CS204955B2

CS204955B2 - Regulator of the plant growth

Info

Publication number: CS204955B2
Application number: CS788404A
Authority: CS
Inventors: Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1977-12-16
Filing date: 1978-12-15
Publication date: 1981-04-30
Also published as: IT1100640B; ZA787027B; DD145992A5; JPS5488265A; AR222983A1; BR7808242A; JPS5924978B2; MX5412E; IL56226A; AU4258378A; CA1107281A; DK565578A; IT7830916A0; AU517707B2; HU182538B; IL56226A0; BG31213A3; PL211796A1; US4187097A; EP0002613A1

Description

Tento vynález se týká N-hydrazidů 2-benzothiazoilinonů použitelných jako regulátorů růstu rostlin obecného vzorce I,

<í /N (CHJ.C-NH-N (I) kde

Ri znamená hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo 2-benzothiazolylovou skupinu,

R2 znamená atom vodíku nebo

Ri a Rž společně s přilehlým dusíkovým atomem mohou vytvářet nasycenou heterocyklickou skupinu až se šesti atomy uhlíku včetně (např. ethylenimin, azetidin, pyrrolidin, piperidin a hexahydroazepin) a n je celé číslo od 1 do 4 s výhodou číslo

1.

Použtí určitých hydrazidu 2-oxo-3-benzothiatzolinoctové kyseliny jako regulátorů růstu rostlin je popsáno v USA patentu č.

075 216.

U sloučeniny shora uvedeného vzorce by- ly dále nalezeny vlastnosti regulátoru růstu rostlin. Uvedené sloučeniny jsou zvláště účinné pro redukci růstu luštěnin a také pro změnu morfologie listů uvedených rostlin,

Luštěniny mají listoví, které účinně zabraňuje slunečnímu světlu dosáhnout na spodní listy. Například jenom asi 50 % listů sójového¹ bobu zachycuje světlo pro fotosyntézu. Přibližně 85 % světla se absorbuje vnější vrstvou listů. Změnou morfologie listů tak, aby se změnilo listoví, by mohlo světlo vnikat hlouběji do listoví a výnosy by mohly stoupnout. Weber ve „Field Crop Abstracts”, díl 21, č. 4, str 313 až 317, uvádí, že „větší pronikání světla, mající za výsledek, že větší část listoví rostliny (sójového! bobu) má intenzitu světla nad 150 kandel/stopu, vede obvykle к vyšším výnosům semen”. Johnson a spol.: „Crop Science”, díl 9, str. 577 až 581, uvádí, že „přidání světla zvyšuje výnos spodních, středních i vrchních částí listoví rostlin (sójového bobu) p 30, 20, respektive oi 2 %”.

Bylo by tedy velice prospěšné nalézt metodu, kterou by mohlo být upraveno listoví takových rostlin tak, aby mohlo být osvětleno! větší množství listů.

Jak bylo uvedeno, hydrazidy podle vynálezu jsou účinnými regulátory růstu rost lln. Jsou zvláště účinné pro změnu morfologie listů luštěnin.

Termín „regulátor rostlin” - nebo „regulátor růstu rostlin” tak, jak je zde používán, znamená materiál, který modifikuje normální postupný vývoj zpracované, rostliny do- agrotechnické zralosti. Taková modifikace je důsledkem účinku materiálu na fyziologické procesy v rostlině nebo na morfologii rostliny. Dále - je nutno si uvědomit, že modifikace mohou být důsledkem též kombiftia.ee nebo postupného působení jak fyziologických, tak morfologlckých faktorů.

Modifikující účinky regulátorů růstu rostlin jsou nejdříve pozorovatelné jako změny velikosti, tvaru, barvy nebo- stavby zpracované rostliny nebo- jejich částí. Jednoduchou vizuální inspekcí jsou zcela zřetelné také změny v množství plodu nebo květů rostliny. Shora uvedené změny lze charakterizovat, jako, zrychlení nebo zpomalení růstu rostliny, jako- je například zvýšení nebo snížení suché hmotnosti, redukce růstu, změny listů - nebo změny listoví, zvýšené větvení, terminální inhibice, zvýšené kvetení nebo- nasazení plodu.

Modifikace zpracované rostliny v normálním postupném vývoji k agrotechnické zralosti může být také vyjádřena sníženou transpirací nebo- zvýšením ukládání karbohydrátů nebo- obsahem proteinů.

Tomu je nutno rozumět tak, že regulace rostlin podle tohoto vynálezu nezahrnuje celkovou inhibici nebo celkové zničení takových rostlin. Ačkoliv by - mohla být použita fytotoxická množství materiálů zde objevených, která by měla herbicidní (zničující účinek, zamýšlí se použít zde pouze takové - množství - regulátorů růstu rostlin, které by modifikovalo- postupný vývoj zpracovávané- - - rostliny- do- agrotechnické zralosti.

Pro- zjjstění účinnosti se mohou množství regulátoru - aplikovat postupně - v - různých vývojových fázích rostliny. Jak -lze očekávat a jak - je zřejmé odborníkovi, tato, množství regulátoru se mění nejen podle vybra ného materiálu, ale také podle žádaného modifikujícího účinku, podle druhu rostlin a jejich vývojových stadií, podle prostředí, v němž jsou rostliny pěstovány a podle toho, zda máme na mysli trvalý nebo přechodný účinek.

Dnes je známo, že určité benzothiazylové sloučeniny mají herbicidní účinnost. USA patent č. -3 069 429 popisuje použití derivátů 4-halogen-2-oxo-benzothiazolin-3-yloctové kyseliny pro ničení plevelů. USA patenty č. 3 651 074 a 3 839 349 popisují- použití jistých - 2-oxo-3-benzothiazolinů - jako herbicidů. Žádný z těchto patentů však nepopisuje využití specifických benzothiazolinonů použitelných podle tohoto vynálezu jako, regulátorů růstu rostlin. Dále žádný z těchto patentů nepopisuje použití takových benzothiazolinů pro změny listoví luštěnin.

Dále je známo, že jisté benzothiazylové sloučeniny mají účinnost regulátorů- růstu rostlin. USA patent č. 2 468 075 popisuje použití takových sloučenin jako abscisních činidel (činidel způsobujících odpadávání např. listů, pupenů).

Japonský patent č. 71/21378 popisuje tyto sloučeniny jako látky, které mají účinnost -regulátorů růstu rostlin, - ale nepopisuje žádná speciální použití. Japonský patent č. 73/10182 popisuje- benzothiazylové sloučeniny jako štěpovací činidla pro růst kořenů stromů. USA patent č. 3 661 921 popisuje 2-oxo-3-benzothiazolinacetamidy jako -činidla protizánětlivá. USA patent č. 4 049 419 popisuje použití jistých 2-oxo-3-benzothiazolinacetamidů jako regulátorů růstu rostlin.

'v odborné- literatuře však - , nejsou - popsány hydrazidy obecného vzorce- shora - uvedeného ani není popsáno použití těchto hydrazidů jako regulátorů růstu luštěnin.

Hydrazidy se mohou vyrábět zpracováním příslušného- acylchloridu - - 2-benžothiazolinonu s příslušně substituovaným hydrazinem (3ζ>=ο.<· r-nh,_ (CHXC-Cl í * ⁿn ⁰

Acylchloridy 2-benzothiazolinonu se mohou vyrábět podle USA patentu č. 4 075 216, v němž je popsána výroba 2-oxo-3-benzothiazolina.cetylchloridu.

Pro: - ilustraci metod výroby sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny následující příklady, které - nemají omezit rozsah vynálezu.

P říkla dl

K míchané suspensi, která obsahuje 15,9 g (0,07 molu) 2-oxo-3-benzothíazolinacetylchloridu ve 200 ml heptanu, se v jedné dávce přidají 0,2 molu 2-hydroxyethylhydrazinu. Míchaná reakčni směs se zahřívá 6 hodin k teplotě varu pod zpětným chladí204955 čem, pak se při teplotě 25 až 30 °C ponechá 18 hodin. Po přidání 600 ml vody pokračuje míchání 30 minut při 25 až 30 °C. Pevná látka se odfiltruje, promyje se 100 ml vody a vysuší se na vzduchu při 25 až 30 °C. Data jsou souhrnně uvedena níže v tabulce 1.

Příklad 2

Míchaná suspense obsahující 22,8 g [0,1 molu) 2-oxo-3-benzothiazolinacetylchloridu, 11,3 g (0,11 molu) triethylaminu, 16,5 g (0,1 molu) 2-hydrazinbenzothiazolu a 400 ml heptanu se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem 6 hodin, pak se ponechá 18 hodin při 25 až 30 °C. Produkt se Izoluje způsobem popsaným v příkladu 1.

Příklad 3

Postup podle příkladu 1 se zopakuje za použití N-aminoplperidlnu místo 2-hydroxyethyldrazinu. Data jsou souhrnně uvedena níže v tabulce 1.

Příklad 4

Postup podle příkladu 1 se zopakuje za použití N-aminohexamethyleniminu na místo 2-hydroxyethylhydrazinu. Data jsou uvedena souhrnně v tabulce 1 níže.

Data jsou souhrnně uvedena níže v tabulce 1.

ce

Tabulka či /°\* toZ-O

Bá ctí a

□ Ό Ctí ca a ctí Д cu >

ctí ň

N

O	b	’φ	CD
b_	in	00	co
uo~	in	’Φ	CO
rH	rH	rH	rd

CM	CM	CM	CO
b_		TM	b
in	in		co
rH	rH	rH	rH

b	CD		CD
Cd	'Φ	CD	CM
TjT	oo	in	CO

o	CD	oo	b
o	co	OD	CM
”φ	CO	in	00

rH	оз	CD	oo
CM	CD	00	b
cd	CO*	b*	00*
•Φ	in	in	ΙΩ

OO	CM	rH	CD
’φ	CD	b	O)
σΓ	oo*	b	00*
φ	in	Ю	uo

oo	b	00	UD
Φ	OO	b	b

t—I CM

CO ^Ф

«β Λ

8

Podle nových aspektů tohoto vynálezu se hydrazidy obecného vzorce shora uvedeného používají jako účinná složka regulátorů růstu rostlin. Při praktickém použití metody regulace růstu rostlin podle tohoto· vynálezu se může· účinná složka používat buď samostatná, nebo v kombinaci s materiály, které jsou odborníky označovány jako pomocná činidla — adjuvanty — ve formě kapalné nebo· pevné. Regulátory růstu rostlin podle tohoto vynálezu se vyrábějí smícháním účinné složky s adjuvanty, mezi které patří ředidla, plnidla, nosiče a doplňková činidla. Získají se tak prostředky ve formě jemně rozptýlených pevných částic, granulí, tablet, smáčitelných prášků, prachů,· -roztoků a vodných disperzí nebo emulzí. Účinná složka se tak může použít s adjuvantem, jako například jemně rozptýlenými pevnými částicemi, kapalným organickým rozpouštědlem, vodou, smáčecím činidlem, disperzním nebo emulgačním činidlem anebo- kteroukoliv jejich vhodnou kombinací.

Jestliže se účinná složka aplikuje na luštěniny, pak jemně rozptýlenými pevnými nosiči a plnidly mohou být například talek, hlinky, pemza, kysličník křemičitý, infuzóriová hlinka, křemen, Fullerova hlinka, síra, práškovaný korek, práškované dřevo, ořechová mouka, křída, tabákový prach, aktivní uhlí a podobné. Mezi typická kapalná ředidla použitelná pro aplikaci účinné složky na luštěniny patří například Stoddardovo rozpouštědlo, aceton, alkoholy, glykoly, ethylacetát, benzen a podobná. Takové regulátory růstu luštěnin, zvláště kapaliny a smáčitelné prášky, obsahují jako· doplňková činidla obvykle jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množstvích dostatečných k dispergování daného prostředku ve vodě nebo v oleji. Pod termínem „povrchově aktivní činidlo” se rozumí smáčecí činidla, dispergační činidla, suspendační činidla a -emulgační činidla. Taková povrchově aktivní činidla jsou velmi dobře známa, odkázat lze na USA patent č. 2 547

724, sloupce 3 a 4, kde - jsou i - · podrobné příklady.

Prostředky podle tohoto vynálezu obsahují obvykle- asi od 5 asi do 95· % účinné složky, asi 1 až 50- % povrchově aktivního činidla a asi 4 až 94 % rozpouštědla; všechna % · jsou míněna hmotnostní a jsou vztažena na celkovou hmotnost prostředku.

Žádoucí modifikace luštěnin lze dosáhnout aplikací shora popsaných regulátorů růstu rostlin na místo rostliny. Pod termínem „místa rostliny” se zde rozumí živné prostředí rostliny, jako je například půda, rovněž tak i semena, klíčící semenáč, kořeny, stonky, listy, květy, plody a jiné části rostliny.

Aplikace kapalných a zvláště pevných prostředků s účinnou složkou se může provádět použitím konvenčních technik, · ' například rozmetadly, mechanickými rozprašovači, rámovými a ručními postřikovači a postřikovacími rozprašovači. Prostředky lze také aplikovat z letadel ve formě prachů nebo postřiků. Popřípadě se může u luštěnin aplikace prostředků podle vynálezu- provádět zahrnutím prostředků do půdy nebo jiného prostředí v oblasti, kde je modifikace rostlin žádána.

Pro- ilustraci pozorované odezvy na regulátory se sloučeniny testovaly následujícím postupem.

V plastických kelímcích ve skleníku se ze semen pěstují rostliny sójových bobů po dobu jednoho- týdne. Po této době se rostliny vyjednat! tak, aby zůstala v každém kelímku jedna rostlina. Když se - plně rozvine druhý trojčetný list, zpracují se rostliny s roztokem· aktivní složky v acetonu a ve vodě. Jako povrchově aktivní činidlo- se používá vodný Tween 20.

Po rozvinutí pátého trojčetného- listu kontrolních.· rostlin se zpracované rostliny srovnají s nezpracovanými kontrolními rostlinami a pozorování se zaznamenají. Tyto výsledky a pozorování jsou souhrnně uvedeny v tabulce 2 níže.

Tabulka 2

sloučenina z příkladu č.	dávka kg/ha	pozorování
1	2,8	redukce vzrůstu, epinastie, změna listů, inhibice listů, změněné listoví, snížená suchá hmotnost
	0,56	změna listů, inhibice listů, deformace stonku, změněné listoví, snížená suchá hmotnost
1	0,112	změna listů, deformace stonku změněné listoví
2	2,8	redukce růstu, epinastie, změna listů, inhibice listů, změněné listoví, snížená suchá hmotnost
	0,56	redukce růstu, změna listů, inhibice- listů, deformace stonku, změněné listoví, snížená suchá hmotnost

sloučenina z příkladu č. dávka kg/ha

0,112

2,8

0,56

0,112 pozorování redukce růstu, změna listů, deformace stonku, změněné listoví, inhiblce axilárních pupenů redukce růstu, změna listů, inhibice listů, deformace stonku, snížená suchá hmotnost změna listů, změněné listoví, snížené suchá hmotnost změna listů

Výše uvedená data ilustrují, že sloučeniny podle vynálezu jsou značně účinné pro měnění morfologie listů rostlin sójového bobu. Takové změny mohou vést ke zvýšené fotosyntéze.

Při výběru příslušné netoxické aplikační dávky účinné složky pro luštěniny se musí brát v úvahu, že přesné dávky závisí na způsobu aplikace, jako je například zahrnutí do půdy, pásová aplikace, zpracování semen před výsevem, na žádaném výsledku a na různých jiných faktorech odborníkům· dobře známých. Při aplikacích pro regulaci růstu rostlin na půdní stanoviště klíčících semen, vzcházejících semenáčů a vzrostlé vegetace se aktivní složka aplikuje v množstvích asi od 0,056 asi do 22,4 kg/ha. Zvláště výhodná je aplikace na listy v dávkách s výhodou asi od 0,112 asi do 5,6 kg/ /hektar.

Ačkoliv je tento vynález popsán s ohledem na specifické modifikace, podrobnosti vynálezu nejsou konstruovány jako omezení, neboť je zřejmé, že může dojít к různým ekvivalentům, změnám a modifikacím, aniž to znamená odklon od ducha a rozsahu vynálezu.

Claims

1. Regulátor růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5 až 95 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, v němž

Ri znamená hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo 2-benzothlazolylovou skupinu, Rž znamená atom vodíku nebo Ri a Rž společně s přilehlým atomem dusíku tvoří nasycenou heterocyklickou skupinu až se 6 atomy uhlíku a n znamená celé číslo od 1 do 4.

2. Regulátor růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce kde

Ri má uvedený význam v bodě 1.

3. Regulátor růstu rostlin podle bodu 2, vyznačující se tím, že Ri znamená 2-hydroxyethylovou nebo 2-benzothiazolylovou skupinu.

4. Regulátor růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že Ri a Rž společně s přilehlým atomem dusíku tvoří nasycenou heterocyklickou skupinu až se 6 atomy uhlíku.

5. Regulátor růstu rostlin podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako nasycenou heterocyklickou skupinu obsahuje skupinu piperidinovou.

6. Regulátor růstu rostlin podle bodu 1, vyznačující se tím, že n znamená číslo 1.