JP2018052865A - 植物成長調整剤 - Google Patents
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Abstract
Description
植物の根は、主根、側根、不定根によって構成され、これらを合わせて根系と呼ばれている。主根は種子の段階で既に発達しており、発芽と同時に伸長する。このため、主根の生育を促進させることができれば、初期から土壌中の水分・栄養分の吸収が促進され、初期生育が促進できるほか、初期の乾燥ストレス耐性を付与することができる。側根は主根から分化し発達する。このため、側根の生育を促進させることができれば、根の表面積を飛躍的に増大させることができ、土壌中の水分・栄養分の吸収が促進され、生育全般が促進できるほか、乾燥ストレス耐性を付与することができる。不定根は茎や葉などといった根以外の組織から分化し、発達する。このため、植物の培養細胞から発生する根や、挿し木・挿し葉などの地上部の組織切片から発生する根は不定根に分類され、いわゆる栄養繁殖を効率よく進める上では不定根の発生を促進することは重要な産業上の技術となっている。また、イネ科作物などの単子葉植物は、発芽後まもなく幼根の成長が停止し、種子根を除くほとんどの根は茎から発生する不定根であり、冠根とも呼ばれている。これらの不定根の発生を促進することはイネ科植物の安定した生育を確保する上では重要である。特に主要な作物であるイネ、ムギ、トウモロコシなどの生育や倒伏防止にとって不定根形成は重要である。
なお先行技術として次のようなものが例示できる。
WO2011/136285号(特許文献1)にはジクロロフェニル基やジフルオロフェニル基などを有する化合物がユーカリの不定根を発生させることが記載されている。
また特開平5−260869号公報(特許文献2)にはオーキシンとα−ナフタリン酢酸を併用するとサツマイモの茎に不定根を誘導できることが記載されている。
さらに特開平5−49484号公報(特許文献3)にはレモンバームのカルスを、オーキシンを添加した培地中で培養して不定根を誘導する技術が記載されている。
また、オーキシンの着果促進作用、果実肥大作用を利用した着果促進剤、果実肥大促進剤、また、オーキシンのエチレン発生促進作用を活用した果樹の摘果剤、果実着色促進剤として、4-クロロフェノキシ酢酸、ジクロルプロップ、エチクロゼートなどが実用化されている。オーキシンの内生ホルモンかく乱作用を活用した広葉植物用除草剤として、2,4-D、2,4-PA、MCPAなども実用化されている。しかしながら、こういった植物成長調整剤も、その数が少なく、効果も十分でなく、更に好ましくない作用を有する場合が多かった。
上述のように、発根促進作用を持つ植物ホルモンのうち、発根促進作用をもつものはオーキシン類である。天然オーキシンで代表的なものはインドール-3-酢酸である。また、発根促進剤としてインドール-3-酪酸も実用化されている。一方、類縁化合物としてインドール-3-カルボン酸は植物体内に含有されていることが明らかにされているが(非特許文献1)、発根促進活性を含むオーキシン活性はないとされている(非特許文献2)。すなわち、インドール骨格を有する化合物のうち、3位にカルボキシアルキル基が置換したものにはオーキシン活性が認められるものが存在するが、3位に直接カルボキシル基が置換した化合物には、発根促進作用が認められないと考えられてきた。また、7位にカルボキシル基が置換した化合物についても同様に発根促進活性が認められていなかった。
R1=水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
R2=水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
R3=ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基
2.R1が水素原子、R2がハロゲン原子、R3が水素原子である1に記載の植物成長調整剤。
3.R2が塩素又は臭素原子のいずれかである2に記載の植物成長調整剤。
4.R1、R2が水素原子、R3がアルコキシ基である1に記載の植物成長調整剤。
5.アルコキシ基がメトキシ基である4に記載の植物成長調整剤。
6. インドール-7-カルボン酸、5-クロロインドール-7-カルボン酸、5-ブロモインドール-7-カルボン酸、インドール-7-カルボン酸メチルのいずれか1以上を含有する植物成長調整剤。
7.1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤からなる発根剤。
8.1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する肥料。
9.1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する農薬。
R1=水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
R2=水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
R3=ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基
置換基R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基である。ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が好ましい。
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、i−ペンチル基及びi−ヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。特にメチル基が好ましい。また、低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、i−プロポキシ基、i−ブトキシ基、i−ペンチルオキシ基、i−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。特にメトキシ基が好ましい。
また、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、乳酸塩等の有機酸塩、等の塩が挙げられる。
5位に任意の置換基を有するアントラニル酸メチルである式(I)で示される化合物を酢酸に溶解してN-ヨードスクシンイミドを混合して室温にて撹拌することなどによりヨウ素化することで、式(II)で示される化合物を得ることができる。この時、アントラニル酸誘導体の質量に対して溶解する酢酸の量は300〜1000質量%,N-ヨードスクシンイミドの添加量は100〜150モル%であることが好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、反応液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して中和し、酢酸エチルにて抽出すれば良い。得られた式(II)で示される化合物をトリエチルアミンなどの塩基に溶解し、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパラジウム触媒、およびヨウ化銅(I)などの銅触媒とトリメチルシリルアセチレンとを混合して室温にて撹拌することで、式(III)で示される化合物を得ることができる。この時、式(III)で示される化合物に対しトリメチルシリルアセチレンの添加量は100〜150%モル質量、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド及びヨウ化銅(I)の添加量は2〜10%モル質量であることが好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウムで洗浄した後、溶媒を留去すればよい。カリウムtert-ブトキシドなどの塩基をN-メチル-2-ピロリドンと混合した母液に、式(III)で示される化合物をN-メチル-2-ピロリドンに溶解して滴下し、撹拌することで、式(IV)で示される化合物を得ることができる。この時、式(III)で示される化合物に対し添加されるカリウムtert-ブトキシド200〜300%モル質量が好ましい。溶解するN-メチル-2-ピロリドンの量は式(III)で示される化合物に対し2000〜4000質量%が好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、ジエチルエーテルで抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を留去して得た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すればよい。式(IV)で示される化合物を水酸化ナトリウム水溶液などの塩基とエタノールの混合液に溶解し、40℃で撹拌することで、式(V)で示される目的化合物を得ることができる。この時、式(IV)で示される化合物は0.1〜5質量%が好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、塩酸にて反応液のpHを酸性にし、塩化ナトリウムを飽和状態まで添加し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを留去した後、酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加することで不純物を除去することができる。精製物はさらに再結晶法にて精製することができる。
上記の反応工程の他、米国特許第7259183号や特許第4870171号、あるいは米国特許第8063071号などに開示された公知の方法にて合成することができる。
インドール-7-カルボン酸を原料として、例えば硫酸、p−トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下にて、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール中、加熱還流することによって、R3がアルキル基に置換された化合物を得る。この時、インドールカルボン酸誘導体は1〜20質量%、特に5〜10質量%であることが好ましい。
また、インドールカルボン酸誘導体を原料として、例えばトリメチルシリルジアゾメタンなどのメチルエステル化剤の存在下にて、メタノール中にて反応することによって、R3がメチル基に置換された化合物を得ることができる。
反応後、反応液から生成物を採取するには、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒と水を加え、適宜水相のpHを調整後、溶媒抽出を行い、有機溶媒層を回収後、乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。また、必要に応じて高速液体クロマトグラフィー(HPLC)などの分離手段によって単離すればよい。
なお、上記以外の置換反応については、公知の化学反応で容易に行うことができる。
これらの化合物は水可溶性であることが望ましいが、水不溶性化合物の場合、水に分散する形態にして使用することができる。
植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処理剤、播種前の種子処理剤、移植前植物の処理剤及び移植時の植物に対する処理剤等として使用することができる。また、水耕栽培においては水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用いてもよい。
本発明の植物成長調整剤を目的の植物に適用すれば、側根数、不定根数などの根数の増加を通じて根量や根密度が増加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐性の向上、倒伏防止、収量増加等の効果が得られる。また、イネ科植物の登熱を向上させるので、イネ等の収量を向上させることができる。
肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施用する場合の使用量としては、1ヘクタール当たり100〜10000g、特に500〜5000g用いるのが好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土1L当たり0.001〜10g用いるのが望ましい。この場合、播種前の培養土に予め混合しておいてもよく、育苗期間中に散布してもよい。
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられる植物組織培養用の培地(MS培地、ホワイト培地、ガンボルグのB5培地など)に培地中濃度として、好ましくは0.01〜10000ppm、特に好ましくは0.1〜1000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、通常行われているように、炭素源としての糖類(ショ糖、ブドウ糖など)、各種植物ホルモンとしてサイトカイニン(ベンジルアデニン、カイネチンなど)、オーキシン(インドール酢酸、ナフタレン酢酸など)、ジベレリン(GA3、GA4など)、アブシジン酸などを適宜加えることができる。
移植前の植物に直接吸収させる場合は、使用濃度として0.1〜1000ppmに希釈又は懸濁した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用することができる。また、挿し穂、挿し芽、挿し木などであれば基部又は全体を浸漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は1秒〜1週間、特に1分〜3日間が望ましい。鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、根部に付着させたり、挿し穂、挿し芽、挿し木などの場合は茎基部に付着させてもよい。
本発明の植物成長調整剤の投与時期としては、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、特に植物成長調整剤として適用する場合は、播種前、播種時、苗の育成時、移植等の耕種的断根を伴う作業の前後、気象要因などで根の発育が阻害されあるいは根に障害が発生した場合などが特に有効である。
肥料と併用する場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着促進を目的とした移植直前施用肥料との併用は特に有効である。本発明の植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率を向上させることを目的とした緩効性肥料との混用も特に有効である。
<化合物2>
5−クロロアントラニル酸メチル925.3mgをアルゴン雰囲気下におき、酢酸5mLに溶解した。これにN‐ヨードスクシンイミド1.24gを添加し、室温にて17時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液12.5mLに滴下し、酢酸を中和した。これを酢酸エチルにて抽出して得た酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて酢酸エチルを留去した。
得られた物質をアルゴン雰囲気下におき、トリエチルアミン17mLに溶解した。これにビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド176.6mg、ヨウ化銅(I)47.8mg、トリメチルシリルアセチレン0.85mLを添加し、室温にて90分撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた物質をN−メチル−2−ピロリドン8mLに溶解したものを、カリウム tert-ブトキシド1.28gをアルゴン雰囲気下で0℃にしてN−メチル−2−ピロリドン16mLを加えた母液に滴下し、1時間撹拌した後、室温にて90分間撹拌した。反応液を再び0℃にし、水80mLを添加して、室温に戻した後、ジエチルエーテルで抽出したジエチルエーテル相を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を10% 酢酸エチル90%ヘキサン混合液を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、溶媒を留去した。
得られた物質111.1mgをアルゴン雰囲気下に置き、2規定水酸化ナトリウム5.3mL、5.3mLエタノールを添加して40℃にし、2時間撹拌した。反応液を室温にし、3規定塩酸を用いてpHを酸性側にし、塩化ナトリウムを飽和するまで添加し、酢酸エチルで溶出した酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加して不純物を吸着させ、濾過にて活性炭を除去した。溶媒を留去して得た残渣をジエチルエーテルに溶解し、不溶物を濾過して除去し、溶媒を留去した結果85.0mg(収率8.7%)の化合物を得た。この化合物についてNMR、マススペクトル、融点を測定し、一般式3の構造を有する化合物2を確認した。
5−ブロモアントラニル酸メチル463.5mgをアルゴン雰囲気下におき、酢酸2mLに溶解した。これにN−ヨードスクシンイミド499.5mgを添加し、室温にて17時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5mLに滴下し、酢酸を中和した。これを酢酸エチルにて抽出して得た酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて酢酸エチルを留去した。
得られた物質をアルゴン雰囲気下におき、トリエチルアミン6.6mLに溶解した。これにビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド74.2mg、ヨウ化銅(I)22.3mg、トリメチルシリルアセチレン0.34mLを添加し、室温にて90分撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた物質をN−メチル−2−ピロリドン9mLに溶解したものを、カリウム tert-ブトキシド512.3mgをアルゴン雰囲気下で0℃にしてN−メチル−2−ピロリドン7mLを加えた母液に滴下し、1時間撹拌した後、室温にて90分間撹拌した。反応液を再び0℃にし、水32mLを添加して、室温に戻した後、ジエチルエーテルで抽出したジエチルエーテル相を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をメタノールに溶解し、不溶物を濾過して除き、減圧下にて溶媒を留去した残渣を10% 酢酸エチル/ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、溶媒を留去した。
得られた物質62.5mgをアルゴン雰囲気下に置き、2規定水酸化ナトリウム2.4mL、2.4mLエタノールを添加して40℃にし、2時間撹拌した。反応液を室温にし、3規定塩酸を用いてpHを酸性側にし、塩化ナトリウムを飽和するまで添加し、酢酸エチルで溶出した酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、ジエチルエーテルに懸濁し、不溶物のうち茶褐色の固形分を除去し、残った不溶物を温めたヘキサンで洗浄した。溶媒を留去して酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加して不純物を吸着させ、濾過にて活性炭を除去した。溶媒を留去して得た残渣をジエチルエーテルに溶解し、不溶物を濾過して除去し、溶媒を留去した結果54.2mg(収率11.3%)の化合物を得た。この化合物についてNMR、マススペクトル、融点を測定し、一般式4の構造を有する化合物3を確認した。
インドール−7−カルボン酸メチル
インドール−7−カルボン酸1gをメタノール10mlに溶解した。トリメチルシリルジアゾメタン5mlを添加し、室温で30分間静置した。1N 酢酸を反応液が無色になるまで添加し、溶媒を留去した。得られた物質を蒸留しに溶解し、pH8に調整したものを酢酸エチルで抽出して得た酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをアセトンに溶解後再結晶させ、溶媒を留去した結果148.7mg(収率13.7%)の化合物を得た。この化合物についてNMR、マススペクトル、融点を測定し、一般式5の構造を有する化合物4を確認した。
化合物2〜4のNMR測定結果並びに融点の測定結果を下記の表1に示す。
<アズキ切り口浸漬処理による不定根の発生誘導作用の確認試験>
上記の化合物1〜4について蒸留水で希釈し、濃度が0.03mM、0.1mMおよび1mMの水溶液を調製し、希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH7とし、アズキ発根促進アッセイ(Itagaki et al. 2003. Biological activities and structure-activity relationship of substitution compounds of N-[2-(3-indolyl)ethyl] succinamic acid and N-[2-(1-naphthyl)ethyl] succinamic acid、derived from a new category of root-promoting substance、 N-(phenethyl)succinamic acid analogs. Plant Soil 255: 67-75.)を行った。なお、化合物4のみ0.1mM及び1mMの溶液を用いた試験は行わなかった
アズキ切片は基部を48時間、0.03mM、0.1mM及び1mMの各被検液に浸漬し、7日後に発生した不定根数を数えた。反復数は5本とした。なお、各化合物の活性を測定する際に、対照として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数を測定した。このため、対照区は複数回測定した総平均値を示した。
試験結果を下記表2に示す。
化合物1〜3を肥料に混入し、圃場栽培中のトウモロコシに散布した。各化合物とも、肥料のみの散布圃場に比して顕著な根系の発達と生育の促進、収穫量の増加が確認された。また散布による茎や葉のクロロシス発生は、観察されなかった。
飼料用トウモロコシ(品種LG3215;雪印種苗(株))に対し、1mMのインドール−7−カルボン酸溶液に1/1000量の展着剤(アプローチBI:ポリオキシエチレンヘキシタン脂肪酸エステル:丸和バイオケミカル株式会社)を添加したものを、播種後3週間目から2週間おきに4回、葉面散布を行った。
播種後4か月の植物体20本について支持根をカウントし、平均値を算出した。
試験結果を下記表3に示す
シロイヌナズナ野生型(Col.−0)を30μM インドール−7−カルボン酸を含有する1/2濃度MS培地に播種し、22℃、12時間明所、12時間暗所の条件にて栽培した。2週間後の個体について根系画像解析ソフトWinRhizo Regを用いて総根長を測定した。対照区は1/2濃度MS培地とし、3個体の平均値を算出した。
試験結果を下記表4に示す。
Claims (9)
- R1が水素原子、R2がハロゲン原子、R3が水素原子である請求項1に記載の植物成長調整剤。
- R2が塩素又は臭素原子のいずれかである請求項2に記載の植物成長調整剤。
- R1、R2が水素原子、R3がアルコキシ基である請求項1に記載の植物成長調整剤。
- アルコキシ基がメトキシ基である請求項4に記載の植物成長調整剤。
- インドール-7-カルボン酸、5-クロロインドール-7-カルボン酸、5-ブロモインドール-7-カルボン酸、インドール-7-カルボン酸メチルのいずれか1以上を含有する植物成長調整剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤からなる発根剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する肥料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する農薬。
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