DE2657380C3 - Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Halogenäthyl-sulfone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums gemäß den vorstehenden Ansprüchen.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-Chlorälhanphosphonsäure und das Methylsulfat des I-Methylsulfonium-4-thia-cyclohexiins pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche niederländische Patentschrift 68 02 bJ] und belgische Patentschrift 8 16 435).

Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz, befriedigend.

Es wurde festgestellt, daß die neuen Halogenäthylsulfone der Formel

MaI-CH₃-CH₇-SO₂-CH-OH

(I)

in welcher

Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Verwendet man 2-Chloräthan-sulfinsäure und Acetaldehyd als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

Cl-CH₁-CH₂-SO-OH + CH₃-CHO > Ci-CH₂-CH₂-SO₂-CH-OH

Hai für Ilalogen sieht.und R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

starke pflan/enwiichsregiilierende Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise /eigen die erfindiingsgem.iilen llalogenalhylsulfone eine erheblich höhere pflanzen wiichsregiilierende Wirkung .ils die aus dem Stand der Technik bekannte 2 C hloratl..'nphos|>honsiiiire und das ebenfalls bekannte Mi'thvlsiilfai .1, ■ I Meihvlsulfoniiim ■t-thiacvi'lohe\,in^ '-eiche hoch ak'ive Wirkstoffe gleitΙκ·ι· Wirkiingsari sind. Die erfindun^siri-mallcn CH₃

Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Halogenäthansulfinsäuren sind durch die Formel (II) allgemein definiert In der Formel (II) steht Halogen vorzugsweise für Chlor oder Brom.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Halogenäthansulfinsäuren der Formel (II) sind bereits bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen Verfahren herstellen (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2110 773).

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt: 2-Chloräthan-sulfinsäure 2-Bromäthan-sulfinsäure.

Die weiterhin erfindungsgemäß verwendbaren Ausgangsstoffe sind durch die Formel (HI) allgemein definiert. In der Formel (HI) steht

R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; speziell genannt seien Methyl, Äthyl, n-Propyl- und iso-Propyl.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (111) sind bekannt und lassen sich nach allgemein üblichen Methoden auch im technischen Maßstab herstellen.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (III) seien im einzelnen genannt: Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldchyd.

Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventicii in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatisch^ und aromatische, gegebenenfalls chlorierte. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, ferner Äther, wie z. B. Diäthyl- und Dibutyläther und Dioxan. Schließlich kann die erfindungsgemäUe Umsetzung besonders bevorzugt in wäßriger Phase durchgeführt werden.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen IO⁰C und 60⁰C, vorzugsweise /wischen 15"C und 30⁰C.

Die crfintliingsgemäBe Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der Verbindungen der Formel (I) set/l man die Ausgangsstoffe im äquimolaren Verhältnis ein. I in Überschuß der einen oder anderen komponente bringt kenn vcscnil. !,,. ι Voit"ilc. Verwendet man bei der erfindiingsgemallen Umsetzung einen wasserhaltigen Aldehyd oder arbeitet man in

wäßriger Phase, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen rf.er Formel (I) im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung das Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert, den Rückstand in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, aufnimmt, die organische Phase trocknet, filtriert und dann das Lösungsmittel abzieht. Verwendet man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung wasserfreie Aldehyde und organische Lösungsmittel, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen dadurch, daß man nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls einer zusätzlichen Reinigung unterwirft.

Die erfindungsgemäß darstellbaren Stoffe der Formel (I) fallen nach der Aufarbeitung in Form von ölen an, die oft nicht unzersetzt destillierbar sind. In diesen Fällen kann man die Reinigung so durchführen, daß man die Rohprodukte dtü :h sogenanntes »Andestillieren«, das heißt durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit Zur Charakterisierung dient der Brechungsindex.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Halogen-

äthyl-sulfone der Formel (1) seien im einzelnen genannt:

2-Chloräthyl-1 -hydroxyäthyl-su'lfon

2-BromäthyI-l-hydroxyäthyl-sulfon

2-Chloräthyl-2-Bromäthyl-2-Chloräthyl-2-Bromäthyl-2-ChIoräthyl-2-Bromäthyl-

-hydroxy-n-prcpyl-sulfon

-hydroxy-n-propyl-sulfon

-bydroxy-n-butyl-sulfon

-hydroxy-n-butyl-sulfon

-hydroxy-iso-bui/l-sulfon

-hydroxy-iso-butyl-sulfon.

Die erfindungsgemäß verwendbare f Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.

Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z. B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden·. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.

Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren /ur Hemmung des Längenwachstums bei Cietreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des llmknickciis (»l.agcrns«) der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können W;u iisHimsregulatoren bei Getreide eine ! lalmvorstürkung hervorrufen, die ebenfalls dein Lagern entgegenwirkt.

Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.

Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel

erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So

-' ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann

ίο es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzen-

■» stoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche

mi Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen

·»■*> nach der bekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulaloren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß

"><> ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z. B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an

^r>> 'dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall — zum Beispiel bei Obst — im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem

wi bestimmten Ausmaß /u fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen /um Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der I fliehte urforderliche Kraft /ti vermindern, so l.il! eine mechanische Beerntung der Pflanzen ίτηιοι'ύ hi K.νιο-

" hungsweise eine manuelle Beerntung erleic hi.i ι % ii.l

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich I.mii .nie Beschleunigung oder auch eine Verzögerung -i-.-r Ki ife des Erntegiites vor oiler nach der j.rntr ■. ι ,· < ι. Iumi.

Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z. B. bei Tabak, Tomaten i_der Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.

Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z. B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z. B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Hie üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte alipha tische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oderTrichiorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Feüsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äthcr, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkyisulfate, Arylsulfonait sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ir. den

Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und

ι⁵ Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen oder Begasen. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder iiianzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es !iann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden.

DiS Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirksioff.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

Zum anwendungstechnischen Fortschritt

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

Beispiel A
Wuchsbeeinflussung/Bohnen

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol

Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-

Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Primärblätter voll entfaltet sind, mit den Wirkstoffzube; eitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wocher, wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Konirollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle A
Wirk-tolT

Wirkstoff-	Wuchshccin
konzentration	riussung
in "..	in "1Ii

OH

Cl — CH₇ — CIl₁ — SO₂ — CII — C_:U< (2) 0.05

70

s' s"»—αι., cn,—sov

(bekannt)
Kontrolle

+ 15

Beispiel B

Wuchsbeeinflussung/Baumwolle Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-

Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium

Tabelle B

mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in °/o des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen, während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Wirkstoff	OH	-CH,-	CH,	WirkstofT- konzentration in %	Wuchsbeein flussung in%
	-ΓΗ-ΓΗ,
Γΐ-ΓΗ,-ΓΗ,-sn,	(3)			0.05	+ 10
- (Kontrolle)			_	0

Beispiel C
Reifebeschleunigung/Bananen

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-

Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Jeweils 3 unreife Bananen werden mit 20 ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Die Reifebeschkimigung in Tagen gegenüber unbehandelten Kontrollfrüchten wird bestimmt

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle C

Wirkstoff

WirkstofT-konzentration

Reifebeschleunigung
in Tagen

- (Kontrolle)

OH

CI-CH₂-CH₂-SO₂-CH-C₂Hj (2)

030 266/232

Beispiel D
Wuchshemmung/Tomaien

Lösungsmittel: lOCicwichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Zur rlerstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel u.td Emulgator

Tabelle I)

und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Etwa 30 cm hohe Tomatenpflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 10 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

WirkstulV

Wiik-toll-	WlRhS-
kon/enlr.itiiin	hemnuing
in " ι	in ".ι

(Kontrolle)

Oil

Cl-CH., -CIl₂-SO₃-CH-C',!!, (2)

0,2	50
0.1	40
0.05	40

Beispiel I
Cl- CH-- C H₃- SO₂- CH- OH

C₁U,

Zu einer Lösung von 0,1 Mol Propionaldehyd in 50 ml Methylenchlorid tropft man bei Raumtemperatur 0,1 Mol 2-Chlora'than-sulfinsäure. Man rührt die Reakiionsmischung eine Stunde bei Raumtemperatur nach und destilliert dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Man erhält auf diese Weise 70% der Theorie an 2-Chlorä'thyl-2-hydroxypropyl-sulfon als farbloses Öl mit einem Brechungsindex von π = 1,4538. Die Struktur wurde durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.

in In entsprechender Weise wird die in dem folgenden Beispiel genannte Verbindung hergestellt.

Beispiel 2
Cl-CII₃-CH₂-SO₃-CH -OH

CH₃-CII₃-CI

Ausbeute: 72% der Theorie
Brechungsindex: η '= 1.5437

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Halogenäthyl-sulfone der Formel HaI-CH₂-CH₂-SO₂-CH-OH (I)

in welcher

Hal für Halogen steht und

R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.

2. Verfahren zur Herstellung von Halogenäthylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man HaIogenäthan-sulfinsäuren der Formel

HaI-CH₂-CH₂-SO-OH (II)

in welcher

Hai die oben angegebene Bedeutung hat,

mit Aldehyden der Formel

R —CHO (III)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

in an sich bekannter Weise umsetzt.

3. Verwendung von Halogenäthyl-sulfonen gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzen wachstums.