DE1927921A1 - s-Triazinderivate - Google Patents

s-Triazinderivate

Info

Publication number
DE1927921A1
DE1927921A1 DE19691927921 DE1927921A DE1927921A1 DE 1927921 A1 DE1927921 A1 DE 1927921A1 DE 19691927921 DE19691927921 DE 19691927921 DE 1927921 A DE1927921 A DE 1927921A DE 1927921 A1 DE1927921 A1 DE 1927921A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocyanate
amino
chloro
triazine derivatives
toluene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691927921
Other languages
English (en)
Inventor
Hagemann Dr Hermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19691927921 priority Critical patent/DE1927921A1/de
Priority to CH638870A priority patent/CH529147A/de
Priority to IL34408A priority patent/IL34408A/xx
Priority to US33930A priority patent/US3682909A/en
Priority to GB25371/70A priority patent/GB1267324A/en
Priority to JP45045256A priority patent/JPS4826023B1/ja
Priority to NL7007732A priority patent/NL7007732A/xx
Priority to BE751174D priority patent/BE751174A/xx
Priority to FR7019887A priority patent/FR2049002A5/fr
Priority to ES380221A priority patent/ES380221A1/es
Publication of DE1927921A1 publication Critical patent/DE1927921A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/38—Sulfur atoms

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LBV1KKUSEN-B*ytnnzfc 30. Mai 1969 Pawat-AfeteUuag Fy/Es
s-Triazinderivate
G-egenstand der Erfindung sind ein Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten sowie die zum Teil neuen Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß man s-Triazinderivate erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
. ^N-C-F
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte aliphatische-, araliphatischen aromatische- oder heterocyclische Reste stehen und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
mit etwa der äquimolaren Menge N-Ohlorcarbonylisocyanat, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten, organischen Lösungsmittels/im Temperaturbereich von etwa -100 bis etwa + 2000G umsetzt.
Ia A 12 267 - 1 -
009849/2024
Im allgemeinen wird im Temperaturbereich von -50 bis + 1000C, bevorzugt zwischen + 20 und + 600C gearbeitet.
Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste (R1, R2) sind geradkettige sowie gegebenenfalls verzweigte Alkyl-Reste mit 1-20, vorzugsweise 1-8 Kohlenstoffatomen zu verstehen, welche gegebenenfalls auch eine Doüüel- oder Dreifachbindung enthalten können.
Selbstverständlich fallen unter den Begriff aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste mit 5-12, vorzugsweise 5» 6 oder 8 Kohlenstoffatomen im Ringsystem.
Als Substituenten am aliphatischen Rest seien niedere O-Alkyl-, ^ S-Alkylreste (vorzugsweise 1-4 Kohlenatoffatome) sowie Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor,Brom), CN sowie am Cycloalkylrest auch niedere Alkylgruppen genannt.
Araliphatische Reste (R19Rp) enthalten im aliphatischen Teil 1-4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und im aromatischen Teilden Naphthyl, vorzugsweise aber den Phenyl-Rest.
Als aromatische Reste (R^Rp) sind solche mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei der Naphthyl, insbesondere jedoch der Phenylrest bevorzugt genannt sei.
Heterocyclische Reste (R1,R2) enthalten 5, 6 oder 7 Ringglieder, wobei als Heteroatome bzw. .Gruppen, vorzugsweise Sauer- w stoff, Schwefel oder ein durch einen niederen Alkylrest (vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome) substituiertes Stickstoffatom genannt sei und wobei das Heteroringsystem gegebenenfalls auch mit einem Benzolring annelliert sein kann, welcher gegebenenfalls auch teilweise hydriert sein kann.
Als Substituenten am araliphatischen-, aromatischen- bzw.
Ie A 12 267 - 2 -
009849/2024
heterocyclischen Ringsystem kommen außer den bereits für die aliphatischen Reste genannten noch die Nitro-Gruppe sowie niedere (vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome) Halogenalkylgruppen (vorzugsweise Fluor, Chlor) in Betracht, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sein können; als bevorzugter Halogenalkylrest sei beispielhaft der Trifluormethylrest genannt.
Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischen Mengenverhältnissen eingesetzt. Um eine möglichst vollständige Umsetzung zu erzielen, kann es gegebenenfalls zweckmäßig sein,das preisgünstigere N-Chlorcarbonylisocyanat in einem Überschuß bis zu etwa 10 Gew.$ zu verwenden.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich.
Als für das Verfahren Verwendung findende Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe kommen beispielsweise die durch Umsetzung nachfolgender Isocyanate bzw. Penföle mit primären Aminen erhaltenen in Betracht.
Isocyanate bzw. Senföle:
p-Trifluormethyl-phenylisocyanat, p-Nitrophenylisocyanat, Methylisocyanat, Isopropylisocyanat, t-Butylisocyanat, Cyclohexylisocyanat, Alkylisocyanat, ß-Chlor-äthylisocyanat, ß-Naphthylisocyanat, Benzylisocyanat, Stearylisocyanat, ß-Cyano-äthylisocyanat, AlkylsenfÖl, Phenylsenföl, Methylsenföl, Äthylisocyanat, m-Propylisocyanat, n-Butylisocyanat, Isobutylisocyanat, 2-Äthyl-hexylisocyanat, Dodecylisocyanat, Tetradecylisocyanat, Hexadecylisocyanat.
Als Beispiele für primäre Amine kommen außer den Isocyanaten bzw. Senfölen zugrundeliegenden Aminen auch folgende in Betracht:
2-Aminopyridin, 2-Aminö-thiazol, 2-Amino-benzothiazol, 2-Amino-1-methyl-cyclohexan, Hexahydro-benzylamin, 2-Chlor-anilin, 3-Nitroanilin,2-Chlor-4-nitro-anilin, 5-Chlor-2-amino-toluol
Le A 12 267 - 3 - V
009849/2024
4-Clilor~3-7amino-benzotrifluorid,l-Amino-2-phenyläthan,2-Ainino-1-isopropylbenzol,5-Amino-l,2,4-trimethylbenzol,5,6» 7,8-Tetrahydronaphthylamin-(l),1-Amino-naphthaiin,3,5-DichiοranHin, 2,4,5-Trichloranilin,2,4-DicLloranilin,2,3-Mchloranilin,2,5-Dichloranilin, 3-Chloranilin,4-Chloranilin,4-Chlor-2-nitraanilin,Anilin,2-Nitroanilin,4-Nitroanilin,5-Chlor-2-nitroanilini 4-Chlor-3-nitroanilin,3-Chlor~4-nitroanilin,4,6-Dichlor-2-nitroanilin,2,?-Dichlor-4-nitroanilin,2,6-Dichlor-4-nitroanilin5 2-Amino-toluol,3-Chlor-2-Aminotoluol,4-Chlor-2-amino-toluol, 5-Nitro-4-amino-l,3--dimethyl-benzol, 6-Nitro-4-amino-1, ^-dimethyl-benzol , 5-Amino-l, 3-dimethyl-benzol, 5-Amino-l", 3-bistrifluormethyl-benzol, 2-Amino-l ,4-dimetliylbenzol, 2-Aminol-methyl-3-äthylbenzol, 6-Amino-1,2,4-trimethyl-benzol, Π-Amino-1,3,5-trimethyl-benzol, 2-Amino-l,3-diäthyl-benzol, ^ 4-Amino-1,3-dimethyl-5-äthyl-benzol, 4-Amino-l-methyl-3,5-diäthyl-benzol, 2-Amino-l,3-diisopropylbenzol, 5,6,7,8-Tetrahydro-naphthylamin-(2), ß-Brom-äthylainin, 1-Gyano-l-Phenyläth.ylamin, 1-Cyano-l-methyl-äthylamin, 5-Chlor-2-araino-benzotriflucrid, 6-Chlor-2-amino-toluol, 4,5-Dichlor-2-amino-toluol, 3-Hitro-2-aniino-toluol, 4-Nitro-2-amino-toluol, 5-Nitro-2-acino-toluol, 6-Nitro-2-amino-toluol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminotoluol, 3-Amino-toluol, 4-Chlor-3-amino-toluol, 6-Chlor- 3-aniino-toluol, 4 ,ö-Dichlor^-amino-toluol, 4-Amino-toluol, '-CLlor-4-&inino-toluol, 2-Nitro-4-an;ino-toluol, 3-Nitro-4-anino-toluol, 2-Amino-l—ethylbenzol, l-Araino-l-phenyl-äthan, 2,3-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2,6-Dimethylanilin, 2,4-Dimethylanilin.
Als für das Verfahren Verwendung findende inerte, organische Lösungsmittel seien chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z.B. Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol genannt. Die Durchführung deß erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt in üblicher Weise durch Zusammenleben- der Reaktionskomponenten, wobei die Reihenfolge nicht von Bedeutung ist.
Le A 12 267 - 4 -
0 0 91A 9 Il0 2 k
BAD ORIGINAL
Im allgemeinen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das Chlorcarbonylisocyanat vorzulegen und zur Vervollständigung der Reaktion anschließend bis auf etwa 60° zu erwärmen. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
ο 5 ο
»τ ν
R1
Xi
worin
X für Schwefel steht und
und R2 gleich oder verschieden sein können und den
oben angegebenen Bedeutungsumfang besitzen und
wobei im Pall X= Sauerstoff, R1 und R9 verschiedene
Bedeutung besitzen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen können zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Ver- , wendung finden, sie zeigen aber auch selbst herbizide Wirksamkeit.
Le A 12 267 - 5 -
009849/2024
Beispiel 1
43,8 g (0,2 Mol) N-Methyl-N'-{3,4-dichlorphenyl)-harnstoff werden in 250 ml Methylenchlorid vorgelegt. Unter Rühren werden dazu innerhalb fünf Minuten 22 g (0,21 Mol) N-Chlorcarbonylisocyanat getropft. Dabei steigt die Temperatur, das Lösungsmittel beginnt heftig zu sieden, und man erhält für kurze Zu it eine klare Lösung. Es wird eine Stunde unter Sieden HCl abgespalten, wobei das sich bildende Isocyanurat schon zum größten Teil ausfällt. Nach Abkühlung und Absaugen erhält man 48 g der Verbindung der Formel
Cl
CH:
N1
als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 233° C. Aus der Mutterlauge lassen sich nochmal 6 g identische Substanz isolieren. Das entspricht einer Ausbeute vom 93,7 i° d.Theorie.
Elementaranalyse • 2, 43 #H; 24 ,3 Cl; 16 ,68 ? - 14 ,58 N
Ber.: 41,7 # C; 2, 7 #H; 24 ,3 Cl; 16 ,8 ? i 0; 14 ,5 N
Gef.: 42,0 # C; i 0;
Das für die Umsetzung Verwendung findende N-ChIorcarbonyl-iso cyanat ist wie folgt erhalten worden:
Ie A 12 267 - 6 -
009849/2024
229.5 g (If43 Mol) N-Chlorcarbonylisocyanid-dichlorid werden vorgelegt und bei 20° C 137.5 g (1,43 Mol) Methylsulfonsäure so zugetropft, daß die Innentemperatur biß auf 50°C ansteigt. Anschließend wird innerhalb ca. 5 Stunden mit langsam gesteigerter Sumpftemperatür der alß Carbamidsäurechlorid gebundene Chlorwasserstoff über eine Kolonne ausgetrieben und das zurückbleibende N-Chlorcarbonylisocyanat vom Methylsulfochlorid destillativ getrennt. Man erhält 106 g (= 70 % der Theorie) N-Chlorcarbonylisocyanat vom Siedepunkt 64° C/760
Beispiel 2
28 g (0,2 Mol) Ν,Ν'-Dialkylharnstoff werden in 100 ml Methylenchlorid gelöst und innerhalb von ca. 30 Minuten zu einer Lösung von 21,1 g (0,2 Mol) N-Chlorcarbonyl-isocyanat in 50 ml Methylenchlorid getropft. Es wird zwei rtunden unter Sieden HCl abgespalten, abgekühlt und das angefallene Inocyanurat abgesaugt. Man erhält 36 g (86 :l der Theorie) der Verbindung der Formel
CH CH 0 1
H
vom Schmelzpunkt 148CC.
Elementaranalyae;
Ber.: 51,6 % C; 5,26 % H; 23fO % O; 20,1 £ N Gef.: 51,5 % C; 5,6 ^H; 23,1 % O; 20,4 # N
Le A 12 267 - 7 -
009 5 49 20/
1927927
Beispiel 3 $
20,8 g (0,2 Mol) N,N'-Dimethylthioharnstoff werden wie in Beispiel 2 umgesetzt. Das ausgefallene Produkt enthält noch fast die berechnete Menge HCl und löst sich bis auf einen kleinen Rest in kaltem Wasser, aus dem nach kurzer Zeit die Verbindung der Formel
S CH, jj /CH,
H auskristallisiert. Pp.: 194 - 1950C.
Elementaranalyse:
Ber.: 34,7 % C; 4,05 % Hj 18,5 % 0; 24,25 % N; 18,5 $ S Gef.: 34,9 # C; 4,2 % H; 18,6 £ 0; 24,4 ^ N; 18,5 % S
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten:
R1 R2 Pp.:
■214° 240°
Ie A 12 267 - β -
0098A9/202A
R1 R2
CH3 GH3
GH3 CH3
/CH
CH3 CH3
CH3 CH,
j j
C
CH3 		CH,-C
CH3
Le A 12 267 - 9 -
009849/2024 Pp.: 218-219'
163°
189'

Claims (2)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
R-I Q s^-'i
^N-C-W
H H
worin
R^ und Ro gleich oder verschieden sein können und für
Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte aliphatische-, araliphatische-, aromatische- oder heterocyclische Reste stehen und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
mit etwa der äquimolaren Menge H-Chlorcarbonylisocyanat, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten, organischen Lösungsmittels, im Temperaturbereich von etwa -100 bis etwa + 20O0C umsetzt.
2) s-Triazinderivate der allgemeinen Formel
R1 i 2
worin
X für Schwefel steht und
und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte aliphatische-, araliphatische-, aromatische- oder heterocyclische Reste stehen und
Le A 12 267 -10-
009849/2024
wobei im Pall X = Sauerstoff, R1 und R2 verschiedene Bedeutung besitzen.
Le A 12 267 -11-
00S849/202i
DE19691927921 1969-05-31 1969-05-31 s-Triazinderivate Pending DE1927921A1 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691927921 DE1927921A1 (de) 1969-05-31 1969-05-31 s-Triazinderivate
CH638870A CH529147A (de) 1969-05-31 1970-04-28 Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten
IL34408A IL34408A (en) 1969-05-31 1970-04-29 Dioxo-hexahydro-s-triazine derivatives and their preparation
US33930A US3682909A (en) 1969-05-31 1970-05-01 S-triazine derivatives
GB25371/70A GB1267324A (en) 1969-05-31 1970-05-27 s-TRIAZINE DERIVATIVES
JP45045256A JPS4826023B1 (de) 1969-05-31 1970-05-28
NL7007732A NL7007732A (de) 1969-05-31 1970-05-28
BE751174D BE751174A (fr) 1969-05-31 1970-05-29 Procede de preparation de derives de s-triazine
FR7019887A FR2049002A5 (de) 1969-05-31 1970-05-29
ES380221A ES380221A1 (es) 1969-05-31 1970-05-30 Procedimiento para la preparacion de derivados de s-trian- zina.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691927921 DE1927921A1 (de) 1969-05-31 1969-05-31 s-Triazinderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1927921A1 true DE1927921A1 (de) 1970-12-03

Family

ID=5735812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691927921 Pending DE1927921A1 (de) 1969-05-31 1969-05-31 s-Triazinderivate

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3682909A (de)
JP (1) JPS4826023B1 (de)
BE (1) BE751174A (de)
CH (1) CH529147A (de)
DE (1) DE1927921A1 (de)
ES (1) ES380221A1 (de)
FR (1) FR2049002A5 (de)
GB (1) GB1267324A (de)
IL (1) IL34408A (de)
NL (1) NL7007732A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6861523B2 (en) 2002-02-08 2005-03-01 Torrey Pines Institute For Molecular Studies 1,3,5- trisubstituted-1,3,5-triazine-2,4,6-trione compounds and libraries

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2246109A1 (de) * 1972-09-20 1974-03-28 Bayer Ag 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazinderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2313721A1 (de) * 1973-03-20 1974-10-03 Bayer Ag Neue 1-phenylsubstituierte 1,3,5triazine, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als arzneimittel
US3902887A (en) * 1973-04-05 1975-09-02 Du Pont Herbicidal 6-amino-s-triazinediones
DE2413722C3 (de) * 1974-03-21 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als Arzneimittel
US4085268A (en) * 1976-08-04 1978-04-18 Armstrong Cork Company Disubstituted s-triazines
NL7712169A (nl) * 1977-11-04 1979-05-08 Philips Nv Preparaat, werkzaam tegen pyricularia oryzae op rijst, werkwijze ter bereiding van de actie- ve verbindingen, alsmede een nieuwe isocyanuraat.
US5610120A (en) * 1995-06-02 1997-03-11 American Cyanamid Company 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents
JP5801993B2 (ja) * 2009-09-08 2015-10-28 株式会社カネカ イソシアヌレート誘導体の精製方法
CN107207448B (zh) 2014-10-01 2020-12-29 医学科技研究公司 抗微生物化合物、其制备方法及包含该抗微生物化合物的制品
US11485715B2 (en) 2019-03-01 2022-11-01 Nissan Chemical Corporation Method for producing N-(hydrocarbon)isocyanuric acid

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3535360A (en) * 1965-06-07 1970-10-20 Bayer Ag Alpha-halogeno isocyanates and preparation thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6861523B2 (en) 2002-02-08 2005-03-01 Torrey Pines Institute For Molecular Studies 1,3,5- trisubstituted-1,3,5-triazine-2,4,6-trione compounds and libraries

Also Published As

Publication number Publication date
NL7007732A (de) 1970-12-02
IL34408A0 (en) 1970-06-17
IL34408A (en) 1974-01-14
GB1267324A (en) 1972-03-15
FR2049002A5 (de) 1971-03-19
BE751174A (fr) 1970-11-30
ES380221A1 (es) 1972-08-16
CH529147A (de) 1972-10-15
US3682909A (en) 1972-08-08
JPS4826023B1 (de) 1973-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0264752B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N-Diaryl-harnstoffen
DE2718799A1 (de) 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer
DE3151685A1 (de) Verfahren und komposition zur herstellung von substituierten harnstoffderivaten
DE1927921A1 (de) s-Triazinderivate
DE2156720A1 (de) Pyrimido eckige klammer auf 4,5-d eckige klammer zu pyrimidine
DE2233889C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylmaleinsäureanhydrid
DE3151450A1 (de) N-phenoxysulfonylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung
EP0139947B1 (de) 2-Amino-alkenylsulfonylharnstoffe
DE1161905B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane
DE2065977C3 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 43-Bis-trifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen
DE1670770C3 (de) Arylsulfonylharnstoffe und Arylsulfonylthioharnstoffe
EP0358018A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyguanidinen
DE2210884C3 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen
EP0091593A1 (de) N-Pteridinylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
EP0023976A1 (de) N-Aryl-N'-acryloyl-ureide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mikrobizide
DE2640965A1 (de) Propensaeurederivate
DD139428A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer benzimidazol-derivate
DE19946341B4 (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
DE2311662C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bis-Halogencarbonylanilinen sowie einige Bis-Halogencarbonylaniline
DE1670960A1 (de) Verfahren zur Herstellung von salzartigen heterocyclischen Verbindungen
DE2852924A1 (de) Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE1468351C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydro Chloriden von N Aryl und N Heteroarlyami dinen
DE1154091B (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Isocyanaten
DD229406A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden
DE1670989A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuartiger heterocyclischer Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal