DD139428A5 - Verfahren zur herstellung neuer benzimidazol-derivate - Google Patents
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Classifications
-
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Benzimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verv/endung als agrochemische Mittel. In der Formel I steht für Wasserstoff und eine Gruppe der Formel
Description
- Λ
NEUE BENZIMIDAZOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG ALS AGROCHEMISCHE MITTEL
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzimidazol-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Wirkstoff der; die neuen Verbindun-
äen enthaltenden aarochemischen Mittel. lajakteristik der Bekannten technischen Losungen
' DTe Verwendung verschiedener BenzlmxuaTbl»Derivate
als Fungizide ist bekannt (deutsche Offenlegungsschrift Nr* 1 956 157, GB Patentschrift Nr. 1 238 977 und ungarische Patentschrift Nr. 167 242)ο Unter den bekannten
2 08 585
Verbindungen weisen, besonders die carbamoylierten Benzi midazol-Derivate, z.B. das Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-
T=S wurde nun gefunden, daß die neuen Benzimidazole Derivate der allgemeinen Forr.el
worin
1 '
R Wasserstoff oder eine.Gruppe der allgemeinen Formel
Ί Γ· ' ο
X = C - NH - R^ V
bedeutet, worin ,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
2 R für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder substiruiertes Phenyl steht und
Y ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet eine bessere fungizide Wirkung aufweisen, als die bekannten Benzimidazol-Derivate. Die Verbindungen sind besonders wirksam gegen Fusarium graminearium, Penicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborum^ Aspergillus 'f-lavüs·
.. Die Erfindung betrifft weiter Verfahren zur Herstellung von den neuen Salzen der allgemeinen Formel I1 dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der Formel :
208585
C-NH,
mit Sauren der allgemeinen Formel HY - worin Y wie oben angegeben ist - umsetzt und dadurch Verbindungen der allgemeinen Formel .
erhält - worin Y wie oben angegeben ist, oder b) Salze der allgemeinen Formel II - worin Y wie oben angegeben ist - mit einem zur Einführung einer Gruppe der allgemeinen Formel
X = C .-' NH -
worin X und R wie oben angegeben sind - geeigneten Reagent umsetzt und dadurch Verbindungen der allgemeinen Formel
Y"
X= C-NH- R
erhält - worin X3 Y und R wie oben angegeben sind, oder c) in Verbindungen der allgemeinen Formel I - worin Y und R
200 5 85
wie oben angegeben sind - das Anion Y mit einem anderen Anion Y ersetzt.
*
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Bedeu-
2 "
tung von R kann für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Sec. Butyl, oder tert· Butyl stehen. Die Phenylgruppe kann einmal oder mehrfach durch Halogen, oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
Y in der allgemeinen Formel I kann vorzugsweise für Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Sulfat-, Alkoxycarboxylat im Alkylteil mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Benzoat- oder Salicylat-Anion stehen.
Die unter den Schutzumfang der Verbindungen der allgemeinen Formel I fallenden Verbindungen der allgemeinen Formel II können vorzugsweise nach Verfahrensvariante a) so hergestellt werden, daß man Verbindungen der Formel III in einem dipolaren Lösungsmittel oder Lösungsmittel-Gemisch bei 0-50 C mit einer geeigneten organischen oder anorganischen Säure umsetzt. Als Lösungsmittel kommen bevorzugt Wasser, Alkohol» oder Aceton in Frage.
Die unter den Schutzumfang der allgemeinen Formel I fallenden Verbindungen der allgemeinen Formel IV können nach Verfahrensvariante b) so hergestellt werden, daß man als für die Einführung einer Gruppe der allgemeinen Formel V geeignetes Mittel ein R enthaltendes Isocyanat, Carbamoyl· chlorid, einen aktiven Ester, Isothiocyanate einen akti-
2 ven thioester, Chloroformylamin oder ein R enthaltendes
Amin und Phosgen, oder ein R enthaltendes Amin und Thiophosgen mit Verbindungen der allgemeinen Formel II umsetzt.
Eine andere Methode zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel IV besteht darin, daß man die nach der Methode a) hergestellten Verbindungen der allge-
meinen Formel II ohne Isolierung mit dem für die Einführung der Gruppe der allgemeinen Formel V geeigneten Mittel umsetzt . · .· .. ·
Die Erfindung betrifft ferner ein agrochemisches
.5 Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen oder mehreren Benzimidazol-Derivaten der allgemeinen Formel I vermischt mit den üblichen organischen oder anorganischen Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Dispergiermitteln/ Emulgiermitteln, oder oberflächenaktiven Mitteln.
1.0 Die erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten im
allgemeinen zwischen 0,1-95 Gew.% Wirkstoff.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Pulver, Suspensionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemittel überführt werden und dem Verwendungsziel entsprechend durch Sprühen, Streuen, Stäuben, Gießen, Spritzen angewendet werden* und in jedem Falle soll die feinste Verteilung gesichert werden.
Zur Herstellung von gebrauchsfertigen Spray-Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen werden als Trägerstoffe und Lösungsmittel Mineralöl-Fraktionen von mittlerem und hohem Siedepunkt wie z.B. Gasöl, oder Petroleum, öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, und. deren Derivate, z.B„
II
Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Methanol, Äthanol^ Butanol, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, usw« stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid.; Dimethylsulfoxid, sowie Wasser usw* eingesetzt» <
Die wäßrigen Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten, oder benetzbaren Pulvern, öldispersionen durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Bei der Herstellung von Emulsionen, Pasten., oder öldispersionen werden die Wirkstoffe gewünschtenfalls in öl oder in einem Lösungsmit-
- 208585
tel gelöst und vorzugsweise in Gegenwart von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Haftmittel·) und/oder Emulgiermitteln im Wasser homogenisiert*
Als oberflächenaktive Mittel kommen im ,Wesentlichen 5. in Frage: Ligninsulfonsäure, Naphthalinsäure, Phenolsulfonsäuren, Alkali-, Erdalkali und Ammoniumsalze derselben,
Glycol-Ather-Salze von Fettsäurealkohol, kondensierte Produkte von sulfonierten Naphthalin-Derivaten mit Formaldehyd, Sulfitablaugen usw·
Die Pulver, Stäubermittel und Streumittel werden durch Zerkleinerung und Vermischen 'der Verbindungen der allgemeinen Formel I und der festen Trägerstoffe hergestellt. Als feste Trägerstoffe können Kieselsäure, Kieselsäuregel, Kaolin, Talkum, KaIkx Kreide, Dolomit, Löß, Ton, Magnesiumoxid, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Kunstdünger, z.B.
Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoffe, pflanzliche Produkte wie ZeB. Getreidemehle, Furfurolkleie und andere Trägerstoffe verwendet werden·
Die weiteren Einzelheiten der Erfindung sind den folgenden Beispielen zu entnehmen·
AusführungsbeispieIe ' .
Be i sjp^i e InJl
a) 46r55 g (0,45 Mol) 2-Amino-benzimidazol werden in 35 ml Äthanol gelöst, und 41,5 g konzentrierte Salzsäure werben unter intensivem Rühren und Kühlen in die alkoholisehe Lösung eingetropft. Das Gemisch wird dreißig Minuten gerührt, und eingedampft- Es werden 56,5 g 2-Aminobenzimidazol-hydrochlorid erhalten* Schmp·: 210-212 C.
b) 56,5 g (0,33 Mol) 2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid werden in einem Gemisch von 210 ml Aceton und 21 ml Wasser aufgenommen und man tropft unter Rühren und Kühlen bei 18-20 0C 32,6 g (0,33 Mol) Butylisocyanat zum Reaktionsgemisch, Das Gemisch wird bei 20-25 0C 3 Stunden lang
gerührt„ das ausgßschiedene Produkt wird filtriert, mit wenig Aceton bedeckt, und getrocknet- Man erhält 74,8 g i-Butylcarbamoyl-Si-aminobenzimidazol-hydrochlorid. Schmp. : 122-125 0C,
133,0 g (1 Mol) 2~Amino-benzimidazol werden in 800 ml Aceton gelöst, das Gemisch wird mit 118 g Salzsäure unter Rühren und Kühlen so angesäuert daß inzwischen die Temperatur 45 C nicht überschreitet. Das Gemisch wird wieder auf 20-25 0C gekühlt und man gibt 99 g (1 Mol) Butylisocyanat unter Rühren und Kühlen dazu. Dem schwach öligen Reaktionsgemisch gibt man soviel Äthanol zu, daß eine klare Lösung entsteht (50 ml). Nach 30 Minuten Rühren fängt die Kristallisation an· Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt, und bis zum folgenden Tage stehen gelassen· Das Produkt wird filtriert, gewaschen und getrocknet»
Man erhält 193 g 1-Butyl-carbamoyl-2-amino-benzimi" dazol-hydrochlorid. Schmp«, : 123-125 0C.
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 250 ml Wasser unter Erwärmen gelöst wonach man unter intensivem Rühren ein Gemisch von 49 g. reiner Schwefelsäure und 50 ml Wasser zumischt und die Temperatur erhöht sich inzwischen auf 75-80 °C. Das Produkt scheidet sich aus der klaren Lösung aus. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, auf +10 0C gekühlt, filtriert, mit wenig Wasser bedeckt. Man erhält 175 g 2-Aminobenzimidazol-sulfat♦ Schmp«: über 250 C. ·
-β- 208585
66,5 g 2-Amino-benzimidazol werden in 100 ml Alkohol aufgenommen und mit einem Gemisch von 49 g reiner Schwefelsäure und 100 ml Äthanol unter intensivem Rühren umgesetzt. Die Temperatur erhöht sich von 20 °C auf 60 °C, der überwiegende Teil des 2-Amino-benzimidazols löst sich und das Produkt scheidet sich aus. Das dichte Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Äthanol verdünnt und schwach erhitzt· Das Gemisch wird auf 20-25 0C gekühlt, filtriert und mit kaltem
Äthanol bedeckt. Man erhält 96,5 g 2-Amino-benzimidazol saures Sulfat. Schmp. 167-169 0C.
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 1300 ml Wasser gelöst und bei 50-60 C unter intensivem Rühren mit einer Lösung von 150 g D-Weinsäure in 300 ml Wasser vermischt. Das Reaktionsgem'isch wird langsam gekühlt, und falls es sehr dicht wird, man verdünnt es mit 300 ml Wasser· Das Gemisch wird 2 Stunden bei 20-25 0C gerührt, das kristallisierte Produk.t filtriert, mit Wasser bedeckt, getrocknet« Man erhält 272 g 2-Amino-benzimidazol-hemitartarat·
Schmp-: 194-197 0C. .
266 g 2-Amino-benzimidazol werden in 600 ml Methanol unter Erhitzen gelöst, und man gibt der 2-Amino-benzimic.lazol-Lösung unter Rühren eine Lösung von 244 g von Benzoesäure in 600 ml Methanol zu. Schon unter der Zugabe fängt das Produkt an zu kristallisieren. Die dichte Suspension wird bei 20-25 0C ,gerührt, filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 474 g von 2-Amino-benzimidazol-benzoat; Schmp.: über 250 C.
x 6 Stunden
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133 g 2~Amino~benzimidazol werden bei 50 0C in 800 ml Methanol gelöst und mit der Lösung von 138 g Salicylsäure in 400 ml Methanol bei 50 0C vermischt. Das Reaktions· gemisch wird 6 Stunden gerührt, auf 20-25 0C gekühlt, filtriert und mit kaltem Methanol bedeckt, getrocknet. Man erhält 230 g 2-Amino-benzimidazol-salicylat. Schmp.: über 250 0C.
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 900 ml Aceton suspendiert, mit 115 g konzentrierter Salzsäure angesäuert und die Temperatur kann sich dabei auf 45 0C erhöhen. Das Gemisch wird eine halbe Stunde gerührt, auf 20 0C gekühlt und man tropft 62 g Methylisocyanat zu. Aus der am Anfang klaren Lösung scheidet sich das Produkt nach etwa dreii3ig Minuten aus, und die Temperatur erhöht sich inzwischen auf 25-30 C. Das Gemisch wird 6 Stunden gerührt und das ausgeschiedene Produkt wird filtriert, mit Aceton gewaschen, getrocknet« Man erhält 181 g i-Methyl-carbamoyl-a-aminobenzimidazojt-hydrochlorid. Schmp.: 139-140 0C.
66,5 g 2-Amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 350 ml Aceton und 20 ml Wasser unter Erhitzen gelöst und eine Lösung von 69 g Salicylsäure in 100 ml Aceton und 20 ml Wasser wird zugegeben» Das gebildete Salz scheidet sich aus, und die erhaltene Suspension wird auf 20 C gekühlt, man tropft 52 g Butylisocyanat in einem solchen Tempo zu, daß die Temperatur nicht 235 0C überschreitet. Das dicht werdende Reaktionsgemisch wird mit 200 ml Aceton verdünnt« Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt, filtriert, mit wenig Aceton bedeckt, getrocknet.
Man erhält 148 g 1-Butyl-carbamoyl-2-amino~benzimidazo3~salicylat. Schmp-: 150-155°Ce
·-' ίο -
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Beispiel 10 (Biologisches Beispiel) Die biologische Wirkung wurde mittels "vergiftete Agar-Platte" Methode bei Konzentrationen von 100, 250 und 500 ppm durchgeführt. 2% Kartoffel-Dextrose-Agar wurde zu den Untersuchungen^verwendet· Die Test-Ergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor·
I· Test-Organismus Fusarium graminearum
Kolonie Durchmesser
Wirkstoff · 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B 0 |o 0
C 0 .00
Benomyl stand.Kontrolle 0 0 0 unbehandelte Kontrolle · 35 36 35 II. Penicillium expansum
Kolonie Durchmesser
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A 0 0 0
B O 0 0
C . 0 0.0
Benomyl stand. Kontrolle 0 0 0 unbehandelte Kontrolle 30 32 31 III. Test-Organismus Aspergillus flavus
Kolonie Durchmesser
Wirkstoff 100 ppm 250 ppm 500 ppm
A ° ° 0
B 0 0 0
C 0 0 0
Benomyl stand.Kontrolle O O O unbehandelte Kontrolle 39 40 39
5
IV. Helminthosporium carborum
Kolonie Durchmesser
| Wirkstoff | 100 ppm | 250 ppm | - | 500 ppm | 500 ppm |
| A · | O | O | O | O | |
| B | O | O | . O | O | |
| C | O | O | O | O | |
| Benomyl stand. Kontrolle | O | O | O | O | |
| unbehandelte Kontrolle | 38 | 38 | 39 | 32 | |
| V. Trichohecium | roseum | ||||
| Kolonie Durchmesser | |||||
| Wirkstoff | 100 ppm | 250 ppm | |||
| A | O | O | |||
| B | O | O | |||
| C | O | O | |||
| ßenomyl stand. Kontrolle | O | O | |||
| unbehandelte Kontrolle | 30 | 31 |
A = 1-Butylcarbamoyl-2~aminobenzimidazol~hydrochlorid B = i-Methylcarbamoyl-2-amiriobenzimidazol~hydrochlorid C = 1-Butylcarbamoyl-2~aminobenzimidazol-salicylat Benomyl = Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2~benzimidazol-carbamat
Beispiel 11 (Biologisches Beispiel)
Die fungiziden Versuche wurden in Laboratorium (in vitro) und in einem Gewächshaus in vivo) durchgeführt. Bei den Laborversuchen wurden die Verbindungen in den Boden vermischt, so daß die Konzentration der Chemikalien im Boden 100 ppm beträgt. Die folgenden Pilze wurden im Versuch verwendet: Botrytis cinerea Fusarium oxysporum Stemphyliurn radicinum Helminthosporium turcicum
-12- 208585
Trichothecium roseum, Rhizoctonia solani Alternaria tenuis·
Während der in vivo Versuche wurden die Pflanzen mit einer 1000 ppm Lösung der Verbindungen besprüht und infiziert· Die Versuche wurden mit den folgenden Spezies durchgeführt:
Erysiphe graminis - Weizen
Sphaerotheca fuliginea - Gurken ,
Phytophthora infestans - Tomaten Uromyces appendiculatus - Bohnen.
Gegen Erysiphe graminis wurde auch die systemische Wirkung der Verbindungen geprüft.
Die fungizide Wirkung wurde in der folgenden Tabelle gezeigt. Der Wirkungsgrad wurde wie folgt bonitiert
0 = Hemmung von 0-25 %
1 = Hemmung von 26-50 %
2 = Hemmung von 51-75 %
3 = Hemmung von 76-99 %
4 = Hemmung von 100 %·,
Versuchsergebnisse
| A) Laborversuche (in | vivo) | A | e | r b | i η | d u | η 9 | e η | H | I |
| V | O | B | C | D | E | F | G | 1 | 3 | |
| 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | ||
| Botrytis cinerea | 2 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 2 | |
| Fusarium oxysporum | 1 | 1 | 1. | 0 | 1 | 2 | ||||
| Helminthosporium turcicum | 2 . | 2 | 1 | |||||||
| Trichothecium roseum | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 2 | |
| Stemphylium radicinum | 1 | 0 | 2 | • 2 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | |
| Rhizoctonia solani | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| Alternaria tenuis | ||||||||||
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B) Gewächshausversuche (in vivo)
a) Kontaktwirkung
Verbindungen
„ · ABCDEFGH
Erysiphe graminis » 2 Sphaerotheca fulginea O Phytophthora infestans 2 Uromyces appendiculatus O
b) systemische Wirkung
10 Verbindungen
ABCDEFG H I
Erysiphe graminis 2 0.000 0 0 1 0
| 2 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 |
| 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 |
Die Verbindungen:
A = 2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid
B= 2-Amino-benzimidazol-sulphat
C = 2-Amino~benzimidazol-bisulphat
D = 2-Amino-benzimidazol-hemitartarat
E = 2~Amino~benzimidazol-benzoat
F = 2~Amino-benzimidazol-salicylat
20 G= -l~Butylcarbamoyl»2-amino-benzimidazol-hydrochlorid
H = 'l-Methylcarbamoyl-2~amino-benzimidazol-hydrochlorid
I = 1~Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat
Herstellung von stäubermitteln 25 60 G.ew.% i-Butylcarbamoyl-a-amino-benzimidazol-hydrochlorid
40 Gew.% Kaolin
13
Herstellung von emulgierbaren Konzentraten 20 Gew*% 1-Butylcarbamoyl-2»amino-benzimidazol-salicylat
3 Gew«% Rapsöl 30oGew.% Dimethylformamid
7 Gew.% Naphtalinsulfonsaure 40 Gew.% Xylol
Claims (2)
- Erf indungsanspruch - 14 - ZOöDo JVerfahren zur Herstellung von Benzimidazol-Derivat-Salzen der allgemeinen FormelR1 für Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen FormelX = C - NH - R2 vsteht, - worinX Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder unsubstituiertes· Phenyl darstellt undY für ein organisches oder anorganisches Anion steht dadurch gekennzeichnet , daß man a) Verbindungen der Formelmit Säuren der allgemeinen Formel HY - worin Y.wie oben angegeben ist - umsetzt und Verbindungen der allgemeinen Formel-15 -- 2 08 5 85worin Y wie oben angegeben ist.erhältj oder b) Salze der allgemeinen Formel II - worin Y wie oben angegeben ist - mit einem zur Einführung der Gruppe der allge·meinen Formel V - worin X und .R wie.oben angegeben sind - geeigneten Reagent umsetzt, und Verbindungen der allgemeinen FormelC-NH^Y"ι 2 IvXbC-NH-R·~. worin X, Y und R oben angegeben sind - erhält f oderc) in Verbindungen der allgemeinen Formel I - worin Y und R wie oben angegeben sind ~ ein Anion Y mit einem anderen Anion Y ersetzt«3, Verfahren nach Punkt 2b), dadurch gekennzeichnet , daß man als für die Einführung der Gruppe der allgemeinen Formel V - worinX und. R. wie oben angegeben sind ~ geeignete Reagente,ein R -Gruppe enthaltendes Isocyanat, Carbamoylchlorid, einen aktiven Ester, Isothiocyanate einen aktiven Thioester, ein Chloroformylamin, oder R Gruppe ent-
- 2 haltendes Amin und Phosgen oder R -Gruppe enthaltendes Amin und Thiophosgen verwendet.
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