DD145992A5 - Pflanzenwachstumsregulator - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (A), worin R&ind1! Hydroxyniederalkyl oder 2-Benzthiazolyl und R&ind2! Wasserstoff bedeuten oder R&ind1! und R&ind2! zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit bis zu 6 Wasserstoffatomen bilden,und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist, enthalten.
Description
Die Erfindung "betrifft Pflanzenwachstumsregulatoren, die als Wirkstoff bestimmte 2~Benzthiazolinon-N~hydrazide enthalten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Gegenwärtig ist bekannt, daß bestimmte Benzthiazy!-Verbindungen eine herbizide Wirkung besitzen· Die US-PS 3 069 429 offenbart die Verwendung eines 4-Halogen-2-oxobenzthiazolinon-3-yl-essigsäure-Derivate zur Vernichtung von Unkräutern«, In der US-PS 3 651 074 und in der US-PS 3 839 349 wird die Verwendung bestimmter 2-0xo-3-benzthiazoline als Herbiside beschrieben· Jedoch offenbart keiner dieser Patente die Anwendung der speziellen Benzthiazoline, die entsprechend der vorliegenden Erfindung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen angewandt werden«, ·
Außerdem beschreibt keines dieser Patente die Verwendung eines solchen Benzthiazolins zur Änderung der Morphologie des Blätterdachs von Hülsenfrüchtlern·
Bs ist ferner bekannt, daß bestimmte Benzthiazyl-Verbindungen pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen. Die US-PS 2 468 O75 offenbart die Verwendung solcher Verbindungen als Abzissionsmittel. Die JA-PS 71/21 378 offenbart, daß solche Verbandungen eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung besitzen, beschreibt aber keinen speziellen Verwendung3zeck„ In der JA-PS 73/10 182 wird die An wendung von Benzthiazyl-Verbindungen als Pfropfmittel für aas Wachstum von Bauiawurzeln offenbart«, In der US-PS 3 661 921 werden 2-Oxo-3-benzthiazolinacetamide als antiiaflammatorische Mittel beschrieben. Die US-PS 4 049 419 offenbart die Verwendung von bestimmten 2-Oxo-3-benzthiazolin-acetamiden als Pflanzenwachstumgsregulatoren, die US-PS 4 075 216 von bestimmten 2-0xo-3-benzthiazolinessig säurehydrazideβ
Im Stand der Technik sind die Hydrazide der erfindungsgemäßen Art jedoch nicht offenbart. Es enthält auch keine Beschreibung der Anwendung dieser Hydrazide als Pflanzenwachstumsregulator für Hülsenfrüchtler»
Ziel der, Erfindung;:
Mit der Erfindung sollen neue, verbesserte Pflanzenwachstumsregulatoren j insbesondere für Hülsenfrüchtler, zur Verfügung gestellt werden*
Gemäß der Erfindung enthalten die neuen Pflanzenwachstumsregulatoren Hydrazide der Formel I, in der R-, Hydroxy-
— 3 —
niederalkyl oder 2-Benzthiazolyl und R2 V/asserstoff bedeuten; oder Rj und R2 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Heterociyclus mit bis zu 6 Wasserstoffatomen bilden (beispielsweise Äthylenimin, Azetidin, Pyrrolidin, Piperidin und Hexahydroazepin), und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist· Vorzugsweise ist η = 1,
Die genannten Verbindungen erweisen sich als besonders wirksam für die Verringerung derWuchshöhe von Hülsenfrüchtlern und für Veränderungen der Blattmorphologie bei Hülsenfrüchtlern.
Hülsenfrüchtler haben ein Blätterdach, durch das der Zutritt des Sonnenlichts zu den unteren Blättern verhindert wird. So bekommen nur etwa 50 % der Blätter von Sojabohnenpflanzen das für die Photosynthese erforderliche Licht, etwa 85 % des Lichts wird durch die äußeren Blätter absorbiert« Viele Forscher sind daher der Meinung, daß durch eine Änderung der Blattmorphologie, d.h. das Blätterdaches, das Licht tiefer eindrigen könnte, und daß die Erträge dadurch erhöht werden könnten. Weber schreibt in "Field Crop Abstracts", Band 21, Ur. 4, SS. 313-317, daß eine "erhöhte Lichteindringung bei einer größeren Anzahl von Pflanzen (Sojabohnen) zur Ausbildung eines Blätterdaches mit einer Lichtintensität von mehr als I614 Ix führte und in der Folge zu einem besseren Fruchtertrag", Johnson et al. schreiben in "Crop Science", Band 9, SS. 577-581, daß zusaätzliches Licht bei Ausbildung des Blätterdaches der Pflanzen (Sojabohnen) unmittelbar am Boden, in mittlerer Höhe oder ganz oben die Erträge jeweils um 30 %f 20 % bzw. 2 % erhöhte". Daher wäre es sehr'nützlich, wenn eine Methqde gefunden würde, durch die die Morphologie des Blätterdaches der Pflanzen derart geändert werden könnte, daß eine größere Anzahl von Blättern beschienen werden kann.
Wie bereits erwähnt, erweisen sich die Hydrazide der vorliegenden Erfindung als wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere verändern sie die Blattmorphologie von Hülsenfrüchtlern.
Der Ausdruck "Pflanzenregualtor" oder "Pflanzenwachstumsregulator", wie in der vorliegenden Erfindung berwendet, bezeichnet auch einen Stoff, der eine Änderung der normalen Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife hervorruft. Solche Änderungen können darin bestehen, daß der Stoff auf die physiologischen Prozesse der Pflanze Einfluß nimmt oder daß der genannte Stoff auf die Morphologie der Pflanze einwirkt. Außerdem ist zu beachten, daß eine Änderung auch das Ergebnis einer Kombination oder Aufeinerfolde sowohl des physiologischen als auch des morphologischen Paktors darstellen kann.
Die modifizierte Wirkung der Pflanzenregulatoren kann wohl am besten als Veränderung von Größe, Form, Farbe und der Gewebe der behandelten Pflanze oder bestimmter Teile davon festgestellt werden. In ähnlicher Y/eise lassen sich Veränderungen in der Zahl der Blüten und Früchte bereits bei einfacher Betrachtung feststellen. Die obengenannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verlangsamung des Pflanzenwuchses charakterisiert werden, wie z.B. Ansteigen und Abfallen des Trockengewichts, Verringerung der Größe, Veränderung der Blätter bzw. des Blätterdaches, stärkere Verzweigung, Hemmung des Spitzenwachstums,, erhöhter Blüten- bzw. Fruchansatz.
Änderungen in der normalen Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife können sich auch in einer verminderten Transpiration, einer erhöhten Kohlehydratablagerung oder einem erhöhten Proteingehalt äußern.
Es wird davon ausgegangen, daß die Pflanzenwachstumsregulierung der vorliegenden Erfindung keine völlige Inhibierung oder das Absterben der betreffenden Pflanzen einschließt. Obgleich die erfindungsgemäßen Stoffe in phytotoxischen Mengen zu herbiziden Zwecken verwendet werden könnten, werden die Stoffe nur in solchen Mengen zur V/achstumsregulierung eingesetzt, die geeignet sind, die normale Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zur Erntereife zu modifizieren· Der Pflanzenwachstumsregulator kann auf die Pflanzen nacheinander während der verschiedenen Entwicklungsstufen angewandt werden, um die verschiedenen gewünschten Erfolge zu erzielen· Wie zu erwarten ist, und was für den Fachmann offensichtlich ist, ändert sich die Menge des Wachstumsregulators nicht nur mit dem verwendeten Stoff, sondern auch mit der Art der gewünschten Änderung, der Pflanzenart, ihrem Entwicklungsstadium, dem Wachstumsmedium und je nach dem, ob eine permanente oder eine νerübergehende Wirkung erzielt werden soll.
Die Hydrazide lassen sich durch Reaktion eines geeigneten 2-Benzthiazolinonsäurechlorids mit einem geeigneten substituierten Hydrazid gemäß Schema A herstellsen.
2- Benzthiazolinonsäurechloride lassen sich gemäß der US-PS 4 075 216 herstellen, in der die Herstellung von 2-Oxo-3-benzthiazolinacetylchlorid beschrieben wird.
Ausführung sb eispjLe Ie;
Zur Erläuterung des Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die folgenden Beispiele, angeführt.
Eine gerührte Suspension aus 15,9 g (0,07 Mol) 2-0xo-3-benztMazolinacetylchlorid in 200 ml Heptan wurde mit 0,2 Mol 2-Hydroxyäthylhy«irazin auf einmal versetzt. Das gerührte ReaktionsgemiscJa wurde am Rückfluß 6 Stunden lang erhitzt und bei 25~3O°C 18 Stunden lang gehalten. Nach Hinzufügen von 600 ml Wasser wurde bei 25-3O0C 30 Minuten lang weitergeführt. Das feste Produkt wurde abfiltriert, mit 100 ml Wasser gewaschen und bei 25-300C an der Luft getrocknet. In der Tabelle I sind die Testergebnisse zusammengefaßt.
·* Eine gerührte Suspension aus 22,8 g (0,1 Mol) 2-0xo-3-benzthlazolinacetylchloriö, 11,3 g (0,11 Mol) Triäthylamin, 16,5 g (0,1 Mol) 2-Hydrazinbenzthiazol und 400 ml Heptan wurde am Rückfluß 6 Stunden lang erhitzt und bei 25-3O°C 18 Stunden lang gehalten. Das Produkt wurde wie in Beispiel 1 beschrieben abgetrennt. In der Tabelle I sind die Testergebnisse zusammengefaßt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von N-Aminopiperldin anstelle von 2-Hydroxyäthylhydrazin. In der Tabelle I sind die Testergebnisse zusammengefaßt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Ver-
Wendung von N-Aminohexamethylenimin anstelle von 2-Hydroxyäthy!hydrazin. In der Tabelle I sind die Testergebnisse zusammengefaßt.
sispiel
-NHCH9CPI7OH
Ca £*
C = O
Schmelzpunkt
0C
156-7'
CH2C? - NHR 0
Ausbeute Prozent C % errechn. gef.
Prozent H „ ...
Prozent N
errechn. gef. err, gef.
Prozent S err."
48 49.43 49.21 4.90 4.97 15.72 15.70 12.00 11.9
-N-C H
260-1
87 53.92 53.68 3.39 3.49 15.72 15.57 17.99 17.7
/H2
-N
208-9
78 57.71 57.89 5.88 5.94 14.42 14.34 11.00 11.0
(CH2)4 209-10a 75 58.99 58.78 6.27. 6.29 13.76 13.69 10.50 10.5
[a) Rekristallisation aus Methylalkohol 'b) Rekristallisation aus Toluol !c) Rekristallisation aus' Dimethylformamid
2 0 9 81
Die erfindungsgemäßen Hydrazide der obigen Formel lassen sich vorteilhaft als Wirkstoffe in pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen verwenden. Bei Durchführung der erfindungsgemäßen Methoden zur Wachstumsregulierung von Pflanzen kann der Wirkstoff allein oder zusammen mit einem Material verwendet werden, das als Zusatz- stoff aus dem Stand der Technik bekannt ist und entweder in flüssiger oder fester Form vorliegt. Die Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Zusammensetzungen erfolgt durch Mischen des Wirkstoffs mit einem Zusatzstoff, wie Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Trägern und Konditionierungsmitteln, damit die Zusammensetzungen die Form feinverteilter Feststoffe, Granulate, Tabletten, Netzpulver, Stäube, Lösungen und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen erhalten. Es kann daher ein Wirkstoff mit einem Zusatzstoff, wie einem feinverteilten Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergator oder Emulgator oder mit einer geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden.
Für die Anwendung des Wirkstoffes auf Hülsenfrüchtlern erweisen sich feinverteilte feste Träger und Streckmittel, zum Beispiel, Talkum, Tone, Bimsstein, Kieselerde, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde, Schwefel, Kork-, Holz-, Walnußsehaienmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen als vorteilhaft. Zu typischen flüssigen Verdünnungsmitteln, die zur Anwendung des Wirkstoffes auf.Hülsenfrüchtler geeignet sind, gehören Stoddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glykole, Äthylacetat, Benzol und dergleichen. Solche Zusammensetzungen zur Wachstumsregulierung von Hülsenfrüchtlern, besonders in Form von Flüssigkeiten und Netzpulvern, enthalten als Konditionierungsmittel gewöhnlich ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in ausreichender Menge,1 um eine gegebene Zusammensetzung in Wasser oder in öl leichter dispergierbar zu machen. Unter die Bezeichnung "oberflächenaktive Stoffe" fallen Netzmittel, Dispergatoren,
Suspendiermittel und Emulgatoren. Solche oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannt und es wird hinsichtlich detaillierter Beispiele auf die US-Patentschrift 2 547 724, Spalten 3 und 4, Bezug genommen.
Die Zusammenetzungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Die erwünschten Änderungen der Hülsenfrüchtler können durch die Anwendung der oben genannten Pflanzenwachstumsregulatoren auf den Pflanzenort erzielt werden. Der Ausdruck "Standort der Pflanze" schließt das Wachstumsmedium, wie zum Beispiel die Erde, und die Saat, die auflaufenden Sämlinge, Wurzeln, Stiele, Blätter, Blütens Früchte oder andere Pflanzenteile mit ein.
Die Anwendung der flüssigen und feinverteilten festen Zusammensetzungen des Wirkstoffs kann mittels herkömmlicher Verfahren erfolgen, beispielsweise unter Verwendung von Sprühgeräten, Stäubegeräten, Baum- und Handsprühgeräten und Sprühaittelverstäubern. Bi e Zusammensetzungen können auch
von Flugzeugen aus als Staub oder Spray zur Anwendung gelangen. Wenn gewünscht, kann die Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf Hülsenfrüchtler durch Untermischen der Zusammensetzungen in die Erde oder ein anderes Medixjm auf der Fläche, auf der die Modifizierung der Pflanzen gewünscht wird, erfolgen«
Zur Darstellung der Verschiedenheit der beobachteten Reaktionen auf die Wachstumsregulierung wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend der folgenden Methode getestet«
Eine Anzahl von So^abohnenpflanzen werden aus Samen in Plastiktöpfen im Gewächshaus eine Woche lang gezogen, dann werden die Pflanzen vereinzelt, so daß auf einen Topf eine Pflanze kommt. Nach dem Entfalten des zweiten dreiblättrigen Blattes werden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffs in Aceton und Wasser behandelt. Wäßriges Tween 20 wird als oberflächenaktiver Stoff verwendet.
Nach dem völligen Entfalten des fünften dreiblättrigen Blattes der Kontrollpflanze werden die behandelten Pflanzen mit den nichtbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen aufgezeichnet.
In der folgenden Tabelle II wurden die Beobachtungsergebnisse zusammengefaßt.
- 12 Tabelle II
Verbindung Menge '
Beispiel No. kg/ha Beobachtungen
2,8 Verringerung der Wuchshöhe, Epinastie,
Veränderung der Blätter, Inhibierung der Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs, Verringerung des Trockengewichts
0,56 Veränderung der Blätter, Verformung der Stengel, Veränderung des Blätterdachs, Verringerung des Trockengewichts Inhibierung der Blattentwicklung
0,112 Veränderung der Blätter, Verformung der Stengel, Veränderung des Blätterdachs
2,8 Verringerung der Wuchshöhe, Epinastie,
Veränderung der Blätter, Inhibierung der Blattentwicklung, Veränderung des Blätterdachs, Verringerung des Trockengewichts
0,56 . Verringerung der Wuchshöhe, Veränderung der Blätter, Inhibierung der Blattentwicklung, Verformung der Stengel, Veränderung des Blätterdachs, Verringerung des Trockengewichts
0,112 Verringerung der Wuchshöhe, Veränderung der Blätter, Verformung der Stengel, Veränderung des Blätterdachs, Axillarknospeninhibierung,
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung Menge
Beispiel No. kg/ha Beobachtungen
2,8 Verringerung der Wuchshöhe, Veränderung der Blätter, Inhibierung der Blattentwicklung, Verformung der Stengel, Verringerung des Trockengewichts
0,56 Veränderung der Blätter,
Veränderung des Blätterdachs, Verringerung des Trockengewichts
0,112 Veränderung der Blätter.
Die obigen Angaben demonstrieren, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Änderung der Blattmorphologie von Sojabohnenpflanzen als wirkungsvoll erweisen. Solche Änderungen können eine verstärkte Fotosynthese hervorrufen.
Bei der Auswahl einer geeigneten nicht-toxischen Aufwandmenge des Wirkstoffs für Hülsenfrüchtler ist darauf hinzuweisen, daß die genauen Aufwandmengen auch von der Applikationsart, wie zum Beispiel Untermischen in die Erde, Bandanwendung, Saatbehandlung vor d.er Pflanzung, vom gewünschten Ergebnis und verschiedenen anderen Faktoren, die dem Fachmann bekannt sind, abhängen. Bei Anwendung auf die Erde des Standorts der keimenden Saat, der auflaufenden Sämlinge und der vollentwickelten Pflanzen zur Regulierung des Pflanzenwachstums wird der Wirkstoff in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 20 Pounds/Acre (0,056 22,4 kg/ha) oder mehr verwendet. Die Blattapplikation ist besonders vorteilhaft und wird bevorzugt, besonders bei einer Aufwandmenge von etwa 0,1 bis etwa 5,0 Pounds/Acre (0,112 - 5,6 kg/ha).
Obgleich diese Erfindung anhand spezieller Modifikationen beschrieben wurde, können daraus ersichtliche Einzelheiten nicht als Beschränkung ausgelegt werden, da es offensichtlich ist, daß verschiedene Äquivalente, Änderungen und Modifizierungen möglich sind, ohne daß von Wesen und Umfang der Erfindung abgewichen würde. Solche äquivalenten Anwendungsformen sind in den Umfang dieser Anmeldung eingeschlossen.
Hierzu iSeitefor mein
- 16 -
ψ & ι
-4b-
C=O
-α
Schema A
C=O
Claims (6)
1. Pflanzemvaehstumsregulator,, gekennzeichnet dadurch, daß er zwischen etwa 5 bis etwa 95 Gewichtsteilen einer Verbindung der Formel I enthält, worin R-, Hydroxy, Niederalkyl oder 2-Benzthiazolyl 'und It> Wasserstoff bedeuten; oder R-j_ und R2 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit bis zu 6 Wasserstoffatomen bilden, und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist, und der Rest auf einen oder mehrere geeignete Träger, Verdün^ nungsmittel und/oder Zusatzstoffe entfällt,
2. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die obige Verbindung die Formel TI hat.
3. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R^ 2-Hydroxyäthyl oder 2-Benzthiazolyl be-.deutet.
4* Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R-^ und R2 zusammen mit dem angrenzenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit bis zu 6 Wasserstoffatomen bilden.
5. Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 4, gekehnzeichnet dadurch, daß der oben genannte Heterocyclus Piperidin darstellt.
6, Pflanzenwachstumsregulator nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß η = 1.
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