CS214840B2

CS214840B2 - Means for regulation of the plant growth and method of making the active substance

Info

Publication number: CS214840B2
Application number: CS805769A
Authority: CS
Inventors: Amico John J D; John T Marvel
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1979-08-23
Filing date: 1980-08-22
Publication date: 1982-06-25
Also published as: IL60895A; BR8005341A; ZA805182B; KR830003451A; IN153446B; BG31502A3; JPS5677270A; KR840001933B1; AU6167980A; IL60895A0; US4283220A; DK361480A; PL226365A1; CA1148959A; YU202580A; AR224418A1; DD152902A5; AU530437B2; EP0024889A1; NO802503L

Description

Směs k regulaci růstu luštěninových rostlin a způsob přípravy aktivní složky této směsi.

Podle vynálezu bylo zjištěno, že 2-oxo-3-benzothiazolethanlmidamidy jsou účinné při regulování růstu luštěninových rostlin.

Vynález . se . týká směsi obsahující určité benzothiazolethanimidamidy, což jsou imidamidy odvozené od kyseliny 2-oxo-3-benzothiazolinoctové, které umožňují regulovat růst luštěninových rostlin, a způsobu přípravy aktivní . složky této . směsi. . Konkrétně je . možno uvést, že uvedený vynález se týká regulování růstu luštěninových rostlin, jako je například -sója, aplikací sloučenin obecného vzorce I,

ve kterém

T znamená halogen nebo. . trifluormethylovou skupinu, n je 0, 1 nebo 2 a

Y je kyslík nebo síra.

Ve výhodném provedení postupu podle vynálezu se používají sloučeniny, ve kterých je substituentem Y kyslík, n je 0- nebo 1 a substituentem T je atom halogenu.

Výše uvedeným termínem „halogen“ se v tomto textu míní chlor, fluor, brom a jod.

Sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce podle vynálezu mohou být připraveny reakcí vhodného substituovaného acetonitrilu· a hydroxylaminhydrochloridu ve vhodném rozpouštědle podle následujícího schématu:

CfcC-NH, ц 2

N=0H

ÍJ)

I

CH_ZCN

NHaOH ‘ HCl bazická sloučenina

П/

C = Y ' /

ČHzC-N-Hi

N OH

Pro tuto reakci je možno použít taková rozpouštědla, jako jsou například nižší alkoholy, jako například alkoholy, které obsahují až čtyři atomy uhlíku v molekule, dále tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethylsulfoxid a podobně.

Jako bazické sloučeniny je možno použít pro výše uvedenou reakci hydroxid amonný, uhličitany alkalických kovů a hydroxidy alkalických kovů, jako jsou například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, a terciární . aminy.

Podle dosavadního stavu techniky je známa metoda přípravy acetonitrilového prekurzoru, přičemž tento způsob je uveden v patentech Spojených států amerických číslo 4 049 419 a č. 3 993 468. Kromě toho se uvedeného problému týká rovněž související patentová přihláška č. 055 104, podaná 5. července 1979, a jejíž název zní „Deriváty 2-thioxo-3-benzothiazolinacetonitrilu a jejich použití jako růstových regulátorů luštěninových rostlin“, přičemž zde je uvedena příprava acetonitrilového- prekurzoru, ve kterém substituentem Y je síra. K ilustrování výše uvedeného postupu přípravy sloučenin podle vynálezu je možno uvést následující metodu:

Míchaná kašovitá hmota, která obsahuje 0,1 molu vhodného substituovaného acetonitrilu v 7Ó0 až 900 ml ethylalkoholu, se - zahřívá na teplotu 60 °C a potom se ponechá ochladit na teplotu okolí. K této míchané směsi se potom přidá roztok, který obsahuje 7 g (0,1 molu) hydroxylaminhydrochloridu ve 25 ml vody, přičemž tento přídavek j'e jednorázový, a v míchání se pokračuje při teplotě v rozmezí od 25 do 30 °C po dobu šesti hodin. K takto získané směsi se potom přidá roztok obsahující 6,4 g (což odpovídá 0,06 molům) uhličitanu draselného v 25 ml

vody, a potom se v míchání pokračuje při teplotě v rozmezí od 25 do 30 °C po dobu 18 hodin. V dalším postupu se přidá 500 až 1000 ml vody a v míchání se pokračuje při teplotě v rozmezí od 25 do 30 ^cC po dobu dalších 30 minut. Tímto postupem vznikne pevný podíl, který se odfiltruje, promyje se vodou až do neutrálního stavu a usuší se na vzduchu při teplotě v rozmezí od 25 do 30° Celsia. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 1.

TABULKA 1

NOH

Příklad č. T Y Teplota tání (°C) Výtěžek (%)

1	H	0	202—203^a	90
2	5-C1	0	222—223	87
3	6-Br	0	216—217^b	80
4	H	s	191—192^c	86
Poznámky:
(a) -	rekrystalizace z	izopropylalkoholu a DMF (1:1)

(b) — rekrystalizace z DMF (c) —- rekrystalizace z ethylacetátu

TABULKA 1 (pokračování)

Příklad % C % H % N % S

č. vypočteno nalezeno vypočteno nalezeno vypočteno nalezeno vypočteno nalezeno

1	48,42	48,36	4,86	4,06	18,82	18,82 16,30	14,36	14,34
2	41,95	41,98	3,13	3,16	16,31	12,44	12,46
3	35,78	35,75	2,67	2,68	13,91	13,91	10,61	10,65
4	45,17	45,19	3,79	3,83	17,56	17,52	26,80	26,77

Podle vynálezu bylo zjištěno, a toto tvoří podstatný nový znak vynálezu, že sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce jsou účinnými růstovými regulátory, a zvláště se tento účinek týká regulování růstu luštěninových rostlin.

Výše uvedený termín „rostlinný regulátor“ neboli „růstový regulátor rostlin“, který byl použit ve shora uvedeném textu, znamená látku, která se používá к modifikování normálního postupného vývoje ošetřované rostliny až do stavu zralosti, v zemědělském smyslu. Tato modifikace růstu vyplývá z účinku dané látky na fyziologické procesy, které probíhají v této rostlině, nebo z účinku uvedené látky na morfologii této rostliny. V této souvislosti je nutno poznamenat, že tyto modifikace růstu rostliny mohou nastat jako výsledek účinku, jak současného, tak postupného, obou faktorů, to znamená jak fyziologického, tak i morfologického.

Modifikační účinky těchto růstových regulátorů rostlin je možno nejsnadněji pozorovat jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo stavbě ošetřené rostliny nebo kterékoliv její části. Podobným způsobem je možno zaznamenat změny v množství plodů u uvedené rostliny nebo v množství květů, přičemž tyto změny jsou rovněž zcela zřejmé z pouhého vizuálního pozorování. Výše uvedené změny mohou být charakterizovány jako urychlení nebo zpomalení růstu rostliny, jako je například zvýšení nebo snížení množství akumulované sušiny, snížení vzrůstu rostliny, úprava listů nebo tvaru koruny, zvětšené rozvětvení, zvýšený výnos ovoce, urychlené zrání ovoce nebo podobně.

Modifikace normálního postupného vývoje ošetřované rostliny až do stavu dozrání v biologickém významu se může rovněž projevit sníženým vypařováním nebo zvýšeným množstvím uložených sacharidů nebo proteinů.

Je samozřejmé, že výše uvedené projevy mohou nastat současně s ostatními projevy, ale mohou rovněž nastat i odděleně. Například je možno uvést, že v závislosti na různých faktorech, které jsou realizovatelné pro každého odborníka pracujícího v daném oboru, které jsou výsledkem účinku dané látky, je možno dosáhnout různých výsled ků, přičemž tyto výsledky jsou uvedeny v dalším, a tyto výsledky demonstrují, že sloučeniny podle vynálezu někdy způsobí změnu listové morfologie, přičemž rostliny, pokud se týče jejich vzrůstu, nejsou nijak zmenšeny.

Dále je třeba poznamenat, že regulace růstu do požadovaného stavu uvedených luštěninových rostlin podle vynálezu nezahrnuje úplnou inhibici nebo zahubení těchto rostlin. I když je možno podle vynálezu použít fytotoxické množství uvedených sloučenin podle vynálezu к dosažení herbicidního účinku (při kterém dojde к zahubení), uvažuje se v daném vynálezu použití pouze takového množství sloučenin podle vynálezu, které způsobí regulaci růstu rostliny, za účelem modifikování normálního postupného vývoje ošetřované rostliny do stavu, kdy uzraje. Aplikace sloučeniny podle vynálezu v množství, které způsobí regulaci růstu, může být provedena na rostlinu postupně v různých stadiích vývoje rostliny za účelem dosažení různých výsledků. Jak je možno předpokládat, a jak to je jistě odborníkům pracujícím v daném oboru zřejmé, toto množství, které umožňuje regulaci růstu rostliny, se mění nejenom podle vybrané sloučeniny, ale 1 podle požadovaného modlfikačního výSloučenina Množství podle příkladu č. (kg/ha)

0,112

0,56

2,8

0,112

0,56

2,8

0,112

0,56

2,8 sledku, podle druhu rostliny a podle stadia jejího vývoje, podle prostředí pro růst rostliny a podle toho, zda je požadován stálý nebo dočasný účinek.

Za účelem ilustrování různých pozorovaných projevů rostlin jako důsledku účinků regulátorů růstu byly sloučeniny podle vynálezu testovány podle následujícího postupu.

Určitý počet rostlinek sóji byl pěstován ze semen v plastických nádobách ve skleníku po dobu jednoho týdne, přičemž po uplynutí této doby byly sazenice vyjednoceny, takže zůstala jedna sazenice na jednu nádobu. V okamžiku, kdy se plně rozvinul druhý trojlistý list (asi tři týdny), byly rostliny ošetřeny roztokem, který obsahoval aktivní složku v acetonu a vodě s obsahem povrchově aktivního činidla Tween 20.

V okamžiku, kdy se plně rozvinul pátý trojlistý list (čtyři až pět týdnů], byly ošetřené rostliny porovnány s neošetřenými kontrolními rostlinami a toto pozorování bylo zaznamenáno.

V následující tabulce jsou uvedeny výsledky pozorování, které byly provedeny se sójou, která byla ošetřena uvedenými množstvími sloučenin výše uvedeného obecného vzorce.

Pozorované změny modifikace nově vzrostlých listů, inhibování množství sušiny modifikace nově vzrostlých listů, inhibice růstu listů, modifikace nově vzrostlých i starých listů, inhibice růstu listů, modifikace koruny rostliny, chloróza, inhibování množství sušiny, inhibice (množství -sušiny, modifikace nově vzrostlých listů, inhibování množství sušiny, modifikace nově vzrostlých listů, inhibování množství sušiny bez odezvy modifikace nově vzrostlých listů, inhibice růstu listů, snížení vzrůstu, modifikace nově vzrostlých i starých listů, inhibování růstu listů

Z výše uvedených výsledků je zcela zřejmé, Že sloučeniny podle vynálezu jsou zvláště účinné při modifikování morfologie listů u rostlinek sóji.

Modifikování morfologie listů luštěninových rostlin je zvláště důležitá, neboť luštěninové rostliny mají vrchní část (korunu) takového tvaru, že účinně zamezuje přístupu světelných paprsků к dolním listům. Například je možno uvést, že pouze asi 50 % listů na rostlince sóji přijímá světelné paprsky к provedení fotosyntézy. Přibližně asi 85 % světelných paprsků je absorbováno vnější vrstvou listů. Podle názoru mnoha odborníků by bylo nutné modifikovat morfologii listů takovým způsobem, aby se změnil tvar koruny a světelné paprsky mohly dopadat do větší hloubky koruny, čímž by se značně zvýšila výtěžnost. Weber uvádí v „Field Crop Abstracts“, Volume 21, č. 4, str. 313 — 317, že „větší průnik světla, který se projeví ve zvětšené vrchní části rostliny sóji, přičemž intenzita tohoto světla je nad 150 f. c., všeobecně vede к vyšším výtěžkům semen“. Johnson a kol., uvádí v „Crop Scien114840 ce“, Volume 9, str. 577 — 581, že „větší přístup světla zvětší výtěžnost spodní části, střední části a horní korunové části rostlin sóji o . 30, 20 a 2 . °/o ‘ . Z výše uvedeného je zřejmé, / že by bylo velice výhodné nalézt způsob, kterým by byl modifikován růst listů rostlin takovým způsobem, aby byl umož, něn přístup světelných paprsků k většímu počtu listů.

Při praktickém použití sloučenin podle vynálezu může být aktivní složka použita buďto jako samostatná, nebo v kombinaci s látkami, které se označují jako přídavné látky, a to buďto v kapalné, nebo v pevné formě. Při přípravě těchto směsí se aktivní složka smísí s přídavnou látkou, včetně . ředidel, plniv, nosičových látek a upravovačích činidel, za vzniku směsí ve formě jemně rozprostřených pevných látek v částečkové formě, granulí, pelet, smáčitelných poprašů, poprašů, roztoků a vodných disperzí nebo emulzí. Tímto způsobem je možno aktivní složku použít s přídavnými látkami, jako je například jemně rozmělněný . pevný částečkový materiál, kapalné . rozpouštědlo organické povahy, voda, smáčitelné činidlo, dispergační činidlo nebo emulgační činidlo nebo jakákoliv vhodná kombinace uvedených látek.

Při aplikaci aktivní složky podle vynálezu na luštěninové rostliny je možno použít jemně rozmělněných pevných nosičových látek a plniv, jako jsou například mastek, / hlíny, pemza, kysličník křemičitý, infuzoriová hlinka, valchařská hlinka, síra, práškový korek, práškové dřevo, ořechová moučka, křída, tabákový prášek, dřevné uhlí a podobně. Typickými kapalnými ředidly, která je možno použít podle vynálezu, jsou například Stoddardovo rozpouštědlo, aceton, alkoholy, glykoly, ethylester kyseliny octové, benzen a podobně. Směsi regulující růst luštěninových rostlin podle vynálezu, zvláště v kapalné formě a smáčitelné prášky, obvykle obsahují jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množství, které dostačuje k tomu, aby daná směs byla snadno dispergovatelná ve vodě nebo v oleji. Termínem „povrchově aktivní činidlo“ se v tomto textu míní smáčitelné prostředky, dispe-rgační činidla, / suspendační činidla a emulgační činidla. Tato povrchově aktivní činidla jsou dostatečně dobře známa z dosavadního stavu techniky, přičemž v tomto směru je možno poukázat na patent Spojených států amerických čís. 2 547 724, sloupce 3 a 4, kde jsou uvedeny detailní příklady těchto činidel.

Směsi podle vynálezu obvykle obsahují aktivní složku v množství v rozmezí od 5 do 95 dílů, povrchově aktivní činidlo v množství v rozmezí asi od 1 do 50 dílů a asi 4 až 94 dílů rozpouštědel, přičemž všechny uvedené . díly jsou hmotnostní, vztaženo na celkovou hmotnost směsi.

Požadované modifikace luštěninových rostlin může být dosaženo aplikací výše uvedených růstových regulátorů rostlin na místo . výskytu rostliny. Výše uvedeným termínem „místo výskytu sloučeniny“ se zde míní prostředí, ve kterém se pěstuje rostlina, jako je například půda, a rovněž tak i prostředí, ve kterém se pěstují semena, vzrostlé sazenice, kořeny, stonky, listy, květy, ovocné plody nebo jiné části rostliny.

Aplikace kapaliny a zvláště pevné směsi, které obsahují aktivní látku podle vynálezu, může být provedena běžnými způsoby, při kterých se používá například rozmetávacích zařízení, strojních rozprašovačů, ramenových a ručních postřikovačů a sprejových rozprašovačů. Směsi podle vynálezu mohou být rovněž aplikovány z letadel ve formě poprašů nebo spreje.

V případech, kdy je to potřebné, se aplikace směsí podle vynálezu na luštěninové rostliny může provést přidáním směsi do půdy nebo do jiného prostředí, ve kterém se pěstuje, na ploše, na které je provedení modifikace . rostlin požadováno.

Při / volbě vhodného netoxického množství při aplikaci aktivní složky na luštěninové. rostliny je nutno vzít v úvahu to, že přesné množství je závislé na způsobu aplikace, jako je například aplikace do půdy, souvislá plošná .aplikace, ošetření semen ve stavu před vyklíčením, n.a požadovaném výsledku a na různých jiných faktorech, známých dostatečně odborníkům pracujícím . v daném oboru. Při aplikacích do půdy, kde se vyskytují vyklíčená semena, vzrostlé sazenice a rostlinky, se aplikuje množství aktivní látky, které se pohybuje v rozmezí od 0,056 do 22,4 kg/ha, za účelem regulování růstu rostlin. Při aplikacích na listoví je . zvláště výhodné množství, které se pohybuje v rozmezí od 0,112 asi do 3,36 kg/ha.

I když byl vynález popsán pomocí specifických konkrétních provedení, detailní popis neznamená omezení vynálezu, jak je jistě zřejmé z možnosti různých ekvivalentních řešení, z možnosti provedení různých obměn a modifikací, aniž se vybočuje z rozsahu vynálezu a odchyluje od základní myšlenky, přičemž se samozřejmě předpokládá, že všechna tato provedení náleží do rozsahu vynálezu.

Claims

PREDMET vynalezu

1. Prostředek к regulaci růstu luštěninových rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje od 5 do 95 dílů hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, je tvořen jedním nebo více přídavnými látkami, ředidly nebo nosičovými látkami.
2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 o obecném vzorci I, vyznačující se tím, že se do reakce uvádí substituovaná acetonitrilová sloučenina obecného vzorce II,

CHxC-NK ^Zll ^ZNOH (I 1 ve kterém znamená

T atom halogenu nebo trifluormethylovou skupinu, n je 0, 1 nebo 2, a

Y je kyslík nebo síra, a zbývající podíl kde význam pro Τ, n a Y je uveden v bodě 1, s hydroxylaminhydrochloridem.