PL114598B1 - Plant growth regulator - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy jako substancje czynna N-hydrazydy benzotiazolinonu-2 o wzorze 1, w którym Rt oznacza nizsza grupe hydroksyalkilowa lub grupe 2-benzotiazolilowa a R2 oznacza atom wodoru albo Rj i R2 tworza razem z atomem azo tu, do którego sa przylaczone, pierscien heterocy¬ kliczny zawierajacy do szesciu atomów wegla, na przyklad etylenoiminowy, azetydynowy, pirolidy- nowy, piperydynowy lub szesciowodoroazepinowy, a n oznacza liczbe calkowita 1—4, korzystnie L Z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 4 075 216 znane jest stosowanie pewnych hydrazydów kwa¬ su 2-keto-3-benzotiazolinooctowego jak regulatorów wzrostu roslin.Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku za¬ wierajacy zwiazki o wzorze (1 ma dodatkowe wla¬ sciwosci regulowania wzrostu roslin, a zwlaszcza skutecznie ogranicza rozrastanie sie roslin stracz¬ kowych, jak równiez zmienia morfologie lisci tych roslin.» Rosliny straczkowe maja baldachimowato u- ksztaltowane liscie, które skutecznie ograniczaja naslonecznienie nizszych lisci. Na przyklad tylko okolo 50% lisci roslin soi wychwytuje swiatlo potrzebne do fotosyntezy. W przyblizeniu, 85%. swiatla zostaje pochloniete przez zewnetrzna war¬ stwe lisci.Wielu badaczy jest przekonanych, ze zmiana 20 W morfologii lisci, polegajaca na odmiennym uksztal¬ towaniu sie baldachimu, umozliwi wnikniecie swia¬ tla bardziej w glab baldachimu, co wywola wzrost wydajnosci. Weber w Field Crop Abstracts, tom 21, nr 4, str. 313—317 stwierdza, ze „lepsza pene¬ tracja swiatla powoduje wzrost ilosci baldachimu rosliny (soi), który otrzymuje swiatlo o nateze¬ niu 150 f.c, co zwykle prowadzi do zwiekszenia wydajnosci ziarna". Johnson i inni w Crop Scien¬ ce, tom 9, str. 577—581 stwierdzaja, ze „dodanie awiatla zwieksza wydajnosc dolnych, srednich i wierzcholkowych warstw lisci w baldachimie ro¬ slin (soi), odpowiednio w 30%, 20% i 2%". Tak wiec, byloby bardzo korzystne znalezienie srodka zmieniajacego baldachim roslin straczkowych w taki sposób, aby wieksza liczba lisci mogla byc oswietlona.Jak stwierdzono, srodek wedlug wynalazku, za¬ wierajacy hydrazydy o wzorze 1 jako substancje czynna, jest skutecznym regulatorem wzrostu ro¬ slin, zwlaszcza skutecznie zmieniajacym morfolo¬ gie lisci roslin straczkowych.Okreslenie „regulator wzrostu roslin" lub „sro¬ dek regulujacy wzrost roslin" uzywane w niniej¬ szym tekscie oznacza substancje sluzaca do mody¬ fikowania normalnej sekwencji rozwojowej rosli¬ ny traktowanej ta substancja, az do osiagniecia przez te rosline dojrzalosci jako uprawy. Modyfi¬ kacja ta moze wynikac z wplywu substancji na 114 598114 598 procesy fizjologiczne zachodzace w roslinie lub z wplywu na morfologie rosliny. Nalezy zaznaczyc, ze modyfikacje moga byc wywolane równiez po¬ laczeniem lub nastepstwem^ obu czynników fizjo¬ logicznego i morfologicznego.Dzialania modyfikujace srodka regulujacego sa prawdopodobnie najlatwiej zauwazane jako zmia¬ ny rozmiaru, ksztaltu, zabarwienia lub tekstury rosliny traktowanej srodkiem lub dowolnych jej czesci. Podobnie, zmiany w ilosci kwiatów lub o- woców sa równiez latwe do zauwazenia przy zwy¬ klych ogledzinach. Omawiane zmiany moga byc okreslane jako przyspieszenie lub opóznienie wzro¬ stu rosliny, objawiajace sie wzrostem lub spad¬ kiem przyrostu suchej masy, obnizeniem wzro¬ stu, zmiana lisci lub baldachimu, wzmozonym krze¬ wieniem, zahamowaniem wzrostu pedów szczyto¬ wych, obfitym kwitnieniem 'i zawiazywaniem owo¬ ców.Modyfikacje normalnej sekwencji rozwojowej traktowanej rosliny, az do jej dojrzalosci uprawo¬ wej, moga objawiac sie równiez obnizeniem trans- piracii albo spadkiem odkladania weglowodanów lub protein.Nalezy rozumiec, ze regulowanie wzrostu roslin przy uzyciu srodka wedlug wynalazku nie obej¬ muje calkowitego hamowania wzrostu lub niszcze¬ nia roslin, chociaz srodek zastosowany w ilosciach fitotoksycznych móglby byc uzyty do przeprowa¬ dzenia zabiegu zniszczenia chwastów, to w oma¬ wianym zastosowaniu srodek uzywa sie jedynie w ilosciach regulujacych wzrost roslin, w celu do¬ konania modyfikacji normalnej sekwencji rozwo¬ jowej traktowanej rosliny, az po jej dojrzalosc ja¬ ko uprawy. Regulujaca wzrost ilosc srodka moze byc stosowana kolejno w róznych stadiach roz¬ woju rosliny w celu uzyskania róznych zamierzo¬ nych reakcji rosliny. Jak mozna oczekiwac i zgod¬ nie z tym co jest oczywiste dla fachowców, regu¬ lujaca wzrost ilosc srodka wedlug wynalazku be¬ dzie zmieniac sie nie tylko w zaleznosci od jakosci substancji czynnej srodka, ale równiez zaleznie od zamierzonego skutku modyfikujacego, gatunku ro¬ sliny i stadium jej rozwoju, srodowiska wzrosto¬ wego rosliny oraz zaleznie od tego, czy zamierzony skutek ma byc trwaly czy przemijajacy. ^iadomo obecnie, ze pewne zwiazki benzotiazy- lowe posiadaja aktywnosc chwastobójcza. W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 069 429 opisano u- zycie pochodnych kwasu 4-chlorowco-2-ketobenzo~ tiazolinylo-3-octowego do niszczenia chwastów. ' W opisach patentowych St. Zjedn. Am. nr nr 3 651 074- i 3 839 349 opisano uzycie pewnych 2- -keto-3-benzotiazolin jako srodków chwastobój¬ czych. Zaden z tych opisów nie ujawnia jednak mozliwosci stosowania benzotiazolin stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku do regulowania wzrostu roslin. Zaden z nich nie u- jawnia równiez uzytecznosci tych benzotiazolin do zmieniania baldachimu roslin straczkowych.Wiadomo ponadto, ze pewne zwiazki benzotia- zylowe wykazuja aktywnosc regulowania wzrostu roslin. W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 2 468 075 opisano zastosowanie tych zwiazków jako , 10 15 20 25 30 35 40 45 50 56 05 srodków odcinajacych. W japonskim opisie patento¬ wym nr 71/21378 podano, ze zwiazki te posiadaja aktywnosc regulowania wzrostu roslin, ale nie wspomniano zadnego okreslonego zastosowania. W japonskim opisie patentowym nr 73/10182 opisano Uzycie zwiazków benzotiazylowych jako srodków przeszczepiajacych do wzrostu korzeni drzew. W opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 661 921 opisano 2-keto-3-benzotiazolinoacetamidy jako srodki przeciwzapalne. W opisie patentowym St.Zjedn. Am. nr 4 049 419 opisano uzycie pewnych 2-keto-3-benzotiazolinoacetamidów jako regulato¬ rów wzrostu roslin.Jednak hydrazydy o wzorze 1 nie sa znane, jak równiez nie jest znane ich stosowanie jako sub¬ stancji czynnej srodków do regulowania wzrostu roslin straczkowych.Hydrazydy o wzorze 1 otrzymuje sie w reakcji odpowiedniego chlorku kwasowego benzotiazolino- nu-2 z odpowiedni© podstawiona hydrazyna. Reak¬ cje przedstawia schemat na rysunku.Chlorki kwasowe benzotiazolinonu-2 otrzymuje sie wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 4 075 216, gdzie opisano wytwarzanie chlorku 2-ke- to-3-benzotiazolinoacetylu.W celu zilustrowania sposobu wytwarzania zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku podane sa nastepujace przykla¬ dy.Przyklad I. Do mieszanej zawiesiny 15,9 g (0,07 mola) chlorku 2-keto-3-benzotiazolinoacetylu w 200 ml heptanu dodaje sie jednorazowo 0,2 mo¬ la 2-hydroksyetylohydrdzyny. Mieszanine reakcyj¬ na ogrzewa sie do wrzenia pod. chlodnica zwrot¬ na, mieszajac, w ciagu 6 godzin i utrzymuje sie w temperaturze 25—30°C w ciagu 18 godzin.Po dodaniu 600 ml wody mieszanie kontynuuje sie w temperaturze 25—30°C w ciagu 30 minut.Osad oddziela sie przez odsaczenie, przemywa sie 100 ml wody i suszy na powietrzu w temperatu¬ rze 25—30°C. Dane dotyczace otrzymanego zwiazku podane sa w tablicy 1.Przyklad II. Mieszana zawiesine zawierajaca 22,8 g (0,1 mola) chlorku 2-keto-3-benzotiazolinoa- cetylu, H,3 g (0,11 mola) trójetyloaminy, 16,5 g (0,1 mola) 2-hydrazynobenzotiazolu i 400 ml Itep- tanu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 6 godzin i utrzymuje sie w tempera¬ turze 25—30°C w ciagu 18 godzin.Produkt oddziela sie w sposób opisany w przy¬ kladzie I. Dane dotyczace otrzymanego zwiazku podane sa w tablicy 1.Przyklad III. Powtarza sie postepowanie z. przykladu I zastepujac 2-hydroksyetylohydrazyne N-aminopiperydyna. Dane dotyczace otrzymanego zwiazku podane sa w tablicy 1.Przyklad IV. Powtarza sie postepowanie z przykladu I zastepujac 2-hydroksyetylohydrazyne N-aminoszesciometylenoimina. Dane dotyczace o- trzymanego zwiazku podane sa, w tablicy 1.Hydrazydy o wzorze 1 stanowia, jak wspomnia¬ no, substancje czynna srodka regulujacego wzrost roslin. Substancja czynna moglaby byc oczywiscie stosowana do regulowania wzrostu roslin jako ta<*114 598 Tablica 1 wzór 2 Zwia¬ zek otrzy¬ many z przykl.I jII JII iv R -NHCH2 CH2OH wzór 3 wzór 4 wzór 5 - Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 156—157 a 260—261 c 208—209 b 209—210 a pro¬ cent wy¬ daj¬ nosci 48 87 78 75 Procent C obli¬ czono 49,43 53,92 57,71 ,58,99 znale¬ ziono 49,21 63,68 57,89 58,78 Procent H obli¬ czono 4,90 3,39 5,88 6,27 znale¬ ziono 4,97 3,49 5,94 6,29 Procent N (obli¬ czono 15,72 15,72 14,42 13,76 znale¬ ziono 15,70 15,57 14,34 13,69 ' 7—• Procent S obli¬ czono 12,00 17,99 11,00 10,50 znale¬ ziono 11,97 17,75 11,07 10,57 (a) Rekrystalizacja z alkoholu metylowego (b) Rekrystalizacja z toluenu (c) Rekrystalizacja z dwumetyloformamidu ka, ale w praktyce stosuje sie ja w polaczeniu ze znanymi skladnikami pomocniczymi w postaci cie¬ klej lub stalej. Srodek wedlug wynalazku wytwa¬ rza sie przez zmieszanie substancji czynnej ze skladnikiem pomocniczym, takim jak rozcienczal¬ niki, wypelniacze, nosniki i srodki kpndycjonujace, pozwalajace na otrzymanie srodka w postaci dro- bnoczasteczkowych cial stalych, granulek, tabletek, zwilzalnych proszków, pylów, roztworów i wod¬ nych dyspersji lub emulsji. Jak z tego wynika skladnikami pomocniczymi wchodzacymi w sklad srodka sa takie substancje jak dokladnie rozdrob¬ nione ciala stale o strukturze czastkowej, ciekle rozpuszczalniki pochodzenia organicznego, woda, srodki zwilzajace, dyspergujace lub emulgujace, badz tez dowolne kombinacje wymienionych kom¬ ponentów.Jezeli srodek wedlug wynalazku ma byc stoso¬ wany na rosliny straczkowe, to uzytecznymi do¬ kladnie rozdrobnionymi, stalymi nosnikami i wy¬ pelniaczami sa na przyklad talki, gliny, pumeks, krzemionka, ziemia okrzemkowa, kwarc, ziemia fulerska, siarka, sproszkowany korek, trociny drzewne, maczka z lupin orzecha wloskiego, kreda, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i podobne substan¬ cje. Typowymi rozcienczalnikami cieklymi, uzy¬ tecznymi jako skladniki srodka wedlug wynalazku, przeznaczonego na rosliny straczkowe sa na przy¬ klad rozpuszczalnik Stoddarda, aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen i tym podobne. Prepa¬ raty regulujace wzrost roslin straczkowych, zwlasz¬ cza w postaci cieczy i zwilzalnych proszków, za¬ wieraja zwykle jako srodek kondycjonujacy jedna - lub Kilka substancji powierzchniowo czynnych w ilosci wystarczajacej dla • zagwarantowania, ze za¬ wierajacy ja preparat bedzie latwo dyspergowal¬ ny w wodzie lub w oleju. Okreslenie „substancja powierzchniowo czynna" obejmuje srodki zwilza¬ jace, dyspergujace i emulgujace. Srodki tego typu sa dobrze znane, a dokladne przyklady mozna zna¬ lezc w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 2 547 724, kolumny 3 i4. < Srodek wedlug wynalazku zawiera na ogól w przyblizeniu 5—95 czesci substancji czynnej, 1—50 B5 30 40 45 50 55 65 czesci srodka powierzchniowo czynnego i 4—94 cze¬ sci rozpuszczalnika, przy czym czesci te odpowia¬ daja stosunkom wagowym, odniesionym do calko¬ witego ciezaru srodka.Pozadane modyfikowanie roslin straczkowych u- zyskuje sie wprowadzajac srodek do regulowania wzrostu do srodowiska wzrostowego roslin. Okre¬ slenie „srodowisko wzrostowe roslin" uzywane w tekscie obejmuje glebe, jak równiez nasiona, wschodzaGe siewki, korzenie, lodygi, liscie, kwiaty, owoce lub inne czesci roslin.Stale lub ciekle preparaty srodka stosuje sie wykorzystujac konwencjonalne techniki, na przy¬ klad powlekacze mechaniczne, spryskiwacze recz¬ ne i wysiegnikowe i opylacze. Srodek mozna rów¬ niez stosowac z samolotów w postaci pylu lub roz¬ pylonej cieczy. ' W miare potrzeby, srodek wedlug wynalazku sto¬ suje sie na rosliny straczkowe przez wprowadze¬ nie go do gleby lub innego srodowiska na obsza¬ rze, gdzie ma byc dokonana modyfikacja roslin.W celu zilustrowania róznorodnosci obserwowa¬ nych reakcji roslin badano zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku zgod¬ nie z nastepujaca procedura.Rosliny soi hodowano z nasion w plastykowych wazonach umieszczonych w cieplarni, w okresie jednego tygodnia. W tym czasie rosliny rozrze¬ dzono, pozostawiajac po jednej roslinie na wa¬ zon. Po calkowitym rozwinieciu drugiego trójblasz- kowego liscia, rosliny opryskano roztworem sub¬ stancji czynnej w acetonie i wodzie. Jako srodek powierzchniowo czynny dodawano roztwór wod¬ ny Tween 20.Kiedy piaty trójblaszkowy lisc roslin kontrol¬ nych byl juz calkowicie rozwiniety porównano ro¬ sliny traktowane badana substancja czynna z ro¬ slinami nie traktowanymi i zanotowano poczynio¬ ne obserwacje.W tablicy 2 zestawiono otrzymane wyniki.Z danych zawartych w tablicy 2 wynika, ze sro¬ dek wedlug wynalazku skutecznie zmienia morfo¬ logie lisci roslin soi. Zmiana ta moze prowadzic do poprawy' fotosyntezy.114 598 8 Zwiazek z przy- . kladu numer HH ~" - \ II 111 - T Dawka kg/ha 2,8 0,56 .0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 V* M 0,112 ablica 2 Obserwacje Zmniejszenie wielkosci, epi- nastia, zmiana lisci, zaha¬ mowanie wzrostu lisci, zmiana baldachimu, spadek przyrostu suchej wagi Zmiana lisci, zahamowanie wzrostu lisci, skrecenie lo¬ dygi, zmiana baldachimu, spadek przyrostu suchej wagi Zmiana lisci, skrecenie lo¬ dygi, zmiana baldachimu Zmniejszenie wielkosci, epi- nastia, zmiana lisci, zaha¬ mowanie wzrostu lisci, zmiana baldachimu, spa¬ dek przyrostu suchej wagi Zmniejszenie ' wielkosci, zmiana lisci, zahamowanie wzrostu lisci, skrecenie lo¬ dygi, zmiana baldachimu, spadek przyrostu suchej wagi Zmniejszenie wielkosci, zmiana lisci, skrecenie lo¬ dygi, zmiana baldachimu, zahamowanie paczkowania u nasady pedu Zmniejszenie wielkosci, zmiana lisci, zahamowanie wzrostu lisci, skrecenie lo¬ dygi, spadek przyrostu su¬ chej wagi Zmiana lisci, zmiana balda¬ chimu, spadek suchej wagi Zmiana lisci | 10 15 25 30 35 40 Przy doborze odpowiedniej, nietoksycznej daw¬ ki srodka na rosliny straczkowe nalezy uwzgled¬ nic, ze dokladna dawka bedzie równiez zalezala od sposobu stosowania, a wiec wprowadzania srod¬ ka do gleby, takiego jak wysiewanie w rzedzie, dodawanie do nasion przed wysianiem, jak równiez od zamierzonego skutku i od róznych innych czyn¬ ników znanych specjalistom.Przy stosowaniu do srodowiska glebowego z kielkujacymi nasionami, wschodzacymi siewkami i roslinami w stadium ustabilizowanego wzrostu, majacym na celu regulowanie wzrostu roslin, sto¬ suje sie srodek, w przeliczeniu na substancje czyn¬ na, w ilosci 0,056—22,4 kg/ha. Szczególnie korzyst¬ ne jest stosowanie srodka na listowie, przy czym w tym przypadku korzystna dawka wynosi 0,112— —5,6 kg/ha.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna i jeden lub kilka odpowiednich nosników, rozcienczalników i/lub skladników po¬ mocniczych, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5—95 czesci wagowych N-hydrazy- dów benzotiazolonu-2 o wzorze 1, w którym Ri o- znacza nizsza grupe hydroksyalkilowa lub grupe 2-benzotiazolilowa, a R2 oznacza atom wodoru al¬ bo Ri i R2 tworza razem z atomem azotu, do któ¬ rego sa przylaczone, pierscien heterocykliczny za¬ wierajacy do szesciu atomów wegla, a n oznacza liczbe calkowita 1—4. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe 2-hydroksyetylowa lub 2-benzotiazolilowa, n oznacza liczbe. calkowita 1—4, a R2 oznacza atom wodoru. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym RA i R2 tworza pierscien piperydy- nowy, a n oznacza liczbe calkowita 1—4.114 598 ^^S ;c=o T ° (CH2)n C-NH-N: .Ri Wzór 1 c=o I CH,C -NHR 0 Wiór 2 »N-C H XNV Wzór 3 -N f—\ Wzór A v- CHo v. < H2)4 Wzór 5114 398 C=0 ? R-NH- - N I (CH?)_ C-Cl 2n || O C=0 I (CKUL CNHR l n u Schemat tN-3, zam. 75/82 Cena 100 zl PL PL PL

Claims (4)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna i jeden lub kilka odpowiednich nosników, rozcienczalników i/lub skladników po¬ mocniczych, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5—95 czesci wagowych N-hydrazy- dów benzotiazolonu-2 o wzorze 1, w którym Ri o- znacza nizsza grupe hydroksyalkilowa lub grupe 2-benzotiazolilowa, a R2 oznacza atom wodoru al¬ bo Ri i R2 tworza razem z atomem azotu, do któ¬ rego sa przylaczone, pierscien heterocykliczny za¬ wierajacy do szesciu atomów wegla, a n oznacza liczbe calkowita 1—4.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe 2-hydroksyetylowa lub 2-benzotiazolilowa, n oznacza liczbe. calkowita 1—4, a R2 oznacza atom wodoru.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym RA i R2 tworza pierscien piperydy- nowy, a n oznacza liczbe calkowita 1—

4.114 598 ^^S ;c=o T ° (CH2)n C-NH-N: .Ri Wzór 1 c=o I CH,C -NHR 0 Wiór 2 »N-C H XNV Wzór 3 -N f—\ Wzór A v- CHo v. < H2)4 Wzór 5114 398 C=0 ? R-NH- - N I (CH?)_ C-Cl 2n || O C=0 I (CKUL CNHR l n u Schemat tN-3, zam. 75/82 Cena 100 zl PL PL PL