DD241821A3

DD241821A3 - Mittel zur beeinflussung von wachstums-,entwicklungs- und stoffwechselprozessen in pflanzen

Info

Publication number: DD241821A3
Application number: DD81228129A
Authority: DD
Inventors: Wilfried Dathe; Hasso Roensch; Guenther Sembdner; Klaus Schreiber; Werner Kochmann; Sieghard Lang; Albrecht Hornuf
Original assignee: Adw Ddr
Priority date: 1981-03-09
Filing date: 1981-03-09
Publication date: 1987-01-07

Abstract

Mit dem Ziel der weiteren Produktivitaetssteigerung in der Pflanzenproduktion wurde die Aufgabe gestellt, Mittel zur gezielten Beeinflussung von pflanzlichen Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen zu entwickeln. Erfindungsgemaess enthalten diese Mittel Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen (R1, R2, R3, m, n vgl. Erfindungsbeschreibung) in geeigneten Formulierungen, die Acker-, Garten- bzw. Obstkulturen appliziert werden. Im Hinblick auf eine umweltfreundliche Agrochemie ist die Verwendung solcher, den pflanzeneigenen Wachstumshormonen sehr nahe stehender Wirkstoffe, wie z. B. Dihydrojasmonsaeuremethylester (R10, R2 Pentyl, R3 Methyl, m1, n1), besonders vorteilhaft. Die Bedeutung der Erfindung besteht vor allem darin, dass mit Hilfe der erfindungsgemaessen Mittel die Ernteertraege erhoeht werden, indem sie eine Effektuierung der Assimilatverteilung zugunsten der traditionellen Ernteorgane, beispielsweise der Samen bei Koernerleguminosen oder der Wurzel bei Zuckerrueben, bewirken. Im Getreidebau fuehren die erfindungsgemaessen Mittel zur Ausbildung kurzer, stabiler Halme, wodurch Lagerverluste vermieden werden und der Einsatz der modernen Erntetechnik erleichtert wird.

Description

Hierzu 1 Seite Formeln

Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung von Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozessen in Pflanzen auf der Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder ihrer enantiomeren Formen. Hierbei sind diese Prozesse im weiten Sinne zu verstehen und umfassen z. B. auch die Stoff bildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse, jedoch nicht dieSeneszenz.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung ist für die Pflanzenproduktion von Interesse, insbesondere für die Landwirtschaft, den Obstbau und den Gartenbau, aber auch für die Forstwirtschaft. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel führt zu Ertragssteigerungen und zur Optimierung der Anbau-, Pflege-und Erntetechnologie.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß durch Anwendung synthetischer Regulatoren wie Chlorcholinchlorid, ß-Chlorethanphosphonsäure, Bernsteinsäuredimethylhydrazid, Maleinsäurehydrazid, Diphenylhamstoff, ß-lndolbuttersäure, 2,4-Dichlorphenoxyisobuttersäure, a-Naphthylessigsäure, 2,3,5-Trijodbenzoesäure, N'N-Bis-phosphonomethylglycin (Polaris) u.a. gezielt Einfluß auf Wachstum und Stoffwechsel pflanzlicher Organismen genommen werden kann.

Daß das Kulturfiltrat von Lasiodiplodia theobromae eine wachstumsinhibierende Wirkung bei grünen Pflanzen besitzt, ist bereits in der Literatur erwähnt worden. Die Autoren behaupten, die Hemmung werde durch die im Filtrat enthaltene (-!-Jasmonsäure bewirkt. Beweise für diese Behauptung sowie Angaben über die Art der Testobjekte sowie ihr Entwicklungsstadium zum Applikationszeitpunkt erfolgten nicht. (D. C. Aldridge et al., J. Chem. Soc. [C] 1623 [1971 ]).

Synthetische Wachstumsregulatoren können auf den verschiedensten Ebenen der Pflanzenentwicklung (Transkription, Translation, Membranbeeinflussung, Beeinflussung von Stoffwechselprozessen usw.) angreifen und durch Interaktionen mit nativen Phytohormonen in Abhängigkeit von der Pflanzenart und -sorte, vom Applikationszeitpunkt hinsichtlich Entwicklungsstadium der Pflanzen, von der Konzentration und der Zubereitungsform der Wirkstoffe die unterschiedlichsten Reaktionen induzieren. Daraus ergeben sich vielseitige Anwendungsmöglichkeiten. So kann man z. B. neben generellen morphologischen Veränderungen das Längen- und Dickenwachstum steuern, die Sproß-Wurzel-Relationen verschieben, die Samenkeimung, den Austrieb von vegetativen Speicherorganen, die Bewurzelung von Stecklingen, wie Knospenbildung, den Blühprozeß, die Geschlechtsdetermination und die Fruchtbildung beeinflussen. Mit Wachstumsregulatoren sind parthenocarpe

Effekte sowie ein gezielter Blatt- und Fruchtfall induzierbar. Von großer Bedeutung ist die Anwendung derartiger Regulatoren zur Steuerung der Nährstoff- und Wasseraufnahme, der Transpiration, der Stoffproduktion, des Stofftransportes und der Assimilatakkumulation sowie der Resistenz gegenüber biotischen und abiotischen Schadfaktoren.

Bemerkenswert ist auch die Verwendung von Wachstumsregulatoren zur Verbesserung der Lager-und Transporteigenschaften von vegetativen Organen und Teilen von Pflanzen. In zunehmendem Maße werden neben nativen auch synthetische Regulatoren zur Beschleunigung des Wachstums und der Differenzierungsprozesse bei Gewebekulturen eingesetzt.

Neuerdings ist—Jasmonsäuremethylester aus Sprossen von Artemisia absinthium isoliert und als eine seneszenzfördende Substanz beschrieben worden {J. Ueda und J. Kato, Plant Physiol. 66,246,1980).

Eine der Jasmonsäure strukturverwandte Verbindung, die eine sterisch veränderte Anordnung der Substituenten am Cyclopentanring aufweist, ist die Cucurbinsäure. Sie wurde aus Samen von Cucurbita pepo isoliert und ist als Wachstumsinhibitor bekannt geworden, der im Reiskeimpflanzentest eine geringere biologische Aktivität als Abscisinsäure aufweist (K. Koshimizu et al.. Plant Growth Substances 1973, Tokyo, Japan, 1974,86; H. Fukui et al., Agric. Biol. Chem. 41,175 und

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, die Wachstums-, Entwicklungs-und Stoffwechselprozesse in landwirtschaftlichen, forstwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen zu effektuieren. Durch gezielte Prozeßsteuerung sollen die Ernteerträge erhöht werden, z. B. durch Beeinflussung von Stofftransport und -akkumulation, durch Beeinflussung der Wachstumsdynamik und -Proportionen oder durch Regulierung der Blütenbildung und Fruchtentwicklung, oder es sollen die Anbau-, Pflege- und Erntetechnologien vereinfacht werden.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zu entwickeln, die die Wachstums-, Entwicklungs- und Stoffwechselprozesse in Pflanzen vorteilhaft beeinflussen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Mittel eingesetzt werden, die neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder ihre enantiomere Form enthalten. In der Formel I steht R¹ für O oder für OH und H, R² für ein niederes gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl (C₃-C₈), vorzugsweise für Pentyl oder 2,3-Pentenyl, und R³ für H oder ein niederes Alkyl (ab C₁), vorzugsweise für Methyl. M bedeutet 1,2,3 oder 4 und η 1 oder 2.

Überraschenderweise bewirken die erfindungsgemäßen Mittel nicht, wie erwartet, eine Wachstumshemmung, wie sie z. B.

durch Abscisinsäure oder CCC hervorgerufen wird, sondern es erfolgt eine Reduktion des Längenwachstums ohne Verzögerung der Organbildung. Verändert wird dadurch der Habitus der Pflanzen. So wird z. B. bei Getreide nach Applikation im Keimpflanzenstadium ein auffallend kräftiger Sproß mit verkürzter Achse ausgebildet.

Überraschenderweise kann man mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel nicht nur die Wachstumsprozesse, sondern auch die Stoffwechsel prozesse, insbesondere die Stoffbildungs-, Translokations- und Akkumulationsprozesse, in vielfältigerweise vorteilhaft beeinflussen. Man erreicht dabei eine Effektuierung der Assimilatverteilung in der Pflanze. Dieser Fakt ist außerordentlich bemerkenswert und z. B. für eine Erhöhung des Ertrages bei Futterpflanzen, Zuckerrohr, Zuckerrüben und anderen Kulturpflanzen von großer Bedeutung.

Auf Grund der oben aufgezählten überraschenden Effekte sind die erfindungsgemäßen Mittel in Abhängigkeit von der Dosis und vom Anwendungszeitpunkt geeignet zur Steuerung der Keimung, des Austriebs vegetativer Dauerorgane und des Wachstums bei Mono-und Dikotyledonen, so z.B. für Gräser, Getreide, Leguminosen, Zierpflanzen, Obstgehölze usw., zur Förderung des Harzflusses, zur Blüh- und Reifebeeinflussung, zur Beeinflussung der Inhaltsstoffbildung, der Nährstoffaufnahme, des Nährstofftransportes und der Assimilatakkumulation, zur Erzeugung morphologischer Veränderungen, zur Erhöhung der Resistenz gegenüber extremen Temperaturen und biotischen Schadfaktoren.

Große Vorteile bringt die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel im Getreidebau, wo sie zur Ausbildung kurzer, stabiler Halme führen. Dadurch werden Lagerverluste vermieden und der Einsatz der modernen Erntetechnik wird erleichtert. Bei anderen Anwendungsgebieten bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine Einsparung von arbeits- und kostenaufwendigen Pflegearbeiten, z. B. beim Einsatz zur Eindämmung von Bodenbewuchs (Flugplätze, Sport- und Zierrasen, Obstanlagen), bzw. des Haupt- oder Nebentriebwachstums bei Gebüschen, Hecken, Sträuchern, Obst- und anderen Bäumen.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe, insbesondere flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe. Entscheidend für eine optimale Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist, daß die zugrunde liegenden Wirkstoffe mit geeigneten Dispergier-oder Trägerstoffen kombiniert werden, um ein maximales Eindringen in den Pflanzenkörper zu gewährleisten. Zwecks gesteuerter Wirkstoffzugabe kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch gebunden an spezielle anorganische oder organische Träger applizieren.

Außerdem können die erfindungsgemäßen Mittel mit anderen Wirkstoffen, z. B. mit bekannten Wachstumsregulatoren, wie CCC, Dimethylmorpholiniumchlorid (DMC), Chlorethylenphosphonsäuren, Phytohormones Herbiziden, aber auch mit Dünge-, Pflanzenschutz- oder Bodenverbesserungsmitteln kombiniert werden. Durch additive oder synergistische Wirkung der Einzejkomponenten ergeben sich Vorteile hinsichtlich Anwendungs- und/oder Wirkungsbreite.

Je nach ihrem Verwendungszweck können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern oder Granulaten vorliegen. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt.

Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen bzw. der daraus bereiteten Applikationsform oder ihrer Mischungen mit weiteren Komponenten in üblicher Weise angewendet werden, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben auf die Pflanzen, auf Pflanzenteile oder in den Lebensraum der Pflanzen. Geeignete Applikationsformen sind beispielsweise wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind, Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich in den für Phytoeffektoren üblichen Grenzen variiert werden.

Die erforderlichen optimalen Wirkstoffaufwandmengen sind je nach Pflanzenart und -sorte, Wirkstoffkomponente bzw. kombination sowie in Abhängigkeit von Anwendungsart und -Zeitpunkt unterschiedlich Und differenzieren im Bereich von 0,1 bis 20kg/ha, liegen aber im allgemeinen zwischen 0,5 und 10kg/ha

Die Erfindung soll durch nachstehende Beispiele näher erläutert werden.

Ausführungsbeispiele

In den Tabellen zu den Beispielen sind folgende Wirkstoffe der allgemeinen Formel I (m; η = 1) aufgeführt:

Substanz	R¹	R²	R³
A	0	2,3-Pentenyl	H
B	0	2,3-Pentenyl	Methyl
C	0	, Pentyl	H
D	0	Pentyl	Methyl
E	OH, H	2,3-Pentenyl	Methyl
F	OH, H	Pentyl	H
G	OH, H	Pentyl	Methyl

Beispiel I:

Reduktion des Längenwachstums bei Weizenkeimpflanzen - Wurzelapplikation In die Versuchslösung (1 ml) werden 5 Weizenkeimlinge (Sommerweizensorte cv. „Hatri") mit einheitlicher Anfangskoleoptilenlänge (5-6mm) eingestellt; nach Stägigem Wachstum wird die Sproßlänge (Länge des I.Blattes) gemessen und in % ausgedrückt. Das Längenwachstum der Pflanzen in der Lösungsmittelkontrolle wird = 100 % gesetzt. Die nachfolgende Tabelle gibt Mittelwerte von mindestens 10 Pflanzen an, als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff CCC.

Neben der retardierenden Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel bewirken sie keine Entwicklungsverzögerung der Pflanzen, wie es z. B. bei Abscisinsäure der Fall ist. Trotz Wachstumshemmung der Keimpflanzen erscheint das 2. Laubblatt zur gleichen Zeit wie bei den Wasserkontrollen. Besonders bemerkenswert ist auch die Tatsache, daß die gehemmten Pflanzen einen auffallend kräftigen Sproß ausbilden und die Blätter der behandelten Pflanzen dunkelgrüner sind als bei den Wasserkontrollen oder nach Applikation anderer Vergleichssubstanzen (Abscisinsäure, Chlorcholinchlorid). Dieser Befund deutet auf eine verstärkte Assimilatakkumulation im Sproß hin.

Tabelle 1 Reduktion des Längenwachstums bei Weizenkeimpflanzen

Verbindung	Konzentration	% Wachstum
(±-A*	2,5 χ 10"³M	61
	10"²M	49
(-)-A	2,5 x 10"³M	56
	10"²M	30
H-B	5 x 10"³M	71
η	1O^-2M	55
(±)-c	2,5 x 10"³M	88
	10"²M	57
(±)-D	2,5 x 10"³M	91
	10"²M	75
CCC	2.5 x 10"³M	86

* Das Syntheseprodukt ist nicht 100%ig rein.

Beispiel 2:

Reduktion des Längenwachstums bei Getreidepflanzen-Blattapplikation.

Die Testpflanzen wurden in Plasteschalen mit einem Volumen von ca. 350cm³ angezogen. Als Substrat diente Qüarzsand, dem Wasser und Nährstoffe zugemischt worden waren (je Schale 350g Quarzsand, 40 ml H₂0,113mg NH₄NO₃,118 mg KCI, 51 mg MgSO₄ x 7H₂0,111 mg CaHPO₄ χ 2 H₂O). Je Gefäß wurden 30 Getreidekörner ausgesät. Die Anzucht erfolgte im Phytotron bei 18°C unter Langtagbedingungen (16h Licht). Nach Entfalten des ersten Blattes wurden die Pflanzen mit einer 10"²M wäßrigen Wirkstofflösung besprüht (5 ml pro Schale). Etwa 10 Tage nach der Applikation erfolgte die Auswertung. Durch Messen der Blattscheiden des ersten und zweiten Blattes (Pseudostengel) wurde die Wuchshöhe der Pflanzen ermittelt und die Angabe beider Werte erfolgte in %. Das Längenwachstum der mit der Lösungsmittelkontrolle besprühten Pflanzen wird = 100% gesetzt. Dienachfolgenden 2 Tabellen geben Mittelwerte von mindestens 10 Pflanzen an; als Vergleich dient der bekannte Wirkstoff Ethephon bzw. Polaris. Die Werte geben die prozentuale Hemmung des Sproßwachstums (I.Wert: 1. Blattscheide; 2. Wert: 2. Blattscheide) im Vergleich zu den Kontrollpflanzen an.

Tabelle 2. Wachstumshemmung bei jungen Getreidepflanzen

Wirkstoff (1(T' M)	relatives Längenwachstum (%)	³ Wintergerste, cv. ,Vogelsanger Gold'	Roggen²¹	relatives Längenwachstum (%)	Gerste³¹
	Weizen¹¹	84/80	33/48	59/73
(±)-A*	68/79	71/69	55/65	33/48
(±)-B	76/83	87/82	55/52	63/71
(±)-c	81/96	87/86	67/63	55/65
(±)-D	78/94	79/74	70/74	82/88
Ethephon	76/75	* Das Syntheseprodukt ii	64/61	3t nicht 1i
¹ Sommerweizen, cv. „Hatri"			76/52
² Sommerroggen, cv. „Petka"
Tabelle 3. Wachstumshemmung bei jungen Gerstenpflanzen
Wirkstoff (1(T² M)
(±)-B
(±)-D
(±)-E
(±)-F
(±)-G
Ethephon
Polaris

ό ~

CVl

CO

er ο ο ο.

CN

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Mittel zur Beeinflussung von Wachstums- und Stoffwechselprozessen in Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen enthalten, wobei in der Formel R¹ für O oder für OH und H, R² für ein niederes gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl (C₃-C₈), R³für H oder ein niederes Alkyl (ab C-i), m für 1-4 und η für 1 oder 2 steht.
2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen enthalten, wobei R² für Pentyl oder 2,3-Pentenyl und R³ für H oder Methyl steht und m sowie η gleich 1 sind.
3. Mittel nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie flüssige oder feste Streck- oder Verdünnungsmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe sowie gegebenenfalls weitere Dispergier- oder Trägerstoffe enthalten.
4. Mittel nach Punkt 1,2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie andere Wirkstoffe, wie Wachstumsregulatoren, Phytohormone, Herbizide, Pflanzenschutzmittel, Düngemittel und/oder Bodenverbesserungsmittel enthalten oder gemeinsam mit ihnen angewandt werden.
5. Verwendung der Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Ertragssteigerung bei Getreide, Leguminosen und anderen Kulturpflanzen einsetzt.
6. Verwendung der Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Beeinflussung von Wachstumsprozessen in Pflanzen einsetzt.
7. Verwendung nach Punkt 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4 zur Regulierung des Längenwachstums und Beeinflussung des Habitus von Pflanzen einsetzt.
8. Verwendung der Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Beeinflussung von Stoffwechselprozessen in Pflanzen einsetzt.
9. Verwendung nach Punkt 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4 zur Effektuierung der Assimilatverteilung und -akkumulation bei Kulturpflanzen einsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung der Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomere Formen mit den Zusätzen vermischt werden.
11. Verfahren nach Punkt 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel gemäß Punkt 1,2,3 oder 4 als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten oder Granulate formuliert werden.
12. Verwendung der Mittel nach Punkt 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Mittel nach Punkt 1,2,3 oder 4 als wäßrige Lösungen, die durch übliche Dispergiermittel stabilisiert sind. Suspensionen, Emulsionen, Spritz- oder Stäubemittel oder Granulate appliziert.
13. Verwendung der Mittel nach Punkt 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder deren enantiomeren Formen 0,1 bis 20kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 10 kg/ha, einsetzt