DE2224006A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE2224006A1
DE2224006A1 DE2224006A DE2224006A DE2224006A1 DE 2224006 A1 DE2224006 A1 DE 2224006A1 DE 2224006 A DE2224006 A DE 2224006A DE 2224006 A DE2224006 A DE 2224006A DE 2224006 A1 DE2224006 A1 DE 2224006A1
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amino
propionic
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Bayer AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG2224006 LEVERKUS.EN-Biycrwerk Zentral)>ereidi Patente, Marken und Lizenzen
. Slr/MH
IIa , 16. Mai 1972
Fungizide MIttel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 3-Amino-propionsäureaniliden als Fungizide.
Wie bereite lange bekannt ist, wird als Fungizid in der Landwirtschaft und im Gartenbau insbesondere das Zinkäthylen-1,2-bis-dithiocarbamidat verwendet; die genannte Verbindung besitzt unter den Handeleprodukten eine große Bedeutung (vgl. R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seite 65, Berlin/Hei= delberg/fcew York (1970)). Die Wirkung bei niedrigen Aufwand= konzentrationen ist jedoch nicht immer befriedigend.
Se wurde gefunden, daß die 'teilweise bekannten 3-Aminopropioneäureanilide der Formel
• in welcher
I und Y für Halogen, Methyl und Trifluormethyl
stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten Halogen sein muß,
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R für Alkyl, Cycloalkyl und Alkenyl mit bis
zu 6 Kohlenstoffatomen steht und R1 für Wasserstoff, Alkyl und Alkenyl mit bis
zu 6 Kohlenstoffatomen steht und außerdem R und R' gemeinsam unter Ringschlußbildung für eine
Alkylengruppe mit 4 öder 5 Kohlenstoff=
atomen stehen können,
starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren · 3-Amino-propionsäureanilide eine erheblich höhere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zinkäthylen-1,2-bls-dithiocarbamidat. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine Bereicherung_der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die obige Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel stehen X und Y vorzugsweise für Chlor, Brom, Methyl und Trifluormethyl, R steht vorzugsweise für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für Cyclopentyl, Cyclohexyl und für Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 steht vorzugsweise für Wasserstoff und für Alkyl und Alkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und ferner stehen R und R1 beide gemeinsam zusammen mit dem verbindenden Stickstoffatom vorzugsweise für das Pyrrolidin- oder Piperidin-Ringsystem,
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bereits bekannt (vgl. UdSSR-Patentschrift Nr. 233 683). Noch neue Stoffe können hergestellt werden, indem man entweder 3-Chlorpropionsäureanilide mit überschüssigem primärem oder sekundärem Amin bei Temperaturen zwischen +200C und dem Siedepunkt des zu verwendenden Amins umsetzt; oder aber, indem man an
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Acrylsäureanilide in dem angegebenen Temperaturbereich primäre oder sekundäre Amine addiert. Bei den erwähnten Umsetzungen können auch Verdünnungsmittel, wie Alkohole (z. B. Methanol, Äthanol), Ketone (z. B. Aceton) oder Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol), zugegen sein. Nach beendeter Umsetzung und Abdestillieren des überschüssigen Amins und gegebenenfalls des Lösungsmittels kann das Reaktionsprodukt nach Verrühren mit wäßriger lauge als freie Base oder nach Umkristallisieren aus verdünnter Salzsäure als Hydrochlorid isoliert werden. Sowohl die freien Basen als auch die SaI ze kommen für den erfindungsgemäßen Verwendungszweck infrage.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus die-sen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archi=· myceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die Wirkstoffe sind speziell als Saatgutbeizmittel und auch zur Bodenbehandlung geeignet. Dabei richtet sich ihre Wirkung in erster Linie gegen samenübertragbare Pilze und phytopatho-
gene Bodenpilze, besonders erwähnt seien Brandkrankheiten.des Getreides, wie Weizensteinbrand und Haferflugbrand, ferner Helminthosporiosen der Gerste und des Hafers, z. B. die Streifenkrankheit der Gerste, außerdem Keimlirigskrankheiten, z. B. an Getreide, Mais, Hülsenfrüchten oder Baumwolle, verursacht durch Pilze, z. B. der Gattungen Rhizöctonia oder Fusarium.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol, oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutyl= keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, ζ. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fett= alkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcelluloae.
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ST 22240Ö6
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in .den -Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie z. B. Fungiziden, Insektiziden, Acariziden, Nematiziden, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, · Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in der üblichen Weise, z. B. durch Spritzen, Sprühen, Nebeln, Stäuben, Streuen, Gießen, Trockenbeizen, Schlämmbeizen, Feuchtbeizen oder Naßbeizen.
Bei der Beizung kommen je Kilogramm Saatgut im allgemeinen Wirkstoffmengen von 50 mg bis 50 g, vorzugsweise von 200 mg bis 10 g, zur Anwendung.
Bei der Bodenbehandlung, die ganzflächig, streifenförmig oder punktförmig durchgeführt werden kann, werden am Ort der erwarteten Wirkung Konzentrationen von 1 bis 1000 g Wirkstoff je Kubikmeter Boden, vorzugsweise 10 bis 200 g im Kubikmeter, benötigt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen besitzen auch eine inikrobizide, insektizide und Schadvögel abschreckende Wirkung.
Die fungizide Wirkung geht aus dem nachfolgenden Verwendungsbeispiel hervor?
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Beispiel A:
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen .Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 1O0C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die Jeweils mit rund 100 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
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Tabelle
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoff
Wirkstoff- Beizmittel- Sporenkon ζ ent ra- aufwandmenge keimling tion im in.g/kg in $> Beizmittel Saatgut
in Gev?.-$
ungebeizt
S CH2-MH-C-S
Zn
CHo-HH-C-S
(bekannt) 10
Cl HCl
10
0,05
Cl
H2-CH2-NH • HCl 10 1 O ,000
CH0=CH-CH0 3 1 O ,005
ά d 1 1 O ,05
Cl HCl
10
0,5
"\_mh-co-ch2-ch2-n:
Cl .C2H5
10
3
0,000
0,005
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Tabelle (Fortsetzung)
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoff
Wirkstoff- Beizmittel- Sporenkonzentra- aufwandmenge keimung tion im in g/kg in # Beizmittel Saatgut
in #
Cl
-O
HCl
0,000
Cl
V-NH-CO-CH2-CH2-NH-C4H9
HCl
10 1 0,000
3 1 0,005
1 1 0,5
Cl-^/VV_NH-C0-CH2-CH2-NH-C4H9 0,5
CH,
HCl
Cl
V-NH-CO-CH2-CH2-NH-C4H9
HCl
0,05
V-NH-CO-CH2-CH2-NH-C4H9-U) 10
Cl
,HCl 0,005 0,05
10
Cl
HCl 0,005 0,05
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Beispiel 1s · .
■ 01^/"V-Nh-CO-CH2-CH2-NH-VIA j HCl Cl
50 g 3-Chlor-propionsäure-(3,4-dichloranilid) werden in 200 g Cyelohexylamin eingetragen und 3 Stunden bei 8O0C verrührt« Danach wird das Cyclohexylamin im Vakuum abdestilliert und der EUckstand aus viel Wasser unter Zusatz von wenig SaIs=· säure umkristallisiert« Man erhält 59 g 3-Cyclohexvlaminopropionsäure—(3,4-dichloranilid)-hydrochlorid vom Fp. 249 - 251°C. '.-.'■
Beispiel 2i
!-GO-CH2-OH2-HH-OH2-CB=Ob2 } HCl
In 180 g Allylamin werden 5Ö g 3-Chlor-propionsäure-(394-· dichloranilid) eingetragen und eine Stunde bei 200S unä, hernach eine Stunde unter Rückfluß gerührt. Danach wird das Allylamin abdestilliert und der Hücfestand aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert. Man erhält 50 g 3-Alljlamino» propionsäure-(3,4-dichloranilid)-hydrochloriö vom Ep, 194 - 1950C.
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Beispiel 3;
Cl
In 1000 g Diethylamin werden innerhalb von 15 Minuten 1000 g 3-Chlor-propionsäure-(3,4— dichloranilid) eingetragen und eine Stunde bei 200C und eine Stunde unter Rückfluß gerührt. Danach wird das überschüssige Diethylamin abdestilliert und der Rttcfcstand mit 500 ml Wasser verrührt. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus verdünntem Methanol um. Man erhält 1050 bis 1HO g 3-Diäthylamino-pröpionsäure-(3»4—di= chloranilid) vom Pp. 65 - 670C
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden:
Beispiel X Y R C4H9 Rr Eigenschaften
Nr. C4H9
4 Cl Cl CH3 O4E9 H Hydrochloric!
Fp. 165-168°C
5 Cl Cl C4H9 H Hydrochloric!
Fp. 194-196σ0
6 Cl Cl O4H9-(I) H ' Hydrochloric!
Fp. 197—198 C
7 Cl Cl -(0H2J4- Hydrochloric!
Fp: 195-198ö0
8 CF3 Cl H Hydrochloric!
Fp. 207-209 C
9 Cl CH3 H Hydrochloric!
Fp. 208-2100C
10 CH3 Cl H Hydrochloric!
Fp. 214-2160C
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Claims (4)

Patentansprüche;
1) Fungizide Mittel, enthaltend 3-Amino-propionsäureanilide der Formel
1IH-CO-CH2-CH2-:
in welcher
X und Y für Halogen, Methyl und Trifluormethyl
stehen, wobei jedoch mindestens einer
der Substituenten Halogen sein muß, R , für Alkyl, Cycloalkyl und Alkenyl mit
bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und R* für Wasserstoff, Alkyl und Alkenyl mit
bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht und
außerdem , R und R1 gemeinsam unter Ringschlußbildung für
eine Alkylengruppe mit 4 oder 5. Kohlen=
stoffatomen stehen können.
2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Amino-propionsäureanilide gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3) Verwendung von 3-Amino-propionsäureaniliden gemäß; Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Amino-propionsäureanilide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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