DE2453210A1 - Fungizides mittel - Google Patents

Description

Bayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

Slr/As 509 Leverkusen, Bayerwerk

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Fungizides Mittel

Die vorliegende Erfindung betrifft die spezielle Verwendung des bekannten 2-/J',5'-Dimethylpyrazolyl-(1 ·^-benzimidazole als fungizides Mittel zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosparium.

Es ist bereits bekannt geworden, daß allgemein 2-/Pyrazolyl-(1 * ^/-benzimidazole eine gute fungizide und bakterizide Wirkung besitzen (vgl. hierzu die Deutsche Offenlegungsschrift 2 130 030). Über eine Wirkung der Verbindungen aus dieser Klasse speziell gegen phytopathogene Pilze der Gattung Helminthosporium wurde jedoch noch nichts bekannt.

Es wurde nun gefunden, daß speziell das 2-/3¹,5'-Dimethylpyrazolyl-(1'!/-benzimidazol der Formel

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eine starke fungizide Wirkung gegen Pilze der Gattung Helminthosporium besitzt.

Überraschenderweise zeigt die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung insbesondere gegen Helminthosporiumarten eine be

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achtliche fungitoxische Wirksamkeit und übertrifft darin alle bekannten Verbindungen aus der Klasse der 2-Pyrazolylbenzimidazole.

Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Helminthosporium ist ein wichtiges Problem für die Landwirtschaft. So verursacht der Pilz Helminthosporium gramineum, der Erreger der Streifenkrankheit der Gerste, hohe Ertragsausfälle. Seine erfolgreiche Bekämpfung stellt daher einen beachtlichen technischen Fortschritt dar.

Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung ist bereits bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 130 030 bzw. die entsprechende Britische Patentschrift 1 334 348). Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von 2-Hydrazino-benzimidazol mit Acetylaceton (vgl. Herstellungsbeispiel).

Wie erwähnt, besitzt der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff eine sehr gute Wirkung gegen Helminthosporiumarten, vor allem gegen Helminthosporium gramineum, den Erreger der Streifenkrankheit der Gerste. Er kann daher insbesondere zur Saatgutbehandlung (Saatgutbeizung) verwendet werden.

Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff ist gut pflanzenverträglich. Er besitzt nur eine geringe Warmblütertoxizität und ist wegen seiner Geruchlosigkeit und seiner guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese, werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,- unter Druck

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stehenden verflüssigten Gasan und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Präge: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie öyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie "Wasser; mit verflüssigten gasförmigen" Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäureester, Po^yoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Der erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Yiiuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.

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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 fo.

Der Wirkstoff kann als solche, in iorm seiner Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsforinen, wie gebrauchsfertige lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,5 bis 5 g, benötigt.

Die Verwendungsmöglichkeit geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor:

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Beispiel A; . ζ,

Saatgutbeizmittel-Test / otreifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Helminthosporium gramineum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18⁰C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sLch die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.

Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Pflanzen erkrankt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmitte lauf wandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste

Wirkstoff

Wirkstoff- Beizmittelkonzentration aufwandmönge in Beizmittel in g/kg Saatin Gew.-^ gut

Anzahl streifenkranker Pflanzen in io der i nsgesamt aufgelaufenen Pflan-

ungebeizt

Bekannte Vergleichsverbin
dungen:

52,5

47,9

19,6

41,8

16,9

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Ta be 1 1 e (Fortsetzung) Saatgutbeizmittel-Test / ritreifenkrankheit der Gerste

Wirkstoff

Wirkstoff- Beizmittel- Anzahl strei-konzentration aufwandmenge fenkranker im Beizmittel in g/kg Saat- Pflanzen in in Gew.-$ gut $ der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen

Ii . 1H₂O

30

40,8

0-CH,

30

37,4

20,9

0-CH₂-CH₂-O-CH₃

Erfindungsgemäßι

36,4

30 10

2 2

0,0 3,1

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Herstellungsbeispiel;

888 g (6 Mol) 2-Hydrazino-benzimidazol werden in 6,6 1 2n-Salzsäure unter Rühren bei 40⁰G gelöst. Man fügt auf einmal 720 g (7,2 Mol) Acetylaceton hinzu. Es fällt alsbald ein Niederschlag aus. Nach Abklingen der Reaktion erwärmt man noch während 3 Stunden auf eine Temperatur von 80⁰G, läßt sodann auf 65 G abkühlen, gibt 2,4 1 Methanol'hinzu und neutralisiert durch Zugabe von Kristallaoda. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen und abgeprei3t. Der Fp. des Rohproduktes liegt bei 130-132⁰G. Zur Reinigung erwärmt man letzteres unter Rühren in einer Mischung aus 9 Wasser und 550 ml konz. Salzsäure bis zur Lösung, klärt mit Tierkohle, fügt 3 1 Methanol hinzu und neutralisiert mit Kristallsoda, wobei das Produkt ausfällt. Man isoliert das Produkt wie oben beschrieben und trocknet bei einer Temperatur von 80⁰G, bis Gewichtskonstanz eingetreten ist. Man erhält 1150 g (das sind 90 $> der Theorie) 2-/3 ', 5'-Dimethylpyrazolyl-(1'17-kenzimidazol vom Fp, 133,5-135°C.

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Claims (4)

1. Patentansprüche:

   .Fungizides Mittel zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-/3Γ5'-Dimethylpyrazolyl-(1^f )7-benzimidazol der Formel
2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Helminthosporium, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-/J¹ ,5^t-Dimethylpyrazolyl-(1 ' )7-benzimidazol gemäß Anspruch 1 auf Pilze der Gattung Helminthosporium oder deren lebensraum einwirken läßt.
3. 3) Verwendung von 2-/3 ' , 5'-I>imethylpyrazoly 1-(1 ' i7~benzimidazol gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen der Gattung Helminthosporium.
4. 4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Helminthosporium, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-/3' ,5'-Dimethylpyrazolyl-(i ' \J_ benzimidazol gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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