DE3501426A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE3501426A1
DE3501426A1 DE19853501426 DE3501426A DE3501426A1 DE 3501426 A1 DE3501426 A1 DE 3501426A1 DE 19853501426 DE19853501426 DE 19853501426 DE 3501426 A DE3501426 A DE 3501426A DE 3501426 A1 DE3501426 A1 DE 3501426A1
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József Dr. Bakos
Ferenc Dr. Budapest Bihari
Péter Dr. BOHUS
geb. Pónácz Anna Durkó
Gyula Dunaharaszti Eifert
Bálint Dr. Veszprém Heil
Laszló Dr. Kaposvár Kollár
István Budapest Küronya
István Dr. Gödöllö Magyari
Mihály Erd Pletyák
Judit Timár
Szilard Dr. Pécs Törös
László Budapest Wohl
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Budapesti Vegyimuevek Rt
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Description

FUNGIZIDE MITTEL
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue fungizide Mittel, welche als Wirkstoff substituierte Phenoxybenzaldeh yde der allgemeinen Formel I
/I/
enthalten, worin
X für Wasserstoff oder Chloratom und
Y für Wasserstoff oder Nitro stehen.
Die Formel I faßt die folgenden vier Verbindungen zusammen:
25 - 5-/2-Chlor-4-trifluormethyl~phenoxy/-2-nitro-benzaldehyd
/in' folgenden als Verbindung 1 genannt/,
A 3354-159 SL
5-/2,6-Dichlor-4-trifluormethy1-phenoxy/-2-nitro- -benzaldehyd
/im folgenden als Verbindung 2 genannt/, 3- / 2 -Chlor-4 -1 ri fluorine t hy 1 -phenoxy /-benzaldehyd /im folgenden als Verbindung 3 genannt/, und
. - 3-/2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-benzaldebyd /im folgenden als Verbindung 4 genannt/.
Die erfindungsgeraässen Wirkstoffe der Formel I sind als herbizide Wirkstoffe bekannt, bzw. ihre herbizide Wirkung ist mangels entsprechender biologischer Angaben glaubhaft.
Die US-PS 4 306 900 /Priorität: 05.03.1979./ beschreibt neue Nitrodiphenyletherderivate als herbizide Wirkstoffe. Hier wurden neben anderen die
15 Verbindungen 1 und 2 beschrieben.
In der zitierten Patentschrift ist im Beispiel 4 die Herstellung des 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-formyl- -4'-nitrodiphenylethers /mit einer anderen Nomenklatur 5-/2-Chlor-4-trifluormethyI-phenoxy/-2-nitro-benzaldehyd, also identisch mit der Verbindung 1 / mit Ausbeute-, Fliesspunkt- und Elementaranalyseangaben, sowie in der Tabelle II dessen herbizide Wirkung beschrieben. Die physikalischen Angaben, bzw. die herbizide Wirksamkeit der Verbindung 2 wurden nicht
25 vorgelegt.
Die DE-OS 30 17 795 /Prioritäten: 11.05.1979- und 14.04.1980./ beschreibt neue substituierte Phenoxyphenylcarboxyoxyimine als herbizide Wirkstoffe. Die als Zwischenprodukte auftretenden Verbindungen der Formel II
BAD
sind ebenfalls als herbizide Wirkstoffe deklariert. Die Herstellung der Verbindungen der Formel II wurde dargestellt, physikalische Angaben und herbizide Wirksamkeit wurden jedoch nicht angegeben.
Die Verbindungen 1 und 2 fallen unter die in der DE-OS 30 17 795 beschriebenen Verbindungen der Formel II.
Die Verbindungen der Formel II wurden in der DE-OS 30 17 795 durch Entstehung von Zwischenprodukten ohne Nitrogruppe und deren nachträgliche Nitrierung hergestellt. Physikalische Angaben der Zwischenprodukte ohne Nitrogruppe wurden nicht angegeben und deren herbizide Wirksamkeit wurde nicht erwähnt.
Die Verbindungen 3 und 4 fallen unter die in der DE-OS 30 17 795 beschriebenen Zwischenprodukte ohne Nitro-
15 gruppe.
In der EP-PS 0 053 321 /Priorität: 28.11.1980./ wurden neue herbizide Phenoxyzimtsäurederivate beschrieben. Als Zwischenprodukte zu ihrer Synthese wurden sowohl substituierte Phenoxy-2-nitrobenzaldeh/ de /Verbindungen 1 ,und 2 /, als auch substituierte Phenoxybenzaldehyde /Verbindungen 3 und 4 / angegeben. Die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde jedoch nicht erwähnt.
In der EP-PS 0 064 658 /Priorität: 09.05.1981./ sind neue Phenoxybenzaldehydacetale mit herbizider und pflanzenwachstumregulierende r Wirkung beschrieben. Als Ausgangsstoff sind neben anderen auch 5-/2-Chlor-A-trifluormethyl-phenoxy/-2-nitro-benzaldehyd /Verbindung 1./, sowie 5-/2f6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-2-nitro- -benzaldehyd /Verbindung 2./ beschrieben. Deren herbizide
30 Wirksamkeit wurde jedoch nicht erwähnt.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen 1-4. sind also bekannt, sogar auch die herbizide Wirkung
BAD ORIGINAL
350U26
der Verbindungen 1. und 2. /obwohl diese nur bei der Verbindung 1 bewiesen ist/.
Wir haben gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine hervorragende fungizide Wirksamkeit besitzen.
Dieses war weitaus nicht zu erwarten, da in der Literatur nur die herbizide Wirkung dieser Verbindungen beschrieben ist. Auch nach dem Handbuch R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 5, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1977 können die Diphenyletherderivate /substituierte Phenoxybenzolderivate/ in Soja-, Maisund Reiskulturen als herbizide Wirkstoffe verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind also fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Phenoxybenzaldehyden der allgemeinen Formel I,
CF.
worin
X für Wasserstoff oder Chloratom, und Y für Wasserstoff oder Nitro stehen, neben den üblichen TrSger- und Hilfsstoffen.
Die erfindungsgemäss verwendbaren fungiziden Wirkstoffe sind in sich bekannt und können in an
sich bekannter Weise hergestellt werden. Diese Herstellung kann beispielsweise wie folgt durchgeführt
werden:
3-/2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/~benzaldehyd /Verbindung 4./
6,1 g /0,05 Mol/ 3-Hydroxybenzaldeh yd wird in 150 ml trockenem Methanol mit 2,8 g /0,06 Mol/ Kaliumhydroxyd unter inerter Atmosphäre zu 3-Hydroxybenzaldehyd-kalium umgesetzt. Das Methanol wird in Wasser-Strahlvakuum abdestilliert und der Rückstand mit 2,5 g Kaliumcarbonat, 50 ml Dimethylsulfoxyd und 13,75 g /0,055 Mol, 10 % Überschuss/ 3,4,5-Trichlor-benzotrifluorid versetzt. Der Ansatz wird 8 Stunden bei 140- -144 0C gehalten, das Dimethylsulfoxyd abdestilliert, der Rückstand mit 150 ml Benzol verdünnt und die
Suspension 1 Stunde gerührt. Die im Benzol unlöslichen festen Anteile werden abgesaugt und das Benzol aus dem Filtrat in Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Methanol/Isopropanol 1:1 umkristallisieri, So erhält man 9 g /60 % d. Th./ weisse Kristalle, Molgewicht: 335 /C1^H7Cl2F3O2/.
M/e /r.i./ = 336 /580/ = F^/Cl/^^OC^CHO 335 /370/ = F3C/C1/2C6H2OC6H4CHO 334/1000/ = F3C/C1/2C6H2OC6HACHO
30 333 /370/ = F3C/C1/2C6H2OC6HACHO
271 /520/ = F3C/C1/C6H2OC6H5 236 /560/ = F3CC6H2OC5H5
BAD
IR: 1690 cm"1 /Formyl-CO/.
Analog kann der 3-/2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy/- -benzaldeh yü/Verbindung 3./ hergestellt werden.
S-^fo-Dichlor-A-trifluormethyl-phenoxy/^-nitro-benzaldeh yd /Verbindung 2./
3,75 g /0,011 Mol/ 3-/2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-benzaldehyä wird in ein&a Gemisch aus 8,6 ml Dichlormethan und 5,3 ml Essigsäureanhydrid
gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Nitriersäure aus
2,4 ml 65 %-iger /0,034 Mol/ Salpetersäure und 2,4 ml 98 %-iger Schwefelsäure unter Rühren mit einer
Geschwindigkeit zugetropft ,um die Temperatur unter 10 C zu halten. Nach beendeter Zugabe wird der Ansatz 3 Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt, das Dichlormethan in Wasserstrahlvakuum entfernt und der Rückstand in Eiswasser gegossen. Das ausgeschiedene weisse Pulver wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 2,7 g weisse
Kristalle /64 % d.Th./, Fp. 117-119 0C, Molgewicht:
379 /C14H6O4Cl2F3/.
20 M/e /r.i./ = 381 /720/ = F^/Cl^C^OC^/NO/CHO
379/1000/ = F3C/C1/2C5H2OC6H3/NO2/CHO 349 /650/ = F3C/C1/2C6H2OC6H3/O/CHO 285 /320/ = F 230 /220/ = F
25 NMR: O= 9,6-10,5 /aromatische^ Aldehyd/
/Aldehyd-Η des Ausgangsstoffs bei O= 9,85, des Nitroderivates bei «= 10,35 ppm/
IR: 1690 cm"1 /Formyl-CO/
Die obigen Angaben zeigen unter den beschriebenen Bedingungen keine Oxidation der Formylgruppe in Carboxyl. Analog kann das 5-/2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-2- -nitro-benzaldehyd /Verbindung 1./ hergestellt werden.
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Zur Verwendung werden die erfindungsgemässen Wirkstoffe in bekannter Weise in entsprechende Zubereitungen, wie netzbare Stäubemittel /WP/, Suspensionskonzentrate /SC/, mit Wasser vermischbare Konzentrate /SL/, emulgierbare Konzentrate /EC/, ULV-Zubereitungen /ultra low volume/ oder Beizmittel, vorzugsweise Saatgutbeizmittel f verarbeitet. Dazu werden die Wirkstoffe mit bekannten festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen und gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen vermischt.
Als Hilfsstoffe kommen zum Beispiel die oberflächenaktiven Stoffe, wie Netzmittel, Suspensionsmittel Dispergatoren und Emulgatoren, Entklumpungsmittel /anti- -caking/, Haftmittel /spreader/, Eindringungsmittel und Stabilisatoren in Betracht.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: inaktive Mineralien, wie Kaoline, Tonerde, Attapulgit, Montmorillonit, Glimmerschiefer; Pyrophyllit, Bentonit, Diatomeenerde oder hochdispergierte synthetische Kieselsäure weiterhin Calciumcarbonat, calciniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricalciumphosphate, Fullererde sowie Granulate aus organischem Material, wie Tabakstengel und Sägemehl.
Als flüssige Trägerstoffe kommen in Frage: Lösungs- und Verdünnungsmittel, wie Wasser, organische und wässrige-organische Lösungsmittelgemische aus z.B.
Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Glycole, wie Ethylen-, Triethylen- und Propylenglycol, und deren Ester, wie Methylcellulose und Butyldiglycol; oder Ketone, wie Dimethylketon, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon; Ester, wie Ethylacetat, n- und iso-Butylacetat, Amylacetat, Isopropyiniy ristat, Dioctylphthalat; Aromate , aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie
BAD
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Paraffine, Cyclohexan, Kerosen, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylol, Tetralin, Dekalin, Alkylbenzole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichlorethan, Dichlormethan, Perchlorethylene, Dichlorpropan, Chlorbenzol; Laktone, wie T-But yrolakton; Laktame, wie N-Methylpyrrolidon , N-Cyclohexylp yrrolidon; Säureamide, wie Dimethylformamid; weiterhin pflanzliche und tierische Öle, wie Sonnenblumenöl, Leinöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl und Spermöl.
Als Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel kommen in Frage: ionische und nichtionogene Stoffe, wie Salze von gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren, aliphatische, aromatische und aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffsulfonate, Alkyl-, Aryl- und Aralkyl-'carbonsäure, deren Ester- und Ethersulfonate, Sulfonate
15 der Kondensationsprodukte von Phenol, Kresol und
Naphthalin, sulfatierte pflanzliche und tierische Öle, Alkyl-, Aryl- und Aralkylphosphatester, sowie deren Salze- mit Alkali, Erdalkali oder organischen Basen, wie Aminen, Alkanolaminen, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium- -2-ethylhexylsulfat, Natrium-, Ethanolamin-, Diethanolamin-, Triethanolamin- oder Isopropylaminsalze von Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriummono- und -diisopropyl- -naphthalinsulfonat, Naphthalinsulfonsäurenatriumsalz, Natriumd^isooctylsulfosuccinat, Natriumx ylolsulfonat, Natrium- und Calciumsalz von Petroleumsulfonsäure, Kaliseife, Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium- und Magnesiumstearat, weiterhin Phosphatester wie phosphatierte Alkylphenole, Fettalkohol-polyglycolether, oder zum Teil oder im Ganzen neutralisierten Derivaten mit Kationen oder organischen Basen, schliesslich Dinatrium-N-octadecylsulfosuccinat, Natrium-N-oleyl-N-methyl-taurid und Ligninsulfonate.
Als nichtionogene Stoffe können erwähnt werden: Ether des Ethylenoxydes mit C,0-C?0-Alkoholen, wie Stearylpolyoxyethylen, Oleylpolyoxyethylen; Ether von Alkylphenolen, wie ter-Butyl-, Octyl- und Nonylphenolpolyglycolether; Ester von organischen Säuren, wie Stearinsäure- und Myristinsäure-polyethylenglycolester oder Polyethylenglycololeat; teilweise verseifte Ester von Fett- und Ölsäuren mit Hexytanhydrid, wie Ester von Ölsäure oder Stearinsäure mit Sorbit u. a., weiterhin Kondensationsprodukte dieser Stoffe mit Ethylenoxyd; sowie tert. Glycole, wie 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol oder A,T-Dimethyl-S-decin-^,7-diol; Polyethylenglycolthioether, wie Ether von Dodecylmercaptan mit Polyethylenglycol.
Die erfindungsgemässen Formulierungen können als Haftmittel enthalten: Erdalkaliseife, Salze oder SuIfobernsteinsäureester, natürliche und synthetische wasserlösliche Makromoleküle, wie Kasein, Stärke, pflanzliche Gummi, Gummiarabicum, Celluloseether, Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol u. a. Es können auch Schaumbekämpfungsmittel verwendet werden, wie kleinmolekulare Polyoxyethylen, PoIyoxyprop ylen Blockpolymere, Octyl-, Nonyl- und Phenylpolyoxyethylen /OE-Grad über 5/, langkettige Alkohole,
25 wie Octylalkohol, sowie spezielle Silikonöle.
Es können auch weitere Zusatzstoffe verwendet werden, um die Formulierung mit verschiedenen Düngemitteln kolloidisch verträglich machen.
Es können auch weitere pestizide Wirkstoffe
30 und/oder Nährstoffe verwendet werden.
Zur Herstellung von netzbaren Stäubemitteln /WP/ werden Wirkstoff, Hilfsstoffe und oberflächenaktive
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Mittel miteinander vermischt, anschliessend gemahlen homogenisiert. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln können diese auf die feste Mischung von organischen und anorganischen Hilfsstoffen und gegebenenfalls auch von Wirkstoff gesprüht werden. Man kann analog ■ mit flüssigen Wirkstoffen vorgehen. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln kann man auch so vorgehen, dass die festen Bestandteile in ,einem organischen Lösungsmittel suspendiert werden, welches die
10 flüssigen oberflächenaktiven Mittel enthält. Nach
Trocknung der Suspension erhält man eine Mischung aus mit den oberflächenaktiven Mitteln ummantelten Teilchen.
Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten /EC/ werden die Bestandteile in einem mit Wasser nicht 'mischbaren Lösungsmittel gelöst. Die enthaltende Mischung neigt dazu, mit Wasser ohne bedeutende Einwirkung eine Emulsion zu bilden, welche für längere Zeit lagerstabil ist.
Zur Herstellung von mit Wasser mischbaren Konzentraten /SL/ wird eine Lösung des Wirkstoffes und der in Wasser löslichen Hilfsstoffe in Wasser und/oder in mit Wasser mischbarem Lösungsmittel vorbereitet. Man verdünnt dieses Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Das Konzentrat kann mit entsprechendem Emulgator auch in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel dispergiert werden. So erhält man eine sogenannte Umkehremulsion, welche die Bestandteile, sogar auch in molekular.en Maßstäben, " in dispergierter Form enthält,
30 und welche für längere Zeit lagerstabil ist.
Zur Herstellung von Suspensionskonzentraten /SC/ werden die Netz- und Dispergiermittel in einer Mischung
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aus Wasser /vorzugsweise entionisiertes Wasser/ und Frostschutzmittel /vorzugsweise Ethylenglycol oder Glycerin/ gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Zu dieser Lösung fügt man die festen Wirkstoffe und gegebenenfalls die anti-caking Komponente/wie Aerosil 200/ unter Rühren zu. Der erhaltene Schlamm wird durch Nachmahlen /z.B. in einer Dyno-Mühle/, für eine entsprechende Lagerstabilität, vorzugsweise bis zu 5 ,um Teilchengrösse,zerkleinert. Danach wird gewünschtenfalls Schaumbekämpfungsmittel oder thickening Komponente/wie Kelzan S/ zugefügt. Die Reihenfolge ' der !Componenten.kann verändert werden, bzw. können auch andere Komponenten,wie Pigmente, sowie neben dem festen Wirkstoff auch flüssige, mit Wasser
mischbare oder nicht mischbare verwendet werden. Die festen Wirkstoffe mit niedrigem Schmelzpunkt können auch in Form von Schmelze mit oder ohne Emulgatoren verwendet werden.
Die ULV-Formulierungen können analog· den EC- -Formulierungen hergestellt werden.
Gebrauchsfertige Granulate können durch Extrudieren ' und Beschichtung von körnigen Trägerstoffen /Kalksteinmehl/ oder mit flüssigeren Komponenten beschichteten Trägerstoffen erzeugt werden.
Suspensionskonzentrate /SC/ und/oder netzbare Stäubemittel /WP/ können durch Agglomeration, wie Dragierung mit Haftmitteln granuliert werden.
Aus den Formulierungen werden durch Verdünnen mit Wasser oder inertem festem Verdünnungsmittel die entsprechenden Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen oder Pulver hergestellt, welche eine Wirkstoffkonzentration von 0,0001-10 Gew.%, vorzugsweise von 0,01-5 Gew.% aufweisen.
BAD OFUGWWL
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von
Saatgut-Folien verwendet werden. Dazu wird entweder die
Folie oder das Saatgut mit den erfindungsgemässen Mitteln versetzt.
Formulierungsbeispiele
Suspensionskonzentrate /SC/:
Verbindung A. 40,0 Gew.%
Ethylenglycol 10,0 Gew.%
Nonylphenylpolyglycolether /OE 10/ 5,0 Gew.%
Polysacharid /Xantan gum/ 0,1 Gew.%
Silikonöl 1,0 Gew.%
Wasser 43,9 Gew.%
Netzbares Stäubemittel /WP/:
Verbindung 1. 30,0 Gew.%
hochdispergierte Kieselsäure 15,0 Gew.%
Kaolin 20,0 Gew.%
Natriumligninsulfonat , 5,0 Gew.%
Kieselgur 25,0 Gew.%
Dispergiermittel 5,0 Gew.%
Granulate:
Verbindung 3. 5,0 Gew.%
Kalksteinmehl 69,0 Gew.%
Ethylenglycol 3,0 Gew.%
Calciumligninsulfonat 3,0 Gew.%
hochdispergierte Kieselsäure 5,0 Gew.%
Wasser 15,0 Gew.%
_15_ 350U26
Dry flowable Granulate /WG/:
Verbindung A. 80,0 Gew.% Emulgator /anionische und
nichtionogene/ 2,0 Gew.%
Dispergiermittel 7,0 Gew.%
Kaolin ' 8,0 Gew.%
Wasser 3,0 Gew.%
Emulgierbare Konzentrate /EC/:
Verbindung 2. 20,0 Gew.%
Xylol ' 50,0 Gew.%
Cyclohexanon 12,0 Gew.%
Isoforon 10,0 Gew.%
Polyoxyethylensorbitraonoleat 5,0 Gew.%
Natriumligninsulfonat 3,0 Gew.%
C1.» 1 ■;.·.·
1 (/χ!=
a/ Herstellung der Folie
80 g Rhodoviol A/125 P Polyvinylalkohol /Viskosität in h %-iger Wasserlösung bei 20 C 4 cP, Mol%-ig hydrolysiert/ wird unter Rühren bei 60 0C in g Wasser gelöst. Nach der Lösung wird 20 g Rhodoviol 30/20 Polyvinylalkohol /Viskosität in 4 %-iger Wasserlösung bei 20 0C 30 cP, 98 Mol%-ig hydrolysiert/ und g Gl ycerin zugefügt und bis zum Erhalt einer homogenen Y Lösung gerührt. Es wird 2k Stunden stehen gelassen** um <lie Blasen zu entfernen. Die Lösung wird auf eine Glasplatte in einer Dicke von 0,50 mm aufgetragen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Die erhaltene Folie trennt sich von der Glasplatte ab und besitzt eine Dicke von 0,05-0,06 mm.
b/ Herstellung der wirkstoffenthaltenden Folie
Zu der im Punkt a/ hergestellten Lösung gibt man eine Suspension von 0,120 g Verbindung 2. in 5 ml Wasser. Nach dem Entblasen wird die Folie wie im Punkt a/ gegossen. So erhält man eine Folie mit 1000 ppm Wirkstoffkonzentration.
Falls anstatt Verbindung 2 eine Suspension von 0,0120 g Verbindung 4 in 5 ml Wasser verwendet wird, erhält man eine Folie mit 100 ppm Wirkstoffkonzentration.
Zur Bekämpfung des Pilzbefalls der Pflanzen sind die meistgebrauchten Anwendungsformen die Beizung, die Stäubung und die Bespritzung. Der fungizide Wirkstoff wird vorzugsweise in der Umgebung des Befalls bzw. dessen Verbreitung, bzw. Lebensraum einwirken gelassen.
Zur befallfreien Aufbewahrung des Saatgutes und zur Verhinderung der Ansteckung von Bodenpilzen dient "die Beizung. Die Saatsamen und die Keimlinge sind in erster Linie durch die schimmeligen konidischen Pilze gefährdet. Als Beispiel können erwähnt werden: Fusarium graminearium und Fusarium moniliforme sowie Nigrospora Oryzae in Maiskulturen, weiterhin das Genus Rhizoctonia, Penicillium und Helminthosporium.
Die Stäubung und die Bespritzung wird zur Bekämpfung solcher Pilze verwendet, welche die Blätter und die Früchte anstecken. Als Beispiel können erwähnt werden: Monilia fructigena und Spilocea pomi bei Apfel und Botrytis cinerea bei Traube.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können weiterhin zum Beispiel zur Bekämpfung der folgenden Pilze verwendet
30 werden:
Moniliaceae: Monilia, wie z.B. M. fructigena Aspergillus, wie z.B. A. niger
Penicilliura, wie z.B. P. crustaceum Botrytis, wie z.B. B. cinerea Verticillium. wie z.B. V. albo-atrum Trichothecium, wie z.U. T. ro:;eum
Cercosporella, wie z.B. C.hurpotrichoid^s Deraatiaceae: Thielaviopsis, wie z.B. T. basicola Nigrospora, wie z.B. N. oryzae Spilocea, wie z.B. S. porai /Fusicladium dendriticura/ ■ Cladosporium, wie z.B. C. fulvura
Helminthosporium, wie z.B. H. turcicum Cercorpora, wie z.B. C. beticola Alternaria, wie z.B. A. solani Stemphylium, wie z.B. S. radicinum Tuberculariaceae: Fusarium, wie z.B. F. graminearum und
F. oxysporum
Als Vergleichsverbindung wurde in den folgenden Anwendungsbeispielen das bekannte 1,2,5,6-Tetrahydro-N- -trichlormethylthio-phthalimid /Captan/ verwendet.
Beispiel 1.
Fungizide Wirksamkeit
Es wird ein Agar-Nährboden in einer 100 mm 0 Petri Schale aus Kartoffelagar mit 2 % Dextrose hergestellt. Ein emulgierbares Kanzentrat mit 20 % Wirkstoff wird auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Aus Sporen der Testpilze werden Suspensionen mit solcher Konzentration vorbereitet, wodurch 25-30 Sporen pro Tropfen in einem Feld des Objektträgers des Mikroskops bei einer 100-160-fachen Vergrösserung zu sehen sind.
1 ml Sporensuspension wird zu 1 ml Wirkstofflösung pipettiert, 30 Minuten stehen gelassen, schliesslich auf den Agarbouen aufgetragen. Die Pilzen werden bis zu kräftiger Entwicklung inokuliert, dann im Verhältnis zum Kontroll-Test aufgrund der untenstehenden Wertskala bonitiert:
1 = keine Entwicklung /0 % der Kontrolle/
2 = geringe Entwicklung /10 % der Kontrolle/
3 = mittlere Entwicklung /50 % der Kontrolle/ 4 = starke Entwicklung /100 % der Kontrolle/
Die erhaltenen Bonitierungszahlen, deren Mittelwert und Prozentwert sowie die fungizide Wirksamkeit sind in der Tabelle 1. angegeben.
Verbindung Wirkstoff 1 2 E /A/
3		 ) Tabelle 1 1 /B/
2		 3 A Durchschnitt Entwicklung /B/ Wirksamkeit in % I CO
konzentration
/ppm/		 1 1 1 η t 1 1 1 1 1 in
/A/		 0 /A/ /B/ cn
10000 1 1 1 A 1 1 1 1 0 0 100 100 CD
2000 2 2 2 1 wicklung 2 2 2 2 2 0 10 100 100 I
1. AOO 2 3 2 1 Durchschnitt 3 3 2 2 2,5 10 30 90 90
80 A 3 A 2 1 A 3 A 3 3,5 30 75 70 70 ho
16 1 1 1 3 1 1 1 1 1 1 82-83 0 17-18 25 cn
10000 1 1 1 A 2 1 1 1 1 1 0 0 100 100
2000 2 3 2 1 2,5 2 2 2 2 2 0 10 100 100
2. AOO 3 3 3 1 3,75 2 3 3 2 2,5 30 30 70 90
80 3 A A 3 1 3 3 A A 3,5 AO 75 SO 70
16 2 2 2 2 1 2 3 2 3 2,5 82-83 30 17-18 25
10000 3 3 3 A 2,5 3 3 3 3 3 10 50 90 70
2000 A A A 2 2,75 A A A A A 50 100 - 50 50
3. AOO 3 2 2 3 3,75 2 2 2 2 2 100 10 0 0
80 3 3 A A 2 3 3 3 A 3,25 30 62-63 0 0
16 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 75 30 0 0
10000 3 A 3 A A A 3 3 A 3,5 30 75 70 70
2000 A A A 3 2,5 A A A A A 75 100 25 25
A. AOO A A A A 3,5 A A A A A 100 100 0 0
80 A A A A 2,5 A A A A A 100 100 0 0
16 1 1 1 A 3,5 1 1 1 1 1 . 100 0 0 0
10000 1 1 1 A A 1 1 1 1 1 0 0 100 100
Captan 2000 2 2 2 1 A 2 2 2 2 2 0 10 100 100
/bekannt/ AOO 2 3 2 1 A 3 2 3 2 2,5 10 30 90 90
80 3 3 A 2 1 A 3 A 3 3,5 30 75 70 70
16 3 1 75 25 25
OD A A A A 2 A A A A A 100
α Kontrolle 2,5 100 0 0
ο A 3,5
υ ι
-•/A/ Aspergillus niger
/B/ Botrytis cinerea A
350H26
Bf; 1 :i ρ i O 1 2 Fungitoxizität
In 20 ml 2 %-iger Malznährlös,ung werden die Wirkstoffe in der gewünschten Konzentration emulgiert und mit den Pilzen beimpft. Nach 7 Tagen Inkubation wird die Verhinderung der Entwicklung geprüft. In der Tabelle 2 sind die zur 100 %igen Verhinderung der Entwicklung nötigen Konzentrationen angegeben.
Tabelle 2
Fungitoxizität
Captan Verbindung
/bekannt/ 12 3 4
Fusarium oxysporum 300 300 300 1000 1000
10 Fusarium nivale 300 300 300 1000 1000
Fusarium solani' 300 300 300 1000 1000
Alternaria solani 100-300 300 300 1000 1000
Aspergillus niger 100-300 100-300 300 1000 1000
Botrytis cinerea 100-300 100-300 100-300 1000 300
15 Botrytis fabae 100-300 100-300 100-300 1000 300
Cercospora beticola 100-300 100-300 100-300 1000 300
Stemphylium
radicinum 100-300 100-300 100-300 1000 300
Trithothecium
20 roseum 100-300 100-300 30-100 300 300
Thielaviopsis
basicola 100-300 30-100 30-100 100-300 100-300
Nigrospora oryzae 30-100 30-100 30-100 100-300 100-300
Cladosporium
25 cucumerinum 30-100 30-100 30-100 100-300 100-300
Penicillium
crustaceum 30-100 30-100 30-100 100-300 100-300
Verticillium
alboatrum 30-100 30-100 30-100 100-300 100-300
30 Fusicladium
dendriticum 30 30 30-100 100-300 100-300
Monilia fructigena 30 30 30 100-300 100-300
BAD
350U2B
Beispiel 3
Phytctaxizität
Töpfe mit einer Oberfläche von 1,64 dm werden mit Sandboden gefüllt. In den Boden werden in zwei Parallelen je 20-30 Saatsamen eingesät. 10 Tage nach der Keimung werden die Keimlinge mit 20 %-iger Wirkstoffemulsion in einer Dosis von 1, 3 und 9 kg/ha bespritzt. 10 Tage nach der Behandlung wird die Beschädigung der Keimlinge in Prozent der Kontrolle berechnet gemessen.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
Es wurden die folgenden Testpflanzen untersucht: A - Soja /Glycine soja/
B - Herbstweizen /Triticum aestivum/ C- Herbstgerste /Hordeum vulgäre/ D - Mais /Zea mays/
E - Vogelhirse /Setaria italica/ F - Baumwolle /Gossypium hirsutum/ G - weisser Senf /Sinapis alba/
H- Bohne /Phaseolus vulgaris/
I - Erbse /Pisum sativum/
K - Lupine /Lupinus albus/
L - Pferdebohne /Vicia faba/
M - Luzerne /Medicago sativa/
N- Mohrrübe /Daucus carota/
0 - Zuckerrübe /Beta vulgaris/
P - Sonnenblumen /Helianthus annuus/
1 1 V Dosis 9 e r Tabelle 3. 2 i η < i u ι * g 9 1 4 9 Kontrolle
O 3 10 Phytotoxizität 3 10 0 15
5 5 30 b 3 /kg • ha' -1/ 20 0 3 25
10 10 50 1 5 9 1 3 40 10 0 40
10 35 60 0 10 15 0 0 45 20 5 50 0
60 40 DO 0 25 30 0 0 100 30 20 DO 0
A 80 80 98 15 50 50 10 20 70 30 30 75 0
B 40 95 90 30 75 70 15 20 DO 35 70 95 0
C 50 60 80 50 65 DO 30 60 50 5 50 40 0
D 15 80 50 30 80 90 30 40 40 20 60 40 0
E 40 30 70 50 65 95 30 50 20 10 15 25 0
F 70 50 90 45 40 85 0 10 75 20 30 55 0
G 60 80 100 10 60 60 10 30 90 30 20 95 0
H 10 90 70 50 90 70 10 15 80 20 35 65 0
I 10 20 20 80 80 100 25 50 60. 25 60 75 0
K 40 10 75 70 70 95 30 50 80 30 40 75 0
L 50 30 25 90 30 50 50 0
M 15 35 30 20 40 50 0
N 10 60 20 40 0
O
P
350U26
Beispiel A
Beizung gegen Pilzkrankheiten von Sojabohnen
Zur Beizung wurden Suspensionskonzentrate der untersuchten Verbindungen mit einer Konzentration von 400 g/l sowie eine 50 %-ige WP-Formulierung des bekannten Captans verwendet, wobei mit 5 ml/kg Saatsamen 0,1; 0,25; 0,5; 1,0 und 2,0 g Wirkstoff pro kg Saatsamen von Sojabohnen der Art Merit aufgebracht wurde.
10 Tage nach der Beizung wurden die Samen im Gewächshaus und im Freien in einer Tiefe von 4-5 cm und in einer Entfernung von 5x50 cm ausgesät Bei einer Höhe von 10-12 cm der Keimlinge wurden aie Keimung und der Befall gemessen und in Prozent der Kontrolle in der Tabelle 4.
15 angegeben.
Tabelle A
Beizung von Sojabohnen
Verbindung
Dosos /.~g/kg_7 Befall in %
Alternaria Penicilliura Fusarium sp, sp. sp.
Keimung im Gewächshaus
in %
Keimung irn Freien in %
0,1
0,25
0,5
28,1
IA, 2
7,0
1,5
5,0 3,2
85 90 80 70 6A
105
118
120
9A
92
0,1
0,25
0,5
22,3
IA,1
6,6
A,2
0,5
5,8 A,A
0,2
80 85 92 78 66
102
1OA
122
96
90
0,1
0,25
0,5
58,2
A9,5
13,A
6,6
A,3
8,9 7,6 3,8 2,0 0,5
82 82 86 90 82
100 105 107 105 98
* V
/Fortsetzung der Tabelle 4./
Verbindung Dosis £~g/kg_7
Befall in %
Alternaria Penicillium Fusarium sp. sp. sp.
Keimung im Gewächshaus in %
Keimung im Freien in %
Captan
/bekannt/
Kontrolle
0,1
0,25
0,5
0,1
0,25
0,5
54,2
39,8
16,3
9,8
6,7
9,1 6,8 2,2 1,5
80 82 86 91 84
26,4
13,6
7,5
2,6
0,8
3,2 2,2 0,2
82 90 94 90 90
75,0
12,0
78
101 102 109 102 102
102 116 121 114 105
100
Beispiel 5
ti
Bekämpfung von Ahrefusariose von Herbstweizen
f Ein 20 %-iges Emulsionskonzentrat der Wirk-
stoffe wurde mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Il
/ verdünnt, und nach dem Ahrenaustrieb in einer Menge von 500 l/ha auf die Testpflanzen aufgesprüht. Der Befall wurde 12 Tage nach der Behandlung an den Ähren und nach der Ernte an den Samen gemessen und in Prozent der
10 Kontrolle in der Tabelle 5. angegeben.
Tabelle 5 Befall in %
Fusarium spp.		 Samen
innere		 Ernte
/"kg/10 m2 7
ti
Ähre fusariose		 Il
Ähre Samen
gesamt		 8,8
7,6
4,4
Verbindung Dosis
/"kg-ha"1 7		 0,86 12,2
0,54 9,6
0,48 5,4		 10,2
8,1
5,4		 5,67
5,88
6,03
0,63 13,4
0,33 10,2
0,20 6,0		 6,11
5,87
5,84
1 1
2
3
2 1
2
3
350H26
/Fortsetzung der Tabelle 5./
Verbindung Dosis
/"kg-ha"1 		7 It
Ähre		 Befall in
Fusariura		 %
spp.		 Ernte
/"kg/10 m2 7
1,09
0,84
0,67		 Samen
gesamt		 Samen
innere
3 1
2
3		 0,98
0,68
0,52		 11,4
10,6
9,8		 9,4
8,0
7,2		 5,62
5,66
5,73
4 1
2
3		 10,80 9,9
9,2
8,0		 6,8
6,4
6,1		 5,78
5,82
' 5,87
Kontrolle 0 36,45 30,25 4,84

Claims (7)

FONER EBBINGHAUS FINCK PATENTANWÄLTE EUROPEAN PATENT ATTORNEYS MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÖNCHEN POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÜNCHEN Θ5 Budapest! Vegyimüvek DEAA-32480.1 17. Januar 1985 FUNGIZIDE MITTEL Patentansprüche
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Phenoxybenzaldehyden der allgemeinen Formel I,
CF.
/I/
worin X für Wasserstoff oder Chloratom, Y für Wasserstoff oder Nitro stehen, neben den üblichen Träger- und Hilfsstoffen
2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-/2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-benzaldehya
3. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-/2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/- -benzaldeh yd.
4. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-/2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-2-nitro- -benzaldeh yd.
5. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-/2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy/-2-nitro-
-benzaldehyd.
6. Verfahren zur Bekämpfung von phytotcKischen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, . dass man substituierte Phenoxybenzaldehyde der allgemeinen Formel I in Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
7. Verwendung von substituierten Phenoxybenzaldehyden der allgemeinen Formel I in Anspruch 1 zur Bekämpfung von phytotoxischen Pilzen.
BAD OFHGiNAL
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9192559B2 (en) 2006-12-15 2015-11-24 Givaudan Sa Compositions

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6028219A (en) * 1995-09-13 2000-02-22 Zeneca Limited Process for the nitration of diphenylethers
CN112661621A (zh) * 2020-12-30 2021-04-16 锦州三丰科技有限公司 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法
CN112707801A (zh) * 2020-12-30 2021-04-27 锦州三丰科技有限公司 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法
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Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4306900A (en) * 1979-03-05 1981-12-22 Rohm And Haas Company Herbicidal nitrodiphenyl ethers
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
AU6651581A (en) * 1980-02-01 1981-08-06 Rhone-Poulenc, Inc. 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides
DE3044810A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenoxyzimtsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide, sowie zwischenprodukte und deren herstellung
DE3118371A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenoxybenzaldehyd-acetale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9192559B2 (en) 2006-12-15 2015-11-24 Givaudan Sa Compositions

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CH663321A5 (de) 1987-12-15

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