DD140839A5

DD140839A5 - Pflanzenwachstumsregulator auf der basis von n-substituierten oxobenzthiazolinen

Info

Publication number: DD140839A5
Application number: DD78210058A
Authority: DD
Inventors: Frederic G Bollinger; Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1977-12-22
Filing date: 1978-12-21
Publication date: 1980-04-02
Also published as: CS204958B2; EP0002932A1; IL56272A0; IT7831189A0; DE2862022D1; IT1102411B; MX5413E; BR7808393A; US4210439A; DK575178A; CA1111045A; AR219362A1; JPS5488266A; PL113233B1; AU518081B2; IL56272A; PL212004A1; JPS5924979B2; ZA787171B; AU4279278A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein N-substituirte Oxobenzthiazoline enthaltendes Mittel zur Regulierung des Wachstums von Hülsenfrüchtlern.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;

In den letzten Jahren wurde festgestellt, daß ein großes Bedürfnis besteht, die Weltnahrungsmittelproduktion zu vergrößern und die verfügbare Energie wirkungsvoller auszunutzen· Die Feststellung dieser Bedürfnisse weckte Interesse an Verfahren zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, um eine höhere Produktivität durch die Anwendung von Pflanzenwachstumsregulatoren zu erzielen. Leider sind jedoch .die physiologischen Prozesse bei Pflanzen noch nicht genau erforscht und es muß noch viel Forschungsarbeit geleistet werden, bis alle Möglichkeiten der Verwendung von Pflanzenwachstumsregulatoren bekannt sind· Es kann daher behauptet werden, daß die neuen Verbindungen, die vorteilhaft zur Regulierung des Pflanzenwachstums, besonders zur Regulierung des Wachstums von KuI-

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turpflanzen angewandt werden, wichtige landwirtschaftliche und wirtschaftliche Bedürfnisse befriedigen und das Wissen über die physiologischen Prozesse bei Pflanzen erweitern werden.

Gegenwärtig ist bekannt, daß bestimmte Benzthiazyl-Verbindungen herbizide Wirkung haben. Die US-PS 3 O69 429 offenbart die Verwendung von 4-Halogen-2-oxobenzthiazolin-3-ylessigsäurederivaten zur Vernichtung von Unkräutern. Die US-PS 3 651 0?4 beschreibt die Verwendung bestimmter 2-0xo-3-benzthiazoline als Herbizide. Jedoch offenbart keines dieser. Patente die Verwendung der speziellen Benzthiazoline, die entsprechend der vorliegenden Erfindung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen angewandt werden«

Es ist ferner bekannt, daß bestimmte Benzthiazyl-Verbindungen pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen. Die US-PS 2 468 075 offenbart die Verwendung solcher Verbindungen als Abszissionsmittel. Die JA-PS 71/21378 offenbart, daß solche Verbindungen eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen, beschreibt aber keinen speziellen Verwendungszweck. In der JAPS 73/10182 wird die Verwendung von Benzthiazyl-Verbindungen als Propfmittel für das Wachstum von Baumwurzeln offenbart. In der US-PS 3 993 468 und der US-PS 4 049 419 wird die Verwendung bestimmter Benzthiazoline als Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. Keines dieser Patente beschreibt jedoch die Verwendung der speziellen Benzthiazoline entsprechend der vorliegenden Erfindung«

Ziel der Erfindung;

Mit der Erfindung soll eine neue Klasse chemischer Verbindungen die als Pflanzenwachstumsregulatoren.verwendet werden können, zur Verfugung gestellt werden« Es handelt sich insbesondere um neue

•ο- 210 058

N-substituierte Oxobenzthiazolin-Verbindung, die vorteilhaft zur Wachstumsregulierung von Hülsenfrüchtlern angewandt werden können·

Darlegung des Wesens der Erfindung:

N-substituierte Oxöbenzthiazoline, die entsprechend der vorliegenden Erfindung vorteilhaft verwendet werden, haben die Formel

T(m)

Il

worin E Niederalkyl; T Chlor, NOp, Niederalkyl oder Niederalkoxy; ms 0 oder 1 und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 2 bedeuten.

Die N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindung, die entsprechend der vorliegenden Erfindung als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, sind im allgemeinen in der oben angegebenen Formel beschrieben und enthalten insbesondere und speziell die folgenden Verbindungen, sind jedoch nicht auf diese beschränkt:

Essigsäure,^2-(2-0xo-3-benthiazolinyl)äthylyester; Propionsäure, ^2-(2-Oxo-3-benzthiazolinyl)äthy]j ester; Essigsäure, £alpha-(2-Oxo-3-benzthiazolinyl)methylyester; Essigsäure, £3-(2-Oxo-3-benzthiazolinyl)propyl)7ester; Valeriansäure, £2-(2-0xo~3-benzthiazolinyl)-äthyl7ester; Isobuttersäure, £2-(2-0xo-3-benzthiazolinyl)-äthy!fester; Isovaleriansäure, f2-(2-Oxo-3-benzthiazoi-inyl)-ätherisier; Essigsäure, 2-(5-Chlor-2-oxo-3-benzthiazolinyl)-äthyl7ester, Essigsäure,

-♦- 210 058

£2-(6-Äthoxy-2-oxo-3-benzthiazolinyl)-äthyl/ester; Essigsäure £2-(6-Nitro~2-oxo-3-benzthiazolinyl)-äthyl/ester·

In der Beschreibung der neuen N-substituierten Oxobenzthiazoline, die,entsprechend der vorliegenden Erfindung vorteilhaft als Pflanzenwachstumsregulatoren angewandt werden, haben die nachfolgend genannten Begriffe die unten angeführten Bedeutung· Der Ausdruck "Niederalkyl" bezieht sich auf geradkettige und verzueigtkettige Verbindungen mit 1-5 C-Atomen zum Beispiel Methyl, Äthyl, £-Propyl, Isopropyi, ri-Butyl, sek.-Butyl_t tert.-Butyl, jn-Pentyl, Isopentyl u. ä. Der Ausdruck "Niederalkoxy" bezieht sich vorzugsweise auf geradkettige und verzweigtkettige Verbindungen mit 1-5 C-Atomen, zum Beispiel Methoxy, Äthoxy, ;n-Propoxy, Isopropoxy, ji-Butoxy, sek,-Butoxy, tert.-Butoxy, jn-Butoxy, Isopentoxy u. ä.

Der Ausdruck "Pflanzenregulator" oder "Pflanzen«achstumsregulator", wie in der vorliegenden Erfindung verwendet, bezeichnet einen Stoff, der eine Änderung der normalen Entwicklung der gewünschten Kulturpflanze bis zur Erntereife hervorruft. Solche Änderungen können darin bestehen, daß der Stoff auf die physiologischen Prozesse der Pflanze Einfluß nimmt oder daß der genannte Stoff auf die Morphologie der Pflanze einwirkt. Außerdem ist zu beachten, daß eine Änderung auch das Ergebnis einer Kombination oder Aufeinanderfolge sowohl physiologischer als auch morphologischer Faktoren darstellen kann·

Die modifizierende Wirkung der Pflanzenregulatoren kann wohl am besten als Veränderung der Größe, Form, Farbe und Struktur der behandelten Pflanze oder bestimmter Teile davon festgestellt «erden* In ähnlicher Weise lassen sich Veränderungen in der Zahl

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der Blüten und Früchte bereits bei einfacher Betrachtung feststellen.. Die obengenannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verlangsamung des Pflanzenwuchses, Verringerung der Größe, Veränderung der Blätter bzw. des Blätterdaches, stärkere Verzweigung, Bildung von Schößlingen, Hemmung des Spitzenwachstums, erhöhter Blüten- bzw. Fruchtansatz, stärkeres ¥urzelvachstum, Entwicklung bzw. Hemmung der Entwicklung blattachselständiger Knospen, verzögerte Knospenbildung, Laubfall, Austrocknung, langsameres Altern, längere Knospen- bzw. Samenruhe, erhöhte Frostbeständigkeit, verlangsamtes oder beschleunigtes Keifen u. ä. charakterisiert werden.

Veränderungen in der normalen Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife können sich auch in einer verminderten Transpiration, einer höheren Kohlehydratablagerung oder einem erhöhten Proteingehalt äußern·

Obgleich die meisten obengenannten Veränderungen an sich wünschenswert sind, so hat doch meist nur der größtmögliche Effekt solcher Veränderungen vorrangige Bedeutung. So wird zum Beispiel durch Verringerung der Größe der einzelnen Pflanzen in einem Feld der Anbau mehrerer Pflanzen pro Flächeneinheit ermöglicht, vas zu einer Steigerung der landwirtschaftlichen Nutzung führt. "") Viele kleinere Pflanzen sind weniger enpfindlich gegenüber Trockenheit und Kälte und zeigen größere Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingsbefall und Lagerung. Außerdem ermöglicht die Verlangsamung des Reifungsprozesses bei einem Teil der Ernte, die Erntezeit bei maximalen Erträgen zu verlängern und damit die Erntemaschinen besser auszunutzen.

Die Pflanzenwachstumsregulierung gemäß der vorliegenden Erfindung bedeutet jedoch völlige Inhibierung oder die Abtötung der

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betreffenden Pflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Stoffe in phytotoxischen Mengen zu herbiziden Zwecken verwendet werden könnten, werden die Stoffe nur in solchen Mengen zur Wachstumsregulierung eingesetzt, die geeignet sind, die normale Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife zu modifizieren. Der Pflanzenwachstumsregulator kann auf die Pflanzen nacheinander während der verschiedenen Entwicklungsstufen angewandt werden, um die verschiedenen gewünschten Erfolge zu erzielen.

Wie zu erwarten ist, und was für den Fachmann offensichtlich ist, ändert sich die Menge des Wachstumsregulators nicht nur mit dem verwendeten Stoff, sondern auch mit der Art der gewünschten Änderung, der Pflanzenart, ihrem Ent^icklungsstadium, dem Pflanzenmedium und je nach dem, ob eine permanente oder eine vorübergehende Wirkung erzielt werden soll.

Entsprechend der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß die.erwünschten Pflanzenveränderungen durch Anwendung der oben beschriebenen Pflanzenregulatoren auf den "Standort der Pflanzen" erzielt wurden. Der Ausdruck "Standort der Pflanze" schließt das Wachstumsmedium, wie zum Beispiel die arde, und die Saat, die auflaufenden Sämlinge, Wurzeln., Stiele, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile mit ein.

Der Ausdruck "Wirkstoff" bezieht sich auf aktive N-substituierte Oxobenzthiazolin-Verbindungen der obengenannten Formel. Im allgemeinen werden die neuen N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindungen durch folgende Umsetzung hergestellt:

Verfahren I»

- >- 210 058

Verfahren II.

COH + BrCH₂CH₂OCCH,

C=O

CH₂CH₂OCCH₃' O

C=O + RC-OH

fc H₂\P CR

Die Oxyalkylbenzthiazolinone, die als Ausgangsmaterial in Verfahren II verwendet wurden, können nach folgenden Beispielen hergestellt werden·

-β- 210 058

Ausführungsbeispiel: Beispiel I

Eine gerührte Suspension aus 30,2 g (0,2 Mol) 2-Oxybenzthiazol und 40 ml Methylalkohol wurde mit 32 ml 37 %igem wäßrigen Formaldehyd auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde am Rückfluß bei 78-8O⁰C 30 Minuten lang erhitzt. Bei 80 C wurden 60 ml heißes Wasser zur gerührten Lösung hinzugefügt. Nach Abkühlen auf 0 C wurde das Produkt abfiltriert, mit 100 ml Heptan gewaschen und an der Luft bei 25-3O⁰C getrocknet. Das Produkt, 3-(0xymethyl)-2-benzthiazolinon, Schmelzpunkt 1O1-3°C, erhielt man in 94 %iger Ausbeute. Nach Umkristallisation aus Isopropylalkohol blieb der Schmelzpunkt unverändert.

Analyse: Ber.i CgH₇NO₂S: N, 7,73; s, 17,70 . Gef.: N, 7,95} S, 17,89

Beispiel 2

Eine gerührte Lösung aus 151,2 g (1,0 Mol) 2-Oxybenzthiazol, 66 g (1,0 Mol) 85 foiges Kaliumhydroxyd und 3OO ml Wasser wurde mit 88,6 g (1,1 Mol) 2-Chloräthanol auf einmal versetzt. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde bei 9O-IOO C 5 Stunden lang und bei 25-3O⁰C 18 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen auf 10⁰C wurde das Reaktionsgemisch bei 0-10 C 30 Minuten lang gerührt. Das Produkt 3-(2-oxyäthyl)-2-benzthiazolinon, wurde abfiltriert und bei 25-30⁰C an der Luft getrocknet. Das Produkt, Schmelzpunkt 90-92⁰C, erhielt man in 98 %iger Ausbeute. Nach Umkristallisation aus Toluol wies es einen Schmelzpunkt von 94—95 C auf.

-9- 210 058

Analyse: Ber.: C₉H₉NO₂S: N, 7,17; S, 16,42

Gef.: N, 7,11; S, 16,12

Di© Verbindungen der vorliegenden Erfindung der Formel

Tb»)

>o

7 O

können nach den oben beschriebenen Verfahren I und II hergestellt werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Verfahren zur Herstellung der neuen N-substituierten OxobenzthiazolinVerbindungen, die erfindungsgemäß vorteilhaft als Pflanzenwachstumsregulatoren angewandt werden können·

Beispiel 3

Eine gerührte Lösung aus 0,1 Mol eines geeigneten 2-Oxybenzthiazols, 6,6 g (0,1 Mol) 85 %iges Kaiiumhydroxid, 150 ml Dimethylformamid und 10 ml Wasser wurde mit 18,4 g (0,11 Mol) 2-Bromäthylacetat auf einmal versetzt· Das Reaktionsgemisch wurde bei 90-100⁰C 2 Tage lang und bei 25-30⁰C 1 Tag lang gerührt. Für die Verbindungen 2 und 4 (angeführt in Tabelle I) wurde 8OO g Eiswasser hinzugefügt und bei 0-10⁰C eine Stunde lang weitergeführt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und an der Luft bei 25-3O⁰C getrocknet. Für die Verbindungen 1 und 3 (angeführt in Tabelle I), wurde 6OO ml Wasser und 500 ml Äthyläther hinzugefügt-und bei 25-3O⁰C 15 Minuten weitergerührt. Die abgetrennte Xtherschicht wurde mit V/asser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde bei einer Maximaltemperatur von 80-9O⁰C bei 1-2 mm im Vakuum entfernt.

In Tabelle I sind die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindungen entsprechend Beispiele erhaltenen Werte aufgeführt.

.- 11 -

Tabelle I Beispiel

Schmelzpunkt C

Ausbeute % C-O

CH^CH₂OCCH₃-O

Prozent C Prozent H Ber. Gef. Ber. Gef.

Prozent N Ber. Gef.

Prozent S Ber. Gef.

5-ci 6-OC₂H₅

zähflüssig njp= 1.5900

63-65^a zähflüssig

-131^b

----- 5.90 6.05

48.62 48.77 3.71 3.48 5.15 5.39

- - - 5.28 5.29

- - ' 9.92 10.34

"(a) Umkristallisierung aus Heptan / Isopropylalkohol (4;1) (b) Umkristallisierung aus Methylalkohol / Äthylacetat (4:1)

13.51 13.59

11.80 11.55

12.08 12.11

11.36 11.86

,*,- 210 058

Beispiel 4

Ein gerührtes Gemisch aus 0,2 Mol 3-(OxyHethyl)-2-benzthiazolinon, 0,25 Mol Essigsäure, 4 g para-Toluolsulfonsäure und 200 ml Toluol wurde am Rückfluß 6 Stunden lang oder bis mittels eines Dean Stark-Kondensators 3»6 ml Wasser erhalten wurden, erhitzt. Nach i8-stündigem Rühren bei 25-3O⁰C wurden 20 g (0,25 Mol) 50 #iges Natriumhydroxid hinzugeführt. Nach Hinzufügen von 500 ml Äthyläther wurde 15 Minuten lang weitergerührt. Die abgetrennte obere organische Schicht wurde mit Wasser bis zur Neutralität (Lackmus) gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther und das Toluol wurden bei einer Maximaltemperatur von 8O-9O°C bei einem Vakuum von 1-2 mm entfernt, Erhalten wurde Verbindung Nr, 5 aus Tabelle II,

Die Verbindungen 6-9 aus Tabelle II wurden auf ähnliche Weise hergestellt. Als Ausgangsmaterial für diese Verbindung wurde 3-(Oxyäthyl)-2-benzthiazolinon, das mit folgenden Säuren umgesetzt wurde:

Verbindung Nr. Säure

6 Propinsäure

7 Isobuttersäure

8 Valeriansäure

9 Isovaleriansäure

Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindungen entsprechend Beispiel 4 erhaltenen Werte sind in Tabelle II aufgeführt.

Beispiel n No»

Tabelle II

Zustand

C-O

fcHinOCR. O

Ausbeute Prozent N Ber, Gef.

Prozent S Ber. Gef»

1 2

-CH₃ -CH₂CH₃

-CH(CH₃)₂

zähflüssig zähflüssig χξ5- 1.5744 zähflüssig

ηψ- 1.5642

CH

-ChV₁CH'

χζ⁵- 1.5620

zähflüssig ηJ⁵= 1.5555>

25 78

91

-CH₂CH₂CH₂CH₃ zähflüssig

84

6.39 5.70

5.33 5.16

5.01 4.90

14.36 12.76

1S08 11.47

14.45 12.94

12.19 11.63

11.47 11.56

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Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Methoden zur Wachstumsregulierung von Pflanzen kann der Wirkstoff allein oder zusammen mit einem Material verwendet werden, das als Zusatzstoff aus dem Stand der Technik bekannt ist und entweder in flüssiger oder fester Form vorliegt. Die Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen erfolgt durch Mischen des Wirkstoffes mit einem Zusatzstoff, wie Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägern und Konditionierungsmitteln, damit die Zusammensetzung die Form feinverteilter Feststoffe, Granulate, Tabletten, Netzpulver, Stäube, Lösungen und wäßriger Dispersionen oder Emulsionen erhalten. Bs kann daher ein Wirkstoff mit einem Zusatzstoff, wie einem fein verteilten Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergator oder Emulgator oder mit einer geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden..

Fein verteilte feste Träger und Streckmittel, die in den erfindungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren vorteilhaft verwendet werden können, sind zum Beispiel Talkum, Bimsstein, Siliciumdioxyd, Kieselgur, Quarz, Fullererde, Schwefel, Kork-, Holz- und Walnußmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen. Typische Verdünnungsmittel sind zum Beispiel Stoddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glykole, Äthylacetat, Benzol und dergleichen. Die Pflanzenwachstumsregulatoren der vorliegenden Erfindung, vorzugsweise Flüssigkeiten und Netzpulver, enthalten gewöhnlich als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberfl ächen-aktive Mittel in ausreichender Menge, um eine gegebene Zusammensetzung in V/asser oder in Öl leichter dispergierbar zu machen.

Unter die Bezeichnung "oberflächen-aktive Stoffe" fallen Netzmittel, Dispergatoren, Suspendiermittel und Emulgatoren. Solche oberflächenaktive Mittel sind bekannt und in der US-PS 2 547 724, Spalten 3 und 4 im Detail beschrieben.

Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol und Alkylnaphtalinsulfonate,

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sulfatierte Fettalkohole, Amine bzw. Säureamide, langkettige Natriumsiothionatsäureester, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte bzw. sulfonierte Fettsäureester, Erdölsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre Acetylenglykole, Polyoxyäthylenderivate von Alkylphenolen (besonders Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyäthylenderivate von mono-höheren Fettsäureestern, Hextanhydriden (z.B! Sorbitan). Bevorzugte Dispergatoren sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, Alkylnaphtalinsulfonatpolymere, Natriumnaphtalinsulfonate, Bisnaphtalinsulfonatpolyraethylen und langkettige Natrium-N-methyl-N-laurate.

Y/asserlösliche Pulver können aus einem oder mehreren Wirkstoff en,einem inerten festen Streckmittel und einem oder mehreren Netz- bzw. Dispergiermitteln hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen Pulver enthalten gewöhnlich zwischen etwa 5 bis etwa 95 Gewichtsteilen eines Wirkstoffes, zwischen etwa 0,25 bis 25 Gewichtsteilen eines Netzmittels, zwischen etwa 0,25 bis 25 Gewichtsteilen eines Dispergators und zwischen 4,5 bis ungefähr 94,5 Gewichtsteilen eines inerten festen Streckmittels, wobei alle Teile Gewichtsteile sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Wenn gewünscht, können zwischen etwa 0,1 Gewichtsteiie bis 2,0 Gewichtsteile des festen inerten Streckmittels durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Anti-Schaummittel ersetzt werden.

Wäßrige Suspensionen können durch Mischen und Zermahlen einer wäßrigen Suspension eines wasserunlöslichen Wirkstoffes in Gegenwart eines Dispergators hergestellt werden, wodurch eine konzentrierte und feinverteilte Suspension erhalten wird. Die erhaltene konzentrierte wäßrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß beim Verteilen und Versprühen eine gleichmäßige Deckschicht erreicht wird.

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£mulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen eines Wirkstoffs in mit Wasser nicht oder nur teilweise mischbaren Lösungsmitteln mit einem oberflächen-aktiven Mittel. Geeignete Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind Kohlenwasserstoffe und mit Wasser.mischbare Äther, Ester oder Ketone. Die emulgierbaren Öle enthalten gewöhnlich zwischen etwa 5 bis 95 Teile eines Wirkstoffes, etwa 1 bis 50 Teile eines oberflächenaktiven Mittels und etwa 4 bis 94· Teile eines Lösungsmittels, wobei alle Teile Gewichtsteile sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung·

Die Anwendung der flüssigen und feinverteilten festen Zusammensetzungen des Wirkstoffs kann mittels herkömmlicher Verfahren erfolgen, beispielsweise unter Verwendung von Sprühgeräten, Stäubegeräten, mit Auslegern ausgestatteten Sprühgeräten, Handsprühgeräten und Sprühmittelverstäubern. Die Zusammensetzungen können von Flugzeugen aus als Staub oder Spray zur Anwendung gelangen. Die Anwendung der Pflanzenwachstumsregulatoren auf das Wachsturnsmedium erfolgt gewöhnlich durch Untermischen der Zusammensetzungen in die Erde oder ein anderes Medium auf der Fläche, auf der die Modifizierung der Pflanzen gewünscht wird«

Bei der Auswahl einer geeigneten nicht-toxischen Aufwandmenge des Wirkstoffes ist darauf hinzuweisen, daß die genaue Aufwandmenge auch von der Applikationsart, wie zum Beispiel Untermischen in die Erde, Bandanwendung, Saatbehandlung vor der Pflanzung und verschie- · denen anderen Faktoren, die dem Fachmann bekannt sind, abhängen. Bei der Blattapplikation zur Pflanzenwachsturasregulierung werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 10 oder mehr Pounds/ Acre (0,056 - 11,2 kg/ha) oder mehr verwendet. Bevorzugt werden Blattapplikationen mit 0,1 bis 5 Pounds/Acre (0,112 - 5,6 kg/ha) des Wirkstoffes. Bei Anwendungen auf die Erde der keimenden Saat, der

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auflaufenden Sämlinge und der volletuickelten Pflanzen zur Regulierung des Pflanzenwachstums werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 20 Pounds/Acre (0,056 - 22,4 kg/ha) oder mehr verwendet. Die Blattapplikation auf Pflanzen, die gerade zu blühen beginnen, ist besonders vorteilhaft und wird' bevorzugt.

Entsprechend der vorliegenden Erfindung sind die neuen Oxobenzthiazolinylester als Wachstumsregulatoren für Hülsenfrüchtler, wie Sojabohnen (Glycine max) wirksam.

Erfindungsgemäß wurden einige Pflanzenwachstumsregulatoren unter Verwendung einiger neuer Oxobenzthiazolinylester als Wirkstoff hergestellt. Die Zusammensetzungen wurden so hergestellt, daß sie der Applikationsmenge von 200 Gallons/Acre (3Oo Liter/ Hektar) entsprechen. In Tabelle III sind die Zusammensetzungen der Wachstumsregulatoren bei verschiedenen Applikationsmengen des Wirkstoffes aufgeführt» Die Zusammensetzung der Pflanzenwachstumsregulatoren bei den anderen Applikationsmengen liegt innerhalb des in diesem Bereich Üblichen. Bei jeder Zusammensetzung beträgt die verwendete Stammlösung 1 % des in Aceton gelösten Wirkstoffes«

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	kg/ha	Tabelle	III	Aceton ml	ml 0,3^iges TWEEN 20 in Wasser als ober flächenaktiver Stoff
Menge lbs/Acre	6,72	t?Sige Stamm lösung in ml	_	3,6
6,P	5,60	2 ,0	1*0	3,7
5,P .	3,_36	2,P	1,P	3,6
3_tO	2_Λ80	1,0	2,P	3,7
2^	1,34	1,0	1*6	3,6
1,2	1,-12	0,4	2,6	3,7
1,P	0^560	0,4	2,8	3*7
0,5	0,336	0,2	1,9	3,6
0,3	0,1

Einige Oxobenzthiazolinylester die in Pflanzenwachstumsregulatoren entsprechend Tabelle I verwendet wurden, zeigten unerwartete Eigenschaften, wie im Versuch von Beispiel 5 demonstriert wird.

Beispiel 5

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Varität "Corsoy" wurden aus Samen in Aluminiumtöpfen im Gewächshaus etwa eine Woche lang gezogen bis zur Ausbildung des ersten Blattes, Die Pflanzen werden dann vereinzelt, so daß auf jeden Topf 3 gleiche Pflanzen kommen; die Höhe jeder einzelnen Pflanze im Topf bis zum obersten Knospenansatz und die Durchschnittshöhe werden gemessen und aufgezeichnet. Für jede chemische Behandlung wird ein Topf mit drei Sojabohnenpflanzen verwendet, 3 Töpfe werden als Kontroll topfe nicht behandelt. Dann wird auf den Topf mit den wachsenden Pflanzen eine wäßrige Zusammensetzung des Wirkstoffs in einer Applikationsmenge des chemischen Mittels von 6 Pounds/Acre (2,72 kg/ha) von oben aufgesprüht. Die

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behandelten Töpfe und die Kontrolltöpfe werden im Gewächshaus gehalten und von unten auf einer Sandbank gegossen und gedüngt mit einer gleichgroßen Menge eines wasserlöslichen ausgewogenen Düngers.

Zwei Wochen nach der Behandlung mit dem chemischen Mittel wird die Durchschnittshöhe der Sbjabohnenpflanze in den behandelten Töpfen wieder wie oben gemessen. Der Unterschied in der Durchschnittshöhe vor der Behandlung und zvjsi Wochen danach ist das Maß für das Wachstum der behandelten Pflanzen« Die Wuchshöhe der behandelten Pflanzen wird mit der durchschnittlichen Wuchshöhe der Pflanzen in ,den Kontrolltöpfen während des gleichen Zeitabschnitts verglichen. Beträgt der Unterschied in der Entwicklung von mindestens 2/3 der behandelten Pflanzen im Vergleich zur Entwicklung der Kontrollpflanzen 25 % oder mehr, so ist das chemische Mittel ein wirksamer Pflanze nwachstumsregulator. Daher kann ein chemisches Mittel als wirksam bezeichnet werden, wenn die behandelten Pflanzen eine Wachstumsverringerung von mindestens 25 % gegenüber den Kontrollpflanzen zeigen, d.h. eine Verringerung der Größe oder ein um 25 % erhöhtes Wachstum der Pflanze gegenüber den Kontrollpflanzen (Wachstumsstimulation)·

In Tabelle IV sind die Beobachtungsergebnisse entsprechend Beispiel 5 zusammengefaßt, wobei die neuen N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Wirkstoff bei verschiedenen Applikationsmengen verwendet wurden.

Tabelle IV

Wirkstoff

Verbindung Nr

(R)

Ca) (T)

Menge

Lbs Acre

Reaktion

-CH.

6 -CH₂CH₃

H 6.0 6.72 Verformung der Blätter, Hemmung des Spitzenwachs-tums

6.0 6.72 Veringerungder Pflanzengröße, Inhibierung der Blattentwicklung, Hemmung des Spitzenwachsturas, Verformung der Blätter

3.0 3»36 Verringerung der Pflanzengröße,· Inhibierung der Blattentwicklung, Verformung der Blätter

3.0 3·36 Verformung der Blätter, Verformung der Stengel 2.0 2.24 keine Reaktion

1.2 1.34· Verringerung der. Pflanzengröße, Verformung der Blätter,

Hemmung des Spitzenwachstums

1.2 1.34 keine Reaktion ' 0,6 O.67 keine Reaktion

H 6.0 6.72 Verringerung der Pflanzengröße, Verformung der Blätter,

Hemmung des Spitzenwachstums

6.0 6.72 Verringerung der Pflanzengröße, Verformung der Blätter,

Verformung der Stengel, leichte Verbrennung der Blätter

3*0 3·36 Verformung der Blätter, Verformung der Stengel

1.20 1.34 Veränderung der Blätter, Verformung der Blätter, Verformung der Stengel

Tabelle IV (Fortsetzung)

Wirkstoff

Verbindung Nr

(R)

Menge

Lbs Acre

JES ha Reaktion

H 6.0 6.72

6.0 6.72

3.0 3.36

1.2 1.34 Verringerung der Pflanzengrööe, Verformung der Blätter, Hemmung des Spitzenwachstums, Verformung der Stengel

Verformung der Blätter, Hemmung des Spitzenviachstums, leichte Verbrennung der Blätter

Verformung der Blätter, Hemmung des Spitzenwachstums, leichte Verbrennung der Blätter

Verformung der Blätter, Hemmung des Spitzenwachsturns

-CH₂-CH₂CH₂CH, 2 H 6.0 6.72

6.0 6.72

3.0 3.36 1.2 1.3^ Verformung der Blätter

Bildung blattachselständiger Knospen, Verformung der Blätter, starke Textur der Blätter, leichte Verbrennung der Blätter

Verformung der Blätter, Bildung blattachselständigeT Knospen

Verformung der Blätter

Wirkstoff

Verbindung Nr

(R)

(η) (T)

Tabelle IV (Fortsetzung)

Menge

Lbs Acre

iss

ha Reaktion

H 6.0

6.72

3.0 3.36 3.0 3.36

1.2

0.6 H 6.0

0.67 6.72 Verformung der Blätter, starke Textur der Blätter, Epinastie, leichte Verbrennung der Blätter

Heratnung-des Spitzenwachstums, starke Textur der Blätter, Verformung der Blätter

Hemmung-des Spitzenwachstums, starke Textur der Blätter, Verformung der Blätter

Hemmung~des Spitzenwachsturas, starke Textur der Blätter, Verformung der Blätter Hemmung des Spitzenwachsturns, Verformung der Blätter leichte Verbrennung der Blätter

Testverbindung, aufgebracht nach Entwicklung des ersten Blattes; aufgesprüht auf eine Pflanze/Topf; weitere angewandte Verfahren entsprechen dem in Beispiel 5»

'»- 2 1 O

Weitere Vorteile der vorliegenden Erfindung verden in Beispiel 6 gezeigt. .

Beispiel 6

Einzelne Sojabohnenpflanzen der Varietät "Corsoy" wurden aus Samen in Töpfen mit 6 inch-(i5»24 cm) Durchmesser unter einer ziemlich hohen Schicht Erde gezogen. Zwei Töpfe mit 4 Wochen alten Pflanzen (3 - 4-blättriges Stadium) und zwei Töpfe mit 6 Wochen alten Pflanzen (5-6-blättriges Stadium) werden pro Versuch mit der chemischen Verbindung verwendet. Sine wäßrige Komposition der Verbindung wurde von oben auf die Töpfe in den unten angegebenen Mengen aufgesprüht. Zwei bis vier Töpfe mit Pflanzen, die nicht mit der Verbindung behandelt wurden, dienten als Kontrol-lpflanzen. Alle Töpfe werden unter guten Wachstumsbedingungen gehalten, bewässert und gedüngt mit der gleichen Menge eines wasserlöslichen ausgewogenen Düngers, Zwei Wochen nach Behandlung mit der Verbindung wird das Wachstum der behandelten Pflanzen mit dem der Kontrollpflanzen verglichen. Die Gesamthöhe der Pflanzen bis zur Spitze der obersten Knospe wird gemessen. Ein Unterschied von 15 % in der durchschnittlichen Gesamthöhe der behandelten Pflanzen im Vergleich zu der durchschnittlichen Gesamthöhe der nichtbehandelten Pflanzen zeigt, daß die Verbindung ein wirksamer Pflanzenwachstumsregulator ist. Diese Beobachtungen werden 4 Wochen nach der chemischen Behandlung wiederholt, um die Wirksamkeit der Regulierung des Pflanzenwachstums erneut zu beurteilen. Die Beobachtungen nach 2 bis 4 Wochen an den 4 und 6 Wochen alten Pflanzen ergeben eine umfassende Beurteilung.

Die unter Anwendung des Testverfahrens von Beispiel 6 gemachten Beobachtungen sind in Tabelle V zusammengefaßt.

Wirkstoff

Verbindung Nr

(R)

Cn)

Tabelle V

Lbs Acre

Reaktion

1 -CH₃

2 H

6 -CH₂CH₃

5.0 5.60 Verformung der Stengel, teilweises Absterben der Spitzen, verzögerter Hülsenansatz, leichte Verbrennung der Blätter, Hemmung des Hülsenansatzes

2.5 2.8O Verringerung der Pflanzengröße, leichte Verbrennung der Blätter

keine Reaktion verfrühter Hülsenansatz

verzögerter Hülsenansatz, Hemmung des Hülsenansatzes verzögerter Hülsenansatz

verzögerter Hülsenansatz, Hemmung des Hülsenansatzes

verfrühter Hülsenansatz, erhöhter Hülsenansatz, Inhibierung der Entwicklung der blattachselständigen Knospen, Verformung der Blätter, leichte Verbrennung der Blätter...

5.0 5.60 Verringerung der Pflanzengröße, verfrühter Hülsenansatzjerhöhter Hülsenansatz, -Inhibierung der Blattentwicklung, Verformung der Blätter, leichte Verbrennung der Blätter

2.5 2,80 Epinastie, leichte Verbrennung der Blätter

2.5 2.80 verfrühter Hülsenansatz, erhöhter Hülsenansatz, Verformung der Blätter

1.0 1.12 keine Reaktion

1.0	1.12
0.5	0.56
2.5	2.80
1.0	1.12
.5	0.56
5.0	5.60

Wirkstoff

Verbindung

Nr.

·'· " Q y · Tabelle V (Fortsetzung)

Menge

Lbs jc£ Acre ha

Reaktion

8 -CH₂CH₂CH₂CH₃

-CH₂CH₂

.CH.

S:

H.

H 5.0 5·6θ Verringerung der Pflanzengröße, verfrühter Hülsenansatz,-

Inhibierung der Blattentwicklung, Verformung der Blätter, Inhibierung der Entwicklung der blattachselständigen Knospen

5.0 5·6θ Verringerung der Pflanzengröße, verfrühter Hülsenansatz, erhöhter Hülsenansatz, Hemmung des Spitzenwachstums, Inhibierung der Entwicklung der blattachselständigen Knospen _

2.5 2.80 Verringerung der Pflanzengröße, Verformung der Blätter, Inhibierung der Hülsenentwicklüng

2*5 2«80 vorzeitiges Blühen, erhöhter Hülsenansatz, Verformung der Blätter,- Inhibierung der Entwicklung der blattachselständigen Knospen, Inhibierung der Blattentwicklung

1.0 1.12 Verringerung der Pflanzengröße, verfrühter Hülsenansatz, Ver-

. ( . formung der Blätter

1.0 1.12 Verformung der Blätter, Inhibierung der Entwicklung der blattachselständigen Knospen, vorzeitig Blühen, verfrühter Hülsenansatz

H 5«0 5·δΟ verfrühter Hülsenansatz 2.5 2.8Ο keine Reaktion

- »ff- 210 058

Eine unerwartete Wirkung bei der Regulierung des Pflanzenwachstum, die mit den früheren in Tabelle IV und V aufgeführten Testergebnissen übereinstimmte zeigte sich auch, als die neuen N-substituierten Oxobenzthiazoline der vorliegenden Erfindung entsprechend dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren erneut getestet wurde.

Beispiel 7

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Varität "Williams" wird in Plastiktöpfen in einem Gewächshaus eine Woche lang aus Samen gezogen« Dann werden die Pflanzen vereinzelt, so daß eine Pflanze auf einen Topf kommt. Nach dem völligen Entfalten des zweiten dreiblättrigen Blattes (nach 3 Wochen) werden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser behandelt. Wäßriges Tween 20 wird als oberflächen-aktiver Stoff verwendet.

Nach dem völligen Entfalten des fünften dreiblättrigen Blattes (nach vier bis fünf Wochen) werden die behandelten Pflanzen mit den nichtbehandelten Pflanzen verglichen und die Beobachtungen aufgezeichnet·

In der folgenden Tabelle VI wurden die Beobachtungsergebnisse entsprechend dem oben beschriebenen Verfahren zusammengefaßt·

	Verbindung (H)	-CH₃	(η)	(T)	Tabelle VI	e_ ha	Trockengewicht Kontrolle in %
Verb Nr.		1	H	Meng lbs. Acre	2.80	81
Ul	-CH₃			2.5	0.56 0.112	72 79
		2	H	0.5 0.1	2.80	67
1	-C₂H₅			2.5	0.56 0.112	93 77
		2	H	0.5 0.1	2.80	68
6	-CH			2.5	0.56 0.112	69 90
		2	H	0.5 0.1	2.80 0.56 0.112	70 83 101
7		IA IA V CVJ OO

Reaktion

Veränderung der Blätter, leichte Verbrennung der Blätter · ·

keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge

Verringerung der Pflanzengrb'ße, Veränderung der Blätterdaches, Verformung der Stengel, Veränderung der Blätter Veränderung der Blätter

Veränderung der Blätter

Verringerung der Pflanzengröße, Veränderung des Blätterdaches, Verformung der Stengel, Veränderung der Blätter Veränderung der Blätter Veränderung der Blätter

Verringerung der Pflanzengröße, Veränderung des Blätterdaches, Hemmung des Spitzenviachstums Verformung der Blätter Veränderung der Blätter und des Blätterdaches Veränderung der Blätter und des Blätterdaches

'Kontrolle = 100

Tabelle VI (Fortsetzung)

Menge

Verb. Verbindung lbs. kg Trockengewicht- Reaktion

No. r_Rv XN ,„x Acre ha Kontrolle in %

8 -CH₂CH₂CH₂CH- 2 H 2.5 2.80 80 Verringerung der Pflanzengröße, Verformung

* der Blätter, Veränderung des Blätterdaches,

Hemmung des Spitzenwachstums

Il

keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge

9 -CH₂CH" 2 H 2.5 2.80 84 Verringerung der Pflanzengröße, Veränderung

^_„ der Blätterdaches, Verformung der Stengel und

"* der Blätter, Veränderung der Blätter

Veränderung der Blätter Veränderung der Blätter

2 -CH., 2 Cl 2.5 2.80 80 Verringerung der Pflanzengröße, Veränderung

der Blätter und des Blätterdaches, leichte Verbrennung der Blätter keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge

3 -CH_ 2 OC₂H₅ 2.5 2.8O 95 Veränderung der Blätter

keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge keine Reaktion bei dieser Aufwandmenge

	0.5	0.56	83
	0.1	0.112	101
H	2.5	2.80	84
	0.5	0.56	104
	0.1	0.112	95
Cl	2.5	2.80	80
	0.5	0.56	75
	0.1	0.112	85
OC₂H	2.5	2.80	95
mm ^	0.5	0.56	98
	0.1	0.112	98

2 10 058

Die hier beschriebenen N-substituierten Oxobenzthiazolin-Verbindungen zeigen uner-wartete Eigenschaften bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren auf bestimmte Kulturpflanzen, besonders auf Hülsenfrüchtler.

Obgleich die Erfindung an Hand spezieller Modifikationen beschrieben wurde, können daraus ersichtliche Einzelheiten nicht als Berschränkung ausgelegt werden, da es offensichtlich ist, daß verschieden Äquivalente, Änderungen und Modifikationen möglich sind, ohne daß vom Wesen und Umfang der Erfindung abgewichen Würde.

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Pflanzenviachstumsregulator, gekennzeichnet

dadurch, daß er einen Zusatzstoff und eine wirksame Menge eines Pflanzenwachstumsregulators der Formel

T(m)

enthält worin

R Niederalkyl; T Chlor, NO₂, Niederalkyl ode-r Niederalkoxy bedeutet; m für 0 oder 1 steht und η eine ganze Zahl zwischen 1 und ist.

2, Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 1,gekennzeichnet dadurch, daß m für 0 und η für 1 oder 2 steht.

3. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 1, ge kennzeichnet dadurch, daß m für 1 und η für 1 oder 2 steht.