AT376356B - Agrochemisches, insbesondere fungizides mittel - Google Patents

Agrochemisches, insbesondere fungizides mittel

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AT376356B AT456181A AT456181A AT376356B AT 376356 B AT376356 B AT 376356B AT 456181 A AT456181 A AT 456181A AT 456181 A AT456181 A AT 456181A AT 376356 B AT376356 B AT 376356B
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein agrochemisches, insbesondere fungizides Mittel. 



   Es ist bekannt, dass verschiedene Benzimidazol-Derivate als Fungizide verwendet werden können (DE-OS 1956157, GB-PS   Nr. l, 238, 977   und HU-PS Nr. 167242). Unter den bekannten Verbindungen weisen besonders die carbamoylierten Benzimidazol-Derivate,   z. B.   das   Methyl-1- (butyl-   carbamoyl) -2-benzimidazol-carbamat, eine hervorragende Wirkung auf. 



   Ein erfindungsgemässes Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens ein Benzimidazolderivat-Salz der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R'für   Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 steht, in der
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,   R2 C, - bis C4 -Alkyl   oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder   Ci-bis C,.-   - Alkyl substituiertes Phenyl darstellt und
Y für ein organisches oder anorganisches Anion steht, enthält. 



   Es wurde gefunden, dass die neuen Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) eine bessere fungizide Wirkung aufweisen als die bekannten Benzimidazol-Derivate. Die Verbindungen sind besonders wirksam gegen Fusarium graminearium, Penicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborum, Aspergillus flavus. 



   Die Benzimidazolderivat-Salze der allgemeinen Formel   (I)   können hergestellt werden, indem man 2-Amino-benzimidazol der Formel 
 EMI1.3 
 mit einer Säure der allgemeinen Formel (HY), worin Y wie oben definiert ist, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 worin Y obige Bedeutung hat, umsetzt, gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einem geeigneten Reagenz, wie   z. B.   einem Isocyanat oder Carbamoylchlorid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 worin X, Y und R2 obige Bedeutung haben, weiter umsetzt und/oder in einer erhaltenen Verbindung der Formel (I) ein Anion Y durch ein anderes im obigen Bedeutungsumfang enthaltenes Anion Y ersetzt. 



   Für   R"stehendesC-bisC-Alkyl   kann Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl bedeuten. 



   Y steht in der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise für ein Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Sulfat-, Alkoxycarboxylat mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Formiat-, Acetat-, Propionat-,   Benzoat- oder   Salicylat-Anion. 



   Verbindungen der allgemeinen Formel (II), welche eine Untergruppe der neuen Benzimidazolderivat-Salze der allgemeinen Formel (I) darstellen, können zweckmässig so hergestellt werden, dass man die Verbindung der Formel (III) in einem polaren Lösungsmittel oder Lösungsmittel- - Gemisch bei 0 bis   50 C   mit einer geeigneten organischen oder anorganischen Säure umsetzt. Als Lösungsmittel kommen bevorzugt Wasser, Alkohol oder Aceton in Frage. 



   Die gleichfalls unter die allgemeine Formel   (I)   fallenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), worin X, Y und R2 wie oben definiert sind, können aus einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) vorzugsweise so hergestellt werden, dass man für die Umsetzung ein eine Gruppe R2 enthaltendes Isocyanat, Carbamoylchlorid, einen solchen Aktivester, ein eine Gruppe R2 enthaltendes Isothiocyanat, einen solchen Aktiv-Thioester, ein Chloroformylamin oder ein eine Gruppe R2 enthaltendes Amin und Phosgen oder ein eine Gruppe R2 enthaltendes Amin und Thiophosgen als. Reagenz verwendet. 



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ohne deren Isolierung direkt durch Umsetzung mit dem eine Gruppe R2 enthaltenden Reagenz erhalten werden. 



   Vorzugsweise enthält ein erfindungsgemässes Mittel 0, 1 bis 95% Masse an Verbindung (en) der allgemeinen Formel (I) und übliche   Träger-und/oder Hilfsstoffe.   Die Trägerstoffe können übliche organische oder anorganische Trägerstoffe sein, als Hilfsstoffe werden gegebenenfalls Verdünnungsmittel, Streckmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder oberflächenaktive Mittel in die erfindungsgemässen Mittel eingearbeitet. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können als Lösungen, Pulver, Suspensionen, Emulsionen,   Öl-   dispersionen, Pasten, Stäubemittel formuliert werden und dem Verwendungsziel entsprechend durch Sprühen, Streuen, Stäuben, Giessen, Spritzen angewendet werden, wobei in jedem Fall die feinste Verteilung gesichert werden soll. 



   Zur Herstellung von gebrauchsfertigen Spray-Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen werden als Trägerstoffe und Lösungsmittel Mineralöl-Fraktionen von mittlerem und hohem Siede- 
 EMI2.2 
 ferner Methanol, Äthanol, Butanol, Aceton., Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd sowie Wasser usw. eingesetzt. 



   Die wässerigen Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder benetzbaren Pulvern, Öldispersionen durch Zugabe von Wasser hergestellt werden. Bei der Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen werden die Wirkstoffe gewünschtenfalls in Öl oder in einem Lösungsmittel gelöst und vorzugsweise in Gegenwart von Dispergiermitteln, Netzmitteln, Haftmitteln und/oder Emulgiermitteln in Wasser homogenisiert. 



   Als oberflächenaktive Mittel kommen im wesentlichen in Frage : Ligninsulfonsäure, Naphthalinsäure, Phenolsulfonsäuren, Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze derselben, Glykoläther-Salze von Fettalkohol, kondensierte Produkte von sulfonierten Naphthalin-Derivaten mit Formaldehyd, Sulfitablaugen usw. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Erfindungsgemässe Mittel in Form von Pulvern, Stäubemitteln können durch Zerkleinerung und Vermischen der Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   und der festen Trägerstoffe hergestellt werden. Als feste Trägerstoffe können Kieselsäure, Kieselsäuregel, Kaolin, Talkum, Kalk, Kreide, Dolomit, Löss, Ton, Magnesiumoxyd, Calciumsulfat, Magnesiumsulfat, Kunstdünger,   z. B.   Ammoniumnitrat, Ammoniumsulfat, Harnstoffe, pflanzliche Produkte, wie z. B. Getreidemehle, Fufurolkleie und andere Trägerstoffe verwendet werden. 



   Besonders vorteilhaft enthält ein erfindungsgemässes Mittel 1-Butylcarbamoyl-2-amino- 
 EMI3.1 
   l-Butylcarbamoyl-2-aminobenzimidazol-Salicylat.   



   In den folgenden Arbeitsvorschriften ist die Herstellung einiger konkreter Verbindungen der Formel   (I)   genauer beschrieben. 



   Arbeitsvorschrift 1 : a) 46, 55 g (0, 45 Mol) 2-Amino-benzimidazol werden in 35 ml Äthanol gelöst und 41, 5 g kon- zentrierte Salzsäure werden unter intensivem Rühren und Kühlen in die alkoholische
Lösung eingetropft. Das Gemisch wird 30 min lang gerührt und eingedampft. Es werden
56, 5 g 2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid erhalten. Fp. 210 bis   212 C.   b) 56, 5 g   (0, 33 Mol)   2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid werden in einem Gemisch von 210 ml
Aceton und 21 ml Wasser aufgenommen und unter Rühren und Kühlen werden bei 18 bis
200C 32, 6 g (0, 33 Mol) Butylisocyanat zum Reaktionsgemisch getropft. Das Gemisch wird bei 20 bis   25 C   3 h lang gerührt, das ausgeschiedene Produkt wird filtriert, mit wenig
Aceton bedeckt und getrocknet. Man erhält 74, 8 g 1-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol- - hydrochlorid.

   Fp. 122 bis   125 C.   



   Arbeitsvorschrift 2 :   133, 0   g   (1   Mol) 2-Amino-benzimidazol werden in 800 ml Aceton gelöst, das Gemisch wird mit 118 g konzentrierter Salzsäure unter Rühren und Kühlen so angesäuert, dass die Temperatur   45 C   nicht überschreitet. Das Gemisch wird wieder auf 20 bis   25 C   gekühlt und man gibt 99 g   (1   Mol) Butylisocyanat unter Rühren und Kühlen dazu. Dem öligen Reaktionsgemisch gibt man soviel Äthanol zu, dass eine klare Lösung entsteht (50 ml). Nach 30 min Rühren beginnt die Kristallisation. Das Gemisch wird 4 h lang gerührt und bis zum folgenden Tag stehen gelassen. 



  Das Produkt wird filtriert, gewaschen und getrocknet. 



   Man erhält 193 g 1-Butyl-carbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid. Fp. 123 bis   125 C.   



   Arbeitsvorschrift 3 :
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 250 ml Wasser unter Erwärmen gelöst, wonach man unter intensivem Rühren ein Gemisch von 49 g reiner Schwefelsäure und 50 ml Wasser zumischt, 
 EMI3.2 
 filtriert und mit wenig Wasser bedeckt. Man erhält 175 g 2-Aminobenzimidazol-sulfat. 



  Fp. über   250 C.   



   Arbeitsvorschrift 4 :   66, 5   g 2-Amino-benzimidazol werden in 100 ml Alkohol aufgenommen und mit einem Gemisch von 49 g reiner Schwefelsäure und 100 ml Äthanol unter intensivem Rühren umgesetzt. Die Tempera- 
 EMI3.3 
 das Produkt scheidet sich aus. Das viskose Reaktionsgemisch wird mit 50 ml Äthanol verdünnt und schwach erhitzt. Das Gemisch wird sodann auf 20 bis   25 C   abgekühlt, filtriert und mit kaltem Äthanol bedeckt. Man erhält 96, 5 g 2-Amino-benzimidazol-hydrogensulfat. Fp. 167 bis   169 C.   



   Arbeitsvorschrift 5 :
133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 1300 ml Wasser gelöst und bei 50 bis   60 C   unter intensivem Rühren mit einer Lösung von 150 g D-Weinsäure in 300 ml Wasser vermischt. Das Reaktionsgemisch wird langsam abgekühlt, wobei man es, wenn es sehr viskos wird, mit 300 ml Wasser verdünnt, Das Gemisch wird 2 h lang bei 20 bis   25 C   gerührt, das kristalline Produkt abfiltriert, mit Wasser bedeckt und sodann getrocknet. Man erhält 272 g 2-Amino-benzimidazol-hemitartrat. 



  Fp. 194 bis   197 C.   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Arbeitsvorschrift 6 :
266 g 2-Amino-benzimidazol werden in 600 ml Methanol unter Erhitzen gelöst, und man gibt der 2-Amino-benzimidazol-Lösung unter Rühren eine Lösung von 244 g von Benzoesäure in 600 ml Methanol zu. Schon während der Zugabe beginnt das Produkt auszukristallisieren. Die dichte 
 EMI4.1 
 



  Arbeitsvorschrift 7 : 133 g 2-Amino-benzimidazol werden bei   50 C   in 800 ml Methanol gelöst und mit einer Lösung 
 EMI4.2 
 



  Arbeitsvorschrift 8 : 133 g 2-Amino-benzimidazol werden in 900 ml Aceton suspendiert, mit 115 g konzentrierter 
 EMI4.3 
 



   Arbeitsvorschrift 9 :   66, 5   g 2-Amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 350 ml Aceton und 20 ml Wasser unter Erhitzen gelöst und eine Lösung von 69 g Salicylsäure in 100 ml Aceton und 20 ml Wasser wird zugegeben. Das gebildete Salz scheidet sich aus und die erhaltene Suspension wird auf   20 C   gekühlt, man tropft 52 g Butylisocyanat mit einer solchen Geschwindigkeit zu, dass die Temperatur 235 C nicht überschreitet. Das dicht werdende Reaktionsgemisch wird mit 200 ml Aceton verdünnt. Das Gemisch wird 4 h lang gerührt, filtriert, mit wenig Aceton bedeckt und getrocknet. 



   Man erhält 148 g 1-Butyl-carbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat. Fp. 150 bis   155 C.   



   Biologische Untersuchungen :
1. Die biologische Wirkung von Verbindungen der Formel (I) wurde mittels der Methode der "vergifteten Agar-Platte" bei Konzentrationen von 100,250 und 500 ppm untersucht. 2% Kartoffel- - Dextrose-Agar wurde zu den Untersuchungen verwendet. Die Test-Ergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor. 



   I. Test-Organismus Fusarium graminearum 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Kolonie-Durchmesser
<tb> Wirkstoff <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 250 <SEP> ppm <SEP> 500 <SEP> ppm
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Benomyl <SEP> stand. <SEP> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 35 <SEP> 36 <SEP> 35 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 II. Penicillium expansum 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Kolonie-Durchmesser
<tb> Wirkstoff <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 250 <SEP> ppm <SEP> 500 <SEP> ppm
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Benomyl <SEP> stand. <SEP> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 30 <SEP> 32 <SEP> 31 <SEP> 
<tb> 
 III.

   Test-Organismus Aspergillus flavus 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Kolonie-Durchmesser
<tb> Wirkstoff <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 250 <SEP> ppm <SEP> 500 <SEP> ppm
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Benomyl <SEP> stand. <SEP> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 39 <SEP> 40 <SEP> 39
<tb> 
 IV. Helminthosporium carborum 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Kolonie-Durchmesser
<tb> Wirkstoff <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 250 <SEP> ppm <SEP> 500 <SEP> ppm
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Benomyl <SEP> stand. <SEP> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 38 <SEP> 38 <SEP> 39
<tb> 
 V.

   Trichothecium roseum 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> Kolonie-Durchmesser
<tb> Wirkstoff <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 250 <SEP> ppm <SEP> 500 <SEP> ppm
<tb> A <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> B <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> C <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Benomyl <SEP> stand. <SEP> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> unbehandelte <SEP> Kontrolle <SEP> 30 <SEP> 31 <SEP> 32 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.5 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
2. Weitere Versuche über fungizide Wirkung von Verbindungen der Formel   (I)   wurden im Laboratorium (in vitro) und in einem Gewächshaus (in vivo) durchgeführt. Bei den Laborversuchen wurden die Verbindungen mit Erde vermischt, so dass die Konzentration der Chemikalien im Boden 100 ppm betrug.

   Die folgenden Pilze wurden für den Versuch eingesetzt :
Botrytis cinerea
Fusarium oxysporum
Stemphylium radicinum
Helminthosporium turcicum
Trichothecium roseum
Rhizoctonia solani
Alternaria tenuis. 



   Während der in vivo-Versuche wurden die Pflanzn mit einer jeweils 1000 ppm der Verbindungen enthaltenden Lösung besprüht und infiziert. Die Versuche wurden mit den folgenden Spezies durchgeführt :
Erysiphe graminis - Weizen
Sphaerotheca fulginea - Gurken
Phytophthora infestans - Tomaten
Uromyces   appendiculatus - Bohnen.   



   Für Erysiphe graminis wurde auch die systemische Wirkung der Verbindungen geprüft. 



   Die Prüfungsergebnisse über die fungizide Wirkung sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Der Wirkungsgrad wurde wie folgt bonitiert :
0 = Hemmung von 0-25%
1 = Hemmung von 26-50%
2 = Hemmung von 51-75%
3 = Hemmung von 76-99%
4 = Hemmung von 100%
Versuchsergebnisse
A) Laborversuche (in vivo)

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> 
<tb> Botrytis <SEP> cinerea <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Fusarium <SEP> oxysporum <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Helminthosporium
<tb> turcicum <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> Trichothecium
<tb> roseum--------Stemphylium
<tb> radicinum <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> Rhizoctonia <SEP> solani <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Alternaria <SEP> tenuis <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 B) Gewächshausversuche (in vivo) a)

   Kontaktwirkung 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen
<tb> ABCDEFGHI
<tb> Erysiphe <SEP> graminis <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Sphaerotheca <SEP> fulginea <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Phytophthora <SEP> infestans <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Uromyces <SEP> appendiculatus <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 
   b)   systemische Wirkung 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindungen
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I
<tb> Erysiphe <SEP> graminis <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. Die Verbindungen : A = 2-Amino-benzimidazol-hydrochlorid B = 2-Amino-benzimidazol-sulfat C = 2-Amino-benzimidazol-bisulfat D = 2-Amino-benzimidazol-hemitartrat E = 2-Amino-benzimidazol-benzoat F = 2-Amino-benzimidazol-salicylat G = l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid H = l-Methylearbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid I = l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat Die Erfindung wird an Hand zweier typischer Formulierungsbeispiele wie folgt näher erläutert.
    Beispiel 1 : Stäubemittel 60% Masse l-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-hydrochlorid 40% Masse Kaolin Beispiel 2 : emulgierbares Konzentrat 20% Masse 1-Butylcarbamoyl-2-amino-benzimidazol-salicylat 3% Masse Rapsöl 30% Masse Dimethylformamid 7% Masse Naphthalinsulfonsäure 40% Masse Xylol PATENTANSPRÜCHE : 1. Agrochemisches, insbesondere fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es wenigstens ein Benzimidazolderivat-Salz der allgemeinen Formel EMI7.3 <Desc/Clms Page number 8> worin R'für Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI8.1 steht, in der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, EMI8.2 C,- Alkyl substituiertes Phenyl darstellt und Y für ein organisches oder anorganisches Anion steht, enthält.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0, 1 bis 95% Masse an Verbindung (en) der allgemeinen Formel (I) und übliche Träger- und/oder Hilfsstoffe enthält.
    3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-Butylcarbamoyl-2- - aminobenzimidazol-Hydrochlorid enthält.
    4. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-Methylcarbamoyl-2- - aminobenzimidazol-Hydrochlorid enthält.
    5. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-Butylcarbamoyl-2- - aminobenzimidazol-Salicylat enthält.
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