DE2706838A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur regulierung des pflanzenwachstumsInfo
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Description
5090 Leverkusen, Bayerwerk: DU/AB II b
• *· reb. 1977
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Imidazol-Derivaten als Wirkstoffe zur
Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte lmidazol-Derivate
eine mikrobizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift
2 442 706).
Außerdem ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogen-äthyltrialkylammonium-halogenide
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 3 156 554). So läßt
sich z.B. mit Hilfe von (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid
eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums erzielen. Allerdings ist die Wirksamkeit dieses Stoffes, vor allem
bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer ausreichend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Imidazol-Derivate
der Formel
R \ N
1 ' (I)
r 11 R
Le A 17 816
809834/0095
in welcher
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen steht, R1 für Alkyl steht,
R für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Wasserstoff oder Methyl steht,
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren
Imidazol-Derivate eine bessere pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit als das aus dem Stand der Technik
bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid,
welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe
stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser
Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. R steht
vorzugsweise für Alkyl mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen.
2 3
Die Substituenten R und R stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe
seien im einzelnen genannt:
1-Dodecyl-2-methyl-imidazol
1-Octyl-2-äthyl-imidazol
1-Dodecyl-2-äthyl-imidazol
1-Octyl-2-propyl-imidazol
1-Octyl-2-äthyl-imidazol
1-Dodecyl-2-äthyl-imidazol
1-Octyl-2-propyl-imidazol
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80983W0095
i-Dodecyl-2-propyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-methyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-äthyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-propyl-imidazol
1-Hexadecyl-imidazol
1-Dodecyl-2,4-di-methyl-imidazol
1-Dodecyl-2,5-dimethyl-imidazol
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate der
Formel (I) sind teilweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift
2 442 706). Ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist jedoch neu.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate
wurden bisher noch nicht vorbeschrieben; sie können aber in einfacher Weise nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Man erhält sie zum Beispiel dadurch, daß man Imidazole der Formel
(II)
in welcher
R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alkylhalogeniden der Formel
R1 - X (III)
in welcher
X für Chlor oder Brom steht,
R die oben angegebene Bedeutung hat und
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in Gegenwart einer starken Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen
1OO°C und 2OO°C, vorzugsweise zwischen 12O°C und 18O°C,
umsetzt.
Als starke Basen kommen vorzugsweise Alkalihydroxide, wie zum Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, in Frage.
Als Verdünnungsmittel können alle üblichen inerten organischen Lösungsmittel mit ausreichend hohen Siedepunkten eingesetzt
werden. Vorzugsweise verwendbar ist Dimethylformamid.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol eines Alkylhalogenids der Formel (III) 1 bis 4 Mol eines
Imidazole der Formel (II) sowie eine mindestens äquimolare Menge, - bezogen auf das Alkylhalogenid der Formel (III) -,
an starker Base ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man nach
beendeter Reaktion die festen anorganischen Bestandteile abtrennt und das verbleibende Gemisch einer fraktionierten
Destillation unterwirft.
Sowohl die Imidazole der Formel (II) als auch die Alkylhalogenide
der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
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80983 4/0 095
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus
der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt
nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann.
Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt
der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre
Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die
Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung
des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige
Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums
kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von
Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen
oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
'wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur
Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halm-r
Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen
vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung
hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein
Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern
beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachs
tum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung
des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förde
rung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B.
mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen
Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen.
Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammen setzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der
Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie
Zitrusfruchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder
Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht
der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der
Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als
Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht
z.B. Interesse bei der StecklingsVermehrung von Pflanzen. Es
ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
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z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung
von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen
zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung,
z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze
verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall,
- zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren
können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche
Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung
erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung
oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil,
weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregu
latoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden
die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle
Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder
Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik,
beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder
Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb
von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste
zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflan zen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen,
daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt
werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz
bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z# B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan
oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester.Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin—Sulfitablaugen und Methylcellulose.
α ι? sie 809834/(L0$S
A 17 816 -XiVJtf*cW Ί*\*
Die erfinriurvis^emäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in I-iischung nit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung
nit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anvendungsfornen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulsierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume,
Suspensionen, Spritzpulver, Far.ten, lösliche Pulver, StUubemittel
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher V/eise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen u.s.w..Es ist
ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder
die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt
v/erden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche
0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen
genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen
Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren
auszuschließen.
Le a 17 816 809834/.opo95
/la·
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkr.toffzubcreitung vermischt uan 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit V/asser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Sojabohnonpflanzen werden in dem Stadium, in dem die
ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshecunung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des
Wachstuns und 0 ?5 ein Wachstun entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, WirkstoffKonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor.
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809834/0095
Tabelle A
Wuchsheiranung / Sojabohnen
Wirkstoff | Wirkstoff konzentration in % |
Wuchshemmung in % |
(Kontrolle) | - | 0 |
Cl-CH2-CH2-N(CH3J3 Cl" (bekannt) |
0,05 | 0 |
r N (D ' „ C12H25 |
0,05 | 45 |
α (2) ' C2H5 C8H17 |
0,05 | 60 |
Le A 17 816
Hemmung des Wachstums von Seltentrieben bei
Tabak
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration auf.
Die Sproßspitzen von etwa 50 cm hohen Tabakpflanzen werden
ausgebrochen. Am folgenden Tag werden Pflanzen mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen werden
die Seitentriebe, die sich während dieser Zeit gebildet haben, herausgebrochen und gewogen. Das Gewicht der Seitentriebe
der behandelten Pflanzen wird mit dem Gewicht der Seitentriebe der unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und in
% ausgedrückt. Es bedeuten 100 % Hemmung das Fehlen von Seitentrieben und 0 I ein Seitentriebwachsturn, das demjenigen
der Kontrollpflanzen entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor.
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809834/0095
-/IS·
Tabelle B Hemmung des Wachstums von Seltentrieben bei Tabak
Wirkstoff | Wirkstoffkon zentration in % |
Wuchshemmung in % |
(Kontrolle) | - | 0 |
ι N (4) C16H33 |
0,2 | 65 |
Ii—N NAch3 (3) C12H25 |
0,2 | 43 |
Le A 17 816
- 14 -
809834/0095
Beispiel C
Wuchsbeeinflussung/Baumwolle
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel
und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit den Wirkstoff
Zubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der
Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung In Ji des Zuwachses
der Kontollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum,
das demjenigen der Kontrollpflanze entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen
während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle C
Wuchsbeeinflussung / Baumwolle
Wirkstoff | Wirkstoffkon zentration . in % |
Wuchsbeein flussung in % |
(Kontrolle) | - | 0 |
, N Us V CH3 C12H25 (3) |
0,05 | - 80 +) |
+) Die besprühten Blätter fallen ab.
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C12H25
2 Mol 2-Äthylimidazol und 2,2 Mol n-Dodecylbromid werden
30 Minuten auf 130°C erhitzt und anschließend mit 3,2 Mol NaOH versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch
2 Stunden auf 150°C erhitzt. Der anorganische Rückstand wird abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Die vereinigten
Filtrate werden destilliert. Dabei gehen zwischen 118 und
122°C und 0,5 Torr 468 g i-Dodecyl-2-äthyl-imidazol über.
In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt
,3
Seispiel | R | R1 | R2 | R3 | Siedepunkt CC / Torr7 |
2 | C2H5 | C8H17 | H | H | 115 - 119 / 0,5 |
3 | CH3 | C12H25 | H | H | 138 - 142 / 0,01 |
4 | H | C16H33 | H | H | 230 / 1.3 |
5 | C3H7 | C8H17 | H | H | 131 - 134 / 1,0 |
6 | C3H7 | C12H25 | H | H | 78 - 83 / 0,01 |
Le A 17 816
- 17 -
80983Λ/ΠΠ95
Claims (4)
- Patentansprüche1I) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Imidazol-Derivat der Formel(DR1in welcherR für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Alkyl steht,R2 für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Wasserstoff oder Methyl steht. - 2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 3. Verwendung von Imidazol-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
- 4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 17 816 - 1jf -809834/0095
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