限定されていた。咄乳動物の胞
子虫症の治療及び予防はこれまで未解決の重大問題であ
つた。本発明における化合物は活性成分として、固体も
しくは液化された液体の希釈剤と混合して、又は表面活
性が存在する場合を除いて２００（好適には３５０）よ
り小さい分子量の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、
含有させ、医薬組成物にすることができる。
ト）を排泄する猫の処置及び感染した人間の処置の両方
に使用できる。胞子虫症感染は家畜動物の場合には大き
な損失をもたらし、そして特に家畜類及び啼乳動物、例
えば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題である
。胞子虫症に対するこれまで公知の薬剤の活性は多くの
場合２〜３種の家禽類に限定されていた。咄乳動物の胞
子虫症の治療及び予防はこれまで未解決の重大問題であ
つた。本発明における化合物は活性成分として、固体も
しくは液化された液体の希釈剤と混合して、又は表面活
性が存在する場合を除いて２００（好適には３５０）よ
り小さい分子量の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、
含有させ、医薬組成物にすることができる。
本発明における化合物はさらに、活性成分として殺菌さ
れ又は等張性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
れ又は等張性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
また、本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
また本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含有
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は坐薬の形の薬剤にもすること
ができる。
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は坐薬の形の薬剤にもすること
ができる。
この明細書で使用されている「薬剤」とは医薬投与用に
適する物理的に分離している一体部分を意味する。
適する物理的に分離している一体部分を意味する。
この明細書で使用されている「薬用量単位形の薬剤」と
はそれぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍
量まで）もしくは分数量（１１４量まで）の本発明にお
ける化合物を含有している医薬投与用に適する物理的に
分離している一体部分を意味する。薬剤が１日の薬用量
又は例えば１日の薬用量の１１２、１１３もしくは１１
４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１日に１
回又は例えば２、３もしくは４回投与するかどうかによ
る。本医薬組成物は例えば軟膏、ゲル、ペースト、クリ
ーム、スプレー（エーロゾルも含む）、口ーシヨン；活
性化合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及
び乳化液；シロツプ、顆粒又は粉末、の形をとることが
できる。錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するの
に適している医薬組成物（例えば粒状物）中で使用され
る希釈剤には下記のものが含まれる：（ａ）充てん剤及
び増量剤、例えばでんぷん、砂糖、マンニトール及びケ
イ酸；（ｂ）結合剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース及び他のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラチ
ン及びポリビニルピロリドンニ（ｃ）湿潤剤、例えばグ
リセロール；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウ
ム、及び炭酸水素ナトリウムニ（ｅ）溶解遅延剤、例え
ばパラフィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモ
ニウム化合物：（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコ
ール、グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担
体、例えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、
例えば滑石、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム
並びに固体ポリエチレングリコール。
はそれぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍
量まで）もしくは分数量（１１４量まで）の本発明にお
ける化合物を含有している医薬投与用に適する物理的に
分離している一体部分を意味する。薬剤が１日の薬用量
又は例えば１日の薬用量の１１２、１１３もしくは１１
４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１日に１
回又は例えば２、３もしくは４回投与するかどうかによ
る。本医薬組成物は例えば軟膏、ゲル、ペースト、クリ
ーム、スプレー（エーロゾルも含む）、口ーシヨン；活
性化合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及
び乳化液；シロツプ、顆粒又は粉末、の形をとることが
できる。錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するの
に適している医薬組成物（例えば粒状物）中で使用され
る希釈剤には下記のものが含まれる：（ａ）充てん剤及
び増量剤、例えばでんぷん、砂糖、マンニトール及びケ
イ酸；（ｂ）結合剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース及び他のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラチ
ン及びポリビニルピロリドンニ（ｃ）湿潤剤、例えばグ
リセロール；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウ
ム、及び炭酸水素ナトリウムニ（ｅ）溶解遅延剤、例え
ばパラフィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモ
ニウム化合物：（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコ
ール、グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担
体、例えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、
例えば滑石、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム
並びに固体ポリエチレングリコール。
本医薬組成物から製造される錠剤、糖衣丸、カプセル及
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。
それらは活性成分だけを又は好適には腸管の特定部分中
に、できればある時間にわたつて、放出するよう構成す
ることもできる。被覆物、エンベロープ及び保護用物質
は例えば重合体物質又はワックスから製造できる。活性
成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一緒にしてマイク
ロカプセルの形に製造することもできる。
に、できればある時間にわたつて、放出するよう構成す
ることもできる。被覆物、エンベロープ及び保護用物質
は例えば重合体物質又はワックスから製造できる。活性
成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一緒にしてマイク
ロカプセルの形に製造することもできる。
坐薬を製造するのに適している医薬組成物中で使用され
る希釈剤は例えば普通の水溶性もしくは水不溶性の希釈
剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばコ
コア油及び高級エステル［例えばＣｌ４−アルコールと
Ｃｌ，一脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混合
物であることが゛できる。
る希釈剤は例えば普通の水溶性もしくは水不溶性の希釈
剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばコ
コア油及び高級エステル［例えばＣｌ４−アルコールと
Ｃｌ，一脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混合
物であることが゛できる。
軟膏、ペースト、クリーム及びゲルである医薬組成物は
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぶん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングりコール、シリコーン、ベン
トナイト、ケイ酸、滑石、及び酸化亜鉛又はこれらの物
質の混合物を含有できる。
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぶん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングりコール、シリコーン、ベン
トナイト、ケイ酸、滑石、及び酸化亜鉛又はこれらの物
質の混合物を含有できる。
粉末及びスプレーである医薬組成物は例えば普通の希釈
剤、例えばラクトース、滑石、ケイ酸、水酸化アルミニ
ウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこれ
らの物質の混合物を含有できる。
剤、例えばラクトース、滑石、ケイ酸、水酸化アルミニ
ウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこれ
らの物質の混合物を含有できる。
エーロゾルスプレーは例えば普通の噴霧基剤、例えばク
咀レフルオロハイドロカーボンを含有できる。溶液及び
乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤（もちろ
ん表面活性剤が存在する場合を除いて２００より小さい
分子量を有する溶媒を除く）、例えは溶媒、溶解剤及び
乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々の例は水
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エ
チル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベン
ジル、プロピレングリコール、１●３−ブチレングリコ
ール、ジメチルホルムアミド、油［例えば南京豆油］、
グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポ
リエチレングリコール及びソルビトールの脂肪酸エステ
ル又はそれらの混合物である。
咀レフルオロハイドロカーボンを含有できる。溶液及び
乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤（もちろ
ん表面活性剤が存在する場合を除いて２００より小さい
分子量を有する溶媒を除く）、例えは溶媒、溶解剤及び
乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々の例は水
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エ
チル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベン
ジル、プロピレングリコール、１●３−ブチレングリコ
ール、ジメチルホルムアミド、油［例えば南京豆油］、
グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポ
リエチレングリコール及びソルビトールの脂肪酸エステ
ル又はそれらの混合物である。
非経口的投与用には、溶液及び乳化液は殺菌されるべき
であり、そして適宜血液等張性であるべきである。
であり、そして適宜血液等張性であるべきである。
懸濁液てある医薬組成物は普通の希釈剤、例えば液体希
釈剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリ
コール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソス
テアリルアルコール、ポ゜りオキシエチレンソルバイト
及びソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ
水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカ
ント又はそれらの混合物、を含有できる。全ての本医薬
組成物は着色剤及び防腐剤並びに香料及び香味用添加物
（例えばハツカ油及びユーカリ油）及び甘味剤（例えば
サッカリン）も含有できる。
釈剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリ
コール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソス
テアリルアルコール、ポ゜りオキシエチレンソルバイト
及びソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ
水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカ
ント又はそれらの混合物、を含有できる。全ての本医薬
組成物は着色剤及び防腐剤並びに香料及び香味用添加物
（例えばハツカ油及びユーカリ油）及び甘味剤（例えば
サッカリン）も含有できる。
本医薬組成物は好適には全組成物の重量の約０．１〜９
９．５、より好適には約０．５〜９０％の活性成分を含
有している。
９．５、より好適には約０．５〜９０％の活性成分を含
有している。
本医薬組成物及び薬剤は、本発明における化合物の他に
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。
それらは複数個の本発明における化合物も含有できる。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物に関して
上記されているもののいずれかであつてもよい。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物に関して
上記されているもののいずれかであつてもよい。
そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分子
量の溶媒も含有できる。薬剤を構成している分離してい
る一体部分（薬用量単位形又はそうでないもの）は例え
ば下記のもののいずれであつてもよい：錠剤（ロゼンジ
及び顆粒を含む）、丸薬、糖衣丸、カプセル、坐薬及び
アンプル。
量の溶媒も含有できる。薬剤を構成している分離してい
る一体部分（薬用量単位形又はそうでないもの）は例え
ば下記のもののいずれであつてもよい：錠剤（ロゼンジ
及び顆粒を含む）、丸薬、糖衣丸、カプセル、坐薬及び
アンプル。
これらの形のあるものは活性成分・を徐放するように製
造することもできる。例えばカプセルの如きあるものは
、薬剤を物理的に分離及び一体化させるための保護用エ
ンベロープも含有できる。上記の医薬組成物及び薬剤の
製造は当業界で公知である方法により、例えは活性成分
を希釈剤と混合して医薬組成物（例えは粒状物）を製造
し、次に該組成物を薬剤（例えは錠剤）に成形すること
により、実施される。
造することもできる。例えばカプセルの如きあるものは
、薬剤を物理的に分離及び一体化させるための保護用エ
ンベロープも含有できる。上記の医薬組成物及び薬剤の
製造は当業界で公知である方法により、例えは活性成分
を希釈剤と混合して医薬組成物（例えは粒状物）を製造
し、次に該組成物を薬剤（例えは錠剤）に成形すること
により、実施される。
さらに、人間及び人間以外の動物に、本発明における化
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、又は薬剤の形で
、投与して、人間及び人間以外の動物の上記の病気を防
除（予防、救済及ひ治療を含む）することができる。
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、又は薬剤の形で
、投与して、人間及び人間以外の動物の上記の病気を防
除（予防、救済及ひ治療を含む）することができる。
活性化合物を経口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。
従つて好適な医薬組成物及び薬剤は経口投与用に適する
もの、例えは錠剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプ
ルである。しかしながら動物の場合、上記投与の方法は
好適には飼料中又は飼料と共に行なわれる。従つて本発
明の化合物は、それと栄養物質を含有させて薬剤添加動
物用飼料にすることができる。一般に、有効な結果を得
るためには１日当り５ｍ９〜２５０ｍｇ１ｋ９体重の量
を投与することが有利であると証せられている。
もの、例えは錠剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプ
ルである。しかしながら動物の場合、上記投与の方法は
好適には飼料中又は飼料と共に行なわれる。従つて本発
明の化合物は、それと栄養物質を含有させて薬剤添加動
物用飼料にすることができる。一般に、有効な結果を得
るためには１日当り５ｍ９〜２５０ｍｇ１ｋ９体重の量
を投与することが有利であると証せられている。
それにもかかわらずときにはこれらの薬用割合からはず
れることも必要であり、そして特に処置される人間又は
動物対象物の性質及び体重、この対象物の処置に対する
個々の反応、活性成分を投与する剤型及び投与の実施形
態、並びにそれを投与するときの病気の進行時点及び間
隔によつてそうする必要がある。従つて希望する結果を
得るためには、ある場合には上記の最少薬用割合以下を
使用することで充分であるが、他の場合には上記の上限
を越えなければならない。比較的多量を投与する場合に
は、それらを１日にわたつて５〜６回の個別投与に分割
することが推奨される。本発明における化合物を使用す
る場合には、約５〜約５０００ｐｐｍの活性化合物を、
栄養的にバランスのとれた飼料、例えば下記の実験例中
に記載されている鶏用飼料、と充分混合することにより
、活性化合物含有飼料が一般的に製造される。
れることも必要であり、そして特に処置される人間又は
動物対象物の性質及び体重、この対象物の処置に対する
個々の反応、活性成分を投与する剤型及び投与の実施形
態、並びにそれを投与するときの病気の進行時点及び間
隔によつてそうする必要がある。従つて希望する結果を
得るためには、ある場合には上記の最少薬用割合以下を
使用することで充分であるが、他の場合には上記の上限
を越えなければならない。比較的多量を投与する場合に
は、それらを１日にわたつて５〜６回の個別投与に分割
することが推奨される。本発明における化合物を使用す
る場合には、約５〜約５０００ｐｐｍの活性化合物を、
栄養的にバランスのとれた飼料、例えば下記の実験例中
に記載されている鶏用飼料、と充分混合することにより
、活性化合物含有飼料が一般的に製造される。
飼料中て最終的には上記の値まで希釈される濃厚物又は
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３唾量％
、好適には約１０〜２鍾量％、の活性化合物を食用の有
機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又はトウ
モロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸塩（これは
少量の食用の塵挨抑制油、例えばトウモロコシ油又は大
豆油、を含有している）と混合する。このようにして得
られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家禽用完全飼
料に加える。下記の組成物が、家禽用飼料中での本発明
における化合物のＡ？であ↑．．Ｉ．．，．−．この飼
料は治療及び予防用途の両者用に適している。
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３唾量％
、好適には約１０〜２鍾量％、の活性化合物を食用の有
機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又はトウ
モロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸塩（これは
少量の食用の塵挨抑制油、例えばトウモロコシ油又は大
豆油、を含有している）と混合する。このようにして得
られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家禽用完全飼
料に加える。下記の組成物が、家禽用飼料中での本発明
における化合物のＡ？であ↑．．Ｉ．．，．−．この飼
料は治療及び予防用途の両者用に適している。
家禽類の胞子虫症、とりわけ鶏、あひる、がちよう及ひ
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐｐｍ１好適には１０〜
１００ｐｐｍ１を混合することにより得られ、これらの
量は動物が該化合物に対する良好な耐性を有している場
合には増加がされる。
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐｐｍ１好適には１０〜
１００ｐｐｍ１を混合することにより得られ、これらの
量は動物が該化合物に対する良好な耐性を有している場
合には増加がされる。
イミダゾ−ルー４・５−ジカルボン酸アミド又はスルホ
ンアミド例えば２−アミノー４・６−ジメチルピリミジ
ン、２−アミノキノキサリン、２−アミノー５−メトキ
シピリミジン及び２ーアミノー４−メチルピリミジンの
ｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合せることに
より薬用量を少なくすることもでき、その理由はこれら
の化合物が本発明における化合物の活性を増強させるか
らである。例えば、生後１田目の鶏に、３０００ＮＵの
鶏球虫の胞子形成されたオオシストを感染させた場合、
未処置の対照の場合には動物の３０〜７０％が死亡した
。
ンアミド例えば２−アミノー４・６−ジメチルピリミジ
ン、２−アミノキノキサリン、２−アミノー５−メトキ
シピリミジン及び２ーアミノー４−メチルピリミジンの
ｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合せることに
より薬用量を少なくすることもでき、その理由はこれら
の化合物が本発明における化合物の活性を増強させるか
らである。例えば、生後１田目の鶏に、３０００ＮＵの
鶏球虫の胞子形成されたオオシストを感染させた場合、
未処置の対照の場合には動物の３０〜７０％が死亡した
。
生きている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００
〜５００００惰のオオシスト／ｆの便を排泄した。病気
期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕著な
肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血
をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、
感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本
発明における化合物を飼料と共に投与した。マッグ●マ
スター（Ｍｃ−Ｍａｓｔｅｒ室を用いてオオシスト数を
測定した［この件に関してはエンゲルブレヒド（Ｅｎｇ
ｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び獣医薬品における寄生
虫学方法（ＰａｒａｓｉｔＯｌＯｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅ
ｊｔｓｍｅｔｈＯｄｅｎｉｎＭｅｄｉｚｉｎｕｒＫｌＶ
ｅｔｅｒｉｎａｈｅＤｊｚｉｎ）１７２頁、アカデミー
●フエルラグ（Ａｋａｄｅｍｉｑ−■Ｅｒｌａｇ）、ベ
ルリン（１９６５）を参照のこと］。
〜５００００惰のオオシスト／ｆの便を排泄した。病気
期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕著な
肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血
をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、
感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本
発明における化合物を飼料と共に投与した。マッグ●マ
スター（Ｍｃ−Ｍａｓｔｅｒ室を用いてオオシスト数を
測定した［この件に関してはエンゲルブレヒド（Ｅｎｇ
ｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び獣医薬品における寄生
虫学方法（ＰａｒａｓｉｔＯｌＯｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅ
ｊｔｓｍｅｔｈＯｄｅｎｉｎＭｅｄｉｚｉｎｕｒＫｌＶ
ｅｔｅｒｉｎａｈｅＤｊｚｉｎ）１７２頁、アカデミー
●フエルラグ（Ａｋａｄｅｍｉｑ−■Ｅｒｌａｇ）、ベ
ルリン（１９６５）を参照のこと］。
咄乳動物の胞子虫の例として挙げられる、ハツカネズミ
のエイメネラ・フアルシホルミス感染の処置を、感染後
１、２、３、６、７及び８日目に行なつた。
のエイメネラ・フアルシホルミス感染の処置を、感染後
１、２、３、６、７及び８日目に行なつた。
感染は１０００柵の胞子形成されたオオシスト／ハツカ
ネズミ（体重１５ｆ）を用いて行な−われた。未処置の
対照用の場合には感染後７日目からオオシストの大量排
泄及び血液を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が
感染により死亡した。参考例１ ノ ５ｙ（１４．７ミリモル）の融点１５４〜５℃のＮ一［
４−（４″一トリフルオロメトキシーフエノキシーフエ
ニル］−Ｎ′一エチル尿素を、５０ｍ１の無水トルエン
中に懸濁させ、そして１．８ｙ（１７ミリモル）のク咀
レカルボニルイソシアネートを２０℃において攪拌しな
がら滴下した。
ネズミ（体重１５ｆ）を用いて行な−われた。未処置の
対照用の場合には感染後７日目からオオシストの大量排
泄及び血液を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が
感染により死亡した。参考例１ ノ ５ｙ（１４．７ミリモル）の融点１５４〜５℃のＮ一［
４−（４″一トリフルオロメトキシーフエノキシーフエ
ニル］−Ｎ′一エチル尿素を、５０ｍ１の無水トルエン
中に懸濁させ、そして１．８ｙ（１７ミリモル）のク咀
レカルボニルイソシアネートを２０℃において攪拌しな
がら滴下した。
次に混合物を２０℃で１時間そして沸点で３時間攪拌し
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４−（４″一トリフルオロメトキーフエノキシ）−フ
ェニル］−３−エチルー１・３・５トリアジンー２・４
・６−（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオンを濾別し、そして
酢酸エチル／石油エーテル（１：１）から再結晶化させ
ることにより精製した。融点１７６〜７℃。
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４−（４″一トリフルオロメトキーフエノキシ）−フ
ェニル］−３−エチルー１・３・５トリアジンー２・４
・６−（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオンを濾別し、そして
酢酸エチル／石油エーテル（１：１）から再結晶化させ
ることにより精製した。融点１７６〜７℃。
収率、理論値の６７％。同様にして過去の化合物が得ら
れた。参考例番号 ２１−［３●５−ジシクロルー４− （４″一トリフルオロメトキシーフェノ キ
シー）−フェニル］−３−メチルー １◆３●５−ト
リアジンー２●４・６ （１Ｈ−３Ｈ−５Ｈ）一ト
リオン、融点１９８〜９℃。
れた。参考例番号 ２１−［３●５−ジシクロルー４− （４″一トリフルオロメトキシーフェノ キ
シー）−フェニル］−３−メチルー １◆３●５−ト
リアジンー２●４・６ （１Ｈ−３Ｈ−５Ｈ）一ト
リオン、融点１９８〜９℃。
３１−［３・５ージクロルー４−（４″− トリフ
ルオロメチルチオーフェノキシ． ーフェニル］−
３−メチルー１●３● ５−トリアジンー２・４・６
（１Ｈ・ ？・胆）一トリオン、融点２３５℃４１
−［４−（４″一トリフルオロメチル チオ−フェ
ノキシ）−フェニル］−３ −エチルー１・３・５
−トリアジンー ２・４・６（１Ｈ−？・５Ｈ）一ト
リオ ン、融点１７７℃。
ルオロメチルチオーフェノキシ． ーフェニル］−
３−メチルー１●３● ５−トリアジンー２・４・６
（１Ｈ・ ？・胆）一トリオン、融点２３５℃４１
−［４−（４″一トリフルオロメチル チオ−フェ
ノキシ）−フェニル］−３ −エチルー１・３・５
−トリアジンー ２・４・６（１Ｈ−？・５Ｈ）一ト
リオ ン、融点１７７℃。
５１−［４−（４−トリフルオロメチル
チオ−フェノキシ）−フェニル］−３ −メ
チルー１●３●５−トリアジンー ２●４●６（１Ｈ
−狙●５Ｈ）一トリオ ン、融点１４１℃。
チルー１●３●５−トリアジンー ２●４●６（１Ｈ
−狙●５Ｈ）一トリオ ン、融点１４１℃。
６１−［３・５ージクロルー４−（４″− トリフ
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル］−
３−エチルー１● ３・５−トリアジンー２４・６
（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点１９６℃。
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル］−
３−エチルー１● ３・５−トリアジンー２４・６
（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点１９６℃。
７１−［３−クロルー５−ブロムー４一 （４″一
トリフルオロメチルチオーフエ ノキシ）−フェニ
ル］−３−メチルー １●３・５−トリアジンー２・
４・６ （１Ｈ−？・５Ｈ）一トリオン、融点２１
７℃。
トリフルオロメチルチオーフエ ノキシ）−フェニ
ル］−３−メチルー １●３・５−トリアジンー２・
４・６ （１Ｈ−？・５Ｈ）一トリオン、融点２１
７℃。
８１−［３・５ージブロムー４−（４″一 トリフ
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル］−
３−メチルー１● ３・５−トリアジンー２・４・６
（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点２０８℃。
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル］−
３−メチルー１● ３・５−トリアジンー２・４・６
（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点２０８℃。
９１−［３・５ージクロルー４−（３″一 メチル
ー４″一トリフルオロメチルチオ ーフェノキシ）
−フェニル］−３−メ チルー１・３・５−トリア
ジンー２・ ４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、
融点２４４℃。
ー４″一トリフルオロメチルチオ ーフェノキシ）
−フェニル］−３−メ チルー１・３・５−トリア
ジンー２・ ４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、
融点２４４℃。
９ａ１−［４−（４″−１・１・２・２−テト ラ
リフルオロエチルチオ）−フエノキ シ）−フェニ
ル］−３−メチルー１● ３●５−トリアジンー２４
６（１Ｈ−狙・５ＦＩ）一トリオン、融点１９５℃。
リフルオロエチルチオ）−フエノキ シ）−フェニ
ル］−３−メチルー１● ３●５−トリアジンー２４
６（１Ｈ−狙・５ＦＩ）一トリオン、融点１９５℃。
辷施例１
０．０５モルのナトリウムエチレート溶液と２４ｙの０
．０５モル）の融点２３５℃の１−［３・５−ジクロ・
−４−（４″一トリフルオロメチルチオーフエノーシ）
−フェニル］−３−メチルー１●３●５一ーリアジンー
２●４●６（１Ｈ●狙●５Ｈ）一トリンとの反応からの
乾燥残渣を、１００ｍ１の無水ジｉチルホルムアミド中
に溶解し、そして７．５ｙの０．０５３モル）のヨウ化
メチルを攪拌しながら加えた。
．０５モル）の融点２３５℃の１−［３・５−ジクロ・
−４−（４″一トリフルオロメチルチオーフエノーシ）
−フェニル］−３−メチルー１●３●５一ーリアジンー
２●４●６（１Ｈ●狙●５Ｈ）一トリンとの反応からの
乾燥残渣を、１００ｍ１の無水ジｉチルホルムアミド中
に溶解し、そして７．５ｙの０．０５３モル）のヨウ化
メチルを攪拌しながら加えた。
混合物を１２０℃で２時間攪拌し、真空中で濃縮し、そ
して最後に２００７ｒＬｔの水と共に攪拌した。濾過し
、攪拌した後に、エタノール／水（７：３）から１−［
３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル］−３●５−ジメチルー１
●３・５−トリアジー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一
トリオンを最結晶化させた。駐点１４１℃。
して最後に２００７ｒＬｔの水と共に攪拌した。濾過し
、攪拌した後に、エタノール／水（７：３）から１−［
３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル］−３●５−ジメチルー１
●３・５−トリアジー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一
トリオンを最結晶化させた。駐点１４１℃。
収率、理論値の７７％。出発物質の製造
参考例Ａ
８ｙ（３０ミリモル）の沸点１２９〜１３０℃（イ）．
３ＴＷｉ）の４−アミノートリフルオロメトキシージフ
エニルーエーテル、４０ｍｔの無水ピリジン及び２．２
ｙ（３１ミリモル）のエチルイソシアネートを、１００
℃において１時間攪拌した。
３ＴＷｉ）の４−アミノートリフルオロメトキシージフ
エニルーエーテル、４０ｍｔの無水ピリジン及び２．２
ｙ（３１ミリモル）のエチルイソシアネートを、１００
℃において１時間攪拌した。
次にピリジンを真空中で除去し、そしてＮ−［４−（４
゛一トリフルオロメトキシーフェノキシ）−フェニル］
−Ｎ″一エチルー尿素をエタノールから再結晶化させた
。融点１５４〜５℃。
゛一トリフルオロメトキシーフェノキシ）−フェニル］
−Ｎ″一エチルー尿素をエタノールから再結晶化させた
。融点１５４〜５℃。
収率、理論値の６０％。同様にして下記の尿素が製造で
きた：Ｎ−［３・５−ジク咀レー４−（４″一トリフル
オロメトキシーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチ
ルー尿素、融点１８４〜５℃。
きた：Ｎ−［３・５−ジク咀レー４−（４″一トリフル
オロメトキシーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチ
ルー尿素、融点１８４〜５℃。
Ｎ−［３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメ
チルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー
尿素、融点１７６℃。
チルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー
尿素、融点１７６℃。
Ｎ−［４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、融点１７３℃
。
シ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、融点１７３℃
。
Ｎ−［４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１４３〜
４℃。
シ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１４３〜
４℃。
Ｎ−［３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメ
チルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″一エチルー
尿素、融点１４９℃。
チルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″一エチルー
尿素、融点１４９℃。
Ｎ−［３−クロルー５−プロ仏−４−（４″一トリフル
オロメチルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メ
チルー尿素、融点１７３℃。
オロメチルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メ
チルー尿素、融点１７３℃。
Ｎ−［３・５ージブロムー４−（４−トリフルオロメチ
ルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿
素、融点２１３℃。Ｎ−［３・５ージクロルー４−（３
″−メチルー４′一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１５８℃
。
ルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿
素、融点２１３℃。Ｎ−［３・５ージクロルー４−（３
″−メチルー４′一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１５８℃
。
Ｎ−［３・５ージクロルー４−（４゛−１●１●２・２
−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェニ
ル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１１５℃。Ｎ−［３・
５ージクロルー４−（４−トリフルオロメチルスルホニ
ルーフェノキシ）−フエニフル］−Ｎ″−メチルー尿素
、融点１８６℃。
−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェニ
ル］−Ｎ″−メチルー尿素、融点１１５℃。Ｎ−［３・
５ージクロルー４−（４−トリフルオロメチルスルホニ
ルーフェノキシ）−フエニフル］−Ｎ″−メチルー尿素
、融点１８６℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）〔式中、Ｒ＿
１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８
及びＲ＿９は同一であつても又は異なつていてもよく、
水素又はハロゲンを表わし、Ｒ＿５はフルオロ低級アル
キルチオ基を表わし、Ｒ＿１＿０は低級アルキル基を表
わす〕の化合物を式 （Ａ）＿ｎＺ（Ｖ） 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、 ｎは１、２又は３を表わし、そして Ｚは容易に陰イオンを形成しそして式IV化合物のイミノ
基の酸性水素と一緒になつて分子（Ｈ）＿ｎＺを形成す
る基を表わす〕のアルキル化剤と反応させ、そして所望
により塩に転化することを特徴とする下記式（ I ）▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿
１〜Ｒ＿１＿０は上記したと同義であり、Ｒ＿１＿１′
は低級アルキル基を表わす〕の１−（４−フェノキシ−
フェニル）−１・３・５−トリアジン化合物又はその塩
の製造法。
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|---|---|---|---|
| DE2413722.2 | 1974-03-21 | ||
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|---|---|
| JPS6023374A JPS6023374A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS6053024B2 true JPS6053024B2 (ja) | 1985-11-22 |
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|---|---|---|---|
| JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 |
| JP50032508A Expired JPS6018658B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法 |
| JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 |
| JP59115611A Expired JPS6053024B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3201525A1 (de) * | 1982-01-20 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
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| DE3408768A1 (de) * | 1984-03-09 | 1985-09-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Immunstimulierende mittel |
| JPH0348194Y2 (ja) * | 1985-04-30 | 1991-10-15 | ||
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| DE3703105A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen protozoen bei insekten |
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| US5883095A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-16 | University Of Kentucky Research Foundation | Formulations and methods to treat and prevent equine protozoal myeloencephalitis |
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-
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-
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