DE3321529A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur regulierung des pflanzenwachstumsInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbere ich
Patente, Marken und Lizenzen Dü/by-c ti. Juni 1QR1
Ha
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Bernsteinsäure-Derivaten als Wirkstoffe zur
Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Dialkylamide der Bernsteinsäure pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften
besitzen (vgl. Science 136, 391 (1962) und R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel"
Band 4, Seiten 27 und 28, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1977). So kann
zum Beispiel das Bernsteinsäure-mono-N-dimethyl-hydrazid zur Regulierung des Pflanzenwachstums eingesetzt werden.
Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch vor allem bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Bernstein-5 säure-Derivate der Formel
Le A 22 379
CH2-R1
CH2-R2 (I)
in welcher
R für Aminocarbonyl, Methoxycarbonyl oder die Nitril-Gruppe
steht und
2
R für Carboxyl, Methoxycarbonyl oder die Nitril-Gruppe steht,
R für Carboxyl, Methoxycarbonyl oder die Nitril-Gruppe steht,
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen
.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Bernsteinsäure-Derivate der
Formel (I) eine bessere pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen als das Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid,
welches ein konstitutionell ähnlicher, vorbekannter Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung ist.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Bernsteinsäure-Derivate
sind durch die Formel (I) definiert. In dieser Formel
1 2
stehen R und R vorzugsweise gleichzeitig für Methoxycarbonyl oder die Nitril-Gruppe, oder R steht für
Aminocarbonyl und R steht für Carboxyl.
Die Bernsteinsäure-Derivate der Formel (I) sind bekannt
(vgl. Lehrbücher der organischen Chemie).
Le A 22 379
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in
den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren
gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen
ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf
das Entwicklungsstadium der Pflanze sowie von den auf
die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall
sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in bestimmter gewünschter Weise beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen
eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse,
denn dadurch kann die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen, an Straßenrändern,
auf Flughafen oder in Obstanlagen reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von
krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Pipelines oder Überlandleitungen oder
ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Zuwachs der Pflanzen unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums von Getreide. Hierdurch
Le A 22 379
wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen
vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine
Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt. Die Anwendung von Wachstumsregulatoren
zur Halmverkürzung und Halmverstärkung erlaubt es, höhere Düngermengen auszubringen, um den Ertrag zu
steigern, ohne daß die Gefahr besteht, daß das Getreide lagert.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung, so
daß Mehrerträge bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden können. Ein Vorteil der so erzielten kleineren
Pflanzen ist auch, daß die Kultur leichter bearbeitet und beerntet werden kann.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums der Pflanzen kann auch dadurch zu Ertragssteigerungen führen, daß
die Nährstoffe und Assimilate in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen als den vegetativen
Pflanzenteilen.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist
von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile
geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachsturns kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des
generativen Wachstums führen, dadurch daß mehr Assimilate gebildet werden., so daß mehr oder größere Früchte
entstehen.
Le A 22 379
— a —
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden,
ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Ferner kann mit Wachstumsregulatoren
eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen erreicht werden, was wiederum zu einer Qualitätsverbesserung
der Ernteprodukte führen kann. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben,
Zuckerrohr, Ananas sowie in Zitrusfrüchten zu erhöhen oder
den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern. Auch
ist es beispielsweise möglich, den Abbau erwünschter Inhaltsstoffe, wie z.B. Zucker in Zuckerrüben oder
Zuckerrohr, mit Wachstumsregulatoren vor oder nach der Ernte zu hemmen. Außerdem läßt sich die Produktion oder
der Abfluß von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des
Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann
das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden. Auch kann
eine Sterilität des Pollens erzeugt werden, was bei der Züchtung und Herstellung von Hybridsaatgut eine
große Bedeutung hat.
Durch den Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich die Verzweigung der Pflanzen steuern. Einerseits kann
durch Brechen der Apikaidominanz die Entwicklung von Seitentrieben gefördert werden, was besonders im Zierpflanzenbau
auch in Verbindung mit einer Wuchshemmung
Le A 22 379
- ir -
sehr erwünscht sein kann. Andererseits ist es aber auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen. Für
diese Wirkung besteht z.B. großes Interesse im Tabakanbau oder bei der Anpflanzung von Tomaten.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand der Pflanzen so gesteuert werden, daß ein
Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung spielt bei
der mechanischen Beerntung der Baumwolle eine große Rolle ist aber auch in anderen Kulturen wie z.B. im
Weinbau zur Erleichterung der Ernte von Interesse. Eine Entlaubung der Pflanzen kann auch vorgenommen werden,
um die Transpiration der Pflanzen vor dem Verpflanzen herabzusetzen.
Ebenso läßt sich mit Wachstumsregulatoren der Fruchtfall steuern. Einerseits kann ein vorzeitiger Fruchtfall
verhindert werden. Andererseits kann aber auch der Fruchtfall oder sogar das Abfallen der Blüten bis
zu einem gewünschten Maße gefördert werden ("Ausdünnung"), um die Alternanz zu brechen. Unter Alternanz
versteht man die Eigenart einiger Obstarten, endogen bedingt von Jahr zu Jahr sehr unterschiedliche
Erträge zu bringen. Schließlich ist es möglich, mit Wachstumsregulatoren zum Zeitpunkt der Ernte die zum
Ablösen der Früchte erforderlichen Kräfte zu reduzieren, um eine mechanische Beerntung zu ermöglichen oder
eine manuelle Beerntung zu erleichtern.
Le A 22 379
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch Verzögerung der Reife des Erntegutes vor
oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil/ weil sich dadurch eine optimale Anpassung an sie
Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung
verbessern. Darüber hinaus kann mit Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der
Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee
eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann ferner die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen beeinflußt
werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben
oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen. Eine Verzögerung des Austriebes
von Knospen oder der Keimung von Samen mit Hilfe von Wachstumsregulatoren kann in frostgefährdeten
Gebieten erwünscht sein, um Schädigungen durch Spätfröste zu vermeiden.
Schließlich kann mit Wachstumsregulatoren eine Resistenz der Pflanzen gegen Frost, Trockenheit oder
hohen Salzgehalt des Bodens induziert werden. Hierdurch wird die Kultivierung von Pflanzen in Gebieten
möglich, die hierzu normalerweise ungeeignet sind.
Le A 22 379
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten,
wie Xylol, Toluol oder Alky!naphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Ghlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie
Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Le A 22 379
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste
Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel·. Als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether,
z.B. Alkylarylpolyglykol-ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferocyanblau und organische
Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Le A 22 379
- κι -
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90 %.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in
den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und anderen Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formu-10.
lierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten,
lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B.
durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner
möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es
kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die Aufwandmengen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro
Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum
Λ 22 3 7 9
-Vt-
vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die gute pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe geht aus den folgenden
Beispielen hervor.
Le A 22 379
Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid
Emulgator: . 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-^Sorbitanc
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser
auf die gewünschte Konzentration auf,
Zuckerrüben werden im Gewächshaus bis zur vollen Ausbildung
der Keimblätter angezogen. In diesem Stadium werden die Pflanzen tropfnaß mit den WirkstoffZubereitungen
besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs der Pflanzen gemessen und die Wuchsbeeinflussung in Prozent
des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 0 % Wuchsbeeinflussung ein Wachstum entsprechend
dem der Kontrollpflanzen, negative Werte kennzeichnen eine Wuchshemmung, positive Werte eine Wuchsförderung
gegenüber den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Le A 22 379
- ass -
Wuchsbeeinflussung bei Zuckerrüben
Wirkstoff Wirkstoffkon- Wuchsbeeinflussung
zentration in in %
(Kontrolle)
CH2-COO-CH3 0,05 +19
(1) 0,025 + 19 CH2-COO-CH3 0,0125 +19
CH2-CN 0,05 +26
(2) 0,025 + 33 ι
CH0-CN 0,0125 + 33
CH2-CO-NH2 0,05 +3
j (3) 0,025 + 3
CH2-COOH 0,0125 +8
Le A 22 379
-W-
Lösungsmittel: 30 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser
auf die gewünschte Konzentration auf.
Zuckerrüben werden im Gewächshaus bis zur vollen Ausbildung der Keimblätter angezogen. In diesem Stadium
werden die Pflanzen tropfnaß mit den WirkstoffZubereitungen
besprüht. Nach 14 Tagen werden die Pflanzen geerntet und die Blattflächen gemessen. Die prozentuale
Veränderung der Blattfläche gegenüber der Kontrolle wird berechnet. Die Blattfläche der Kontrollpflanzen wird
mit 100 % angegeben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Le A 22 379
Blattflächenmessungen bei Zuckerrüben
Wirkstoff Wirkstoffkon- Blattfläche
zentration in % in %
- - 100 (Kontrolle)
CH0-CO-NH-N(CH-.), 0,025 119
CH2-COOH 0,0125 110 (bekannt)
CH2-COOCH3 0,05 150
CH2-COOCH3 (1) 0,025 114
0,0125 110
CH2-CN 0,05 138
CH2-CN (2) 0,025 165
0,0125 145
CH2-CO-NH2 0,05 107
CH0-COOH (3) 0,025 129
0,0125 134
Le A 22 379
Claims (4)
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einem Bernsteinsäure-Derivat der Formel
CH0-R1 '2
(I)
in welcher
R für Aminocarbonyl, Methoxycarbonyl oder die
Nitril-Gruppe steht und
R für Carboxyl, Methoxycarbonyl oder die Nitril
Gruppe steht.
2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Bernsteinsäure-Derivate
der Formel (I) auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
3. Verwendung von Bernsteinsäure-Derivaten der Formel (I) zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden
Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Bernsteinsäure-Derivate der Formel (I) mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Le A 22 379
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833321529 DE3321529A1 (de) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833321529 DE3321529A1 (de) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3321529A1 true DE3321529A1 (de) | 1984-12-20 |
Family
ID=6201506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833321529 Withdrawn DE3321529A1 (de) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3321529A1 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986007354A1 (en) * | 1985-06-03 | 1986-12-18 | Reanal Finomvegyszergyár | New succinic acid derivatives, plant growth regulating compositions containing them and a process for the preparation thereof |
| US4818274A (en) * | 1985-12-23 | 1989-04-04 | Wake Forest University | Method and composition for regulating the flowering of plants |
| WO2000018229A1 (en) * | 1998-09-28 | 2000-04-06 | Dixie Chemical Company | Aliphatic carboxylic acid diesters as non-selective herbicides |
| US6608003B2 (en) | 2000-12-01 | 2003-08-19 | Falcon Lab Llc | Herbicidal solutions comprising fatty acid ammonium salts and dicarboxylic acid diesters and methods of using the same |
| US6710018B2 (en) | 2002-06-19 | 2004-03-23 | Falcon Lab Llc | Compositions containing a dicarboxylic acid diester and a post-emergent herbicide and a method of using the same |
-
1983
- 1983-06-15 DE DE19833321529 patent/DE3321529A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |