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Die Erfindung bezieht sich auf fungizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoffe neue Imidazolderivate oder Metallkomplexe hievon enthalten.
In der JP-OS 39674/77 ist geoffenbart, dass einige Imidazolderivate fungizide Wirksamkeit aufweisen ; diese besitzen die allgemeine Formel
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worin R'Alkyl, X'Halogen, Nitro, nied. Alkyl oder nied. Alkoxy und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
In der JP-OS 46071/77 ist geoffenbart, dass einige andere Imidazolderivate ebenfalls fungizide Wirksamkeit besitzen ; diese besitzen die allgemeine Formel
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worin X"Methyl, Chlor, Brom, Nitro oder Trifluormethyl und n 1 oder 2 bedeuten.
Obwohl diese bekannten Imidazolderivate fungizide Wirksamkeit aufweisen, ist diese Wirksamkeit nicht ausreichend ; weiterhin verursachen sie Phytotoxizität bei Pflanzen. Diese bekannten Verbindungen können daher als Fungizide keine praktische Verwendung finden.
Es wurde nun gefunden, dass neue Imidazolderivate der allgemeinen Formel
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sind, mit der Massgabe, dass Xn Trifluormethyl in Stellung 2 und Chlor in Stellung 4 bedeutet, wenn Y Benzyl ist, und deren Metallkomplexe hervorragende fungizide Wirksamkeit aufweisen und keine Phytotoxizität für Pflanzen bewirken.
Als Wirkstoffe werden eine Verbindung der Formel
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und deren Metallkomplexe und Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin X, Chlor oder Trifluormethyl, R, Alkylen mit 1 bis 2 C-Atomen, wie Methylen, Methylmethylen oder Äthylen und R 2 Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen oder Allyl bedeuten, und deren Metallkomplexe bevorzugt.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln verwendeten Verbindungen können gemäss dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden :
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worin Hal Halogen bedeutet.
Dieses Verfahren wird in einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit eines Alkalikondensationsmittels, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd, Natriummethylalkoholat, Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin oder Piperidin, durchgeführt. Als inertes Lösungsmittel können Chloroform, Dichlormethan, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Acetonitril, Aceton, Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dioxan verwendet werden. Gewöhnlich ist eine Temperatur von 0 C bis zum Siedepunkt der Reaktionslösung, vorzugsweise von 40 C bis zum Siedepunkt, zufriedenstellend. Die Reaktion ist gewöhnlich in 1 bis 3 h beendet. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionslösung mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Waschen und Trocknen kann gegebenenfalls nach Entfernen des Lösungsmittels durchgeführt werden, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wird, um die gewünschte Verbindung zu erhalten.
Metallkomplexe der in den erfindungsgemässen Mitteln eingesetzten Verbindungen können gemäss folgender Gleichung hergestellt werden :
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wobei AB ein organisches oder anorganisches Metallsalz, A ein zwei-oder dreiwertiges Metallatom, B die Anionenkomponente des Salzes und l eine Zahl entsprechend der Valenz des Metallatoms A im Metallsalz AB sind.
Als Metallsalz können das Chlorid, Sulfat, Nitrat oder Acetat von Kupfer, Zink, Nickel, Kobalt, Mangan, Eisen oder Silber verwendet werden. Kupfersulfat, Kupferchlorid, Zinkchlorid oder Zinkacetat werden vorzugsweise verwendet. Bei Durchführung der Reaktion zur Herstellung der Metallkomplexe wird das Imidazolderivat in einem inerten Lösungsmittel gelöst und ein Metallsalz zugefügt, worauf die Mischung gerührt wird. Die Reaktion wird gewöhnlich bei Raumtemperatur während mehrerer Minuten durchgeführt. Als inertes Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, das das Imidazolderivat löst und mit Wasser mischbar ist.
Gewöhnlich wird Äthylacetat, Methanol, Acetonitril, Dioxan oder Tetrahydrofuran verwendet.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung in n-Hexan oder Wasser gegossen und die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, wobei die Metallkomplexe erhalten werden.
Die folgenden Verfahrensweisen sollen die Herstellung der neuen Wirkstoffverbindungen näher erläutern.
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Verfahrensweise 1 : 1- [N- (2-Bromphenyl) -2-äthoxypropanimidoyl ]-imidazol (Verbindung Nr. 3)
11 g 2'-Brom-2- (äthoxy) -propionanilid wurden mit 8, 4 g Phosphorpentachlorid in 50 ml Chloroform reagieren gelassen, indem die Lösung 30 min am Rückfluss erhitzt wurde. Dann wurden das Chloroform und das als Nebenprodukt gebildete Phosphoroxychlorid abdestilliert und der Rückstand in 40 ml Acetonitril gelöst. Der Lösung wurden 2, 8 g Imidazol und 4, 1 g Triäthylamin zugesetzt, worauf die Mischung 3 h am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Acetonitril abdestilliert und der Rückstand in 30 ml Dichlormethan gelöst. Die Lösung wurde mit Wasser mehrere Male gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Nach Abdestillieren des Dichlormethans wurde das verbleibende ölige Produkt durch Silikagelchromatographie mit Dichlormethan gereinigt, wobei 4 g der im Titel genannten Verbindung erhalten wurden ;
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Verfahrensweise 2 : 1-[ N- (2, 4-Dichlorphenyl) -2-propoxypropanimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 9)
7, 5 g 2', 4'-Dichlor-2- (propoxy)-propionanilid wurden mit 5, 6 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Chloroform reagieren gelassen, indem die Lösung 30 min am Rückfluss erhitzt wurde. Darauf wurden das Chloroform und das als Nebenprodukt gebildete Phosphoroxychlorid unter vermindertem
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Imidazol und 2, 7 g Triäthylamin zugesetzt und die Mischung wurde 3 h lang am Rückstand erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung wie in Verfahrensweise 1 behandelt, wo-
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Verfahrensweise 3 : 1-[ N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -2-allyloxypropanimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 11)
9, 3 g 4'-Chlor-2'-trifluormethyl-2- (allyloxy)-propionanilid wurden mit 6, 3 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Chloroform reagieren gelassen, indem die Lösung 30 min am Rückfluss erhitzt wurde. Darauf wurden das Chloroform und das Phosphoroxychlorid abdestilliert und der Rückstand in 40 ml Acetonitril gelöst. Der Lösung wurden 2, 1 g Imidazol und 3 g Triäthylamin zugesetzt, worauf die Mischung 3 h lang am Rückfluss erhitzt wurde.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung wie in Verfahrensweise 1 behandelt, wobei 5 g der im Titel genannten Ver-
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Verfahrensweise 4 : 1- [N- (2, 4-Dichlorphenyl) -2-butoxypropanimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 19)
8, 8 g 2', 4'-Dichlor-2- (butoxy)-propionanilid wurden mit 6, 4 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Chloroform reagieren gelassen, indem die Lösung 30 min lang am Rückfluss erhitzt wurde.
Dann wurden das Chloroform und das Phosphoroxychlorid abdestilliert und der Rückstand in 40 ml Acetonitril gelöst. Der Lösung wurden 2, 1 g Imidazol und 3 g Triäthylamin zugesetzt, worauf die Mischung 3 h lang am Rückfluss erhitzt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde die gleiche Behandlung wie in Verfahrensweise 1 durchgeführt, wobei 4, 5 g der im Titel genannten
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Verfahrensweise 5 : 1-[N- (2, 4-Dichlorphenyl) -3-propoxypropanimidoyl]-imidazol (Verbindung Nr. 36)
6, 9 g 2', 4'-Dichlor-3- (propoxy)-propionanilid und 8 g Triäthylamin wurden in 30 ml Chloroform gelöst, worauf 3, 7 g Phosgen bei 0 bis 10 C unter Kühlen mit Eis zugesetzt wurden.
Nach Ansteigen der Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur wurde die Lösung 2 h lang gerührt, worauf 2 g Imidazol zugesetzt wurden. Die Mischung wurde 2 h lang am Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Bei Abdestillieren des Chloro-
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7Verfahrensweise 6 : 1- [N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-2-propoxyacetimidoyl]-imidazol (Verbindung Nr. 37)
12, 6 g 4'-Chlor-2'-trifluormethyl-2- (propoxy) -acetanilid und 12, 9 gTriäthylamin wurden in 80 ml Chloroform gelöst und eine Lösung von 6, 4 g Phosgen in 30 ml Chloroform tropfenweise zugegeben.
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Die Lösung wurde 1 h bei Raumtemperatur gerührt, worauf nach Zusetzen von 4, 4 g Imidazol die Mischung 15 h bei Raumtemperatur gerührt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Chloroform abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde in n-Hexan gelöst und die Lösung mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des n-Hexans wurde der Rückstand durch Silikagelchromatographie gereinigt, wobei 9, 8 g der im Titel
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Verfahrensweise 7 : 1- [N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -sek. butoxyacetimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 39)
7 g 4'-Chlor-Z'-trifluormethyl-sek. butoxyacetan ilid wurden mit 5, 2 g Phosphorpentachlorid in 50 ml Benzol reagieren gelassen, indem die Lösung 1 h am Rückfluss erhitzt wurde.
Darauf wurden das Benzol und das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert und das verbleibende ölige Produkt in 50 ml Chloroform gelöst. Der Lösung wurden 1, 7 g Imidazol und Triäthylamin zugesetzt, worauf die Mischung 1 h unter Rühren auf 500C erhitzt wurde.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Lösung mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Silikagelchromatographie gereinigt, wobei
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Verfahrensweise 8 : 1- [N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -2-äthoxyacetimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 40)
10 g 4'-Chlor-2'-trifluormethyl-2- (äthoxy)-acetanilid und 10, 8 g Triäthylamin wurden in 80 ml Chloroform gelöst und eine Lösung von 5, 3 g Phosgen in 30 ml Chloroform tropfenweise zugesetzt.
Nach Rühren der Lösung während 1 h bei Raumtemperatur wurden 2, 9 g Imidazol zugesetzt und die Mischung 15 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Chloroform abdestilliert und der Rückstand in n-Hexan gelöst. Die Lösung wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Bei Abdestillieren des n-Hexans von der Lösung wurden 10, 2 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Fp. 49 bis 52 C.
Verfahrensweise 9 : 1- [N- (2, 4-Dichlorphenyl) -4-chlor-2-methyl-phenoxyacetimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 43)
3, 4 g 2', 4'-Dichlor- (4-chlor-2-methylphenoxy)-acetanilid wurden mit 2, 3 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Benzol reagieren gelassen, indem die Lösung 1 h am Rückfluss erhitzt wurde. Darauf wurden das Benzol und das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert und das verbleibende ölige Produkt in 40 ml Chloroform gelöst. Der Lösung wurden 0, 75 g Imidazol und 1, 1 g Triäthylamin zugesetzt und die Mischung 1 h bei 50 C gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die gleiche Behandlung wie in Verfahrensweise 7 durchgeführt, wobei 1, 1 g der im Titel genannten Verbindung in Form von Kristallen erhalten wurden, Fp. 84 bis 86 C.
Verfahrensweise 10 : 1-[ N- (4-Chlor-2-trifl uormethylphenyl) -3-äthoxypropanimidoyl] -imidazol (Verbindung Nr. 46)
6, 5 g 4'-Chlor-2'-trifluormethyl-2- (äthoxy)-propionanilid wurden mit 4, 9 g Phosphorpentachlorid in 30 ml Chloroform 1 h am Rückfluss reagieren gelassen. Darauf wurden das Chloroform und das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert. Dem Rückstand wurden 3, 2 g Imidazol und 30 ml Acetonitril zugesetzt und die Mischung 30 min am Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Acetonitril abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan gelöst.
Die Lösung wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels von der Lösung wurde der Rückstand durch Aluminiumoxydsäulenchromatographie gereinigt, wobei 3, 5 g der im Titel genannten Verbindung erhalten wurden, Fp. 61 bis 62 C.
Verf ahrensweise 11 : 1- [N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-phenylacetimidoyl]-imidazol (Verbindung Nr. 56) 3, 5 g N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-phenylacetamidwurden mit 2, 6 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Benzol reagieren gelassen, indem die Mischung am Rückfluss gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurden das Benzol und das Phosphoroxychlorid abgedampft. Das erhaltene N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -phenylacetimidoylchlorid wurde in 50 ml Acetonitril gelöst und 0,85 g Imidazol wurden unter Rühren zugefügt.
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Der erhaltenen Lösung wurden allmählich 1, 3 g Triäthylamin unter Kühlen zugesetzt und die Lösung 30 min bei 60 C gehalten. Nach Abdestillieren des Acetonitrils wurde der Rückstand in 60 ml Dichlormethan gelöst und die Lösung mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Ein durch Abdestillieren des Dichlormethans von der Lösung erhaltenes öliges Produkt wurde durch Silikagelsäulenchromatographie gereinigt, wobei 2, 1 g der im Titel genannten Verbindung erhalten
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Verfahrensweise 12 : Bis-11- [N- (2, 4-dichlorphenyl)-2-propoxypropanimidoyll-imidazoll-kupferchlo- rid (Verbindung Nr. 57)
1 g 1- [N- (2, 4-Dichlorphenyl)-2-propoxypropanimidoyl]-imidazol wurde in 5 ml Melthanol gelöst und 0, 5 g wasserfreies Kupferchlorid wurden zugesetzt.
Die Mischung wurde 5 min bei Raumtemperatur gerührt und dann in 100 ml Wasser gegossen, wobei Kristalle ausfielen. Die durch Filtration abgetrennten Kristalle wurden mit Wasser und dann mit n-Hexan gewaschen und anschliessend unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 1 g des im Titel genannten Komplexes erhalten wurde, Fp. 165 bis 169 C.
Verf ahrensweise 13 : Bis- (1- [ N- (2, 4-dichlorphenyl)-2-propoxypropanimidoyll-imidazol 1-zinkchlorid (Verbindung Nr. 58)
Die Umsetzung von 2 g 1- [N- (2, 4-Dichlorphenyl) -2-propoxypropanimidoyl] - imidazol mit 0, 5 g wasserfreiem Zinkchlorid wurde wie in Verfahrensweise 12 durchgeführt ; dabei wurden 2 g des im Titel genannten Komplexes erhalten, Fp. 157 bis 158 C.
Verfahrensweise 14 : Bis- {1-[ N- (4-chlor-2-trifl uormethylphenyl) -phenylacetimidoyl] -imidazol} - - kupferchlorid (Verbindung Nr. 82)
Die Umsetzung von 2 g 1- [N- (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl) -penylacetimidoyl] -imidazol mit 0, 5 g wasserfreiem Kupferchlorid wurde wie in Verfahrensweise 12 durchgeführt, wobei jedoch Äthylacetat an Stelle von Methanol als Lösungsmittel verwendet wurde ; dabei wurden 2 g des im Titel genannten Komplexes erhalten, Fp. 105 bis 108 C.
Beispiele von in den erfindungsgemässen Mitteln einsetzbaren Verbindungen sind in den Tabellen I und II angegeben.
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In den Tabellen I und II sind bevorzugte Verbindungen, die Verbindungen Nr. 9, 11,17, 22, 23, 34,36, 37,38, 39,40, 56 und deren Metallkomplexe, wie die Verbindungen Nr. 57, 58, 59,62, 63,82 und 83.
Die meisten der Metallkomplexe besitzen hervorragende fungizide Wirksamkeit und eine hervorragende Restaktivität gegenüber den entsprechenden freien Imidazolderivaten.
Wie oben erwähnt, wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen Mittel fungizide Wirksamkeit besitzen, wenn sie dazu verwendet werden, die Zerstörung von Pflanzen zu verhindern.
Derartige Mittel können eine Vielzahl von Pilzerkrankungen von Blättern, Früchten, Stengeln und Wurzeln von wachsenden Pflanzen bekämpfen, ohne dass die Pflanze selbst beschädigt wird.
Die vielen Fungi, gegen welche die erfindungsgemässen Mittel wirksam sind, sind beispielsweise : Grauschimmel, Sklerotiafäule, Umfallkrankheit bewirkender Mehltau und Mehltau bei Gemüse, Grindfäule bei Pfirsichen, Blattflecken bei Getreide und Mais, Apfel- und Birnenschorf, Birnenfäule, Apfelmehltau und Getreidefäule. Die erfindungsgemässen Mittel sind besonders wirksam gegen Mehltau, Schorf und Fäule.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Mittel ist, dass sie gegen Pflanzen keine Phytotoxizität bewirken.
Beim Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen wird eine flüssige oder feste Zusammensetzung, die eine oder mehrere der oben angeführten Verbindungen als Wirkstoff enthält, verwendet.
Der Wirkstoff einer erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzung kann durch Mischen mit geeigneten Trägern zu einer Form formuliert werden, die im allgemeinen bei Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet wird, wie netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Staubformulierungen, Granulatformulierungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole. Als feste Träger können beispielsweise Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit und Ton verwendet werden. Als flüssige Träger können beispielsweise Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solvent Naphtha, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Alkohol, Aceton, Benzol und Wasser verwendet werden. Wenn gewünscht, kann ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt werden, um eine homogene und stabile Formulierung zu erhalten.
Wenn Metallkomplexe als Wirkstoffe eingesetzt werden, kann eine Mischung des entsprechenden freien Imidazolderivates mit dem Metallsalz an Stelle des Metallkomplexes verwendet werden, d. h. das freie Imidazolderivat und ein Metallsalz, wie Zinkchlorid, Kupferchlorid oder Kupfersulfat können gemischt werden, wenn die fungizide Zusammensetzung formuliert wird oder wenn sie auf die Pflanzen aufgebracht werden. Weiterhin können sowohl mit den Imidazolderivaten als auch mit den oberwähnten Metallsalzen metallhaltige Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Mancozeb, Oxin-Kupfer oder Fentinhydroxyd gemischt werden.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der fungiziden Zusammensetzung kann entsprechend der Art der Formulierung variieren und beträgt beispielsweise 5 bis 80 %-Masse, vorzugsweise 20 bis 80 %-Masse in netzbaren Pulvern ; 5 bis 70 %-Masse, vorzugsweise 10 bis 50 %-Masse, in emulgierbaren Konzentraten ; und 0, 5 bis 20 %-Masse, vorzugsweise 1 bis 10 %-Masse, in Staubformulierungen.
Ein netzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat, das die aktive Verbindung enthält, kann in Wasser suspendiert oder emulgiert und dann auf die Blätter der Pflanzen oder auf den zu schützenden Ort gesprüht werden.
Weiterhin können die Verbindungen in Mischung mit andern Fungiziden, Insektiziden, Akariziden und Herbiziden verwendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern einige erfindungsgemässe fungizide Zusammensetzungen.
Beispiel 1 : Netzbares Pulver
EMI11.1
<tb>
<tb> Masseteile
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 9 <SEP> 40
<tb> Diatomeenerde <SEP> 53
<tb> höheres <SEP> Alkylsulfat <SEP> 4
<tb> Alkylnaphthalinsulfonsäure <SEP> 3
<tb>
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Diese Bestandteile werden homogen gemischt und auf eine feine Teilchengrösse zerkleinert, wobei ein netzbares Pulver erhalten wird, das 40% des aktiven Bestandteils enthält. Bei der Verwendung wird das Pulver mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.
Beispiel 2 : Emulgierbares Konzentrat
EMI12.1
<tb>
<tb> Masseteile
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 56 <SEP> 30
<tb> Xylol <SEP> 33
<tb> Dimethylformamid <SEP> 30
<tb> Polyoxyäthylenalkylallyläther <SEP> 7
<tb>
Diese Bestandteile werden gemischt und gelöst, wobei ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird, das 30% des aktiven Bestandteiles enthält. Bei der Verwendung wird das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und dann als Emulsion versprüht.
Beispiel 3 : Staubformulierung
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<tb>
<tb> Masseteile
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 62 <SEP> 10
<tb> Talk <SEP> 89
<tb> Pol <SEP> yoxy <SEP> äthylenalkylall <SEP> yl <SEP> äther <SEP> 1 <SEP>
<tb>
Diese Bestandteile werden homogen gemischt und auf eine feine Teilchengrösse zerkleinert, wobei eine Staubformulierung erhalten wird, die 10% des aktiven Bestandteils enthält. Bei der Verwendung wird die Formulierung direkt aufgebracht.
Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen wird durch die folgenden Versuche erläutert.
Versuch 1 : Bekämpfung von Grauschimmel bei Bohnen
Die abgetrennten Blätter von weissen Bohnen (Phaseolus vulgaris) wurden etwa 30 s lang in eine wässerige Suspension eingetaucht, die durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers auf eine Konzentration von 200 TpM einer Versuchsverbindung hergestellt worden war. Nach Trocknen an der Luft wurden die behandelten Blätter mit Mycelien von Botrytis cinerea angeimpft und bei 20 C in einem Feuchtraum gehalten. Der Bekämpfungseffekt wurde 4 Tage nach Animpfung geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt.
Versuch 2 : Bekämpfung von Gurkenmehltau
EMI12.3
dium wurden mit einer wässerigen Suspension (5 ml/Topf) besprüht, welche durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers auf eine Konzentration von 100 TpM einer Versuchsverbindung hergestellt worden war. Nach Trocknen an der Luft wurden die behandelten Blätter mit Conidien von Sphaerotheca fuliginea angeimpft und 9 Tage bei 250C in einem Treibhaus gehalten. Danach wurde der Bekämpfungseffekt festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt.
Versuch 3 : Bekämpfung der durch Rhizoctonia verursachten Umfallkrankheit von Gurken
Gurkensämlinge (Varietät Suyo) im Cotyledonstadium wurden durch Injizieren einer wässerigen Suspension, die eine Versuchsverbindung in einer Konzentration von 100 TpM enthielt, in die Erde (10 ml/Topf mit 7 Sämlingen) nach Animpfen mit Mycelien von Rhizoctonia solani behandelt. Der Bekämpfungseffekt wurde 4 Tage nach der Animpfung bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt.
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Tabelle III
EMI13.1
<tb>
<tb> Bekämpfungswert <SEP> (%)
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2 <SEP> Versuch <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> 99
<tb> 2 <SEP> 93 <SEP> 84
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 100
<tb> 4 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 6 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 7 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 8 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 9 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 11 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 12 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 13 <SEP> 100 <SEP> 89
<tb> 14 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 15 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 16 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 17 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 18 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 19 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 20 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 21 <SEP> 100 <SEP> 100
<SEP> 86
<tb> 22 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 23 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 24 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 86
<tb> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 26 <SEP> 100
<tb> 27 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 28 <SEP> 100 <SEP> 89
<tb> 29 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 30 <SEP> 100 <SEP> 87
<tb> 36 <SEP> 95
<tb> 37 <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 38 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 39 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 40 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 41 <SEP> 100 <SEP> 79
<tb>
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Tabelle III (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> Bekämpfungswert <SEP> (%)
<tb> Verbindung
<tb> Nr.
<SEP> Versuch <SEP> 1 <SEP> Versuch <SEP> 2 <SEP> Versuch <SEP> 3
<tb> 42 <SEP> 90 <SEP> 86
<tb> 43 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 45 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 46 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 56 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 57 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 58 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 59 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 60 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 61 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 62 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 63 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 64 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 82 <SEP> 96 <SEP> 100
<tb> 83 <SEP> 100
<tb> Vergleichsverbindung*
<tb> A <SEP> 63 <SEP> 0**
<tb> B <SEP> 90
<tb> C <SEP> 90
<tb> D <SEP> 90
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI14.2
EMI14.3
EMI14.4
N-dimethyl-N'-D PCNB : Pentachlornitrobenzol ** Phytotoxizität wurde festgestellt.