JPS5924978B2 - ２−ベンゾチアゾリノンのｎ−ヒドラジド類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−ベンゾチアゾリノンのある種のＮ−ヒドラ
ジド類およびそれらの植物生長調整剤としての使用に関
する。

さらに詳しく云えば、本発明は式 □■）・■： 、、 １１１／ 、（ＣＨ２）ｎＣ−ＮＨ−Ｎ ＼ Ｒ。

（式中Ｒ１はヒドロキシル低級アルキルまたは２−ベン
ゾチアゾリルであり、Ｒ２は水素である５ かあるいは
Ｒ１およびＲ２は隣接する窒素と一緒になつてピペリジ
ノまたはヘキサメチレンイミノ環を形成することができ
そしてｎは１〜４の整数である｝を有するヒドラジド類
に関する。

ｎは１であるのが好ましい。２−オキソ一３−ベンゾチ
アゾリン酢酸のある種のヒドラジド類の植物生長調整剤
としての使用は米国特許第４，０７５，２１６号明細書
に開示されている。

前記式で表わされる化合物はさらに植物生長調整性質を
有することが見出された。

これらの化合物は尊利植物の葉の形態を変えるのみなら
ずこれらの草丈を減少させるのに特に有効である。芦科
植物は日光が下部の葉に当たるのを有効に抑制する天蓋
を有する。たとえば単に約５０Ｚ０の大豆植物の葉が光
合成のための光をさえぎる。約８５％の光が葉の外部層
により吸収される。多くの研究者達は天蓋が変えられる
ように葉の形態を変えることにより光が天蓋中により深
く入いることができそして収率が増加されうると考えて
いる。ウエーバ一氏は「ＦｌｅｌｄＣｒＯｐＡｂｓｔｒ
ａｃｔｓ」第２１巻第４号第３１３〜３１７頁において
「より多量の光浸透は１５０ｆ．ｃ．以上の光強度を有
する〔大豆〕植物天蓋をより多く生じ、一般的にはより
高い種子収率をもたらす」と述べている。ジヨンソン氏
等は「ＣｒＯｐＳｃｉｅｎｃｅ」第９巻第５７７〜５８
１頁において「光を加えると〔大豆〕植物の底部、中間
部および頂上天蓋部の収率をそれぞれ３０７０，２０％
および２％増加させた」と述べている。すなわちより多
くの葉が照らされうるようにかかる植物の天蓋を変える
ことができる方法が見出されたら非常に有利であろう。
前述のように本発明のヒドラジド類は有効な植物生長調
整剤である。

これらは特に尊利植物の葉の形態を変えるのに有効であ
る。本明細書で用いられている「植物調整剤」または植
物生長調整剤」なる語は処理植物の正規の順次的発育を
農業上成熟まで調整するに役立つ物質を意味する。

かかる調整作用は植物の生理学上過程におけるかまたは
植物の形態におけるその物質の効果から生じうる。また
、調整作用は生理学土および形態学上の両要因の組み合
わせまたは結果からも生じうることがさらに認識される
はずである。植物調整剤の調整効果は多分、処理した植
物またはいずれかのその部分の大きさ、形状、色または
きめの変化として最も容易に観察される。

同様に、また植物の着花または開花の量的変化も簡単な
肉眼観祭により非常に明らかである。前記変化はたとえ
ば乾燥重量蓄積の増加または減少、草丈の減少、葉また
は天蓋の変形、枝分れの増加、頂生抑制、開花または着
花の増加のような植物生長の促進または遅延として特徴
づけられる。処理植物の正規の順次的発育を農業上成熟
までにする調整はまた発散作用の減少または炭水化物沈
積または蛋白質含有量の減少によつて顕現されうる。

本発明による植物調整はかかる植物の全面抑制または枯
死を意味するものではないことを理解されたい。

本明細書に開示の物質は植物毒量において除草（枯死）
作用をもたらすために用いることができるけれども、こ
こでは処理植物の正規の順次的発育を農業上成熟まで調
整するために単に植物調整量のかかる物質を用いること
を企図するものである。植物調整量の適用は種々の所望
反応（レスポンス）を得るために植物生長の種々の段階
において順次植物に対してなされうる。当業者には予想
できそして自明のことではあるが、かかる植物調整量は
選択する物質によるはかりではなく所望の調整効果、植
物の種およびそれの生長段階、植物生長媒体および永久
的効果または一時的効果を求めるかによつても変わるで
あろう。ある種のベンゾチアシル化合物が除草作用を有
することは知られている。米国特許第３，０６９，４２
９号明細書には雑草を枯らすために４−ハロゲノ一２−
オキソベンゾチアゾリン一３−イル酢酸の誘導体を使用
することが開示されている。米国特許第３，６５１，０
７４号および同第３，８３９，３４９号各明細書にはあ
る種の２−オキソ一３−ベンゾチアゾリン類の除草剤と
しての用途が開示されている。しかしながら、これら特
許明細書のいずれにも本発明によつて使用される特定の
ベンゾチアゾリン類を植物生長を調整するために使用す
ることは開示されていない。さらにこれら特許明細書の
ぃずれにも芦利植物の天蓋を変えるためにかかるベンゾ
チアゾリン類を使用することは開示されていない。さら
にある種のベンゾチアシル化合物が植物生長調整作用を
有することは知られている。

米国特許第２，４６８，０７５号明細書にはかかる化合
物の落下剤としての用途が開示されている。特開昭４６
−２１３７８号にはかかる化合物が植物生長調整作用を
有することが開示されているが．しかしいずれも特定の
用途を開示していない。特開昭４８−１０１８２号には
ベンゾチアシル化合物を木の根の生長のための接ぎ木剤
として使用することが開示されている。米国特許第３，
６６１，９２１号明細書には消炎剤としての２−オキソ
一３−ベンゾチアゾリンアセトアミド類が開示されてい
る。米国特許第４，０４９，４１９号明細書にはある種
の２−オキソ一３−ベンゾチアゾリンアセトアミド類の
植物生長嘴整剤としての用途が開示されている。しかし
ながら、従来技術においては前記式で表わされるヒドラ
ジド類も開示されていないしまたこれらヒドラジド類を
尊利植物のための植物生長調整剤として使用することも
開示されていない。

これらヒドラジド類は適当な２−ベンゾチアゾリノンの
酸クロライドを適当な置換ヒドラジンと反応させること
により製造されうる。２−ベンゾチアゾリノンの酸クロ
ライドは２−オオキソ一３−ベンゾチアゾリンアセチル
クロライドの製法が記載されている米国特許第４，０７
５，２１６号明細書にしたがつて製造できる。

本発明の化合物の製法を説明するために以下の実施例を
示す。

これら実施例は単に説明のためであつて本発明の範囲を
限定するものではない。実施例 １２００ｍ１のヘプタ
ン中に１５．９９（０．０７モル）の２−オキソ一３−
ベンゾチアゾリンアセチルクロライドを含有するスラリ
ーを撹拌し、これに０．２モルの２−ヒドロキシエチル
ヒドラジンを１回で加える。

反応混合物を攪拌し、これを６時間還流加熱しそして１
８時間２５〜３０℃に保つ。６００ｒ！！ｌの水を添加
後３０分間２５〜３０℃で攪拌を続ける。

固体をＰ過により集め、１００Ｔｎ１の水で洗浄しつい
で２５〜３０℃において風乾させる。データは後記表１
に要約されている。実施例 ２ ２２．８９（０．１モル）の２−オキソ一３−ベンゾチ
アゾリンアセチルクロライド、１１．３９（０．１１モ
ル）のトリエチルアミン、１６．５９（０．１モル）の
２−ヒドラジノベンゾチアゾールおよび４００ｍｅのヘ
プタンを含有しているスラリーを撹拌し、これを６時間
遠流加熱しついで１８時間２５〜３０℃に保つ。

生成物を実施例１に記載のように単離する。データは後
記表１に要約されている。実施例 ３ ２−ヒドロキシエチルヒドラジンの代わりにＮアミノピ
ペリジンを使用して実施例１の操作を繰り返す。

データは後記表１に要約されている。実施例 ４２−ヒ
ドロキシエチルヒドラジンの代わりにＮ−アミノヘキサ
メチレンイミンを使用して実施例１の操作を繰り返す。

データは後記表１に要約されている。本発明の新規な特
徴によれば前記式で表わされるヒドラジド類は植物生長
調整剤として有用な組成物中における活性成分として使
用される。

本発明の植物生長調整法を実施する際、活性成分はそれ
だけでまたはこの技術分野で補助薬として述べられてい
る物質と一緒にして液体または固体の形態で使用できる
。本発明の植物生長調整組成物は活性成分をたとえば希
釈剤、増量剤、担体および調整剤のような補助薬と混合
することにより微粉化粒子状固体、顆粒、ペレツト、湿
潤性粉末、粉末、溶液および水性分散液または乳液の形
態の組成物を与える。すなわち、活性成分はたとえは微
粉化粒子状固体、有機源の溶媒液体、水、湿潤剤、分散
剤または乳化剤またはこれらの任意の適当な組み合わせ
のような補助薬と一緒に使用できる。尊科植物に活性成
分を適用する場合有用な微粉化固体の相体および増量剤
の例としてはたとえばタルタ、粘土、軽石、シリカ、珪
藻土、石英、フラ一土、硫黄、粉末状コルク、粉末状木
材、くるみ粉、白亜、タバコ粉末、木炭などをあげるこ
とができる。芦利植物に活性成分を通用するに有用な代
表的液体希釈剤の例としてはたとえばストツダード溶剤
、アセトン、アルコール類、グリコール類、酢酸エチル
、ベンゼンなどをあげることができる。かかる尊科植物
生長調整組成物、特に液体および湿潤性粉末は通常調整
剤として一定の組成物を水中または油中に容易に分散さ
せるに充分な量の１種またはそれ以上の表面活性剤を含
有する。「表面活性剤」の用語によつては湿潤剤、分散
剤、懸濁剤および乳化剤がこの中に包含される。かかる
表面活性剤は周知であり、米国特許第２，５４７，７２
４号明細書第３欄および第４欄に記載されている。より
詳細には同特許明細書の実施例を参照されたい。本発明
の組成物は一般には約５〜９５部の活性成分、約１〜５
０部の表面活性剤および約４〜９４部の溶媒を含有して
おり、ここですべての部は組成物の全重量に基づく重量
である。尊科植物の望ましい調整は前記植物調整剤を植
物部位に適用することにより達成されうる。

「植物部位」の用語はここでは種子、発芽苗、根、茎、
葉、花、種実または他の植物部分のみならずたとえは土
壌のような植物生長媒体をも包含することを理解された
い。活性成分を含む液体組成物および粒子状固体組成物
はたとえぱ散粉機、動力散粉機・動力噴霧器および手動
噴霧器および噴霧散粉機を使用して常套手段により適用
されうる。

また、組成物は粉末または噴霧として飛行機からも適用
されうる。所望により、芦利植物への本発明の組成物の
適用は植物調整を望む地域の土壌または他の媒体中に組
成物を混入させることによりなされうる。観察される種
々の調整反応を説明するために本発明の化合物を以下の
操作にしたがつて試験した。温室中プラスチツクポツト
の種子から多くの大豆植物を１週間生長させ、これら植
物を１ポツト当たり１本の植物に間引く。第２番目の三
小葉が充分大きくなつた時点でこれら植物をアセトンお
よび水中の活性成分の浴液で処理する。水性トウイーン
２０を表面活性剤として使用する。対照物の第５番目の
三小葉が充分大きくなつた時点で処理済み植物を未処理
対照植物と比較して観祭報告を記録する。後記表にこれ
らの結果および観察報告を要約する。上記データは本発
明の化合物がむしろ大豆植物の葉の形態を変形させるの
に有効であることを説明している。

かかる変形は光合成を高めることになりうる。豆利植物
に対する活性成分の適当な無毒的使用割合を選択するに
あたつて正確な割合もまた、たとえば土壌混入、帯状散
布のような使用法、移植前種子処理、所望する結果およ
び当業者に周知の種々の他の要因に左右されることがわ
かるであろう。

植物生長調整のために催芽種子、発芽苗および生長作物
の生育土壌に使用する際には活性成分は１エーカ一当た
り約０．０５〜約２０ポンド（０．０５６〜２２．４Ｋ
ｆ／Ｈａ）またはこれ以上の量で使用される。葉面施用
が特に有利であり、１エーカ一当たり約０．１〜約５．
０ポンド（０．１１２〜５．６Ｋ２／Ｈａ）の割合が好
ましい。本発明は特定の態様に関して記載したけれども
、その詳細は本発明を限定するものとして解釈されるべ
きではない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はヒドロキシ低級アルキルまたは２−ベ
   ンゾチアゾリルであり、Ｒ＿２は水素であるかあるいは
   Ｒ＿１およびＲ＿２は隣接する窒素と一緒になつてピペ
   リジノまたはヘキサメチレンイミノ環を形成し、そして
   ｎは１〜４の整数である）を有することを特徴とする化
   合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ３ Ｒ＿１が２−ヒドロキシエチルまたは２−ベンゾチ
   アゾリルであることを特徴とする前記特許請求の範囲第
   ２項記載の化合物。 ４ Ｒ＿１およびＲ＿２が窒素とともにピペリジノ環を
   形成することを特徴とする前記特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５ ｎが１であることを特徴とする前記特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。