CS248732B2 - Fungicide agent - Google Patents

Description

Předložený vynález se týká nových fungicidních prostředků, které jako účinnou látku obsahují substituované fenoxybenzaldehydy obecného vzorce I

kde

X znamená vodík nebo atom chloru a

Y znamená vodík nebo nitroskupinu.

Vzorec I zahrnuje následující čtyři sloučeniny:

5- (2-chlor-4-trif luormethyřfenoxy) -2-nitrobenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 1),

5- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -2-nitrobenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 2),

3- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -benzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 3) a

3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy jbenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 4].

Účinné sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou známé jako herbicidně účinné látky, popřípadě je jejich herbicidní účinnost hodnověrná přes nedostatek biologických údajů.

US patent 4 306 900 popisuje nové nitrodifenyletherderiváty jako herbicidně účinné látky. Mimo jiné zde byly popsány sloučeniny 1 a 2.

V uvedeném patentovém spise je v příkladu 4 popsána výroba 2-chlor-4-trifluormethyl-3‘-formyl-4‘-nitrodif enyletheru [ podle jiné nomenklatury 5-(2-chlor-4-trifluormethylTenoxy)-2-nitrobenzaldehyd, tedy látka identická se sloučeninou lj, je uveden výtěžek, teplota tání a elementární analýza a herbicidní účinnost této látky je uvedena v tabulce II. Fyzikální údaje, popřípadě herbicidní účinnost sloučeniny 2 nebyla uvedena.

DE-OS 3 017 795 popisuje nové substituované fenoxyfenylkarboxyiminy jako herbicidně účinné látky. Sloučeniny vzorce II používané jako meziprodukty jsou rovněž uváděny jako herbicidně účinné látky. Výroba sloučenin vzorce II je uvedena, fyzikální údaje a herbicidní účinnost uvedena není.

Sloučeniny 1 a 2 spadají do sloučenin popsaných v DE-OS 3 017 795 pod obecným vzorcem II.

Sloučeniny vzorce II byly vyrobeny v DE-OS 3 017 795 jako meziprodukty bez nitroskupiny a jejich následující nitrací. Fyzikální údaje meziproduktů bez nitroskupiny nejsou uvedeny, není zde zmínka o jejich herbicidní účinnosti.

Sloučeniny 3 a 4 spadají pod meziprodukty bez nitroskupiny popsané v DE-OS čís. 3 017 795.

V EP-PS 0 053 321 jsou popsány nové herbicidně účinné deriváty kyseliny fenoxyskořicové. Jako meziprodukty této syntézy jsou uvedeny jak substituované fenoxy-2-nitrobenzaldehydy (sloučeniny 1 a 2), tak také substituované fenoxybenzaldehydy (sloučenina 3 a 4). Není zde zmínka o herbicidní účinnosti meziproduktů.

V EP-PS 0 064 658 jsou popsány nové fenoxybenzaldehydacetaly, které jsou herbicidně účinné a regulují růst rostlin. Jako výchozí látky jsou mimo jiné popsány také

5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitr obenzaldehyd (sloučenina 1) a 5-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 2). O jejich herbicidní účinnosti však přesto není zmínka.

Podle vynálezu používané sloučeniny 1 až 4 jsou tedy známé, dokonce je i popsána herbicidní účinnost sloučenin 1 a 2 (ačkoliv tato je prokázána pouze u sloučeniny 1).

Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují vynikající fungicidní účinnost.

Toto zjištění je zcela neočekávané, neboť v literatuře je popsána jen herbicidní účinnost těchto sloučenin. Také podle příručky R. Weglera: Chemie der Pflanzenschutzund Schádlingsbekámpfungsmittel Band 5, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1977, je možno používat diíenyletherderiváty (substituované fenoxybenzolderiváty) jako herbicidně účinné látky v kulturách sóji, kukuřice a rýže.

Podstatou vynálezu jsou tedy fungicidně účinné prostředky, vyznačující se tím, že obsahují substituované fenoxybenzaldehydy obecného vzorce I

-4-trifluormethylf enoxy) benzaldehyd (sloučenina 3).

kdy

X znamená vodík nebo chlor a

Y znamená vodík nebo nitroskupinu, vedle běžných nosičů a pomocných látek.

Fungicidně účinné látky podle vynálezu jsou o sobě známé a mohou být vyrobeny známými způsoby. Jejich příprava může být provedena například následujícím způsobem:

3- (2,6-Dichlor-4-trif luormethy lf enoxy) benzaldehyd (sloučenina 4J

6,1 g (0,05 molj 3-hydroxybenzald-ehydu se převede ve 150 ml suchého methanolu reakcí s 2,8 g (0,06 mol) hydroxidu draselného· v inertní atmosféře na 3-hydroxybenzaldehyd-kalium. Methanol se oddestiluje za vakua vodní vývěvy a· zbytek se zpracuje s 2,5 g uhličitanu draselného, 50 ml dimethylsulfoxidu a 13,75 g (0,055 mol, 10% přebytek) 3,4,5--richlorbenzotrifluoridu. Reakční směs se ponechá 8 hodin při 140 až 144 °C, dimethylsulfoxid se oddestiluje, zbytek se zředí 150 ml benzenu a suspenze se míchá 1 hodinu. Pevné částice nerozpustné v benzenu se odsají a benzen se z filtrátu oddestiluje při vakuu vodní vývěvy. Zbytek se překrystaluje ze směsi methanol/isopropanol 1 : 1. Získá se tak 9 g (60 % · teorie) bílých krystalů, molekulární hmotnost 335 (C14H7CI2F3O2).

M/e (r. i.) =

336 (580) = FsCfCJzcCeHzOCeHíCHO

335 (370) = FsCfCl^CGHzOCtiH.íCHO

334 (1000) = F3C(C1)2C6H2OC6H4CHO

333 (370) = F3C(C1)2C6H2OC6H4CHO

271 (520) = F3C(Cl)CeHiOC::6H5

236 (560) = F3CCsH2OCeH5

5- (2,6-Dichlor-4-trifluormethyTenoxy )-2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 2)

3,75 g (0,011 mol) 3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy jbenzaldehydu se rozpustí ve směsi 8,6 ml dichlormethanu a 5,3 ml acetanhydridu. K tomuto roztoku se přidá nitrační kyselina složená z 2,4 ml 65% (0,034 mol) kyseliny dusičné a 2,4 ml 98% kyseliny sírové za míchání přikapáváním takovou rychlostí, aby teplota nepřestoupila 10 °C. Po skončení ’ přidávání se reakční směs 3 hodiny míchá · při teplotě místnosti, dichlormethan se oddestiluje při vakuu vodní vývěvy a zbytek se vlije do ledové vody. Vyloučený bílý prášek se odsaje a suší. Získá se tak 2,7 g bílých krystalů (64 % teorie), teplota tání 117 až 119 °C, molekulární hmotnost: 379 (C14H6O4C12F:3).

M/e (r. i.) =

381 (720) = F3C(Clj2C6H2OC6H3'(NO)CHO

379 (1 000) = F3C(C1)žC5H2OC6Hs3NO2)CHO··

349 (650) = F3C(C1)2CeH2OC6H3(O)'CHO

285 . (320) = F2C(Cl)CíH2OC6H4

230 (220) = F3C(C1)2CeH2OH

NMR: 5 = 9,6 — 10,5 (aromatický aldehyd) (aldehyd-H výchozí látky při δ = 9,85, nitroderivátu při δ = 10,35 ppm)

IR: · 1 690 · cm-1 (formyl-CO)

Za popsaných podmínek nedochází k oxidaci formylové skupiny . na karboxylovou, jak je zřejmé z uvedených údajů.

Analogicky je možno· vyrobit 5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 1).

Pro · použití se účinné látky podle vynálezu známým způsobem zpracují na příslušné přípravky, jako smáčitelné prášky (WP), suspenzní koncentráty (SC), vodou ředitelné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), ULV-přípravky (ultra low volume) nebo mořidla, výhodně mořidla osiva. Za · tím účelem se účinné látky smísí se známými pevnými nebo kapalnými inertními nosiči a popřípadě s jinými pomocnými látkami.

Jako pomocné látky přicházejí v úvahu například povrchově aktivní látky jako smáčedla, suspendační, dispergační a emulgační činidla, protihrudkovací (anti-caking) činidla, činidla zvyšující přilnavost (spreader), pene^ěm činidla a stabilizátory.

Jako· pevné nosiče přicházejí v úvahu inaktivní minerály jako kaolín, oxid hlinitý, attapulgit, montmorillonit, svor, pyrofillit, bentonit, diatomická hlinka nebo vysoce dispergovatelná syntetická kyselina křemičitá, dále uhličitan vápenatý, kalcinovaný oxid hořečnatý, dolomit, sádra, trikalciumfosfát, fullerská hlinka, jakož i graIR: 1 690 cm1 (formyl-CO).

Analogicky je možno vyrobit 3-(2-chlor248732

nuláty z organického materiálu, jako· jsou tabákové stonky a piliny.

Jako kapalné nosiče přicházejí v úvahu rozpouštědla a ředidla jako voda, organické a vodně-organické směsi rozpouštědel například z methanolu, ethanolu, n- a iso-propanolu, diacetonalkoholu, benzylalkoholu, glykoly jako· ethylen-, triethylen- a propylenglykol a jejich estery jako methylcellosolv a butyldiglycol; nebo ketony jako dimethylketon, methylethylketon, methylisobutylketon, cyklopentanon, cyklohexanon; estery jako ethylacetát, n- a iso-butylacetát, amylacetát, isopropylmyristát, dioktylftalát; aromáty, alifatické a alicyklické uhlovodíky, jako parafiny, cyklohexan, petrolej, lehký benzin, benzen, toluen, dekalin, alkylbenzen, chlorované uhlovodíky jako trichlorethan, dichlormethan, perchlorethylen, dichlorpropan, chlorbenzen; laktony jako y-butyrolakton; laktamy jako N-methylpyrrolidon, N-cyklohexylpyrrolidon; amidy kyselin jako dimethyllormamid; dále rostlinné a živočišné oleje jako slunečnicový o-lej, lněný olej, olivový olej, sójový olej, ricinový olej a sp'ermový olej.

Jako smáčecí, dispergační a emulgační činidla přicházejí v úvahu ionogenní a neionogenní látky, jako soli nasycených a nenasycených karboxylových kyselin, sulfonáty alifatických aromatických a alifaticko-aromatických uhlovodíků, alkyl-, aryla aralkylkarboxylové kyseliny, jejich estery a ethersulfonáty, . sulfonáty kondenzačních produktů fenolu, kresolu a naftalenu, sulfatované rostlinné a živočišné oleje, alkyl-, aryl- a aralkylfosfátestery, jakož i jejich soli s bázemi alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo organickými bázemi jako aminy, alkanolaminy, např. laurylsulfát sodný, 2-ethylhexylsulfát sodný, sodná sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové, sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové s ethanolaminem, diethanolaminem, triethanolaminem nebo isopropalaminem, mono- a diisopropylnaTtalensulfonát sodný, sodná sůl kyseliny naftalensulfonové, diisooktylsulfosukcinát sodný, xylensulfonát sodný, sodná a vápenatá sůl sulfonových kyselin z ropy, draselné mýdlo, draselný, sodný, vápenatý, hlinitý a hořečnatý stearát, dále estery fosforečné kyseliny jako fosfátované alkylfenoly, mastný alkohol-polyglykolether, nebo částečně nebo . úplně neutralizované deriváty s kationty nebo organickými bázemi, konečně dinatrium-N-oktadecylsulfosukcinát, natrium-N-oleil-N-methyl-taurid a ligninsulfonát.

Jako neionogenní látky přicházejí v úvahu:· ether ethylenoxidu s См-Сг^а^Ье^, jako stearylpolyoxyethylen, oleylpolyoxyethylen; ether alkylfenolu, jako· terc.butyl-, oktyl- a nonylfenolpolyglykolether; estery organických kyselin jako polyethylenglykolester kyseliny stearové a kyseliny . myristové nebo polyethylenglykololeát; čás tečně zmýdelněné estery mastných nebo olejových kyselin s hexitanhydridem, jako je ester olejové nebo stearové kyseliny se sorbitem a podobně, dále kondenzační produkty těchto látek s ethylenoxidem; jakož i terciární glykoly, jako je 3,6-dimethyl-4-oktin-3,6-diol nebo 4,7-dimethyl-5-decin-4,7-diol; polyethylenglykolthioether jako- . je ether dodecylmerkaptanu s polyethylenglykolem.

Prostředky · podle vynálezu mohou jako látky pro zvýšení přilnavosti obsahovat: mýdla kovů alkalických zemin, soli esterů kyseliny sufíojantarové, přírodní a syntetické ve vodě rozpustné makromolekulám! látky jako kasein, škrob, rostlinná pryž, arabská guma, ether celulózy, methylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol atd. Mohou být použita také protipěnová činidla, jako je nízkomolekulární polyoxyethylen, polyoxypropylen, blokové polymery, oktyl-, nonyl- a fenylpolyoxyethylen (OE-stupeň vyšší než 5), alkoholy s dlouhými řetězci, jako Je oktylalkohol, jakož i speciální silikonové oleje.

Mohou být také použity další přídavné látky, aby prostředky byly s různými hnojivý schopny existence v koloidní formě.

Je možno také používat další pesticidně účinné a/nebo živné látky.

Při výrobě smáčitelných práškových prostředků [WP) se spolu smísí účinná látka, pomocné látky a povrchově aktivní látky, semelou se a homogenizují. Při použití kapalných povrchově aktivních látek se tyto nastříkají na pevnou směs organických a anorganických pomocných látek a popřípadě také účinné látky. Stejně se postupuje při práci s kapalnými účinnými látkami. Při použití povrchově aktivních látek se může také postupovat tak, že se pevné složky suspendují v organickém rozpouštědle, které obsahuje kapalné povrchově aktivní látky. Po vysušení suspenze se získá směs částic potažených povrchově aktivními látkami.

Při výrobě emulgovatelných koncentrátů (EC) se složky rozpustí v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Získaná směs vytvoří s vodou bez dalšího zpracování emulzi, která je delší dobu stabilní.

Při výrobě vodou ředitelných koncentrátů (SL) se připraví roztok účinných látek a pomocných ve vodě rozpustných látek ve vodě a/nebo v rozpouštědle mísitelném s vodou. Pak se takto· získaný koncentrát ředí vodou na požadovatelnou koncentraci.

Koncentrát může být také s příslušným emulgátorem dispergován v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Získá se · takzvaná reverzibilní emulze, která obsahuje složky, dokonce i v molekulárních měřítcích, v dispergované formě a která je delší dobu skladovatelná.

Při výrobě suspenzních koncentrátů . (SC)

Granulát:

5,0 % hmot.

69,0 % hmot.

3,0 % hmot.

3,0 % hmot.

5,0 % hmot. 15,0 % hmot.

se rozpustí za případného· zahřívání smáčecí a dispergační činidla ve směsi vody [výhodně deionizované vody) a prostředku zamezujícího zamrzání (výhodně ethylenglykol nebo glycerin). K · tomuto roztoku se přidá pevná účinná látka a popřípadě ,,anti-caking“-složka (jako Aerosil 200] za míchání. Získaný kal se upraví mletím (například Dyno-mlýn) na velikost částic až 5 μΐη pro odpovídající stabilitu při skladování. Pak se popřípadě přidá protipěnivé činidlo nebo zahušťovací složka (jako· Kelzan S). Postup přidávání složek může být měněn, popřípadě mohou být také použity jiné účinné složky, vedle pevných účinných látek mohou být také použity kapalné účinné látky mísitelné nebo nemísitelné s vodou a jiné složky, jako pigmenty. Pevné účinné látky s nízkým bodem tání mohou být použity ve formě taveniny s emulgátorem nebo bez něj.

ULV-prostředky mohou být připraveny analogicky jako EC-prostředky.

Granuláty připravené k použití se mohou vyrobit vytlačováním a nanášením na zrnité nosiče (vápencová moučka) nebo z nosičů povrstvených kapalnými složkami.

Suspenzní koncentráty (SC) a/nebo smáčitelné prášky (WP) mohou být granulovány aglomerací, jako dražováním s prostředky zvyšujícími přilnavost.

Z prostředků se připraví zředěním vodou nebo inertním pevným ředidlem příslušná forma vhodná pro použití, jako aplikovatelné roztoky nebo prášky, které obsahují účinnou látku v koncentraci od 0,0001 až 10 % hmotnostních, výhodně 0,01 až 5 °/o hmotnostních.

Prostředky podle vynálezu mohou být · použity ve formě fólií s osivem. Za tím účelem se buď fólie nebo osivo opatří prostředkem podle vynálezu.

Příklady prostředků

Suspenzní koncentrát (SC):

sloučenina 4 ethylenglykol nonylfenylpolyglykolether (OE 10) polysacharid (xanthanová guma) silikonový olej voda

40,0 % hmot.

10,0 % hmot.

5,0 % hmot.

0,1 % hmot.

1,0 °/o hmot.

43,9 % hmot.

Smáčitelný práškový prostředek (WP):

sloučenina 1 vysoce dispergovatelná kyselina křemičitá kaolín ligninsulfonát sodný křemelina dispergační prostředek

30,0 % hmot.

15,0 % hmot.

20,0 % hmot.

5,0 % hmot.

25,0 % hmot.

5,0 % hmot.

sloučenina 3 vápencová moučka ethylenglykol ligninsulfonát vápenatý vysoce •dispergovatelná kyselina křemičitá voda

Sypký · granulát (WG):

sloučenina 4 emulgátor (anionický a neionogenní dispergační prostředek kaolín voda

80,0 % hmot.

2,0 % hmot.

7,0 % hmot.

8,0 % hmot.

3,0 % hmot.

Emulgovatelný koncentrát (EC):

sloučenina 2 xylen cyklohexanon isoforon polyoxyethylensorbitmonooleát ligninsulfonát sodný

Fólie s osivem

20,0 % hmot.

50,0 % hmot.

12,0 % hmot.

10,0 % hmot.

5,0 % hmot.

3,0 % hmot.

a) Výroba fólie g Rhodoviol 4/125 polyvinylalkoholu (viskozita 4% vodného roztoku při 20 ^CC 4 cP, 89% hydrolyzovatelnost) se rozpustí za míchání při 60 aC v 615 g vody. Po rozpuštění se přidá 20 g Rhodoviol 30/20 polyvinylalkoholu (viskozita 4% vodného roztoku při 20 °C 30 cP, 98% hydrolyzovatelnost) a 20 g glycerinu a míchá se až do získání homogenního· roztoku. Nechá se stát 24 hodiny, aby se •odstranily bublinky. Roztok se pak nanese na skleněnou desku v tloušťce 0,50 mm a suší při teplotě místnosti. Získaná fólie se oddělí od skleněné desky, má tloušťku od 0,05 do 0,06 mm.

b) Výroba fólie obsahující účinnou látku

K roztoku vyrobenému v bodě a) se přidá suspenze 0,120 g sloučeniny 2 v 5 ml vody. Po odbublinkování se připraví fólie stejným způsobem jako v bodě a). Získá se tak fólie s koncentrací účinné látky 1 000 ppm.

Jestliže se místo sloučeniny 2. použije suspenze 0,0120 g sloučeniny 4 v 5 ml vody, získá se fólie s koncentrací účinné látky 100 ppm.

Pro boj’ proti houbovému napadení rostlin jsou nejvíce používány tyto formy: mořidla, popraše a postřiky. Fungicidně účinná látka se výhodně nechá působit v okolí napadení, například jeho rozšíření, popřípadě · v životním prostředí.

и

Pro bezpečné uskladnění osiva a zamezení infekcí půdními plísněmi slouží moření. Osivo a semenáčky jsou v první řadě ohroženy plísňovými konidickými houbami. Jako příklady je možno uvést: Fusarium graminearium a Fusarium moniliforme, jakož i Nigrospora oryzae v kulturách kukuřice, dále rod Rhizoctonia, Penicilium a Helmlthosporium.

Poprašování a postřikování se používá к potírání takových hub, které napadají listy a plody. Jako příklady mohou být uvedeny: Monilia fructigena a Spilocea pomi u jablek a Botrytis cinerea u hroznů.

Účinné látky podle vynálezu mohou být dále například použity к potírání následujících hub:

Moniliaceae:

Monilia, jako např. M. fructigena

Aspergillus, jako např. A. niger Penicillium, jako např. P. crustaceum Botrytis, jako např. B. cinerea Verticillium, jako např. V. albo-atrum Trichothecium, jako např. T. roseum Cercosporella, jako např. C. herpotrichoides

Dematiaceae:

Thielaviopsis, jako např. T. basicola Nigrospora, jako např. N. oryzae Spilocea, jako např. S. pomi (Fusicladium dendriticum) Cladosporium, jako např. C. fulvum Helminthosporium, jako např. H. turcicum Cercorpora, jako např. C. beticola Alternaria, jako např. A. solani Stemhylium, jako např. S. radicinum

Tuberculariaceae:

Fusarium, jako např. F. graminearum a

F. oxysporum.

Jako srovnávací sloučenina byl v následujících příkladech použití používán známý 1,2,5,6-tetrahydro-N-trichlormethylthio-ftalimid (Captan).

Příklad 1

Fungicidní účinnost

Připraví se agarová živná půda ve 100 mm Petriho miskách (průměr) z bramborového agaru s 2 °/o dextrózy.

Emulgovatelný koncentrát obsahující 20 proč, účinné látky se zředí na požadovanou koncentraci. Ze spor testovaných hub se připraví suspenze o takové koncentraci, při které je patrno 25 až 30 spor v kapce v zorném poli mikroskopu při 100- až 160násobném. 1 ml suspenze spor se přidá pipetou к 1 ml roztoku účinné látky, ponechá se 30 minut stát, nakonec se nanese na agarovou živnou půdu. Houby se inokulují až do silného vývoje, pak se hodnotí v kontrolním testu na základě následující stupnice:

= žádný vývoj (0 % kontroly) = slabý vývoj (10 % kontroly) = střední vývoj (50 % kontroly) = silný vývoj (100 % kontroly)

Získané hodnoty hodnocení, jejich střední hodnota a procentická hodnota, jakož i fungicidní účinnost jsou uvedeny v tabulce 1.

Claims (1)

1. se emulguje účinná látka na požadovanou koncentraci a naočkuje se houbami. 7 dní po inkubaci se hodnotí potlačení vývoje.

   V tabulce 2 jsou uvedeny koncentrace nutné ke 100% potlačení.

   Ve 20 ml 2% sladového živného roztoku

   Příklad 2

   Fungitoxicita

   TABULKA 2

   Fusarium .· oxysporum Fusarium nivale

   Fusarium solani Alternaria solani Aspergillus niger

   Botrytis cinerea

   Botrytis fabae

   Cercospora beticola Stemphylium radicinum Trithothecium roseum Thielaviopsis basicola Nigrospora oryzae Cladosporium cucumerrnum Penicillium crustaceum Verticillium alboatrum Fusicladium dendriticum Monilia fructigena

   Fungitoxicita

   Captan sloučenina

   (známý) 1 2 3 4 300 300 300 1000 1000 300 300 300 1000 1000 300 300 300 1 000 1000 100—300 300 300 1 000 1000 100—300 100—300 300 1000 1000 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 30—100 300 300 100—300 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100— 300 100—300 30 30 30—100 100-300 100—300 30 30 30 100—300 100—300

   Příklad 3

   Fytotoxicita

   Květináče o povrchu 1,64 dm2 byly naplněny písečnou půdou. Do půdy bylo vysázeno paralelně dvakrát 20 až 30 semen. 10 dní po vyklíčení byly klíčky postříkány 20% emulzí účinné látky v dávce 1, 3 a 9 kg/ha. 10 dní po ošetření bylo vyjádřeno poškození klíčků v procentech kontroly.

   Byly testovány následující rostliny:

   A — Sója (Glycine sója)

   B — ooimá pšenice (Trittcum aestivum) C — (Dožinm jeemmn (Hoodeum vulgare) D — (kRknic ( Zea mays)

   E — prooo (Setaria italica)

   F — bavlna (Gossypium hirsutum)

   G — bílá hořčice (Sinapsis alba)

   H — fazol (Phaseolus vulgaris)

   I — hrách (Plsum sativum)

   K — lupina (Lupinus albus)

   L — vikev (Vicia faba)

   M — vojtěška (Medicago sativa)

   N — mrkev (Daucus carota)

   O — cukrová řepa (Beta vulgaris) P — slunečnice (Helianthus annuus) kontrola

   TABULKA 3

   Fytotoxicita

   Sloučenina

   1 dávka

   1 3 9 1 3 9 1 3 9 1 3 9 A 0 5 10 0 5 15 0 0 10 0 0 15 0 B 5 10 30 0 10 30 0 0 20 0 5 25 0 C 10 35 50 15 25 50 10 20 40 10 20 40 0 D 10 40 60 30 50 70 15 20 45 20 30 50 0 E 60 80 100 50 75 100 30 60 100 30 70 100 0 F 80 95 98 30 65 90 30 40 70 30 50 75 0 G 40 60 90 50 80 95 30 50 100 35 60 95 0 H 50 80 80 45 65 85 0 10 50 5 15 40 0 I 15 30 50 10 40 60 10 30 40 20 30 40 0 K 40 50 70 50 60 70 10 15 20 10 20 25 0 L 70 80 90 80 90 100 25 50 75 20 35 55 0 M 60 90 100 70 80 95 30 50 90 30 60 95 0 N 10 20 70 30 70 90 30 50 80 20 40 65 0 O 10 10 20 15 25 30 20 40 60 25 50 75 0 P 40 50 75 10 35 60 20 40 80 30 50 75 0 Příklad 4 tanu. Bylo i přitom použito- dávek 0,1; 0,25; 0,5; 1,0 a 2,0 účinné látky na kg osiva só-

   onemocnění sóOchrana proti houbovému jových bohů mořením.

   suspenzní konPro- měření byl použit centrát zkoušené sloučeniny o koncentraci 400 g/1 a 50% WP-prostředek známého Capjových bobů druhu Merit. 10 dní po moření se vysází semena ve skleníku a ve volné půdě do hloubky 4 až 5 cm a ve vzdálenosti 5 x 50 cm. Při délce klíčků 10 až 12 cm se měří klíčky a poškození. uvedeny v tabulce 4.

   Hodnoty jsou

   TABULKA 4

   Moření sójových bobů napadení v %

   Sloučenina dávka (g/kg) Alternaria sp. Penicillium sp. Fusarium sp. Klíčení ve skleníku v % Klíčení ve volné přírodě v % 1 0,1 28,1 5,0 2,2 85 105 0,25 14,2 3,2 1,3 90 118 0,5 7,0 — 0,5 80 120 1 4,3 — — 70 94 2 1,5 — — 64 92 2 0,1 22,3 5,8 3,1 80 102 0,25 14,1 4,4 1,2 85 104 0,5 6,6 0,2 — 92 122 1 4,2 — — 78 96 2 0,5 — — 66 90 3 0,1 58,2 8,9 6,2 82 100 0,25 49,5 7,6 5,0 82 105 0,5 13,4 3,8 1,8 86 107 1 6,6 2,0 0,2 90 105 2 4,3 0,5 — 82 98 4 0,1 54,2 9,1 5,0 80 101 0,25 39,8 6,8 4,4 82 102 0,5 16,3 2,2 2,3 86 109 1 9,8 1,5 — 91 102 2 6,7 — 84 102

   Sloučenina dávka (g/kg) Altema-ra» sp. i Penicillium sp. Fusarium sp. Klíčení ve skleníku v % Klíčení ve volné přírodě v % Captan 0,1 26,4 3,2 3,0 82 102 (známý) 0,25 13,6 2,2 1,5 90 116 0,5 7,5 0,2 0,5 94 121 1 2,6 — — 90 114 2 0,8 — — 90 105 Kontrola — 75,0 12,0 6,0 78 100 Příklad 5 a po vyhnání klasů se nastříká na testova- né rostliny v mnoství 500 1/ha. Poškození Boj proti fusariose klasů ozimé pšenice se hodnotí u klasů 12 dní po ošetření klasů

   a po troly sklizni semen a je v procentech konuvedeno v tabulce 5.

   20% emulzní koncentrát účinné látky se zředí vodou na požadovanou koncentraci,

   TABULKA 5

   Fusariosa klasů

   Sloučenina Dávka (kg. ha“1) klas Poškození v % Fusarium spp. s<^im^rna semena celkem vnttřní Sklizeň (kg/10 m2) 1 1 0,86 12,2 8,8 5,67 2 0,54 9,6 7,6 5,88 3 0,48 5,4 4,4 6,03 2 1 0,63 13,4 10,2 6,11 2 0,33 10,2 8,1 5,87 3 0,20 6,0 5,4 5,84 3 1 1,09 11,4 9,4 5,62 2 0,84 10,6 8,0 5,66 3 0,67 9,8 7,2 5,73 4 1 0,98 9,9 6,8 5,78 2 0,68 9,2 6,4 5,82 3 0,52 8,0 6,1 5,87 kontrola 0 10,80 36,45 30,25 4,84

   VYNÁLEZU vyznačující se

   Fungicidní prostředek, tím, že jako účinnou látku obsahuje substituované fenoxybenzaldehydy obecného· vzorce I kde

   X znamená vodík nebo atom chloru,

   Y znamená vodík nebo· nitroskupinu, vedle běžných nosičů a pomocných látek,;·