CS248732B2 - Fungicide agent - Google Patents

Fungicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS248732B2
CS248732B2 CS33885A CS33885A CS248732B2 CS 248732 B2 CS248732 B2 CS 248732B2 CS 33885 A CS33885 A CS 33885A CS 33885 A CS33885 A CS 33885A CS 248732 B2 CS248732 B2 CS 248732B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
dec
compound
days
germination
Prior art date
Application number
CS33885A
Other languages
English (en)
Inventor
Jozsef Bakos
Balint Heil
Laszlo Kollar
Szilard Toeroes
Gyula Eifert
Ferenc Bihari
Mihaly Pletyak
Anna Durko
Istvan Kuronya
Istvan Magyari
Judit Timar
Peter Bohus
Laszloe Wohl
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Budapesti Vegyimuevek filed Critical Budapesti Vegyimuevek
Publication of CS248732B2 publication Critical patent/CS248732B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká nových fungicidních prostředků, které jako účinnou látku obsahují substituované fenoxybenzaldehydy obecného vzorce I
kde
X znamená vodík nebo atom chloru a
Y znamená vodík nebo nitroskupinu.
Vzorec I zahrnuje následující čtyři sloučeniny:
5- (2-chlor-4-trif luormethyřfenoxy) -2-nitrobenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 1),
5- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -2-nitrobenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 2),
3- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -benzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 3) a
3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy jbenzaldehyd (dále označovaný jako sloučenina 4].
Účinné sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou známé jako herbicidně účinné látky, popřípadě je jejich herbicidní účinnost hodnověrná přes nedostatek biologických údajů.
US patent 4 306 900 popisuje nové nitrodifenyletherderiváty jako herbicidně účinné látky. Mimo jiné zde byly popsány sloučeniny 1 a 2.
V uvedeném patentovém spise je v příkladu 4 popsána výroba 2-chlor-4-trifluormethyl-3‘-formyl-4‘-nitrodif enyletheru [ podle jiné nomenklatury 5-(2-chlor-4-trifluormethylTenoxy)-2-nitrobenzaldehyd, tedy látka identická se sloučeninou lj, je uveden výtěžek, teplota tání a elementární analýza a herbicidní účinnost této látky je uvedena v tabulce II. Fyzikální údaje, popřípadě herbicidní účinnost sloučeniny 2 nebyla uvedena.
DE-OS 3 017 795 popisuje nové substituované fenoxyfenylkarboxyiminy jako herbicidně účinné látky. Sloučeniny vzorce II používané jako meziprodukty jsou rovněž uváděny jako herbicidně účinné látky. Výroba sloučenin vzorce II je uvedena, fyzikální údaje a herbicidní účinnost uvedena není.
Sloučeniny 1 a 2 spadají do sloučenin popsaných v DE-OS 3 017 795 pod obecným vzorcem II.
Sloučeniny vzorce II byly vyrobeny v DE-OS 3 017 795 jako meziprodukty bez nitroskupiny a jejich následující nitrací. Fyzikální údaje meziproduktů bez nitroskupiny nejsou uvedeny, není zde zmínka o jejich herbicidní účinnosti.
Sloučeniny 3 a 4 spadají pod meziprodukty bez nitroskupiny popsané v DE-OS čís. 3 017 795.
V EP-PS 0 053 321 jsou popsány nové herbicidně účinné deriváty kyseliny fenoxyskořicové. Jako meziprodukty této syntézy jsou uvedeny jak substituované fenoxy-2-nitrobenzaldehydy (sloučeniny 1 a 2), tak také substituované fenoxybenzaldehydy (sloučenina 3 a 4). Není zde zmínka o herbicidní účinnosti meziproduktů.
V EP-PS 0 064 658 jsou popsány nové fenoxybenzaldehydacetaly, které jsou herbicidně účinné a regulují růst rostlin. Jako výchozí látky jsou mimo jiné popsány také
5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitr obenzaldehyd (sloučenina 1) a 5-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 2). O jejich herbicidní účinnosti však přesto není zmínka.
Podle vynálezu používané sloučeniny 1 až 4 jsou tedy známé, dokonce je i popsána herbicidní účinnost sloučenin 1 a 2 (ačkoliv tato je prokázána pouze u sloučeniny 1).
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují vynikající fungicidní účinnost.
Toto zjištění je zcela neočekávané, neboť v literatuře je popsána jen herbicidní účinnost těchto sloučenin. Také podle příručky R. Weglera: Chemie der Pflanzenschutzund Schádlingsbekámpfungsmittel Band 5, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1977, je možno používat diíenyletherderiváty (substituované fenoxybenzolderiváty) jako herbicidně účinné látky v kulturách sóji, kukuřice a rýže.
Podstatou vynálezu jsou tedy fungicidně účinné prostředky, vyznačující se tím, že obsahují substituované fenoxybenzaldehydy obecného vzorce I
-4-trifluormethylf enoxy) benzaldehyd (sloučenina 3).
kdy
X znamená vodík nebo chlor a
Y znamená vodík nebo nitroskupinu, vedle běžných nosičů a pomocných látek.
Fungicidně účinné látky podle vynálezu jsou o sobě známé a mohou být vyrobeny známými způsoby. Jejich příprava může být provedena například následujícím způsobem:
3- (2,6-Dichlor-4-trif luormethy lf enoxy) benzaldehyd (sloučenina 4J
6,1 g (0,05 molj 3-hydroxybenzald-ehydu se převede ve 150 ml suchého methanolu reakcí s 2,8 g (0,06 mol) hydroxidu draselného· v inertní atmosféře na 3-hydroxybenzaldehyd-kalium. Methanol se oddestiluje za vakua vodní vývěvy a· zbytek se zpracuje s 2,5 g uhličitanu draselného, 50 ml dimethylsulfoxidu a 13,75 g (0,055 mol, 10% přebytek) 3,4,5--richlorbenzotrifluoridu. Reakční směs se ponechá 8 hodin při 140 až 144 °C, dimethylsulfoxid se oddestiluje, zbytek se zředí 150 ml benzenu a suspenze se míchá 1 hodinu. Pevné částice nerozpustné v benzenu se odsají a benzen se z filtrátu oddestiluje při vakuu vodní vývěvy. Zbytek se překrystaluje ze směsi methanol/isopropanol 1 : 1. Získá se tak 9 g (60 % · teorie) bílých krystalů, molekulární hmotnost 335 (C14H7CI2F3O2).
M/e (r. i.) =
336 (580) = FsCfCJzcCeHzOCeHíCHO
335 (370) = FsCfCl^CGHzOCtiH.íCHO
334 (1000) = F3C(C1)2C6H2OC6H4CHO
333 (370) = F3C(C1)2C6H2OC6H4CHO
271 (520) = F3C(Cl)CeHiOC::6H5
236 (560) = F3CCsH2OCeH5
5- (2,6-Dichlor-4-trifluormethyTenoxy )-2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 2)
3,75 g (0,011 mol) 3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy jbenzaldehydu se rozpustí ve směsi 8,6 ml dichlormethanu a 5,3 ml acetanhydridu. K tomuto roztoku se přidá nitrační kyselina složená z 2,4 ml 65% (0,034 mol) kyseliny dusičné a 2,4 ml 98% kyseliny sírové za míchání přikapáváním takovou rychlostí, aby teplota nepřestoupila 10 °C. Po skončení ’ přidávání se reakční směs 3 hodiny míchá · při teplotě místnosti, dichlormethan se oddestiluje při vakuu vodní vývěvy a zbytek se vlije do ledové vody. Vyloučený bílý prášek se odsaje a suší. Získá se tak 2,7 g bílých krystalů (64 % teorie), teplota tání 117 až 119 °C, molekulární hmotnost: 379 (C14H6O4C12F:3).
M/e (r. i.) =
381 (720) = F3C(Clj2C6H2OC6H3'(NO)CHO
379 (1 000) = F3C(C1)žC5H2OC6Hs3NO2)CHO··
349 (650) = F3C(C1)2CeH2OC6H3(O)'CHO
285 . (320) = F2C(Cl)CíH2OC6H4
230 (220) = F3C(C1)2CeH2OH
NMR: 5 = 9,6 — 10,5 (aromatický aldehyd) (aldehyd-H výchozí látky při δ = 9,85, nitroderivátu při δ = 10,35 ppm)
IR: · 1 690 · cm-1 (formyl-CO)
Za popsaných podmínek nedochází k oxidaci formylové skupiny . na karboxylovou, jak je zřejmé z uvedených údajů.
Analogicky je možno· vyrobit 5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzaldehyd (sloučenina 1).
Pro · použití se účinné látky podle vynálezu známým způsobem zpracují na příslušné přípravky, jako smáčitelné prášky (WP), suspenzní koncentráty (SC), vodou ředitelné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC), ULV-přípravky (ultra low volume) nebo mořidla, výhodně mořidla osiva. Za · tím účelem se účinné látky smísí se známými pevnými nebo kapalnými inertními nosiči a popřípadě s jinými pomocnými látkami.
Jako pomocné látky přicházejí v úvahu například povrchově aktivní látky jako smáčedla, suspendační, dispergační a emulgační činidla, protihrudkovací (anti-caking) činidla, činidla zvyšující přilnavost (spreader), pene^ěm činidla a stabilizátory.
Jako· pevné nosiče přicházejí v úvahu inaktivní minerály jako kaolín, oxid hlinitý, attapulgit, montmorillonit, svor, pyrofillit, bentonit, diatomická hlinka nebo vysoce dispergovatelná syntetická kyselina křemičitá, dále uhličitan vápenatý, kalcinovaný oxid hořečnatý, dolomit, sádra, trikalciumfosfát, fullerská hlinka, jakož i graIR: 1 690 cm1 (formyl-CO).
Analogicky je možno vyrobit 3-(2-chlor248732
nuláty z organického materiálu, jako· jsou tabákové stonky a piliny.
Jako kapalné nosiče přicházejí v úvahu rozpouštědla a ředidla jako voda, organické a vodně-organické směsi rozpouštědel například z methanolu, ethanolu, n- a iso-propanolu, diacetonalkoholu, benzylalkoholu, glykoly jako· ethylen-, triethylen- a propylenglykol a jejich estery jako methylcellosolv a butyldiglycol; nebo ketony jako dimethylketon, methylethylketon, methylisobutylketon, cyklopentanon, cyklohexanon; estery jako ethylacetát, n- a iso-butylacetát, amylacetát, isopropylmyristát, dioktylftalát; aromáty, alifatické a alicyklické uhlovodíky, jako parafiny, cyklohexan, petrolej, lehký benzin, benzen, toluen, dekalin, alkylbenzen, chlorované uhlovodíky jako trichlorethan, dichlormethan, perchlorethylen, dichlorpropan, chlorbenzen; laktony jako y-butyrolakton; laktamy jako N-methylpyrrolidon, N-cyklohexylpyrrolidon; amidy kyselin jako dimethyllormamid; dále rostlinné a živočišné oleje jako slunečnicový o-lej, lněný olej, olivový olej, sójový olej, ricinový olej a sp'ermový olej.
Jako smáčecí, dispergační a emulgační činidla přicházejí v úvahu ionogenní a neionogenní látky, jako soli nasycených a nenasycených karboxylových kyselin, sulfonáty alifatických aromatických a alifaticko-aromatických uhlovodíků, alkyl-, aryla aralkylkarboxylové kyseliny, jejich estery a ethersulfonáty, . sulfonáty kondenzačních produktů fenolu, kresolu a naftalenu, sulfatované rostlinné a živočišné oleje, alkyl-, aryl- a aralkylfosfátestery, jakož i jejich soli s bázemi alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo organickými bázemi jako aminy, alkanolaminy, např. laurylsulfát sodný, 2-ethylhexylsulfát sodný, sodná sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové, sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové s ethanolaminem, diethanolaminem, triethanolaminem nebo isopropalaminem, mono- a diisopropylnaTtalensulfonát sodný, sodná sůl kyseliny naftalensulfonové, diisooktylsulfosukcinát sodný, xylensulfonát sodný, sodná a vápenatá sůl sulfonových kyselin z ropy, draselné mýdlo, draselný, sodný, vápenatý, hlinitý a hořečnatý stearát, dále estery fosforečné kyseliny jako fosfátované alkylfenoly, mastný alkohol-polyglykolether, nebo částečně nebo . úplně neutralizované deriváty s kationty nebo organickými bázemi, konečně dinatrium-N-oktadecylsulfosukcinát, natrium-N-oleil-N-methyl-taurid a ligninsulfonát.
Jako neionogenní látky přicházejí v úvahu:· ether ethylenoxidu s См-Сг^а^Ье^, jako stearylpolyoxyethylen, oleylpolyoxyethylen; ether alkylfenolu, jako· terc.butyl-, oktyl- a nonylfenolpolyglykolether; estery organických kyselin jako polyethylenglykolester kyseliny stearové a kyseliny . myristové nebo polyethylenglykololeát; čás tečně zmýdelněné estery mastných nebo olejových kyselin s hexitanhydridem, jako je ester olejové nebo stearové kyseliny se sorbitem a podobně, dále kondenzační produkty těchto látek s ethylenoxidem; jakož i terciární glykoly, jako je 3,6-dimethyl-4-oktin-3,6-diol nebo 4,7-dimethyl-5-decin-4,7-diol; polyethylenglykolthioether jako- . je ether dodecylmerkaptanu s polyethylenglykolem.
Prostředky · podle vynálezu mohou jako látky pro zvýšení přilnavosti obsahovat: mýdla kovů alkalických zemin, soli esterů kyseliny sufíojantarové, přírodní a syntetické ve vodě rozpustné makromolekulám! látky jako kasein, škrob, rostlinná pryž, arabská guma, ether celulózy, methylcelulóza, hydroxyethylcelulóza, polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol atd. Mohou být použita také protipěnová činidla, jako je nízkomolekulární polyoxyethylen, polyoxypropylen, blokové polymery, oktyl-, nonyl- a fenylpolyoxyethylen (OE-stupeň vyšší než 5), alkoholy s dlouhými řetězci, jako Je oktylalkohol, jakož i speciální silikonové oleje.
Mohou být také použity další přídavné látky, aby prostředky byly s různými hnojivý schopny existence v koloidní formě.
Je možno také používat další pesticidně účinné a/nebo živné látky.
Při výrobě smáčitelných práškových prostředků [WP) se spolu smísí účinná látka, pomocné látky a povrchově aktivní látky, semelou se a homogenizují. Při použití kapalných povrchově aktivních látek se tyto nastříkají na pevnou směs organických a anorganických pomocných látek a popřípadě také účinné látky. Stejně se postupuje při práci s kapalnými účinnými látkami. Při použití povrchově aktivních látek se může také postupovat tak, že se pevné složky suspendují v organickém rozpouštědle, které obsahuje kapalné povrchově aktivní látky. Po vysušení suspenze se získá směs částic potažených povrchově aktivními látkami.
Při výrobě emulgovatelných koncentrátů (EC) se složky rozpustí v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Získaná směs vytvoří s vodou bez dalšího zpracování emulzi, která je delší dobu stabilní.
Při výrobě vodou ředitelných koncentrátů (SL) se připraví roztok účinných látek a pomocných ve vodě rozpustných látek ve vodě a/nebo v rozpouštědle mísitelném s vodou. Pak se takto· získaný koncentrát ředí vodou na požadovatelnou koncentraci.
Koncentrát může být také s příslušným emulgátorem dispergován v rozpouštědle nemísitelném s vodou. Získá se · takzvaná reverzibilní emulze, která obsahuje složky, dokonce i v molekulárních měřítcích, v dispergované formě a která je delší dobu skladovatelná.
Při výrobě suspenzních koncentrátů . (SC)
Granulát:
5,0 % hmot.
69,0 % hmot.
3,0 % hmot.
3,0 % hmot.
5,0 % hmot. 15,0 % hmot.
se rozpustí za případného· zahřívání smáčecí a dispergační činidla ve směsi vody [výhodně deionizované vody) a prostředku zamezujícího zamrzání (výhodně ethylenglykol nebo glycerin). K · tomuto roztoku se přidá pevná účinná látka a popřípadě ,,anti-caking“-složka (jako Aerosil 200] za míchání. Získaný kal se upraví mletím (například Dyno-mlýn) na velikost částic až 5 μΐη pro odpovídající stabilitu při skladování. Pak se popřípadě přidá protipěnivé činidlo nebo zahušťovací složka (jako· Kelzan S). Postup přidávání složek může být měněn, popřípadě mohou být také použity jiné účinné složky, vedle pevných účinných látek mohou být také použity kapalné účinné látky mísitelné nebo nemísitelné s vodou a jiné složky, jako pigmenty. Pevné účinné látky s nízkým bodem tání mohou být použity ve formě taveniny s emulgátorem nebo bez něj.
ULV-prostředky mohou být připraveny analogicky jako EC-prostředky.
Granuláty připravené k použití se mohou vyrobit vytlačováním a nanášením na zrnité nosiče (vápencová moučka) nebo z nosičů povrstvených kapalnými složkami.
Suspenzní koncentráty (SC) a/nebo smáčitelné prášky (WP) mohou být granulovány aglomerací, jako dražováním s prostředky zvyšujícími přilnavost.
Z prostředků se připraví zředěním vodou nebo inertním pevným ředidlem příslušná forma vhodná pro použití, jako aplikovatelné roztoky nebo prášky, které obsahují účinnou látku v koncentraci od 0,0001 až 10 % hmotnostních, výhodně 0,01 až 5 °/o hmotnostních.
Prostředky podle vynálezu mohou být · použity ve formě fólií s osivem. Za tím účelem se buď fólie nebo osivo opatří prostředkem podle vynálezu.
Příklady prostředků
Suspenzní koncentrát (SC):
sloučenina 4 ethylenglykol nonylfenylpolyglykolether (OE 10) polysacharid (xanthanová guma) silikonový olej voda
40,0 % hmot.
10,0 % hmot.
5,0 % hmot.
0,1 % hmot.
1,0 °/o hmot.
43,9 % hmot.
Smáčitelný práškový prostředek (WP):
sloučenina 1 vysoce dispergovatelná kyselina křemičitá kaolín ligninsulfonát sodný křemelina dispergační prostředek
30,0 % hmot.
15,0 % hmot.
20,0 % hmot.
5,0 % hmot.
25,0 % hmot.
5,0 % hmot.
sloučenina 3 vápencová moučka ethylenglykol ligninsulfonát vápenatý vysoce •dispergovatelná kyselina křemičitá voda
Sypký · granulát (WG):
sloučenina 4 emulgátor (anionický a neionogenní dispergační prostředek kaolín voda
80,0 % hmot.
2,0 % hmot.
7,0 % hmot.
8,0 % hmot.
3,0 % hmot.
Emulgovatelný koncentrát (EC):
sloučenina 2 xylen cyklohexanon isoforon polyoxyethylensorbitmonooleát ligninsulfonát sodný
Fólie s osivem
20,0 % hmot.
50,0 % hmot.
12,0 % hmot.
10,0 % hmot.
5,0 % hmot.
3,0 % hmot.
a) Výroba fólie g Rhodoviol 4/125 polyvinylalkoholu (viskozita 4% vodného roztoku při 20 CC 4 cP, 89% hydrolyzovatelnost) se rozpustí za míchání při 60 aC v 615 g vody. Po rozpuštění se přidá 20 g Rhodoviol 30/20 polyvinylalkoholu (viskozita 4% vodného roztoku při 20 °C 30 cP, 98% hydrolyzovatelnost) a 20 g glycerinu a míchá se až do získání homogenního· roztoku. Nechá se stát 24 hodiny, aby se •odstranily bublinky. Roztok se pak nanese na skleněnou desku v tloušťce 0,50 mm a suší při teplotě místnosti. Získaná fólie se oddělí od skleněné desky, má tloušťku od 0,05 do 0,06 mm.
b) Výroba fólie obsahující účinnou látku
K roztoku vyrobenému v bodě a) se přidá suspenze 0,120 g sloučeniny 2 v 5 ml vody. Po odbublinkování se připraví fólie stejným způsobem jako v bodě a). Získá se tak fólie s koncentrací účinné látky 1 000 ppm.
Jestliže se místo sloučeniny 2. použije suspenze 0,0120 g sloučeniny 4 v 5 ml vody, získá se fólie s koncentrací účinné látky 100 ppm.
Pro boj’ proti houbovému napadení rostlin jsou nejvíce používány tyto formy: mořidla, popraše a postřiky. Fungicidně účinná látka se výhodně nechá působit v okolí napadení, například jeho rozšíření, popřípadě · v životním prostředí.
и
Pro bezpečné uskladnění osiva a zamezení infekcí půdními plísněmi slouží moření. Osivo a semenáčky jsou v první řadě ohroženy plísňovými konidickými houbami. Jako příklady je možno uvést: Fusarium graminearium a Fusarium moniliforme, jakož i Nigrospora oryzae v kulturách kukuřice, dále rod Rhizoctonia, Penicilium a Helmlthosporium.
Poprašování a postřikování se používá к potírání takových hub, které napadají listy a plody. Jako příklady mohou být uvedeny: Monilia fructigena a Spilocea pomi u jablek a Botrytis cinerea u hroznů.
Účinné látky podle vynálezu mohou být dále například použity к potírání následujících hub:
Moniliaceae:
Monilia, jako např. M. fructigena
Aspergillus, jako např. A. niger Penicillium, jako např. P. crustaceum Botrytis, jako např. B. cinerea Verticillium, jako např. V. albo-atrum Trichothecium, jako např. T. roseum Cercosporella, jako např. C. herpotrichoides
Dematiaceae:
Thielaviopsis, jako např. T. basicola Nigrospora, jako např. N. oryzae Spilocea, jako např. S. pomi (Fusicladium dendriticum) Cladosporium, jako např. C. fulvum Helminthosporium, jako např. H. turcicum Cercorpora, jako např. C. beticola Alternaria, jako např. A. solani Stemhylium, jako např. S. radicinum
Tuberculariaceae:
Fusarium, jako např. F. graminearum a
F. oxysporum.
Jako srovnávací sloučenina byl v následujících příkladech použití používán známý 1,2,5,6-tetrahydro-N-trichlormethylthio-ftalimid (Captan).
Příklad 1
Fungicidní účinnost
Připraví se agarová živná půda ve 100 mm Petriho miskách (průměr) z bramborového agaru s 2 °/o dextrózy.
Emulgovatelný koncentrát obsahující 20 proč, účinné látky se zředí na požadovanou koncentraci. Ze spor testovaných hub se připraví suspenze o takové koncentraci, při které je patrno 25 až 30 spor v kapce v zorném poli mikroskopu při 100- až 160násobném. 1 ml suspenze spor se přidá pipetou к 1 ml roztoku účinné látky, ponechá se 30 minut stát, nakonec se nanese na agarovou živnou půdu. Houby se inokulují až do silného vývoje, pak se hodnotí v kontrolním testu na základě následující stupnice:
= žádný vývoj (0 % kontroly) = slabý vývoj (10 % kontroly) = střední vývoj (50 % kontroly) = silný vývoj (100 % kontroly)
Získané hodnoty hodnocení, jejich střední hodnota a procentická hodnota, jakož i fungicidní účinnost jsou uvedeny v tabulce 1.

Claims (1)

  1. se emulguje účinná látka na požadovanou koncentraci a naočkuje se houbami. 7 dní po inkubaci se hodnotí potlačení vývoje.
    V tabulce 2 jsou uvedeny koncentrace nutné ke 100% potlačení.
    Ve 20 ml 2% sladového živného roztoku
    Příklad 2
    Fungitoxicita
    TABULKA 2
    Fusarium .· oxysporum Fusarium nivale
    Fusarium solani Alternaria solani Aspergillus niger
    Botrytis cinerea
    Botrytis fabae
    Cercospora beticola Stemphylium radicinum Trithothecium roseum Thielaviopsis basicola Nigrospora oryzae Cladosporium cucumerrnum Penicillium crustaceum Verticillium alboatrum Fusicladium dendriticum Monilia fructigena
    Fungitoxicita
    Captan sloučenina
    (známý) 1 2 3 4 300 300 300 1000 1000 300 300 300 1000 1000 300 300 300 1 000 1000 100—300 300 300 1 000 1000 100—300 100—300 300 1000 1000 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 100—300 1000 300 100—300 100—300 30—100 300 300 100—300 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100—300 100—300 30—100 30—100 30—100 100— 300 100—300 30 30 30—100 100-300 100—300 30 30 30 100—300 100—300
    Příklad 3
    Fytotoxicita
    Květináče o povrchu 1,64 dm2 byly naplněny písečnou půdou. Do půdy bylo vysázeno paralelně dvakrát 20 až 30 semen. 10 dní po vyklíčení byly klíčky postříkány 20% emulzí účinné látky v dávce 1, 3 a 9 kg/ha. 10 dní po ošetření bylo vyjádřeno poškození klíčků v procentech kontroly.
    Byly testovány následující rostliny:
    A — Sója (Glycine sója)
    B — ooimá pšenice (Trittcum aestivum) C — (Dožinm jeemmn (Hoodeum vulgare) D — (kRknic ( Zea mays)
    E — prooo (Setaria italica)
    F — bavlna (Gossypium hirsutum)
    G — bílá hořčice (Sinapsis alba)
    H — fazol (Phaseolus vulgaris)
    I — hrách (Plsum sativum)
    K — lupina (Lupinus albus)
    L — vikev (Vicia faba)
    M — vojtěška (Medicago sativa)
    N — mrkev (Daucus carota)
    O — cukrová řepa (Beta vulgaris) P — slunečnice (Helianthus annuus) kontrola
    TABULKA 3
    Fytotoxicita
    Sloučenina
    1 dávka
    1 3 9 1 3 9 1 3 9 1 3 9 A 0 5 10 0 5 15 0 0 10 0 0 15 0 B 5 10 30 0 10 30 0 0 20 0 5 25 0 C 10 35 50 15 25 50 10 20 40 10 20 40 0 D 10 40 60 30 50 70 15 20 45 20 30 50 0 E 60 80 100 50 75 100 30 60 100 30 70 100 0 F 80 95 98 30 65 90 30 40 70 30 50 75 0 G 40 60 90 50 80 95 30 50 100 35 60 95 0 H 50 80 80 45 65 85 0 10 50 5 15 40 0 I 15 30 50 10 40 60 10 30 40 20 30 40 0 K 40 50 70 50 60 70 10 15 20 10 20 25 0 L 70 80 90 80 90 100 25 50 75 20 35 55 0 M 60 90 100 70 80 95 30 50 90 30 60 95 0 N 10 20 70 30 70 90 30 50 80 20 40 65 0 O 10 10 20 15 25 30 20 40 60 25 50 75 0 P 40 50 75 10 35 60 20 40 80 30 50 75 0 Příklad 4 tanu. Bylo i přitom použito- dávek 0,1; 0,25; 0,5; 1,0 a 2,0 účinné látky na kg osiva só-
    onemocnění sóOchrana proti houbovému jových bohů mořením.
    suspenzní konPro- měření byl použit centrát zkoušené sloučeniny o koncentraci 400 g/1 a 50% WP-prostředek známého Capjových bobů druhu Merit. 10 dní po moření se vysází semena ve skleníku a ve volné půdě do hloubky 4 až 5 cm a ve vzdálenosti 5 x 50 cm. Při délce klíčků 10 až 12 cm se měří klíčky a poškození. uvedeny v tabulce 4.
    Hodnoty jsou
    TABULKA 4
    Moření sójových bobů napadení v %
    Sloučenina dávka (g/kg) Alternaria sp. Penicillium sp. Fusarium sp. Klíčení ve skleníku v % Klíčení ve volné přírodě v % 1 0,1 28,1 5,0 2,2 85 105 0,25 14,2 3,2 1,3 90 118 0,5 7,0 — 0,5 80 120 1 4,3 — — 70 94 2 1,5 — — 64 92 2 0,1 22,3 5,8 3,1 80 102 0,25 14,1 4,4 1,2 85 104 0,5 6,6 0,2 — 92 122 1 4,2 — — 78 96 2 0,5 — — 66 90 3 0,1 58,2 8,9 6,2 82 100 0,25 49,5 7,6 5,0 82 105 0,5 13,4 3,8 1,8 86 107 1 6,6 2,0 0,2 90 105 2 4,3 0,5 — 82 98 4 0,1 54,2 9,1 5,0 80 101 0,25 39,8 6,8 4,4 82 102 0,5 16,3 2,2 2,3 86 109 1 9,8 1,5 — 91 102 2 6,7 — 84 102
    Sloučenina dávka (g/kg) Altema-ra» sp. i Penicillium sp. Fusarium sp. Klíčení ve skleníku v % Klíčení ve volné přírodě v % Captan 0,1 26,4 3,2 3,0 82 102 (známý) 0,25 13,6 2,2 1,5 90 116 0,5 7,5 0,2 0,5 94 121 1 2,6 — — 90 114 2 0,8 — — 90 105 Kontrola — 75,0 12,0 6,0 78 100 Příklad 5 a po vyhnání klasů se nastříká na testova- né rostliny v mnoství 500 1/ha. Poškození Boj proti fusariose klasů ozimé pšenice se hodnotí u klasů 12 dní po ošetření klasů
    a po troly sklizni semen a je v procentech konuvedeno v tabulce 5.
    20% emulzní koncentrát účinné látky se zředí vodou na požadovanou koncentraci,
    TABULKA 5
    Fusariosa klasů
    Sloučenina Dávka (kg. ha“1) klas Poškození v % Fusarium spp. s<^im^rna semena celkem vnttřní Sklizeň (kg/10 m2) 1 1 0,86 12,2 8,8 5,67 2 0,54 9,6 7,6 5,88 3 0,48 5,4 4,4 6,03 2 1 0,63 13,4 10,2 6,11 2 0,33 10,2 8,1 5,87 3 0,20 6,0 5,4 5,84 3 1 1,09 11,4 9,4 5,62 2 0,84 10,6 8,0 5,66 3 0,67 9,8 7,2 5,73 4 1 0,98 9,9 6,8 5,78 2 0,68 9,2 6,4 5,82 3 0,52 8,0 6,1 5,87 kontrola 0 10,80 36,45 30,25 4,84
    VYNÁLEZU vyznačující se
    Fungicidní prostředek, tím, že jako účinnou látku obsahuje substituované fenoxybenzaldehydy obecného· vzorce I kde
    X znamená vodík nebo atom chloru,
    Y znamená vodík nebo· nitroskupinu, vedle běžných nosičů a pomocných látek,;·
CS33885A 1984-01-17 1985-01-17 Fungicide agent CS248732B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU15784A HU190222B (en) 1984-01-17 1984-01-17 Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS248732B2 true CS248732B2 (en) 1987-02-12

Family

ID=10948231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS33885A CS248732B2 (en) 1984-01-17 1985-01-17 Fungicide agent

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS60231602A (cs)
CH (1) CH663321A5 (cs)
CS (1) CS248732B2 (cs)
DD (1) DD229013A5 (cs)
DE (1) DE3501426A1 (cs)
FR (1) FR2560007A1 (cs)
GB (1) GB2152817B (cs)
HU (1) HU190222B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6028219A (en) * 1995-09-13 2000-02-22 Zeneca Limited Process for the nitration of diphenylethers
GB0625069D0 (en) 2006-12-15 2007-01-24 Givaudan Sa Compositions
CN112661621A (zh) * 2020-12-30 2021-04-16 锦州三丰科技有限公司 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法
CN112707801A (zh) * 2020-12-30 2021-04-27 锦州三丰科技有限公司 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法
CN112661624B (zh) * 2020-12-30 2022-09-02 锦州三丰科技有限公司 一种间苯氧基苯甲醛的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4306900A (en) * 1979-03-05 1981-12-22 Rohm And Haas Company Herbicidal nitrodiphenyl ethers
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
AU6651581A (en) * 1980-02-01 1981-08-06 Rhone-Poulenc, Inc. 2-nitro-(substituted phenoxy) benzoyl derivatives as herbicides
DE3044810A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenoxyzimtsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide, sowie zwischenprodukte und deren herstellung
DE3118371A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenoxybenzaldehyd-acetale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60231602A (ja) 1985-11-18
DE3501426A1 (de) 1985-07-18
GB8501041D0 (en) 1985-02-20
GB2152817B (en) 1987-12-31
HU190222B (en) 1986-08-28
DD229013A5 (de) 1985-10-30
CH663321A5 (de) 1987-12-15
GB2152817A (en) 1985-08-14
HUT36332A (en) 1985-09-30
FR2560007A1 (fr) 1985-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68920556T2 (de) Substituierte Thiazole und ihre Anwendung als Fungizide.
EP0135472B1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
EP0126254B1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate als Mikrobizide
CZ281586B6 (cs) Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
CS248732B2 (en) Fungicide agent
IL33220A (en) Phenyl esters of acid and hydrocarbyliminocarbonate, their preparation and use for fungicides
JPS635080A (ja) ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル
EP0007089B1 (de) Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CS411386A2 (en) Fungicide and method of its active substances production
HU189528B (en) Compositions with fungicide activity and process for preparing substituted succinic acid derivatives as active substances thereof
EP0035475B1 (de) Herbizid wirkende 2-Nitro-5-phenoxyphenyl-oxazole, -oxazine, -imidazole, -pyrimidine und -thiazole, ihre Herstellung und Verwendung
US4740524A (en) Alpha-halopyruvate oxime
CS249535B2 (en) Fungicide and method of its efficient substances production
DE19633751A1 (de) Substituierte 2-Arylpyridine
EP0034120B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate
US4253865A (en) 1,1-Dioxo-2-halohydrocarbylthio-1,2-benzoisothiazolidines
EP0462931B1 (de) Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
US5026895A (en) Novel (trifluoromethyl)-phenoxy-benzoic acid derivatives, process for the preparation thereof and fungicides containing these compounds as active ingredient
DD290570A5 (de) Herbizides mittel
HU198607B (en) Herbicides comprising 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid esters
US4126696A (en) 4-alkylsulfonyloxyphenyl n-alkylthiolcarbamates and use thereof as fungicide for agriculture
EP0249567A2 (fr) Dérivés propargyloxybenzènes, leur préparation et compositions fongicides les contenant
CS272204B2 (en) Insecticide and method of its active substance production
EP0140271A2 (de) Iodacetamide