DE2253027A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE2253027A1
DE2253027A1 DE2253027A DE2253027A DE2253027A1 DE 2253027 A1 DE2253027 A1 DE 2253027A1 DE 2253027 A DE2253027 A DE 2253027A DE 2253027 A DE2253027 A DE 2253027A DE 2253027 A1 DE2253027 A1 DE 2253027A1
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thiazolone
methyl
carboxylic acid
alkyl
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Paul-Ernst Dr Frohberger
Klaus Dr Grohe
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Description

2253027 Bayer Aktiengesellschaft
Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
Slr-DÜ-Sp II a
Fungizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 2-Thiazolon-5-carbonsäureestern als Fungizide,
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Zinkäthylen-1,2-bisdithiocarbamat als Fungizid verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 2 457 674). Bei niedrigen Aufwandmengen ist die fungizide Wirksamkeit dieses Stoffes jedoch nicht immer voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten 2-Thiazolon-5-carbonsäureester der Formel
(I)
or "cooR2
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Alkylrest gegebenenfalls substituiert ist durch Phenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiert ists ferner für Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen sowie für
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gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit "bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
2
R für Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder für Alkyl mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Alkylrest gegebenenfalls substituiert ist durch Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Nitril, niederes Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, und
3 2
R für die gleichen Reste wie R steht und zusätzlich noch für Wasserstoff,Trihalogenmethyl,niederes Alkoxycarbonyl sowie gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Thiazolon-5-carbonsäureester eine erheblich höhere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zinkäthylen-1,2-bis-dithiocarbamat. Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Thiazolon-5-carbonsäureester sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Als Substituenten des Alkylrestes seien insbesondere genannt: Phenyl und durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl. Ferner steht R vorzugsweise für Cyclohexyl und Cyclopentyl sowie für Phenyl, das seinerseits ein- oder mehrfach substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl. Darüberhinaus steht R vorzugsweise für Naphthyl.
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rad ORIGINAL A 0 9 8 1 9 / 1 1 1 2 BA
2253G27
R steht in Formel (I) vorzugsweise für Cyclohexyl, Cyclopentyl sowie für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylrest vorzugsweise substituiert sein kann durch Cyclopentyl, Cyclohexyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxy oder Äthoxy, ferner durch Phenoxy, Nitril, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie durch Phenyl, das seinerseits ein- oder mehrfach substituiert sein kann, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.
■z 2
R steht vorzugsweise für diejenigen Reste, die auch für R vorzugsweise genannt sind. Zusätzlich steht R vorzugsweise für Wasserstoff, Trihalogenmethyl, vorzugsweise Trichlormethyl und Trifluormethyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl, ferner für Phenyl, das seinerseits ein- oder mehrfach substituiert sein kann, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl. Schließlich steht R? vorzugsweise für Naphthyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
3-Methyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 3-Benzyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-isopropylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-phenyl)-äthylester 4-Methyl-3-phenyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-3-phenyl.-2*thiazolon-5-carbonsäuremethylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-n-dodecylester 3-(2,6-Dichlorphenyl)^-methyl^-thiazolon-S-carbonsäureäthyl-
4-Carbäthoxy-3-phaiyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-benzylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-n-butylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-cyclohexylester
»
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4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-methylester 4-Trichlormethyl-2-thiazolon-5-carbonsäuremethylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-:cyclohexylmethylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-äthoxy)-äthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-isopropoxy)-äthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-sec.-butylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-n-hexylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-cyano)-äthylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-n-decylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-phenoxy)-äthylester 3-Methyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-cyclohexylester 3-Phenyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-cyclohexylester 3-Cyclohexyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 3-Cyclopentyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-3-(2-methyl-phenyl)-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Methyl-3-naphthyl-2-thiazolon-5-carbonsäuremethylester 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-(ß-2,6-dichlorphenyl)-äthylester
4-Phenyl-2-thiazolon-5-carbonsäuremethylester 4-Naphthyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 3-Methyl-4-(2,6-dichlorphenyl)-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester
3-Methyl-4-naphthyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 3-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 4-Hexyl-3-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester 3-Hexyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäiireäthylester 4-^ethyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-octadecylester. Von den erfindungsgemäß verwendbaren 2-ThIaZOlOn-S-Ca^Onsäureestern der Formel (I) ist bisher lediglich der 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester bekannt(vgl. Proc. Indian Akad. Sei. 22A, 362 - 378 (1945) und J. Pharm. Soc. Japan 2§_» 301 - 305 (1956)). Die übrigen der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu. Sie können jedoch hergestellt werden nach einem Verfahren, das Gegenstand einer noch nicht veröffentlichten Patentanmeldung ist (vgl. Deutsche Patentanmeldung P 21 37 649.8). Wie dort beschrieben ist, erhält man die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe der Formel (I), wenn man ß-Aminoacrylsäureester der allgemeinen Formel Le A 14 691 - 4 -
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R1-NH-C=CH-COOR2 (II)
in welcher
12 3
R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid der Formel 0
Il
Cl-C-S-Cl (III)
gegebenenfalls
in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei Temperaturen zwischen 0° und 2000C umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten ß-Aminoacrylsäureester der Formel (II) sind bekannt. Sie können auf einfache Wejise durch Umsetzung von Acylessigester mit Ammoniak und primären Aminen (vgl. Organicum, Organisch Chem. Grundpraktikum VEB Deutscher Verlag d. Wissenschaften, Berlin, S. 354 (1964); J. Amer. Chem. Soc. 68, 514 (1946)), durch Reaktion von Grignardverbindungen mit Cyanessigester (vgl. Collection of Czechoslovak. Chemical Communications 2jj, 607 (1960))/ durch Umsetzung von Propiolsäureestern und Acetylendicarbonestern mit Ammoniak oder primären Amine*} (vgl. Monatshefte für Chemie £6, 109 (1915);Chem. Ber. 22» 2526 (1966); Nippon Kagaku Zasshi 82, 632 (1961)) sowie durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit Acetessigsäuremethylester (vgl. I.prakt.Chem. K?27»239 (1965)) hergestellt werden*
Als Beispiele für die zu verwendenden ß-Aminoacrylsäureester der Formel (II) seien im einzelnen genannt? ß-Aminocrotonsäuremethylester, ß-Aminocrotonsäureäthylester, ß-Aminocrotonsäure-i-propyle ster, ß-Aminocrotonsäure-n-dodecylester, ß-Aminocrotonsäurebenzylester, ß-Aminocrotonsäurecyclohexylester, ß-Aminocrotonsäure-ß -phenäthylesterj, ß-Methylaminocrotonsäureäthylester, ß-Anilinocrotonsäureäthylester, ß-Benzylaminocrotonsäureäthylester s ß-Aminozimtsäureäthylester, ß-Amino-ß-äthyl-acrylsäureäthylester, ß-Methylaminozimtsäureäthylester.
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A 0 9 8 1 9 / 1 1 1 2 ORlGiHAL INSPECTED
^ 3 O 2
Gleichfalls bekannt und gut zugänglich ist das Chlorcarbonylsulfenylchlorid der Formel (III). Es kann auf einfache Weise durch Umsetzung von Trichlormethansulfenylchlorid mit konzentrierter Schwefelsäure erhalten werden (Synthesis 1970t 567).
Die Umsetzung von ß-Aminoacrylsäureestern der Formel (II) mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid der Formel (III) wird bei Temperaturen von 0° bis 2000C, vorzugsweise bei 10° bis 1500C durchgeführt.
Im allgemeinen werden der ß-Aminoacrylsäureester der Formel (II) und das Chlorcarbonylsulfenylchlorid im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2, bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung auf 300C bis 2000C, vorzugsweise 30° bis 1500C erhitzt. In der Regel ist die Reaktion nach 1 bis 4 Stunden beendet.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören beispielsweise Basen wie Pyridin oder Calziumcarbonat.
Als inerte Lösungsmittel kommen Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Tetrachlorkohlenstoff sowie SuIfolan beziehungsweise Dioxan in Frage.
Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man den ausgefallenen Niederschlag absaugt oder das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abzieht und den verbleibenden Rückstand entweder destilliert oder umkristallisiert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben starke fungitoxische Eigenschaften und können deshalb zur Bekämpfung von schädlichen Pilzen verwendet werden. Neben dem hohen Wirkungsgrad weisen diese Stoffe auch noch eine große Wirkungsbreite auf und besitzen eine relativ geringe Warmblütertoxizität. Dadurch sind sie gefahrlos zu handhaben. Wegen ihrer geringen Phytotoxizität eignen sie sich insbesondere zur Bekämpfung von Le A 14 691 - 6 -
4 0 9 8 19/1112 ORIGINAL Vf
pilzlichen Pflanzenkrankheiten. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pilzklassen, wie Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die Wirkstoffe sind speziell für Saatgutbeizmittel und auch zur Bodenbehandlung geeignet. Dabei richtet sich ihre Wirkung in erster Linie gegen samenübertragbare Pilze. Besonders erwähnt seien Brandkrankheiten des Getreides, wie zum Beispiel Weizensteinbrand.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder sqhaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Me'wxyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Träger-
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ORIGINAL INSPECTED
- :--■,.. 409819/1112
stoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogone und nnioniocho Emulgatoren, wie Polyoxyäthylon-Fettstiure- eeter, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z. D. Alkylarylpolygiycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfatβ,.Aryl-3ulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie zum Beispiel anderen Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Nebeln, Streuen, Stäuben, Gießen, Trockenbeizen, Schlämmbeizen, Feuchtbeizen oder Naßbeizen.
Bei der Beizung kommen je Kilogramm Saatgut im allgemeinen Wirkstoffmengen von 50 mg bis 50 g, vorzugsweise von 200 mg bis 10 g zur Anwendung.
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Bei der Bodenbehandlung, die ganzflächig, streifenförmig oder punktförmig durchgeführt werden kann, werden am Ort der angestrebten Wirkung Wirkstoffkonzentrationen von 1 bis 500 g te
3
Wirkstoff je nr Boden benötigt, vorzugsweise 10 bis 200 g
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren 2-Thiazolon-5-carbonsäureester wird durch die nachfolgenden Beispiele demonstriert.
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ORIGINAL INSPECTED
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Beispiel a
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (eamenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den'Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 100C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmlttelaufwandmengen und Keimprossente der Sporen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle*.
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ORIGINAL INSPi=CTED
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Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Vieizensteinbrand
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentra tion im
Beizmittel in Gew.%
Beizmittelaufwand
menge in
g/kg Saatgut
Sporenkeimung in %
ungebeizt
Il
s (bekannt)
Jy 10
(6)
CH
COO-C4H9
(13)
10
0*005
0,005,
(2)
0,005 0,005 0,5
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ORIGINAL INSPECTED
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
COOC2H5
72 g (0,55 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid und 120 ml
trockenes Chlorbenzol werden unter Eiskühlung bei 100C bis
200C tropfenweise mit 109,5 g (0,5 Mol) ß-Benzylaminocrotonsäureäthylester versetzt. Darauf wird etwa 1 Stunde auf 800C bis 90°C erhitzt, wobei heftige Chlorwasserstoffentwicklung
eintritt. Man erhitzt zuletzt bis zur Beendigung der Gasentwicklung zum Sieden, filtriert heiß und zieht das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab. Das zurückbleibende öl wird einer fraktionierten Hochvakuumdestillation unterworfen. Man erhält 91 g (66 % der Theorie) an 3-Benzyl-4-methyl-2-thiazolon-5-carbonsäureäthylester vom Siedepunkt 197 - 199 0C /
0,5 Torr.
Beispiel 2
72 g (0,55 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid werden in 100 ml trockenem Chlorbenzol vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren versetzt man tropfenweise mit 91,5 g (0,5 Mol) ß-Aminocrotonsäure-cyclohexylester. Man erhitzt vorsichtig zum Sieden, wobei die Chlorwasserstoffentwicklung nicht zu heftig werden
darf, und kocht dann rückfließend bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus wenig Glykolmonoäthylätheracetat umkristallisiert. Es werden 72,5 g (60 % der Theorie) 4-Methyl-2-thiazolon-5-carbonsäure-cyclohexylester vom Schmelzpunkt 1310C erhalten.
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OWQlNAL INSPECTED
In ähnlicher Weise erhält man die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
COOR'
(D
Beispiel Ri R2 R3 Fp. (0C) Austo.
Nr. Kp t /Torr (^d.Th.)
3 CH3 C2H5 CH3 62 - 63 82
4 H C2H5 CH3 178 75
5 H (CH3 )a CH CH3 136 60
6 H C6 H5 CH2 CH2 CH3 141 55
7 C6H5 C2H5 CH3 92 - 94 75
8 C8H5 CH3 139 78
9 H n-Ci a H2 5 -GH3 94 70
10 Q" C2H5 CH3 92 65
N)I
11 C8H5 C2H5 COOC2 H5 56 - 58 74
12 H Cg H5 CH2 CH3 132 45
13 H n-C4 H, CH3 96 65
14 H CH3 CH3 210 58
15 H CH, CCl, 128 42
te A 14 691
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Beispiel Nr. R-
Fp.(0C) Ausbeute Kp./Torr (# d.Th.)
19 20 21 22 23 24 25 26
H H H H H H H H CH
C6H5
H H
C2H5-O-(CH2)2 (CH3 ^CH-O-(CH2)
NC-CH2-CH2 CH3-(CH2)g C6H15-O-(CH2)
C2H5 CH3(CH2).
C2H5
CH3 137
89		 85
60
)2 CH3 96 ■ 80
CH3
CH3 		122
94		 76
84
CH3 143 30
CH3 96 88
CH3 155 85
CH3 86 90
CH3 135 65
' CH3 199/0,5 66
CH3 105 80
CH3(CH2). 16 42 75
Le A 14
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Claims (4)

  1. /S*
    Patentansprüche;
    T) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2-Thiazolon-5-cart>onsäureester der Formel
    R1
    (I)
    OOR
    in welcher
    R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht, wobei der Alkylrest gegebenenfalls substituiert ist durch Phenyl, welches gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, ferner ftyr Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls ein·* oder mehrfach durch Halogen odor Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
    R für Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder für Alkyl mit bi3 zu 18 Kohlenstoffatomen steht, woboi dor Alkylrest gegebenenfalls substituiert ist durch Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomenj Phenoxy? Nitrile niederes Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls ein- oder Mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis ,zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, und
    R-^ für die gleichen Reste wie R steht und susätzlich noch für Wasserstoff, Trihalogenmethyl,niederes Alkoxycarbonyl sow ■; gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Alkyl mit bis- zu 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
    Le A 14 691 - 15 ~
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  2. 2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Thiazolon-5-carbonsäureester gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von 2-Thiazolon-5-carbonsäureestern gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Thiazolon-5-carbonsäureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 14 691 - 16 -
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