DD229013A5 - Fungizide mittel - Google Patents

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DD229013A5
DD229013A5 DD27262385A DD27262385A DD229013A5 DD 229013 A5 DD229013 A5 DD 229013A5 DD 27262385 A DD27262385 A DD 27262385A DD 27262385 A DD27262385 A DD 27262385A DD 229013 A5 DD229013 A5 DD 229013A5
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benzaldehyde
phenoxy
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nitro
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Jozsef Bakos
Balint Heil
Laszlo Kollar
Szilard Toeroes
Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Mihaly Pletyak
Anna Durko
Istvan Kueronya
Istvan Magyari
Judit Timar
Peter Bohus
Laszlo Wohl
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Budapesti Vegyimuevek
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Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als Wirkstoff substituierte Phenoxybenzaldehyde der allgemeinen Formel I enthalten. In der Formel I bedeutet X Wasserstoff oder ein Chloratom, waehrend Y Wasserstoff oder Nitro sein kann. Neben dem Wirkstoff enthalten die Mittel uebliche Hilfs- und Traegerstoffe. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Bekaempfung von phytotoxischen Pilzen. Bevorzugte Wirkstoffe sind: 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd,3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd,5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd und5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd. Formel I

Description

CF3
X 7 "Cl
(I
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von phytotoxischen Pilzen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es sind bereits bestimmte substituierte Phenoxybenzaldehyde der allgemeinen Formel I bekannt, worin X für Wasserstoff oder ein Chloratom und
Y für Wasserstoff oder Nitro steht.
Die Formel I umfaßt die folgenden vier Verbindungen:
— 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (im folgenden Verbindung 1 genannt),
— 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd, (im folgenden Verbindung 2 genannt),
— 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd (im folgenden Verbindung:3 genannt) und
— 3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd (im folgenden Verbindung 4 genannt).
Die vorgenannten vier Verbindungen der Formel I sind entweder bereits als herbizide Wirkstoffe bekannt, oder es ist ihre herbizide Wirkung anzunehmen.
Die US-PS 4306900 beschreibt neue Nitrodiphenyletherderivate als herbizide Wirkstoffe. Hier wurden neben anderen die Verbindungen 1 und 2 beschrieben.
In der zitierten Patentschrift ist im Beispiel 4 die Herstellung des 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-formyl-4'-nitrodiphenyl-ethers (nach einer anderen Nomenklatur von 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd, also identisch mit der Verbindung 1) mit Ausbeute-, Fließpunkt- und Elementaranalyseangaben, sowie in der Tabelle Il dessen herbizide Wirkung beschrieben. Die physikalischen Angaben bzw. Angaben über die herbizide Wirksamkeit der Verbindung 2 sind der PS nicht zu entnehmen.
Die DE-OS 3017795 beschreibt (Formel Il der OS) neue substituierte Phenoxypenylcarboxyoxyimine als herbizide Wirkstoffe.
Die als Zwischenverbindungen auftretenden Verbindungen sind ebenfalls als herbizide Wirkstoffe beschrieben. Die Herstellung der Zwischenverbindungen wurde dargestellt, die physikalischen Angaben und das Ausmaß der herbiziden Wirksamkeit wurden jedoch nicht angegeben.
Die Verbindung 1 und 2 fallen unter die in der DE-OS 3017795 beschriebenen Verbindungen (Formel II).
Die genannten Verbindungen (Formel II) wurden in der DE-OS 3017795 durch Bildung von Zwischenprodukten ohne Nitrogruppe und deren nachträgliche Nitrierung hergestellt. Physikalische Angaben der Zwischenprodukte ohne Nitrogruppe wurden nicht angegeben, deren herbizide Wirksamkeit wurde nicht erwähnt.
Die Verbindungen 3 und 4 fallen unter die in der DE-OS 3017795 beschriebenen Zwischenprodukte ohne Nitrogruppe.
In der EP-PS 0053321 wurden neue herbizide Phenoxyzimtsäurederivate beschrieben, und zwar sowohl substituierte Phenoxy-2-nitrobenzaldehyde (Verbindung 1 und 2) als auch substituierte Phenoxybenzaldehyde (Verbindung 3 und 4). Die herbizide Wirksamkeit der Zwischenprodukte wurde jedoch nicht erwähnt.
In der EP-PS 0064658 sind neue Phenoxybenzaldehydacetate mit herbizider und pflanzenwachstumregulierender Wirkung beschrieben. Als Ausgangsstoff sind neben anderen auch 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (Verbindung 1) und 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (Verbindung 2) beschrieben. Ihre herbizide Wirksamkeit wurde jedoch nicht erwähnt.
Die Verbindungen 1 bis 4 sind also bekannt, auch ist die herbizide Wirkung der Verbindung 1 und 2 bekannt, obwohl diese nur bei der Verbindung 1 bewiesen ist.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung sollen neue fungizide Mittel und ein Verfahren zur Bekämpfung von phytotoxischen Pilzen bereitgestellt werden. _' .
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine hervorragende fungizide Wirksamkeit besitzen.
• - -3-
Dieses war durchaus nicht zu erwarten, da in der Literatur nur die herbizide Wirkung dieser Verbindungen beschrieben ist. Auch nach dem Handbuch von R. Wegler: „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 5, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1977 können die Diphenyletherderivate) in Soja-, Mais- und Reiskulturen als herbizide Wirkstoffe verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind also fungizide Mittel, die durch einen Gehalt an substituierten Phenoxybenzaldehyde der allgemeinen Formel I als Wirkstoff gekennzeichnet sind. Neben dem Wirkstoff enthalten die Mittel zumindest ein Trägermittel.
In der allgemeinen Formel I stehen X für Wasserstoff oder ein Chloratom und Y für Wasserstoff oder Nitro.
Die erfindungsgemäß verwendbaren fungiziden Wirkstoffe sind an sich bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Ihre Herstellung kann beispielsweise folgendermaßen erfolgen: 3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd(Verbindung4)
6,1 g (0,05 Mol) 3-Hydroxybenzaldehyd werden in 150ml trockenem Methanol mit 2,8g (0,06 Mol) Kaliumhydroxyd unter inerter Atmosphäre zu 3-Hydroxybenzaldehyd-kalium umgesetzt. Das Methanol wird im Wasserstrahlvakuum abdestilliert, und der Rückstand wird mit 2,5g Kaliumcarbonat, 50ml Dimethyl-sulfoxyd und 13,75g (0,055 Mol, 10% Überschuß) 3,4, 5-Trichlor-benzotrifluorid versetzt. Der Ansatz wird 8 Stunden lang bei 140 bis 144°C gehalten, das Dimethylsulfoxyd abdestilliert, der Rückstand mit 150ml Benzol verdünnt und die Suspension 1 Stunde lang gerührt. Die in Benzol unlöslichen fester» Anteile werden abgesaugt, und das Benzol wird aus dem Filtrat im Wasserstrah!vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Methanol/ Isopropanol 1:1 umkristallisiert. Man erhält 9g (60% d.Th) weiße Kristalle, Molgewicht: 335 (C14H7CI2F3O2). M/e (r.i.) = 336/580/ = F3CZClZ2C6H2OC6H4CHO
335/370/ = F3C/CI/2C6H2OC6H4CHO
334Z1000Z = F3CZCIZ2H2OC6H4CHo
333Z370Z = F3CZCIZ2C6H2Oc6H4CHO
271/520Z = F3CZCIZC6H2OC6H5
236Z560Z = F3CC6H2OC6H5 IR: 1 690cm"1 (Formel-CO).
Analog kann das 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd (Verbindung 3) hergestellt werden. 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (Verbindung 2).
3,75g (0,011 Mol) 3-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd wird in einem Gemisch aus 8,6ml Dichlormethyn und 5,3ml Essigsäureanhydrid gelöst. Zu dieser Lösung wird eine Nitriersäure, bestehend aus 2,4ml 65%iger (0,034 NoI) Salpetersäure und 2,4ml 98%iger Schwefelsäure, unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit zugetropft, das die Temperatur unter 10°C bleibt. Nach beendeter Zugabe wird der Ansatz 3 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, das Dichlormethan im Wasserstrahlvakuum entfernt und der Rückstand in Eiswasser gegossen. Das ausgeschiedene weiße Pulver wird durch Absaugen erhalten und getrocknet. Man erhält 2,7g weiße Kristalle (64% d.Th.), Fp. 117—119°C, Molgewicht: 379 (C14H6O4CI2F3)
MZe (r.i.) = 381Z720Z = F3CZCIZ2C6H2Oc6H3ZNOZCHO
379/1000/ = F3CZCIZ2C5H2Oc6H3ZNO2ZCHO
349Z650Z = F3CZCIZ2C6H2OC6H3ZOZCHo
285Z320Z = F2CZCIZ2C6H2OC6H4
230/220/ = F3C/CI/2C6H2OH NMR: δ = 9,6-10,5 (aromatisches Aldehyd)
(Aldehyd-Η des Ausgangsstoffes bei δ = 9,85, des Nitroderivates bei δ = 10,35 ppm) IR: 1 690cm·1 (Formel-CO)
Die obigen Angaben zeigen unter den beschriebenen Bedingungen keine Oxidation der Formylgruppe in Carboxyl. Analog kann das5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (Verbindung 1) hergestellt werden. Zur Verwendung werden die Wirkstoffe in bekannter Weise in entsprechenden Zubereitungen, wie netzbare Stäubmittel (WP), Suspensionskonzentrate (SC), mit Wasser vermischbare Konzentrate (SL), emulgierbare Konzentrate (EC), ULV-Zubereitungen (ultra Low volume) oder Beizmittel, vorzugsweise Saatgutbeizmittel weiterverarbeitet. Dazu werden die Wirkstoffe mit bekannten festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen und gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen vermischt. Als Hilfsstoffe kommen zum Beispiel oberflächenaktive Stoffe, wie Netzmittel, Suspendatoren, Dispergatoren und Emulgatoren, Entklumpungsmittel (anti-caking). Haftmittel (spreader), Eindringungsmittel und Stabilisatoren in Betracht. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: inaktive Mineralien, wie Kaolin, Tonerde, Attapulgit, Montmorillonit, Glimmerschiefer, Pirofillit, Bentonit, Diatomeenerde oder hochdispergierte synthetische Kiselsäure, weiterhin Calciumcarbonat, calciniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricalciumphosphat, Füllererde sowie Granulate aus organischem Material, wie Tabakstengel und Sägemehl.
Als flüssige Trägerstoffe kommen in Frage: Lösungs- und Verdünnungsmittel wie Wasser, organische und wäßrige-organische Lösungsmittelgemische aus z. B. Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol, Glycole, wie Ethylen-, Triethylen- und Propylenglycol, und deren Ester, wie Methylcellosolv und Butyldiglycol; ider Ketone, wie Demthylketon, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon; Ester, wie Ethylacetet, n- und Iso-Butylacetat, Amylacetat, Isopropylmiristat, Dioctylphthalat; Aromate, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, Cyclohexan. Kerosen, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylol, Tetralin, Dekalin, Alkylbenzole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichlormethan, Dichlormethan, Perchlorethylen, Dichlorpropan, Chlorbenzol; Laktone, wiey-Butirolakton; Laktame, wie N-
Methylpyrrolidon, N-Cyclohexylpyrrolidon; Säureamide, wie Dimethylformamid; weiterhin pflanzliche und tierische Öle, wie
Sonnenblumenöl, Leinöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl und Spermöl^
Als Netz-, Dispergie- und Emulgiermittel kommen in Frage: ionische und nichtionogene Stoffe, wie Salze von gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren, aliphatische, aromatische und aiiphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffsulfonate, Alkyl-, Aryl- und Aralkylcarbonsäuren, deren Ester- und Ethersulfonate, Sulfonste der Kondensationsprodukte von Phenol, Kresol und Naphthalin, sulfatierte pflanzliche und tierische Öle, Alkyl-, Aryl- und Aralkylphosphatester, sowie deren Salze mit Alkali,
Erdalkali oder organischen Basen, wie Aminen, Alkanolamine^ z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-2-ethylhexylsulfat, Natrium-, Ethanolamin-, Diethanolamin-, Triethanolamin- oder Isopropylaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriummono- und diisopropyl-naphthalinsulfonat, Naphthalinsulfonsäurenatriumsalz, Natriumdiisooctylsulfosuccinat, Natriumxylolsulfonat, Natrium- und Calciumsalze der Petroleumsulfonsäure, Kaliseife, Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium- und Magnesiumstearat, weiterhin Phosphatester, wie phosphatierte Alkylphenole, Fettalkohol-polyglcolether, oder zum Teil oder im Ganzen neutralisierte Derivate mit Kationen oder organischen Basen, schließlich Dinatrium-N-octadecyl-sulfosuccinat, Natrium-N-oleil-N-methyl-taurid und Ligninsulfonate.
Als nichtionogene Stoffe können erwähnt werden:
Ether des Ethylenoxydes mit C10-C2o-Alkoholen, wie Stearylpolyoxyethylen, Oleylpolyoxyethylen; Ether von Alkylphenolen, wie tert.-Butyl-, Octyl- und Nonylphenolpolyglycolether; Ester von organischen Säuren, wie Stearinsäure — und Miristinsäurepolyethylenglycolester oder Polyethylenglycololeat; teilweise verseifte Ester von Fett- und Ölsäuren mit Hexytanhydrid, wie Ester der Ölsäure oder Stearinsäure mit Sorbit u.a., weiterhin Kondensationsprodukte dieser Stoffe mit-Ethylenoxyd; sowie tert.-Glycole, wie 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol oder 4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol; Polyethylenglycolthioether, wie Ether von Dodecylmercaptan mit Polyethylenglycol.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können als Haftmittel enthalten:
Erdalkalseife, Salze oder Sulfobernsteinsäureester, natürliche und symthetische wasserlösliche Makromoleküle, wie Casein, Stärke, pflanzlichen Gummi, Gummiarabicum, Celluloseether, Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrroliden, Polyvinylalkohol u.a. Es können auch Schaumbekämpfungsmittel verwendet werden, wie niedermolekulares Polyoxyethylen, Polyoxypropylen, Blockpolymere, Octyl-, Nonyl- und Phenylpolyoxyethylen (OE-Grad über 5), langkettige Alkohole, wie Octylalkohol, sowie spezielle Silikonäle.
Es können auch weitere Zusatzstoffe verwendet werden, um die Formulierung mit verschiedenen Düngemitteln kolloidisch verträglich zu machen.
Es können auch weitere pestizide Wirkstoffe und/oder Nährstoffe verwendet werden.
Zur Herstellung von netzbaren Stäubemitteln (WP) werden Wirkstoff, Hilfstoffe und oberflächenaktive Mittel miteinander vermischt, anschließend gemahlen und homogenisiert. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln können diese auf die feste Mischung von organischen und anorganischen Hilfsstoffen und gegebenenfalls auch von Wirkstoff aufgesprüht werden. Analog kann man mit flüssigen Wirkstoffen vorgehen. Bei Anwendung von flüssigen oberflächenaktiven Mitteln kann man auch so vorgehen, daß die festen Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel suspendiert werden, welches die flüssigen oberflächenaktiven Mittel enthält. Nach Trocknen der Suspension erhält man eine Mischung aus von den oberflächenaktiven Mitteln umhüllten Teilchen.
Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten (EC) werden die Bestandteile in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel gelöst. Die erhaltene Mischung neigt dazu, mit Wasser ohne stärkere Einwirkung eine Emulsion zu bilden, welche für längere Zeit lagerstabil ist.
Zur Herstellung von mit Wasser vermischbaren Konzentraten (SL) wird eine Lösung des Wirkstoffes und der in Wasserlöslichen Hilfsstoffe in Wasser und/oder in einem mit Wasser vermischbaren Lösungsmittel vorbereitet. Man verdünnt dann später dieses Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Das Konzentrat kann mit einem entsprechenden Emulgator auch in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel dispergiert werden. So erhält man eine sogenannte Umkehremulsion, welche die Bestandteile, sogar auch in molekularen Maßstäben, in dispergierter Form enthält, die für längere Zeit lagerstabil ist.
Zur Herstellung von Suspensionskonzentraten (SC) werden die Netz- und Dispergiermittel in einer Mischung aus Wasser (vorzugsweise entionisiertes Wasser) und einem Frostschutzmittel (vorzugsweise Ethylenglycol oder Glycerin) gegebenenfalls durch Erwärmen) gelöst. Zu dieser Lösung fügt man die festen Wirkstoffe und gegebenenfalls die anti-caking Komponente (wie Aerosil 200) unter Rühren zu. Der erhaltene Schlamm wird durch Nachmahlen (z. B. in einer sog. Dyno-Mühle) zwecks Erreichung einer entsprechenden Lagerstabilität vorzugsweise bis auf eine Teilchengröße von SMm zerkleinert. Danach wird gewünschtenfalls ein Schaumbekämpfungsmittel oder eine „thickening-Komponente" (wie Kelzan S) zugefügt. DieReihenfolge des Zufügens der einzelnen Komponenten kann verändert werden. Auch kann man andere Komponenten, wie Pigmente, sowie neben dem festen Wirkstoff auch flüssige, mit Wasser vermischbare oder nicht vermischbare Wirkstoffe verwenden. Die festen Wirkstoffe mit niedrigem Schmelzpunkt können auch in Form von Schmelzen mit oder ohne Emulgatoren verwendet werden.
Die ULV-Formulierungen können analog den EC-Formulierungen hergestellt werden.
Gebrauchsfertige Granulate können durch Extrudieren und Beschichtung von körnigen Trägerstoffen (Kalksteinmehl) durch Beschichten von Trägerstoffen mit einer flüssigen Komponente erzeugt werden.
Suspensionskonzentrate (SC) und/oder netzbare Stäubemittel (WP) können durch Agglomeration, wie Dragierung mit Haftmitteln, granuliert werden.
Von den Formulierungen werden durch Verdünnen mit Wasser oder mit einem inerten festen Verdünnungsmittel die entsprechenden Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen oder Pulver hergestellt, welche eine Wirkstoffkonzentration von 0,0001-10Gew.-%, vorzugsweise von 0,01-5Gew.-% aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Form von Saatgut-Folie verwendet werden. Dazu wird entweder die Folie oder das Saatgut mit den erfindungsgemäßen Mitteln vereinigt.
J^ojTTTuljemngsbeispiele
Suspensionskonzentrate (SC):
Verbindung 4 40,0Gew.-%
Ethylenglycol 10,0Gew.-%
Nonylphenylpolyglycolesther(OE) 10) 5,0Gew.-%
Polysacharid(Xantangum) 0,1 Gew.-%
Silikonäl 1,0Gew.-%
Wasser 43,9 Gew.-%
Netzbares Stäubemittel (WP):
Verbindung 1 30,0 Gew.-%
hochdispergierte Kieselsäure 15,0Gew.-%
-5- 726
Caolin 20,0 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5,0Gew.-%
Kieselgur 25,0Gew.-% Dispergiermittel 5,0 Gew. -%
Granulate:
Verbindung 3 5,0 Gew. -%
Kalksteinmehl 69,0Gew.-% Ethylenglycol 3,0Gew.-%
Calciumligninsulfonat 3,0 Gew.-%
hochdispergierte Kieselsäure 5,0 Gew.-%
Wasser 15,0Gew.-% Dry flowable Granulate (WG):
Verbindung 4 80,0Gew.-% Emulgator (anionische und nichtionogene) 2,0Gew.-%
Dispergiermittel 7,0 Gew.-%
Caolin 8,0 Gew.-%
Wasser 3,0Gew.-%
Emulgierbare Konzentrate (EC):
Verbindung 2 20,0Gew.-%
Xylol 50,0 Gew.-%
Cyclohexanon 12,0 Gew.-%
Isoforon 10,0 Gew.-% Polyoxyethylensorbitmonoleat 5,0 Gew.-%
Natriumligninsulfonat 3,0 Gew.-%
Saatgut-Folie:
a) Herstellung der Folie an sich
80g Rhodoviol 4/125P Polyvinylalkohol (Viskosität in 4%iger Wasserlösung bei 200C, 4cP, 89 Mol-%ig, hydrolysiert) werden unter Rühren bei 60°C in 615g Wasser gelöst. Nach dem Auflösen werden 20g Rhodoviol 30/20 Polyvinylalkohol (Viskosität in 4%iger Wasserlösung bei 2O0C, 3OcP, 98Mol-%ig, hydrolysiert) und 20g Glycerin zugefügt und bis zum Erreichen einer homogenen Lösung gerührt. Diese wird dann 24 Stunden lang stehen gelassen, um die Blasen zu entfernen. Die Lösung wird auf eine Glasplatte in einer Dicke von 0,50 mm aufgetragen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Die erhaltene Folie trennt sich von der Glasplatte ab und besitzt eine Dicke von Ο,Οδ-Ο,ΟδηΊΓΤΐ.
b) Herstellung einer wirkstoffhaltigen Folie
Zu der im Abschnitt a) hergestellten Lösung fügt man eine Suspension von 0,120g der Verbindung 2 in 5ml Wasser zu. Nach dem Verschwinden der Blasen wird die FoWfwie im Abschnitt a) gegossen. Man erhält eine Folie mit einer Wirkstoffkonzentration von
Falls anstelle der Verbindung 2 eine Suspension von 0,0120g der Verbindung 4 in 5ml Wasser verwendet wird, erhält man eine Folie mit einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm.
Zur Bekämpfung von Pilzbefall der Pflanzen sind die am häufigsten gebrauchten Anwendungsformen das Beizen, das Bestäuben und das Bespritzen. Der fungizide Wirkstoff wird vorzugsweise in der Umgebung des Befalls bzw. in dessen Verbreitungs- bzw.
Lebensraum zur Einwirkung gebracht.
Zur befallfreien Aufbewahrung des Saatgutes und zur Verhinderung der Ansteckung durch Bodenpilze dient das Beizen. Die Saatkörner und die Keimlinge werden in erster Linie durch die schimmeligen konidischen Pilze gefährdet. Als Beispiel können erwähnt werden: Fusarium graminearium und Fusarium moniliforme sowie Nigrospora Oryzae in Maiskulturen, weiterhin das Genus Rhizoctonia, Penicillium und Helminthosporium.
Das Bestäuben und das Bespritzen wird zur Bekämpfung solcher Pilze verwendet, welche die Blätter und die Früchte anstecken.
Als Beispiel können erwähnt werden: Monilia fructigena und Spilocea pomi bei Äpfeln und Botrytis cinerea bei Trauben.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können weiterhin beispielsweise zur Bekämpfung der folgenden Pilze verwendet werden:
Moniliaceae: Monilia, wie z. B. M. fructigena
Aspergillus, wiez. B. P. crustaceum Botrytis, wie z. B. cinerea Verticillium, wie z. B. V. albo-atrum Trichothecium, wie z. B. T. roseum
Cersosporella,wiez. B. C. herpotrichoides Dematiaceae: Thielaviopsis, wie z. B. T. basicola
Nigrospora, wiez. B. N. oryzae Spiloceam wie z. B. S. pomi /Fusicladium/ dendriticum/
Cladosporium, wiez. B. C.fulvum Helminthosporium, wie z. B. H.turcicum Cercorpora, wiez. B. dbeticola Alternaria, wiez. B. solani
Stemphylium,wiez. B. S. radicinium Tuberculariaceae: Fusarium, wiez. B. F.*graminearum und F. oxysporum
Ausf ühru ngsbeispiele:
Als Vergleichsverbindung wurde in den folgenden Anwendungsbeispielen das bekannte 1,2,5,6-Tetrahydro-N-trichlormethylthio-phthalimid (Captan) verwendet.
Beispiel 1
Fungizide Wirksamkeit
Es wird ein Agar-Nährboden aus Kartoffelagar mit 2% Dextrose in einer Petrischale mit 100 mm Durchmesser bereitgestellt. Ein emulgierbares Konzentrat mit 20% Wirkstoffgehalt wird auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Aus Sporen der Testpilze werden Suspensionen mit solchen Konzentraten vorbereitet, durch die 25-30 Sporen pro Tropfen in einem Feld des Objektträgers eines Mikroskops bei einer 100- bis 160fachen Vergrößerung zu erkennen sind. 1 ml Sporensuspension wird zu 1 ml Wirkstofflösung pipettiert, 30 Minuten stehen gelassen und schließlich auf den Agarboden aufgetragen. Die Pilze werden bis zur kräftigen Entwicklung inokuliert, dann im Verhältnis zum Kontroll-Test aufgrund der untenstehenden Wertskala bewertet.
1 = keine Entwicklung (0% der Kontrolle)
2 = geringe Entwicklung (10% der Kontrolle)
3 = mittlere Entwicklung (50% der Kontrolle)
4 = starke Entwicklung (100% der Kontrolle)
Die erhaltenen Bewertungszahlen, deren Mittelwert und Prozentwert sowie die fungizide Wirksamkeit sind in der Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Verbindung Wirkstoff Entwickle 2 3 4 mg (B) 2 3 4 Durchschnitt Entwicklung (B) Wirksamkeit (B)
konzentration (A) 1 1 1 1 1 1 1 1 in% 0 in% 100
(ppm) 1 1 1 1 Durchschnitt 1 1 1 1 1 (A) 0 (A) 100
1. 10000 1 2 2 2 1 2 2 2 2 0 10 100 90
2 000 1 3 2 3 1 2 3 2 2 2,5 0 30 100 70
400 2 3 4 4 2 3 3 4 3 3,5 10 75 90 25
80 · 2 1 1 1 2,5 4 1 1 1 1 30 0 70 100 ,
16 4 1 1 1 3,75 1 1 1 1 1 82-83 0 17-18 100
2. 10000 1 3 2 3 1 1 2 2 2 2 0 10 100 90
2 000 1 3 3 2 1 2 3 3 2 2,5 0 30 100 70
400 2 4 4 4 2,5 2 3 4 4 3,5 30 75 70 25
80 3 2 2 2 2,75 3 3 2 3 2,5 40 30 60 70
16 3 3 3 3 3,75 2 3 3 3 3 82-83 50 17-18 50
3. 10000 2 4 4 4 2 3 4 4 4 4 10 100 90 0
2000 3 2 2 3 3 4 2 2 2 2 50 10 50 0
400 4 3 4 4 4 2 3 3 4 3,25 100 62-63 0 0
80 3 2 3 3 2,5 3 3 3 3 3 30 30 0 70
16 3 4 3 4 3,5 3 3 3 4 3,5 75 75 0 25
4. 10000 2 4 4 4 2,5 4 4 4 4 4 30 100 70 0
2 000 3 4 4 4 3,5 4 4 4 4 4 75 100 25 0
400 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 100 100 0 0
80 4 1 1 1 4 4 1 1 1 1 100 0 0 100
16 4 1 1 1 4 1 1 1 1 1 100 0 0 100
Captan 10000 1 2 2 2 1 1 2 2 2 2 0 10 100 90
/bekannt/ 2000 1 3 2 3 1 2 2 3 2 2,5 0 30 100 70
400 2 3 4 4 2 3 3 4 3 3,5 10 75 90 25
80 2 4 4 4 2,5 4 4 4 4 4 30 100 70 0
16 3 3,5 4 75 25
Kontrolle — 4 4 100 0
(A) = Aspergillus niger
(B) = Botrytii
5 cinerea
Beispiel 2
Fungitoxizität
In 20ml einer 2%igen Malznährlösung werden die Wirkstoffe in der gewünschten Konzentration emulgiert und mit den Pilzen beimpft. Nach 7tägiger Inkubation wird die Verhinderung der Entwicklung geprüft. In der Tabelle 2 sind die zur 100%igen Verhinderung der Entwicklung erforderlichen Konzentrationen angegeben.
Tabelle 2
Fungitoxizität
Captan Verbindung 2 3 4
(bekannt) 1 300 1000 1000
Fusarium oxysporum 300 300 300 1000 1000
Fusariumnivale 300 300 300 1000 1000
Fusarium solani 300 300 300 1000 1000
Altemariasolani 100-300 300 300 1000 1000
Aspergillusniger 100-300 100-300 100-300 1000 300
Botrytiscinerea 100-300 100-300 100-300 1000 300
Botrytisfabae 100-300 100-300
Cercospora beticola 100-300 1000 300
Stempylium 100-300 100-300 100-300 1000 300
radicinum 100-300 100-300
Trithothecium 30-100 300 300
roseum 100-300 100-300
Thielaviopsis 30-100 100-300 100-300
basicola 100-300 30-100 30-100 100-300 100-300
Nigrosporaoryzae 30-100 30-100
Cladosporium 30-100 100-300 100-300
cucumerinum 30-100 30-100
Penicillium 30-100 100-300 100-300
crustaceum 30-100 30-100
Verticillium 30-100 100-300 100-300
alboatrum 30-100 30-100
Fusicladium 30-100 100-300" 100-300
dentriticum 30 30 30 100-300 100-300
Moniliafructigena 30 30
Beispiel 3
Phytotoxizität
Töpfe mit einer Oberfläche von 1,64dm2 werden mit Sandboden gefüllt. In den Boden werden in zwei parallelen Reihen jeweils 20-30 Saatsamen eingesät. 10 Tage nach der Keimung werden die Keimlinge mit 20%iger Wirkstoffemulsion in einer Dosis von 1,3 und 9kg/ha bespritzt. 10 Tage nach der Behandlung wird die Beschädigung der Keimlinge, in Prozent der Kontrolle berechnet, gemessen.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
Es wurden die folgenden Testpflanzen untersucht:
A — Soja (Glycine soja) B — Herbstweizen (Triticumaestivum) C — Herbstgerste (Hordeum vulgäre) D — Mais (Zea mays) E — Vogelhirse (Setaria italica) F — Baumwolle (Gossypiumhirsutum) G — weißerSenf (Sinapisalba) H — Bohne (Phaseolusvulgaris) I — Erbse (Pisumsativum) K — Lupine (Lupinusalbus) L — Pferdebohne (Viciafaba) M — Luzerne (Medicagosativa) N — Mohrrübe (Daucuscarota) O — Zuckerrübe (Beta vulgaris) P — Sonnenblume (Helianthusannuus)
— a —
Tabelle 3
Phytotoxizität
1 0 3 4 9 10 Verbindu 0 !a'1) 5 ng 9 15 3 0 3 0 9 10 4 0 3 0 9 15 Kontrolle
Dosis Ul 10 30 2 0 3 10 30 0 0 20 0 5 25
1 10 35 50 . Ikg-f 15 25 50 1 10 20 40 1 10 20 40
10 40 60 1 30 50 70 15 20 45 20 30 50
A 60 80 100 50 75 100 30 60 100 30 70 100 0
B 80 95 98 30 65 90 30 40 70 30 50 75 0
C 40 60 90 50 80 95 30 50 100 35 60 95 0
D 50 80 80 45 65 85 0 10 50 CJl 15 40 0
E 15 30 50 10 40 60 10 30 40 20 30 40 0
F 40 50 70 50 60 70 10 15 20 10 20 25 0
G 70 80 90 80 90 100 25 50 75 20 35 55 0
H 60 90 100 70 80 95 30 50 ' 90 30 60 95 0
I 10 20 70 30 70 90 30 50 80 20 40 65 0
K 10 10 20 15 25 30 20 40 60 · 25 50 75 0
L 40 50 75 10 35 60 20 40 80 30 50 75 0
M 0
N 0
O 0
P 0
Beispiel 4
Beizen von Sojabohnen gegen Pilzkrankheiten
Zum Beizen wurden Suspensionskonzentrate der untersuchten Verbindungen mit einer Konzentration von 400g/l sowie eine 50%ige WP-Formulierung des bekannten Captans verwendet, wobei mit 5ml/kg Saatsamen 0,1; 0,25; 0,5; 1,0 und 2,0g Wirkstoff pro kg Saatsamen von Sojabohnen der Art Merit aufgebracht wurde.
10 Tage nach dem Beizen wurden die Samen im Gewächshaus und im Freien in einer Tiefe von 4—5cm und in einer Entfernung von 5 χ 50cm ausgesät. Bei einer Höhe der Keimlinge von 10-12cm wurden die Keimung und der Befall gemessen und in Prozent der Kontrolle in der Tabelle 4 angegeben.
Beispiel 4
Beizen von Sojabohnen
Verbindung Dosis (g/kg) Befall in % Penicillium Fusarium Keimung im Keimung im Freien
Alternaria sp. sp. Gewächshaus in%
sp. 5,0 2,2 in%
1 0,1 28,1 3,2 1,3 85 105
0,25 14,2 — 0,5 90 118
0,5 7,0 — — 80 120
1 4,3 — — 70 94
2 1,5 5,8 3,1 64 92
2 0,1 22,3 4,4 1,2 80. 102
0,25 14,1 0,2 — 85 104
0,5 6,6 — — 92 122
1 4,2 — — 78 96
2 0,5 8,9 6,2 66 90
3 0,1 58,2 7,6 5,0 82 100
0,25 49,5 3,8 1,8 82 105
0,5 13,4 2,0 0,2 86 107
1 6,6 0,5 — 90 105
2 4,3 9,1 5,0 82 98
4 0,1 54,2 6,8 4,4 80 101
0,25 39,8 2,2 2,3 82 102
0,5 16,3 1,5 — 86 109
1 9,8 — — 91 102
2 6,7 3,2 3,0 84 102
Captan 0,1 26,4 2,2 1,5 82 102
/bekannt/ 0,25 13,6 0,2 0,5 90 116
0,5 7,5 — — 94 121
1 2,6 — — 90 114
2 0,8 12,0 6,0 90 105
Kontrolle — 75,0 78 100
-9- 726
Beispiel 5
Bekämpfung von Ährenfusariose von Herbstweizen
Ein 20%iges Emulsionskonzentrat der Wirkstoffe wurde mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt, und nach dem Austreiben der Ähren in einer Menge von 500 l/ha auf die Testpflanzen aufgesprüht. Der Befall wurde 12 Tage nach der Behandlung an den Ähren und nach der Ernte an den Samen gemessen und in Prozent der Kontrolle in der Tabelle 5 angegeben.
Tabelle 5 Ährenfusariose Dosis (kg-ha"1) Befall in % Fusariumspp. Samen gesamt Samen innere Ernte (kg/10 m2)
Verbindung Ähren
1 1 0,86 12,2 8,8 5,67
2 ' 0,54 9,6 7,6 5,88
3 0,48 5,4 4,4 6,03
2 1 0,63 13,4 10,2 6,11
2 0,33 10,2 8,1 5,87
3 0,20 6,0 5,4 5,84
3 1 1,09 11,4 9,4 5,62
2 0,84 10,6 8,0 5,66
3 0,67 9,8 7,2 5,73
4 1 0,98 9,9 6,8 5,78
2 0,68 9,2 6,4 5,82
3 0,52 8,0 6,1 5,87
Kontrolle 0 10,80 36,45 30,25 4,84

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs-und Trägerstoffen als Wirkstoff zumindest ein substituiertes Phenoxybenzaldehyd der allgemeinen Formel I, worin
    X für Wasserstoff oder ein Chloratom und
    Y für Wasserstoff oder Nitro steht
    enthalten.
  2. 2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd enthalten.
  3. 3. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 3-(2-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzaldehyd enthalten.
  4. 4. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch,daß sie als Wirkstoff 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxyl)-2-nitro-benzaldehyd enthalten.
  5. 5. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 5-(2-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd enthalten.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von phytotoxischen Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man substituierte Phenoxybenzaldehyde der allgemeinen Formel I oder ein fungizides Mittel nach Anspruch 1 bis 5 auf die Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    Hierzu eine Seite Formeln
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