KR840001933B1 - 벤조티아졸 이미드아미드 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명의 콩과식물의 생장 조절용 벤조티아졸 에탄이미드아미드의 제조방법에 관한 것이다. 보다 자세하게는, 본 발명은 다음 일반식의 화합물을 사용하여 콩등의 콩과식물의 생장을 조절하는 것에 관한 것이다.
상기의 일반식에서 T는 할로겐이고, n은 0,1 또는 2이며, Y는 산소 또는 황이다.
상기의 화합물에서 Y가 산소이고, n은 0 또는 1이며, T가 할로겐인 경우가 바람직하다. "할로겐"은 클로로, 플루오로, 브로모 및 요오도를 포함하는 것을 알 수 있다.
상기 일반식의 화합물은 다음 반응식에 따라 적합한 치환 아세토니트릴과 하이드록실아민 하이드로클로라이드를 적합한 용매중에서 반응시켜 제조한다 :
유용한 용매는 예를들면, 탄소수 4까지의 저급 알코올, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등이다. 유용한 염기는 수산화암모늄, 알카리금속탄산염, 알카리금속 수산화물(예를들면, 수산화나트륨 및 수산화칼륨) 및 3급아민이다.
아세토니트릴 전구체를 제조하는 방법은 공지되어 있으며, 미합중국 특허 제4,049,419호 및 제3,993,468호에 기술되어 있다. 또한, "콩과식물 생장조절용 2-티옥소-3-벤조티아졸린 아세토니트릴 유도체 및 이의 용도"라는 명칭의 미합중국 특허원 제055,104호(1979.7.5)에는 Y가 황인 아세토니트릴 전구체의 제조방법이 기술되어 있다.
다음 실시예는 본 발명의 화합물을 제조하기 위하여 전술한 방법을 설명한다.
[실시예 1 내지 4]
700 내지 900ml의 에틸 알코올중의 0.1몰의 적당히 치환된 아세토니트릴을 함유하는 교반된 슬러리를 60℃까지 가열한 다음 실온까지 냉각시킨다. 25ml의 물에 7g(0.1몰)의 하이드록실아민 하이드로클로라이드를 함유하는 용액을 상기의 교반 혼합물에 한번에 가하고 25 내지 30℃에서 6시간 동안 계속 교반한다. 25ml의 물에 6.4g(0.06몰)의 탄산칼륨을 함유하는 용액을 가하고 25 내지 30℃에서 18시간 동안 계속 교반한다. 500 내지 1000ml의 물을 가한 후, 25 내지 30℃에서 30분동안 계속
다음 표 I에 데이터를 요약한다.
(a) 이소프로필 알코올 DMF(1 : 1)로부터 재결정
(b) DMF로부터 재결정
(c) 에틸 아세테이트로부터 재결정
본 발명의 새로운 측면에 따라 상기 일반식의 화합물은 식물생장조절제, 특히 콩과식물의 조절에 효과적이다.
본 명세서에서 사용하는 "식물조절제" 또는 "식물 생장조절제"라는 용어는 농업적 성숙에 대해 처리된 식물의 정상적인 연계 성장을 조절하는 물질로 이해된다. 이러한
식물조절제의 조절효과는 처리된 식물 또는 식물의 특정 부분의 크기, 형태, 색깔 또는 조직의 변화로 거의 대부분 쉽게 관찰할 수 있다. 유사하게 식물의 과일 또는 꽃의 양에 있어서의 변화는 단순한 시각적 검사로 꽤 쉽게 눈에 띈다. 상기의 변화들은 식물생장의 가속 또는 퇴행(예를들면, 건조중량의 증가 또는 감소, 줄기감축, 잎 또는 수관(canopy)변형, 증가된 분지(分枝) 정생억제, 증가된 꽂수, 또는 과일)으로서 특징지워진다.
농업적 성숙에 대해 정상적인 연속전개의 조절은 증산작용의 감소 또는 탄수화물 축적 또는 단백질 함량의 증가에 의해 지배된다.
개개의 반응은 다른 반응들과 결합하여 발생하기도 하지만 분리되어 발생한다고 이해되어져야 한다. 예를들면, 효과활성에 대하여 이 분야의 숙련자들이 이해한 각종 인자에 따라 다음에 예시한 데이터는 본 발명의 화합물이 때때로 식물의 줄기를 감소시키지 않더라도 입형태를 변화시킨다는 것을 설명한다.
본 발명에 따르는 식물조절제는 식물의 치사 또는 전체적인 억제는 포함하지 않는다. 본 명세서에 기술된 물질의 식물독소량이 제츠(치사)작용을 발휘하는데에 사용되더라도 여기서는 단지 농업적 성숙에 대해 처리된 식물의 정상적인 연속 성장을 조절하기 위해 이러한 물질의 식물조절 양만 사용한다고 생각된다. 식물조절양의 투여는 원하는 각종 반응을 얻기 위해 식물성장의 여러 단계에서 연속적으로 식물에 살포한다. 기대
관찰한 각종 조절반응을 설명하기 위해 다음 과정에 따라 본 발명의 화합물을 시험하였다.
많은 수의 대두식물을 종자로부터 발아시켜 플라스틱분에 식재하고 일주일 동안 온실에 두는데, 이때 식물을 하나만 남긴다. 두번째 삼엽이 완전하게 펼쳐졌을 때, 식물을 아세톤 및 물에 활성성분이 용해된 용액으로 처리한다. 계면활성제로서 수성 트윈20(twin 20)을 사용한다.
대조구의 다섯번째 삼엽이 완전히 펼쳐졌을 때, 처리된 식물을 무처리 대조구와 비교하고 관찰결과를 기록한다.
다음 관찰은 상기 일반식의 화합물을 지시된 비율로 대두를 처리하였을 때 얻은 것이다.
상기의 데이터에서 본 발명의 화합물들은 대두식물의 잎 형태를 변화시키는데에
콩과식물의 잎 형태의 변화는 콩과식물이 더 낮은 잎에 대한 태양광의 도달을 거의 저해하는 수관을 갖고 있기 때문에 중요하다. 예를들면, 단지 약 50%의 대두식물의 잎이 광합성에 필요한 광선을 방해한다. 대략 85%의 광선이 잎의 바깥층에 흡수된다. 많은 연구자들은 수관을 변화시키는 것처럼 잎의 형태를 변화시켜 광선이 더 깊이 수관으로 조사될 것이고 이리하여 수율이 증가할 것이라고 생각하고 있다.
"농작물초록(Field Crop Abstracts)", 21권, 4호, 313-317페이지에서 웨버(Weber)는 "광침투가 증가하면 150피트 캔들(feet candle) 이상의 광강도를 갖는 (대두)식물 수관의 양이 더 커지는 결과로 인하여 일반적으로 더 많은 종자를 수득한다"고 말하고 있다. "작물과학(Crop Science)", 9권, 577-581페이지에서 존슨(Johnson)등은 "광흡수를 증가시키면 (대두)식물의 하부, 중부, 정상수관의 위치가 각각 30, 20 및 2% 증가한다"고 말하고 있다. 따라서, 만약 상기한 방법에 의해 이러한 식물의 잎들이 더 많은 수가 변화하여 조사받게 된다면 그것은 매우 이로운 것일 것이다.
본 발명의 식물생장 조절방법을 행하는데에 있어서, 활성성분은 단독으로 또는 액체 또는 고체형태이건 보조제로서 이 분야에 공지되어 있는 물질과 배합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 식물생장 조성물은 활성 성분을 희석제, 중량제, 담체 및 조절제와 혼합하여 제조하고 미세분말고체, 입제, 펠렛, 습윤성 분제, 분제, 용제 및 수성 분산제 또는 유제의 형태로 조성물을 제공한다. 따라서 활성성분은 미세분말고체, 유기원의 용매액체, 물, 습윤제, 분산제, 또는 유제 또는 이들의 적합한 배합물과 함께 사용할 수 있
활성 성분을 콩과식물에 적용할 경우, 유용한 미세분말고체, 담체 및 중량제는 탈크, 점토, 경석, 실리카, 규조토, 석영, 표포토(Fuller's earth), 황, 분말코르크, 분말목재, 호도분말, 담배분진, 활성탄등을 함유한다. 콩과식물에 적용하는 활성 성분에 유용한 대표적인 액체 희석제는 스토다드 용매(Stoddard solvent), 아세톤, 알코올, 글리콜, 에틸 아세테이트, 벤젠등을 함유한다. 본 발명의 콩과식물 식물생장 조성물, 특히 액체 및 습윤성 분제는 보통 주어진 조성물이 물에 또는 오일에 쉽게 분산될 수 있도록 충분한 양의 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 함유한다. "계면활성제"란 용어에는 습윤제, 분산제, 현탁제 및 유제가 포함되는 것으로 이해된다. 이러한 계면활성제는 잘 알려져 있으며, 미합중국 특허 제2,547,724호 3 및 4항에 자세히 기술되어 있다.
본 발명의 조성물은 일반적으로 약 5 내지 95부의 활성 성분, 약 1 내지 50부의 계면활성제 및 약 4 내지 94부의 용매를 함유하며, 모든 부는 조성물의 전체 중량을 기준으로 한 중량부이다.
콩과식물의 바람직한 조절은 상기한 식물 조절제를 식물소재지에 사용하여 이를 수 있다. "식물소재지"란 용어는 기름등의 식물생장 매체, 종자, 발아중인 묘, 뿌리, 줄기, 잎, 꽃, 과실 또는 식물의 다른 부위까지 포함하는 것으로 이해된다.
활성성분의 액체 및 입자형 고체 조성물의 살포는 통상적인 방법, 예를 들면, 분산기, 분제분산기, 붐(boom) 및 수동분무기 및 분무분산기를 사용하여 행할 수 있다. 또한, 조성물은 분제 또는 분무액으로서 항공기로부터 살포할 수 있다. 필요하다면, 콩과식물에 대한 본 발명의 조성물의 살포는 토양에 조성물을 혼입하거나 식물의 조절이 필
콩과식물에 대해 활성 성분을 살포하는 적합한 비독성 비율을 선택하는데에 있어서, 정확한 비율은 토양혼입, 밴드(band)살포, 파종전 종자처리, 원하는 결과 및 이 분야의 숙련자에게 공지되어 있는 각종 다른 인자 등의 살포 유형에 좌우될 것으로 이해된다. 식물생장의 조절을 위해 발아종자, 발아묘 및 성숙된 묘의 토양 서식처에 살포하는데 있어서, 활성 성분은 0.056 내지 22.4kilo/hectare의 양으로 살포한다. 잎살포가 특히 유리하며, 0.112 내지 3.36kilo/hectare의 양이 특히 바람직하다.
본 발명이 특정한 조절에 대하여 기술하였다 하더라도 이것은 제한하려는 것은 아니며, 본 발명의 정신 및 배경에서 이탈하지 않고 여러가지 동일한 것, 변화 및 조절을 행할 수 있다는 것이 명백하며, 이러한 동일한 실시양태는 본 발명에 포함되는 것으로 이해된다.
Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 치환 아세토니트릴을 하이드록실아민 하이드로클로라이드와 반응시키는 것을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
상기의 일반식에서, T는 할로겐이고, n는 0,1 또는 2이며, Y는 산소 또는 황이다.
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