DD144499A5

DD144499A5 - Schimmelbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DD144499A5
Application number: DD78208697A
Authority: DD
Inventors: Francis H Walker; Don R Baker
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1977-10-26
Filing date: 1978-10-26
Publication date: 1980-10-22
Also published as: YU250378A; DK477978A; PH13317A; EG13498A; AU4103378A; NZ188730A; AR220917A1; PT68701A; RO81038A; DD149890A5; IL62884A0; EP0001721B1; RO81038B; CA1117961A; RO75384A; RO85275A; PT68701B; JPS5473743A; DE2861093D1; AU522381B2

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein neues Schiramelbekämpfungsmittel sowie ein Verfahren zur Schirrmelbekämpfung, das beispielsweise für den Pflanzenschutz oder den Vorrats- und Materialschutz angewandt werden kann, ^

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

N-Dimethylacetonitrilo~o(/~(substituierte phenoxy)alkylamide und ihre Verwendung als Mitizide sind im Stand der Technik im US-PS Nr. 4.001.427 offenbart, das am 4. Januar 1977 an Don R. Baker und Francis H. Walker erteilt wurde. Diese Verbindungen unterscheiden sich wesentlich von den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sowohl in ihrer Verwertbarkeit als auch in der Phenoxykomponentensubstitution. Eine solche Substitution oder Substitutionsänderung war nach der Offenbarung des früheren Patents der Anmelder nicht zu erwarten.

Eine weitere Beschreibung von Verbindungen, die den neuen Verbindungen der Anmelder ähnlich sind, liegt im US-PS Nr. 3.557.209 vor, das an Sydney B. Richter u.a. erteilt, wurde. Aus dieser Beschreibung geht ebensowenig wie aus der früheren Beschreibung der Anmelder die neuartige Verwertbarkeit der

Verbindungen der Anmelder oder die spezifische substituierte Phenoxykomponente der Anmelder hervor.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Schimmelbekämpfungsmittels mit einem Gehalt an einer zur Schimmelbekämpfung wirksamen Menge einer Verbindung, die verbesserte Wirkung gegen Schimmelpilze aufweist und die Kulturpflanzen in der zur Schimmelbekämpfung notwendigen Aufwandmenge nicht schädigt.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, die verbesserte Wirkung gegen Schimmelpilze aufweisen und die als Wirkstoff in Schimmelbekämpfungsmitteln geeignet sind.

iauj.iu.vixx χ»·—wjfciiiw^ 'C"^ DUUa OX ItUXOJ.¹

phenoxy )butyr ami de der Formel. · ·- V O CH₃

Il ι

χ—</ ν)—o-cHcmc-σ-σϊί

A ττ ρ

CH₃ ".2**5 ^R

worin X aus der aus Chlor, Brom, Thiocyano und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und R aus der aus Methyl ₉ Äthyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und

zur Verhütung von Schimmelwachstum bei Verwendung in einer als Schimmelvertilgungsmittel wirksamen Menge angewandt. Die Verbindungen dieser Erfindung werden durch herkömmliche Reaktionen mit den entsprechende (.ausgewählten Ausgangsstoffen hergestellt und können mit herkömmlichen Techniken aufgebracht werden.

Insbesondere betrifft die Erfindung 1-Cyane-2-(substituierte phenoxy)butyrqmide der Formeln

O CH_

« J

O-CHCNHC-C-CIi

worin X aus der aus Chlor, Brom, Thiocyano und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und E aus der aus Methyl, Ä'thyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; vorzuziehen ist die Auswahl von X aus der aus Chlor, Brom und Methyl bestehenden Gruppe, und noch mehr vorzuziehen ist die Auswahl von X aus der aus Chlor und Methyl bestehenden Gruppe; wobei R vorzugsweise aus der aus Methyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt wird; sowie deren Verwertbarkeit als Schimmelvertilgungsmittel zur Bekämpfung von Schimmelwachstum bei Verwendung in einer als Schimmelbekämpfungsmittel· wirksamen Menge.

5147*

20 8 697 -3-

Mit dem hierin genannten Ausdruck "Schimmelbekämpfungsmittel" wird eine Verbindung bezeichnet, die zur Verhütung des Wachstums der .als Schimmel bezeichneten fungi nützlich ist. Die Bekämpfung des Wachstums von Schimmel durch Auftragen der hierin beschriebenen Verbindungen kann erfolgen, indem eine als Schimmelbekämpfungsmittel wirksame Menge auf die Umgebung aufgebracht wird, in der das Wachstum von Schimmelfungi begünstigt wird. Die Verbindungen können auf jede Umwelt aufgebracht werden, die das Wachstum und die Entwicklung von Schimmelfungi fördert. Mit "Bekämpfen" ist die Verhinderung des Wachstums der auszumerzenden Schimmelfungi gemeint.

Die neuen Verbindungen dieser Erfindung können im allgemeinen folgendermaßen hergestellt werden:

1· Herstellung, einer 3«4-»5-trisubstituierten Phenoxyalkansäure.

Ein 3»4»5-trisubstituiertes Phenol wird mit einer halogensubstituierten aliphatischen Säure der Formel

H O

I H

X-C-C-OH

wobei X Cl oder Br ist, in Anwesenheit von Natriumhydroxid bei einer Temperatur von etwa 4-0° bis etwa

umgesetzt, so daß die entsprechende 2-(3»4»5-trisubstituierte)phenoxyalkansxäure entsteht.

2. Herstellung eines 3«4-,5-trisubstituierten Phenoxyalkansäurechlorids.

Die in obiger Stufe 1 hergestellte Säure wird mit Phosgen bei einer Temperatur von etwa 40⁰C bis etwa 7O⁰C in Anwesenheit von Dimethylformamid als Katalysator umgesetzt, so daß das entsprechende 3»4,5-trisubstituierte Phenoxyalkansäurechlorid entsteht.

20 8 69 7

3· Herstellung der 3.4,5-trisubstituierten Phenoscyalkan amide dieser Erfindung.

Das in obiger Stufe 2 hergestellte Säurechlorid wird mit einem Amin der Formel

worin E Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder ein Amin der Formel ist CH

t ³

H₂N-C-C=CR

in der R Wasserstoff oder Methyl ist, in Anwesenheit von Natriumhydroxid oder einer organischen Base, beispielsweise Triäthylamin, in einem Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei einer Temperatur von etwa -15° his etwa 35°C umgesetzt, so daß das erwünschte Amid entsteht.

Ein anderes Herstellungsverfahren besteht darin, daß einecohalogensubstituierte aliphatische Säure der Formel 0

XCHC-OH

worin X Cl oder Br ist, mit Phosgen-und Dimethylfor mamidkatalysator umgesetzt wird, so daß das entsprechende Acylchlorid der Formel

XCHCCl O₂H₅

entsteht, wobei X Cl oder Br ist, das wiederum mit

einem Amin der Formel _nu

CH₃

H₀NC-CfN

² έ

208 697 Τ⁵* Berlin, d.19.4.1979

AP C 070/208 697

umgesetzt wird, wobei R Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder ein Amin der Formel

H₉NC-^C=CR

ist, in der R Wasserstoff oder Methyl ist, in Anwesenheit einer organischen Base, beispielsweise Triäthylen, so daß das entsprechende «^~haloalkylamid entsteht*»

Dieses Amid wird mit dem Fatriumsalz eines Phenols der Formel

CI

Ή umgesetzt,

worin X Wasserstoff, Chlor, Brom, Thiocyano oder Methyl ist, hergestellt durch Umsetzen dieses Phenols und Natriumhydrids in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel, so daß sich die genannten Amide ergeben.

Ausführ ungsbeispjel

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen und die Verwertbarkeit bei der Bekämpfung von Schimmelfungi♦

Beispiel 1 -

U-Dixnethylacetonitrilo-2-(4-ohloro~3»5-dime thy !phenoxy)

butyramid _; ; '

a) 50 g (0,32 Mol) 4-Chloro-3,5-dimethylphenol wurden mit 58,5 g (0,35 Mol) 2-Brombuttersäure in einem 500-ml-Kolben mit Rühreinrichtung gemischt bei einer Temperatur von 15°C« 60,8 g (0,76 Mol). 50 fo wäßrigen Natriumhydroxids wurden unter schnellem Rühren der Mischung zugegebene Die Temperatur stieg während der Zugabe auf 45°C an und wurde mit einem Kältebad unter

208 697 -β.

C gehalten. Nachdem alles Natriumhydroxid zugegeben war, wurde die Kühlung eingestellt und die Mischung 15 Minuten lang bei 11O⁰C erhitzt. Dann wurden etwas Wasser, 80 ml Perchloroäthylen und 65 ml konzentrierte HCl unter Rühren zugegeben, die Mischung wurde auf 85⁰C erhitzt und phasengetrennt, und die organische Schicht wurde gekühlt. Das Produkt wurde durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse untersucht und als 2-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)butyrsäure ermittelt, es wurde abgetrennt als Feststoff, durch Filtern entfernt und luftgetrocknet, so daß sich 60,7 g (78 % Ausbeute) des Produkts mit einem Schmelzpunkt von 99 - 102⁰C ergaben.

b) 57»4 S (0,24 Mol) der in obiger Stufe a) hergestellten Säure wurden in 15Ο ml Toluol in einem 500-ml-Kolben geschlämmt, der mit einem Gaszuleitungsrohr, einem Bohrer, einem Thermometer und einem Trockeneis/Isopropylalkoholkondensator bestückt war. 0,2 ml Dimethylformamid wurden zugegeben, und die Mischung wurde auf 60⁰C erhitzt. Phosgen wurde mit mittlerer Geschwindigkeit in die Mischung geleitet, bis 30 g (0,31 Mol) zugeführt waren. Bei Abschluß der Phosgenzuführung wurde der Trockeneiskondensator entfernt und gegen einen wassergekühlten Kondensator ausgetauscht. Überschüssiges Phosgen und und Wasserstoffehlorid wurden durch Spülen mit Argon bei 60⁰C entfernt. 60,7 S (96 % Ausbeute) eines Produkts, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als 2-(4rChIor0-3,5-dimethylphenosy)butyrylchlorid ermittelt wurde, wurden als Öl aus der Lösung gewonnen, indem die Lösung gekühlt und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt wurde. .

c) 8g (0,03 Mol) des unter obiger Stufe b) hergestellten lcylchlorids wurden tropfenweise zu einem 300~ml-Kolben gegeben, der eine gerührte Lösung von 2,9 S (0,04 Mol)

20 8 69 7 - 7 -

oc-Aminoisobutyronitril und 3,5 g (0,04 Mol) Iriäthylamin in 100 ml Methylenchlorid bei 10-15°C enthielt. Eine gewisse Kühlung war erforderlich zur Aufrechterhaltung der Temperatur. UacfcuZugabe des gesamten .Acylchlorids ließ man die Mischung auf Zimmertemperatur abkühlen und wurde das Produkt isoliert durch sequentielles Waschen mit jeweils 100 ml Wasser, verdünnter HCl, 5 % Na2C0n-Lösung und Wasser. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt, so daß 9»0 g (97 % Ausbeute eines Feststoffs mit einem Schmelzpuntk von 108-110⁰C übrigblieben. Durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse wurde das Produkt als die (Ditelverbindung ermittelt.

Beispiel 2

N- (1 -§ano-1 -methyl-2-methoxyme thy-1) -2- (4—chi or o-3,5-dimethylphenoxy)butyramid

8»0 g (0,03 Mol) Acylchlorid, das wie in Beispiel 1 b) hergestellt worden ist, wurde wie in Beispiel 1 c) zu einer bei 10-15⁰C gerührten Mischung aus 4,5 g (0,03 Mol) 1-Cyano-1-methyl-2-methO3:yäthylaminhydrochlorid, 4,8 g (0,06 Mol) 50 % wäßrigem Natriumhydroxid, 15 ml Wasser und 90 ml Methylenchlorid gegeben. Nach vollständig erfolgter Zugabe ließ man die Mischung auf Zimmertemperatur kommen· Das MaterM. wurde wie in Beispiel 1 c) isoliert, so daß sich 2,0 g eines Feststoffs ergaben, der bei Umkristallisierung aus Äthanol einen Schmelzpunkt von 120-127⁰C hatte. Durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse wurde das Produkt als die Titelverbindung ermittelt. Die Ausbeute war 20 %·

Beispiel 3

N-Dimethylacetonitrilo-2-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy) butyramid

a) 4-Bromo-3,5-dimethylphenoxybutyrsäure, die durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als solche festgestellt wurde, wurde wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 18 g (0,09 Mol) 4-Bromo-3,5-dimethylphenol

20 8 697

18 S (0,11 Mol) 2-Bromobutyrsaure and 18,4 s (0,23 Mol) 50 % NaOH,

hergestellt. Der einzige Unterschied im Herstellungsweg bestand darin, daß 20 ml ¥/asser, 50 ml Perchloroäthylen und 20 ml konzentrierte HCl verwendet wurden. 21,3 g Säure mit einem Schmelzpunkt von 78-85⁰O wurden produziert. Ausbeute 82 % Theorie.

b) 4-Bromo-3»5-dimethylphenoxybutyrylchlorid wurden wie in Beispiel 1 b), jedoch unter Verwendung von

21,3 g Säure (0,07 Mol) 10,0 g Phosgen (0,10 Mol) 50 ml Toluol und 0,2 ml Dimethylformamid, hergestellt, was 21,3 g Butyrylchlorid als Öl ergab.

c) N-Dimethylacetonitrilo-2-(4~bromo-3 *5-äimethylphenoxy) butyramid, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als solches festgestellt wurde, wurde dann wie in Beispiel 1 c), jedoch unter Verwendung von 80 g Acylchlorid (0,03 Mol)

4,0 g iX-Aminoisobutyronitril, 85 % rein (0,04 Mol) und . 4,0 g Triäthylamin (0,04 Mol).

in 100 ml Benzol als Reaktionslösungsmittel, hergestellt, was 6,5 g eines PestStoffs mit einem Schmelzpunkt von 83-87⁰C ergab. Die Ausbeute war 61 % Theorie.

Beispiel 4 N-Dimethylacet onitrilo-2-(3,4,5 -trimethylphenoxy)butyramid

a) 2-(3>^»5-trimethylphenoxy)butyrsäure, die durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als solche festgestellt wurde, wurde wie in Beispiel 1 a), jedoch unter Verwendung von 50 g (0,37 Mol) 3,4,5-Trimethylphenol 74 g (0,44 Mol) 2-Bxromobutyr-'Säure und 76,1 g (0,95 Mol) 50 % wäßrigen Natriumhydroxids, hergestellt. Das Produkt wurde in gleicher Weise aufgearbeitet mit:

208 697-9-

90 ml H₂O

90 ml Perchloräthylen und 90 ml konzentrierter HCl.

Bs ergaben sich 51_fO g Säure mit einem Schmelzpunkt von ⁰C. Die Ausbeute war 62 % Theorie.

b) 2-(3»4,5-Trimethylphenoxy)butyrylchlorid, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als solches ermittelt wurde, wurde wie in Beispiel 1 b) hergestellt, nur unter Verwendung von:

51 g Säure (0,23 Mol)

27 g Phosgen (0,28 Mol)

150 ml Toluol und

2 ml trockenem Dimethylformamid,

so daß sich Acylchlorid ergab, 52,0 g (94 % Ausbeute), was 52,0 g Butyrylchlorid erbrachte.

c ) N-Dimethylac et onitril o-2- (3 * 4»5-trimethyL phenoxy) b utyramid, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als solches ermittelt wurde, wurde wie in Beispiel 1 c) hergestellt, jedoch unter Verwendung von:

7»2 g (0,03 Mol) Säurechlorid 2,5 g (0,03 Mol) c<-Aminoisobutyronitril 3»O g (0,03 Mol) Triäthylamin und 100 ml Toluol

als Reaktionslösungsmittel, so daß sich 5,1 g eines Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 94-98⁰C ergaben. Die Ausbeute war 58 % Theorie.

Beispiel 5

N-(1,1-Dimethyl-2^f-butyryl)-2-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy) butyramid

a) 18 g (0,09 Mol) 4-Bromo-3,5-dimethylphenol wurden mit 18 g (0,11 Mol) 2-Bromobutyrsäure in einem 500-ml-Kolben gemischt, der mit einem Rührwerk versehen war, wobei die Temperatur bei 15⁰C gehalten wurde, 18,4 g (0,23 Mol) von 50 % wäßrigem Natriumhydroxid wurden der Mischung unter schnellem Rühren zugegeben· Die Temperatur stieg während der Zugabe auf

- 10 -

20 8 697 - ίο -

ή·5°0 an und wurde mit einem Kältebad unter 45°C gehalten. Fach der vollständigen Zugabe des Natriumhydroxids wurde öle Kühlung beendet und die Mischung 15 Minuten lang bei 11O⁰C erhitzt. Dann wurden 20 ml Wasser, 50 ml Perchloroathylen und 20 ml konzentrierte HOl unter Rühren zugegeben, wobei die Mischung auf 85⁰C erhitzt wurde, phasengetrennt wurde und die organische Schicht gekühlt wurde· Das Produkt, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als 2-(4-Bromo-3»5-dimethylpheno2y)butyrsäure ermittelt wurde, sonderte sich ab als Feststoff, der durch Filtern entfernt wurde und luftgetrocknet wurde, so daß sich 21,3 S (82 % Ausbeute) des Produkts mit einem Schmelzpunkt von 78-35⁰C ergaben. .

b) 2113 g (0,07 Mol) der in obiger Stufe a) erzeugten Säure wurden in 50 ml ToluolÄn einem 500-ml-Kolben geschlämmt, eier mit einem Gaszuleitungsrohr, einem Rührer, einem fhermometer und einem Trockeneis/Isopropylälkohol-Kondensator versehen war. 0,2 ml Dimethylformamid wurden zugegeben, und die Mischung wurde auf 60⁰C erhitzt. Phosgen wurde mit mäßiger Geschwindigkeit in die Mischung geleitet, bis 10,0 g (0,10 Mol) zugeführt waren. Bei Beendigung der 3?hosgenzugabe wurde der Trockeneiskondensator entfernt und gegen einen wassergekühlten Kondensator ausgetauscht. Überschüssiges Phosgen und Wasserstoffchiorid wurden durch Spülen mit Argon bei 60⁰C entfernt. 21,3 S (99,6 % Ausbeute) des Produkts, das durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als 2-(4-Bromo-3,5-dimethylpheno:xy)butyrylchlorid ermittelt wurde, wurden als öl aus der Lösung gewonnen, indem die Lösung gekühlt und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt wurde·

c) S g (0,03 Mol) des in obiger Stufe b) produzierten Acylchlorids wurden tropfenweise in einen 300-ml-Kolben gegeben, der eine bei 10-15⁰C gerührte Lösung aus 3,9 g (0,04 Mol) 4~Amino-4 -methyl-2-butyn und 4,0 g (0,04 Mol) Triäthylamin in 100 ml Methylenchlorid enthielt. Eine gewisse Kühlung war zur Aufrechterhaltung der Temperatur erforderlich.

lach der vollständigen Zugabe des Acylchlorids ließ man

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Berlin,d·19.4.1979 AP C 07C/208 697

die Mischung auf Zimmertemperatur kommen und wurde das Produkt durch sequentielles Waschen mit jeweils 100 ml ¥/asser, verdünnter HCl, 5 % Na₂COo-Lösung und Wasser isoliert· Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt, so daß 6,8 g (62 % Ausbeute) eines Peststoffes mit einem Schmelzpunkt von 81,5-92,5⁰C übrigblieben. Das Produkt wurde durch magnetische Kernresonanzspektralanalyse als Titelverbindung ermittelt.

In den folgenden Tabellen sind die obenangeführten fünf Beispiele zusammen mit vier zusätzlichen Beispielen festgehalten, die analog zur obenbeschriebenen Art und Weise hergestellt wurden, mit geeigneten Verbindungen als Ausgangsbasis· Die Verbindungen in-der Tabelle sind eine repräsentative Auswahl der durch die vorliegende Erfindung verkörperten Verbindungen· Jede einzelne Verbindung trägt eine Hummer, die während der nachstehenden Beschreibung beibehalten wird·

Tabelle 1

Verbindung	X	R	Physikalische
Nummer	-Cl	-CH₃	Eigenschaften
1	^Cl	-CH₂OCH₃	Schmelzpunkt 108-110⁰C
CVJ	-Br	-CH₃	ⁿ 120-,.127⁰C
3	tCH₃		« 83-87⁰C
4	-Cl	-CH₂CH₃	" 94-98⁰C
5	-SCN	-CH₃	" 89-93⁰C
6		" 127-132⁰C

208 697

	Tabelle 2	_R	-H	Physikali sehe Eigenschaften	Foliarfungizidbestimmungstests
GH₃	O OH. H I ³ -O-CHCMC-CrCE .· ι	-CH₃	Schmelzpunkt 104-106⁰C	der hemmenden Wirkung bei Bohnenmehltau
CH^	¹ i V/g«C VÄo	-H	¹¹ 81,5-32,5°C
Verbindung Nummer	X		" 100-102⁰C
7	-Bi?
8	-Br
9	-CH₃

Ermittlung

Eine in Frage kommende Chemikalie wird in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und mit Wasser verdünnt, das mehrere Tropfen Tween 20 ^ , ein Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat-Benetzungsmittel, enthält. Testkonzentrationen von 1000 Teilaen pro Million und weniger werden bis zum Ablaufen auf die Primärblätter von gefleckten Feldbohnen (Phaseolus vulgaris L.) gesprüht· Nachdem die Pflanzen trocken sind, werden die Blätter mit Sporen des Bohnenmehltaufungus (Brysiphe polygoni De Candolle) bestäubt, und die Pflanzen verbleiben im Gewächshaus, bis auf der Blattfläche Pilzwachstum bemerkbar ist. Die niedrigste Konzentration - in Teilchen pro Million - bei der 50 % Rückgang der Myaibildung im Vergleich zu unbehandelten, inokulierten Pflanzen zu verzeichnen ist, gilt als Wirksamkeit. Diese Werte sind in Tabelle 3 angeführt.

Verbindung

Nummer

Tabelle 3 Hemmende Wirkung Bohnenmehltau

25 5 50

5 500

- 13 -

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! l^T^ Bohnenmehltau

6	1000
7	100
8	25
9	500

Die Verbindungen dieser Erfindung sind im allgemeinen in einer Form ausgeführt, die für bequemes Aufbringen geeignet ist« Beispielsweise können die Verbindungen in Pestizidzusammensetzungen enthalten sein, die in Formen Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäubemitteln und Aerosolsprays bereitgestellt werden· Im allgemeinen enthalten solche Zusammensetzungen zusätzlich zur aktiven Verbindung Hilfsmittel, die üblicherweise in Pestizidpräparaten vorkommen. In diesen Zusammensetzungen können die aktiven Verbindungen dieser Erfindung als alleinige Pestizidkom« ponente genutzt werden, oder sie können in Beimischung mit anderen Verbindungen genutzt werden, die eine ähnliche Verwertbark aufweissn. Die Pestizidzusammensetzungen dieser Erfindung können als Hilfsmittel enthalten: organische Lösungsmittel, z. B. Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, Schwererdöl usw·; Wasser; Emulgatoren; oberflächenaktive Mittel} Talk} Pyrophyllit; Diatomit; Gips} Tonerden, Treibmittel, wie z. B. Dichlorodifluoromethan usw.. Falls gewünscht, können die aktiven Verbindungen direkt auf Viehfutter, Saatgut usw. aufgebracht werden, wo diese Schädlinge Nahrung finden. Bei Auftragen in dieser Weise ist es vorteilhaft, eine Verbindung zu verwenden, die nicht flüchtig ist. In Zusammenhang mit der Aktivität der soeben offenbarten Pestizidzusammensetzungen ist klar zu verstehen, daß es nicht erforderlich ist, daß sie als solche aktiv sind. Der Zweck dieser Erfindung ist voll erfüllt, wenn die Verbindung durch äußere Einflüsse, z. B. Licht oder physiologische Einwirkung, die eintritt, wenn die Verbindung vom Körper des Schädlings aufgenommen worden ist, aktiv gemacht wird.

Die genaue Art und Weise, in der die Pestizidzusammensetzungen dieser Erfindung genutzt werden in jedem einzelnen Falle, ist für eine fachkundige Person leicht erkennbar. Im allgemeinen

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ist die aktive Pestizidverbindung in Form einer flüssigen Zusammensetzung ausgeführt; z. B. als Emulsion, Suspension oder Aerosolspray· Fahrend die Konzentration des aktiven Pestizide in den vorliegenden Zusammensetzungen in einem ziemlich, weiten Bereich variieren kann, umfaßt die Pestizid verbindung üblicherweise höchstens etwa 15»O Gew.% der Zusammensetzung. Vorzugsweise treten die Pestiζidzusammensetzungen dieser Erfindung jedoch als Lösungen oder Suspensionen mit etwa 0,1 bis etwa 1,0 Gew.% der aktiven Pestizid verbindung auf·

Claims

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54 474 18

Erfindungsanspruch

1. Schimmelbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es besteht aus einer Zusammensetzung, die eine zur
Schimmelbekämpfung wirksame Menge einer Verbindung der . Formel

x // \\ η „cHcirac —

umfaßt, worin X aus der aus Chlor, Brom, Thiocyano und Methyl bestehenden Gruppe und E aus der aus Methyl, Äthyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist, sowie einem inerten Trägermittel.

Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X aus der aus Chlor, Erom und Methyl bestehenden Gruppe und R aus der aus Methyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
3. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß' X aus der aus Chlor und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und E aus der aus Methyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
4. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Chlor und R Methyl ist.
5. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Chlor und R Methoxymethyl ist.
6. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Brom und R Methyl ist.

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208 697 -¹⁶ -

AP C 07 C/208 697 54 474 18
7. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Methyl und E Methyl ist.
8. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Chlor und E Äthyl ist.
9. Schimmelbekämpfungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Thiocyano und E Methyl ist.
10.Verfahren zur Bekämpfung von Schimmelwachstum, gekennzeichnet dadurch, daß auf die entsprechende Stelle ein Schimmelbekämpfungsmittel aufgebracht wird, das besteht aus einer Zusammensetzung, die eine zur Schimmelbekämpfung wirksame Menge einer Verbindung der Formel

0 CH₀

H ι³

o-CHcmc-CN

I I

CTT "D

umfaßt, worin X aus der aus Chlor, Brom, Thiocyano und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und R aus der aus Methyl, Äthyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
11.Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß X aus der Gruppe Chlor, Brom und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und E aus der aus Methyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
12.Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß X aus der aus Chlor und Methyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist und R aus der aus Methyl und Methoxymethyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist.

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20 8 69 7 -17-

AP C 07 C/208 54 474 18

13· Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß X Chlor und R Methyl ist.
14. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch daß X Chlor und R Methoxymethyl ist.
15. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß X Brom und R Methyl ist.