DE2706838A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number
DE2706838A1
DE2706838A1 DE19772706838 DE2706838A DE2706838A1 DE 2706838 A1 DE2706838 A1 DE 2706838A1 DE 19772706838 DE19772706838 DE 19772706838 DE 2706838 A DE2706838 A DE 2706838A DE 2706838 A1 DE2706838 A1 DE 2706838A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
growth
plants
plant growth
active ingredient
imidazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772706838
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Dr Holtschmidt
Klaus Dr Luerssen
Guenter Dr Schwarzmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19772706838 priority Critical patent/DE2706838A1/de
Priority to US05/872,989 priority patent/US4140518A/en
Priority to IT7820258A priority patent/IT7820258A0/it
Priority to IL54046A priority patent/IL54046A0/xx
Priority to AU33288/78A priority patent/AU3328878A/en
Priority to JP1549678A priority patent/JPS53101533A/ja
Priority to DK68778A priority patent/DK68778A/da
Priority to BE185215A priority patent/BE864011A/xx
Priority to ZA00780921A priority patent/ZA78921B/xx
Priority to BR7800926A priority patent/BR7800926A/pt
Priority to FR7804405A priority patent/FR2380731A1/fr
Priority to NL7801754A priority patent/NL7801754A/xx
Priority to GB6211/78A priority patent/GB1569241A/en
Priority to AT116678A priority patent/AT353296B/de
Publication of DE2706838A1 publication Critical patent/DE2706838A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

5090 Leverkusen, Bayerwerk: DU/AB II b
• *· reb. 1977
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Imidazol-Derivaten als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte lmidazol-Derivate eine mikrobizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 442 706).
Außerdem ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogen-äthyltrialkylammonium-halogenide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 3 156 554). So läßt sich z.B. mit Hilfe von (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums erzielen. Allerdings ist die Wirksamkeit dieses Stoffes, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer ausreichend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Imidazol-Derivate der Formel
R \ N
1 ' (I)
r 11 R
Le A 17 816
809834/0095
in welcher
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen steht, R1 für Alkyl steht,
R für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Wasserstoff oder Methyl steht,
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate eine bessere pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. R steht vorzugsweise für Alkyl mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen.
2 3
Die Substituenten R und R stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
1-Dodecyl-2-methyl-imidazol
1-Octyl-2-äthyl-imidazol
1-Dodecyl-2-äthyl-imidazol
1-Octyl-2-propyl-imidazol
Le A 17 816 - 2 -
80983W0095
i-Dodecyl-2-propyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-methyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-äthyl-imidazol
1-Hexadecyl-2-propyl-imidazol
1-Hexadecyl-imidazol
1-Dodecyl-2,4-di-methyl-imidazol
1-Dodecyl-2,5-dimethyl-imidazol
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate der Formel (I) sind teilweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 442 706). Ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist jedoch neu.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Imidazol-Derivate wurden bisher noch nicht vorbeschrieben; sie können aber in einfacher Weise nach bekannten Methoden hergestellt werden. Man erhält sie zum Beispiel dadurch, daß man Imidazole der Formel
(II)
in welcher
R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alkylhalogeniden der Formel
R1 - X (III)
in welcher
X für Chlor oder Brom steht,
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Le A 17 816 - 3 -
809834/0095
in Gegenwart einer starken Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 1OO°C und 2OO°C, vorzugsweise zwischen 12O°C und 18O°C, umsetzt.
Als starke Basen kommen vorzugsweise Alkalihydroxide, wie zum Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, in Frage.
Als Verdünnungsmittel können alle üblichen inerten organischen Lösungsmittel mit ausreichend hohen Siedepunkten eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar ist Dimethylformamid.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol eines Alkylhalogenids der Formel (III) 1 bis 4 Mol eines Imidazole der Formel (II) sowie eine mindestens äquimolare Menge, - bezogen auf das Alkylhalogenid der Formel (III) -, an starker Base ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Reaktion die festen anorganischen Bestandteile abtrennt und das verbleibende Gemisch einer fraktionierten Destillation unterwirft.
Sowohl die Imidazole der Formel (II) als auch die Alkylhalogenide der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Le A 17 816 - 4 -
80983 4/0 095
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
'wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halm-r Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Le A 17 816 - 5 -
809834/0095
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachs tum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förde rung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammen setzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfruchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der StecklingsVermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
Le A 17 816 - 6 -
809834/0095
z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregu latoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Le A 17 816 - 7 -
809834/0095
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder
Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflan zen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
Le A 17 816 - 8 -
809834/0095
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z# B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester.Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin—Sulfitablaugen und Methylcellulose.
α ι? sie 809834/(L0$S
A 17 816 -XiVJtf*cW Ί*\*
Die erfinriurvis^emäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in I-iischung nit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung nit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anvendungsfornen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulsierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Far.ten, lösliche Pulver, StUubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher V/eise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen u.s.w..Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt v/erden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
Le a 17 816 809834/.opo95
ORIGINAL INSPECTED
/la·
Beispiel A Wuchshemmunq/Soiabohnen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkr.toffzubcreitung vermischt uan 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit V/asser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Sojabohnonpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshecunung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstuns und 0 ?5 ein Wachstun entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, WirkstoffKonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 816 - 11 -
809834/0095
Tabelle A
Wuchsheiranung / Sojabohnen
Wirkstoff Wirkstoff
konzentration
in %
Wuchshemmung
in %
(Kontrolle) - 0
Cl-CH2-CH2-N(CH3J3 Cl"
(bekannt)
0,05 0
r N
(D ' „
C12H25
0,05 45
α
(2) ' C2H5
C8H17
0,05 60
Le A 17 816
Beispiel B
Hemmung des Wachstums von Seltentrieben bei Tabak
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Mono-
laurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Die Sproßspitzen von etwa 50 cm hohen Tabakpflanzen werden ausgebrochen. Am folgenden Tag werden Pflanzen mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen werden die Seitentriebe, die sich während dieser Zeit gebildet haben, herausgebrochen und gewogen. Das Gewicht der Seitentriebe der behandelten Pflanzen wird mit dem Gewicht der Seitentriebe der unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und in % ausgedrückt. Es bedeuten 100 % Hemmung das Fehlen von Seitentrieben und 0 I ein Seitentriebwachsturn, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Le A 17 816 - 13 -
809834/0095
-/IS·
Tabelle B Hemmung des Wachstums von Seltentrieben bei Tabak
Wirkstoff Wirkstoffkon
zentration in
%
Wuchshemmung
in %
(Kontrolle) - 0
ι N
(4) C16H33
0,2 65
Ii—N
NAch3
(3) C12H25
0,2 43
Le A 17 816
- 14 -
809834/0095
Beispiel C Wuchsbeeinflussung/Baumwolle
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit den Wirkstoff Zubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung In Ji des Zuwachses der Kontollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanze entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 17 816 - 15 -
809834/0095
Tabelle C
Wuchsbeeinflussung / Baumwolle
Wirkstoff Wirkstoffkon
zentration .
in %
Wuchsbeein
flussung
in %
(Kontrolle) - 0
, N
Us
V CH3
C12H25
(3)
0,05 - 80 +)
+) Die besprühten Blätter fallen ab.
Le A 17 816
809834/0095
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
C12H25
2 Mol 2-Äthylimidazol und 2,2 Mol n-Dodecylbromid werden 30 Minuten auf 130°C erhitzt und anschließend mit 3,2 Mol NaOH versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden auf 150°C erhitzt. Der anorganische Rückstand wird abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden destilliert. Dabei gehen zwischen 118 und 122°C und 0,5 Torr 468 g i-Dodecyl-2-äthyl-imidazol über.
In analoger Weise werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt
,3
Seispiel R R1 R2 R3 Siedepunkt
CC / Torr7
2 C2H5 C8H17 H H 115 - 119 / 0,5
3 CH3 C12H25 H H 138 - 142 / 0,01
4 H C16H33 H H 230 / 1.3
5 C3H7 C8H17 H H 131 - 134 / 1,0
6 C3H7 C12H25 H H 78 - 83 / 0,01
Le A 17 816
- 17 -
80983Λ/ΠΠ95

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1I) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Imidazol-Derivat der Formel
    (D
    R1
    in welcher
    R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4
    Kohlenstoffatomen steht,
    R1 für Alkyl steht,
    R2 für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Wasserstoff oder Methyl steht.
  2. 2. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3. Verwendung von Imidazol-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazol-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 816 - 1jf -
    809834/0095
DE19772706838 1977-02-17 1977-02-17 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums Pending DE2706838A1 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772706838 DE2706838A1 (de) 1977-02-17 1977-02-17 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US05/872,989 US4140518A (en) 1977-02-17 1978-01-27 Agents for regulating plant growth
IT7820258A IT7820258A0 (it) 1977-02-17 1978-02-13 Materiale per regolare la crescitadi piante.
IL54046A IL54046A0 (en) 1977-02-17 1978-02-14 A method for regulating plant growth by use of certain imidazole derivatives and compositions comprising such derivatives
AU33288/78A AU3328878A (en) 1977-02-17 1978-02-14 Agents for regulating plant growth
JP1549678A JPS53101533A (en) 1977-02-17 1978-02-15 Plant growth regulating method
DK68778A DK68778A (da) 1977-02-17 1978-02-16 Middel til regulering af plantevaekst samt dets fremstilling og anvendelse
BE185215A BE864011A (fr) 1977-02-17 1978-02-16 Composition a base d'un derive imidazolique, destine a influencer la croissance des plantes
ZA00780921A ZA78921B (en) 1977-02-17 1978-02-16 Agents for regulating plant growth
BR7800926A BR7800926A (pt) 1977-02-17 1978-02-16 Composicoes reguladoras do desenvolvimento da planta e sua aplicacao
FR7804405A FR2380731A1 (fr) 1977-02-17 1978-02-16 Composition a base d'un derive imidazolique, destine a influencer la croissance des plantes
NL7801754A NL7801754A (nl) 1977-02-17 1978-02-16 Middel voor het regelen van de plantengroei.
GB6211/78A GB1569241A (en) 1977-02-17 1978-02-16 Agents for regulating plant growth
AT116678A AT353296B (de) 1977-02-17 1978-02-17 Verwendung von imidazolderivaten zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772706838 DE2706838A1 (de) 1977-02-17 1977-02-17 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2706838A1 true DE2706838A1 (de) 1978-08-24

Family

ID=6001487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772706838 Pending DE2706838A1 (de) 1977-02-17 1977-02-17 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4140518A (de)
JP (1) JPS53101533A (de)
AT (1) AT353296B (de)
AU (1) AU3328878A (de)
BE (1) BE864011A (de)
BR (1) BR7800926A (de)
DE (1) DE2706838A1 (de)
DK (1) DK68778A (de)
FR (1) FR2380731A1 (de)
GB (1) GB1569241A (de)
IL (1) IL54046A0 (de)
IT (1) IT7820258A0 (de)
NL (1) NL7801754A (de)
ZA (1) ZA78921B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003211A1 (de) * 1977-11-09 1979-08-08 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Bekämpfung von Insekten mit Imidazolderivaten
EP0260429A2 (de) * 1986-08-07 1988-03-23 MEDICEChem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
US4170462A (en) * 1978-01-23 1979-10-09 American Cyanamid Company Method for controlling the relative stem growth of plants
JPH0660081B2 (ja) * 1986-02-12 1994-08-10 理化学研究所 植物生長調節剤
US5011934A (en) * 1990-06-19 1991-04-30 Henkel Research Corporation Process for preparing 1-alkylimidazoles
JP4911925B2 (ja) * 2005-06-13 2012-04-04 日本エンバイロケミカルズ株式会社 抗シロアリ剤

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2710870A (en) * 1952-04-03 1955-06-14 Chemstrand Corp Preparation of certain substituted imidazoles
DE2442706A1 (de) 1974-09-06 1976-03-25 Goldschmidt Ag Th Substituierte imidazolderivate

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003211A1 (de) * 1977-11-09 1979-08-08 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Bekämpfung von Insekten mit Imidazolderivaten
EP0260429A2 (de) * 1986-08-07 1988-03-23 MEDICEChem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
EP0260429A3 (de) * 1986-08-07 1991-04-17 MEDICEChem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
EP0513878A2 (de) * 1986-08-07 1992-11-19 MEDICEChem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG Kationische Tenside enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
EP0513878A3 (en) * 1986-08-07 1993-10-13 Medice Chem.-Pharm. Fabrik Puetter Gmbh & Co. Kg Pharmaceutical compositions containing cationic surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
ATA116678A (de) 1979-04-15
IT7820258A0 (it) 1978-02-13
NL7801754A (nl) 1978-08-21
FR2380731A1 (fr) 1978-09-15
IL54046A0 (en) 1978-04-30
ZA78921B (en) 1979-01-31
AU3328878A (en) 1979-08-23
JPS53101533A (en) 1978-09-05
US4140518A (en) 1979-02-20
DK68778A (da) 1978-08-18
AT353296B (de) 1979-11-12
GB1569241A (en) 1980-06-11
BR7800926A (pt) 1979-01-02
BE864011A (fr) 1978-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0028755B1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
EP0025141A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-cyclopropan-carbonsäure und deren Derivaten
DE2657380C3 (de) Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0039811A2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
EP0073391B1 (de) 1-Amino-cyclopropancarbonsäure-Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2706839A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2706838A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0002014B1 (de) Alpha-isocyanocarbonsäure-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2448003A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2448060A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3321529A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0002455B1 (de) Acyloxyamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2751782A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0074124A1 (de) Verwendung von Chlormethansulfonsäure-2-trifluormethyl-4-methylthio-anilid zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2550157A1 (de) Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE2400454A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3045182A1 (de) Pflanzenwachstumsregulierende und fungizide mittel
DE2428672C3 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2619841A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2510940A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0011792B1 (de) Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE3405417A1 (de) Substituierte oxirane
DE2550519A1 (de) Chlorsubstituierte vinylamino-benzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
EP0224077B1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0315007A1 (de) Azolyl-Spiroverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal