DE2448060A1

DE2448060A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2448060A1
Application number: DE19742448060
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Dr Buechel; Wilfried Dr Draber; Klaus Dr Luerssen; Helmut Dr Timmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-10-09
Filing date: 1974-10-09
Publication date: 1976-04-15
Also published as: US4049418A

Description

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 5-Azolyl-[a,d]-dibenzocyclohepten-Berivaten als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 5-Azolylj^ajd^-dibenzocyclohepten-Derivate eine Wirksamkeit gegen pflanzenpathogene Pilze und Hefen zeigen und außerdem starke antimykotische Eigenschaften aufweisen (vgl. Deutsche OffenlegungsSchriften 1811 654 und 2 053 080).

Weiterhin ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyltrialkylammonium-halogenide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche U.S.-Patentschrift 3 156 544). So läßt sich zum Beispiel mit Hilfe von (2-ChIo*¹ äthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen (vgl. US-Patentschriften 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317 und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes ist

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jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzen trat ionen, nicht immer ganz befriedigend.

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 5-Azolyll_a,dJ-dibenzocyclohepten-Derivate der Formel

(D

in welcher

X für die -CH=CH- oder -CH₂-CH₂- Gruppe steht, R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls

substituiertes Aryl steht und Az für die Azolreste

/N=I /=N

-N I -N I -N |oder-N .| steht,

\=N \J \N WN

starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 5-Azolyl-[a, d] -dibenzocyclohepten-Derivate eine höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

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Die erfindungsgemäß zu verwendenden 5-Azoiyl- [ä, d] -dibenzocyclohepten-s-Derivate sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. In der Formel (I) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, und ferner für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6-10, insbesondere mit 6 Kohlenstoffatomen, Der Arylrest kann einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, gleiche oder verschiedene Substitutenten tragen. Als Substituenten kommen vorzugsweise infrage: geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, wobei als Halogenatome insbesondere Fluor und/oder Chlor stehen, speziell genannt sei Trifluormethyl. Das Symbol Az steht vorzugsweiser;für den Imidazolyl-(1)-, den 1,2,4-Triazolyl-O)- oder den 1 ,3,4-Triazolyl-(i )-Rest.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:

5-Äthyl -5- D-midazolyl-d 3 - [a,d| -dibenzocyclohepten, 5~iso-Propyl-5-Q,2,4-triazolyl-Ci Tj - [ä,d]-dibenzocycloheptene 5-tert-Butylox^carbonyl-5-|Imidazolyl- (1 j|- g, dj -dibenzocyclo-

5-Phenyl-5- [l,3,4-triazolyl-(l2 - (a,dj -dibenzocyclohepten, 5~(2-Chlorphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,

5-(4-Bromphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,

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5-(3-Äthylphenyl j-5- B ,3,4-triazolyl-(1)]- £,d]- dibenzocyclo-

hepten,

5-(2,4-Dimethylphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] -[a,dT]-dibenzocyclo-

hepten,

5-(2-Chlor-3-methylphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - |a,dj -

dibenzocyclohepten,

5-(4-Trifluormethylphenyl)-5- Eimidazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzo-

cyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(4-trifluormethylphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] -

[a,d] -dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-äthyl-5- [imidazolyl-(I)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,

10,11-Dihydro-5-iso-propyl-5-[i,2,4-triazolyl-(i2 -La,d -

dibenzocyclohepten,

10,11 -Dihydro-^-tert-butyloxycarbonyl-S-f midazolyl- (1 J- ^, d"]-

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-phenyl-5-D-,3,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(2-chlorphenyl)-5- TimicLazolyl-d)] -[a,d] -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(4-bromphenyl)-5-[l,2,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(3-äthylphenyl)-5-[l,3,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(2,4-dimethylphenyl)-5- D-midazolyl-(l)] -[a,dj| -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(2-chlor-3-methylphenyl)-5- D-,2,4-triazolyl-

(I)] -[a,d] -dibenzocyclohepten,

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24480SO

10,ll-Dihydro-5-methyI-5- [l»2,4-criazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzo cyclohepten,

-S- [pyrazolyl-(l)H - [a,d] -dibenzocyclo-

hepten,

p-S- [imidazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzo-

cyclohepten,

lOjll-Dihydro^-äthyloxycarbonyl^- [l,3,4-triazolyl-(l)l -

[a,d] -dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-methoxycarbonyl-5-[pyrazolyl-(l)l -C^a»4l -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-phenyl-5- D-naidazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-phenyl-5- [pyrazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,

.10,ll-D±hydro-5-(3-chlorphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - |a,d] -

dibenzocyclohepten,

10,ll-Dihydro-5-(2,4-dichlorphenyl)-5-Q>yrazolyl-(l)U - [a,dTj-

dibenzocyclohepten.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 1 811 654, 2 009 020 und 2 053 080). Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch neu.

Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Man erhält sie zum Beispiel, wenn man

5-Hydroxy-[a,d]-dibenzocyclhepten-Derivate der Formel

(II)

)H
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in welcher

X und R die oben angegebene Bedeutung haben,

mit Thionyl-bis-azolen der Formel

Az-S-Az
ti

O <^II:C>

in welcher

Az die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt (vergleiche Herstellungsbeispiele).

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxy-j_a,d_j-dibenzocyclohepten-Derivate der Formel (II) sind weitgehend bekaimt (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 1 811 654, 2 009 020 und 2 053 080, US Patentschrift 3 406 186 sowie Chem. Ber. 83., 367-371 (1950) und Chem. Ber. 84, 671-679 (1951)). Die bisher noch nicht bekannten Verbindungen der Formel (II) lassen sich nach vorbeschriebenen Verfahren in einfacher Weise herstellen.

Die als Reaktionskomponenten benötigten Thionyl-bis-azole der Formel (III) sind ebenfalls bereits bekannt (vgl. Angew. Chem. 22» ²⁶ (1961) und Angew. Chem. JJ±, 407 (1962)).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Umsetzung vorzugsweise polare organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Nitrile, wie Acetonitril; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Formamide, wie Dimethylformamid; Ketone, wie Aceton; Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran und Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid und Chloroform.

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Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa O⁰C und 100⁰C, vorzugsweise zwischen 20°C und 85°C Bei der Anwesenheit eines Lösungsmittels wird zweckmäßigerweise "beim Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels gearbeitet.

Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol eines 5-Hydroxy-[ä,dJ-dibenzocyclohepten-Derivates der Formel (II) vorzugsweise 1 bis 2 Mol eines Thionyl-bis-azols der Formel (III) ein. In einer besonderen Variante kann das zur Umsetzung benötigte Thionyl-bis-azol der Formel (III) auch in situ erzeugt werden. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man nach beendeter Umsetzung gegebenenfalls vorhandenes Lösungsmittel abdestilliert, den verbleibenden Rückstand mit Wasser digeriert und in einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufnimmt, anschließend die organische Phase abtrennt, trocknet und einengt. Das dabei verbleibende Produkt kann gegebenenfalls durch Umkristallisation gereinigt werden.

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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.

Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.

Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Hairaverkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagern") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine HaIm-Le A 16 009

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verstärkung hervorrufen, lie ebenfalls dam Lagern entgegenwirkt.

Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.

Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, Wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht v/erden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja öder Getreide zu steigern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden_o

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummi—

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"bäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall - zum Beispiel bei Obst - im Sinne einer, ehemischen Ausdünnung, bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.

"Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder . nach der .Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse

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des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß ζ. Β. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder; manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.

Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene JahresHiythmik beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen ,auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z,B. durch Vermischen der Wirk-

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Stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montinorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonatej als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit.,anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in

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Mischung mit Düngemitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z-.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen» Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubere.itung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,5 Si. Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen nicht nur sehr gute wachstumsregulierende Eigenschaften auf, sondern besitzen darüberhinaus auch mikrobizide, insektizide, herbizide, bacterizide -

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und fungizide Wirksamkeit. Dabei ist die fungizide Wirksamkeit insbesondere gegen echte Mehltaupilze und, - bei Verwendung als Beize -, gegen Helmlnthosporium gerichtet.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

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Beispiel A Wuchsbeeinflussung bei Gerste

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-

Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge, 5-8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der
Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0. % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor.

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Tabelle A Wuchsbeeinflussung bei Gerste

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentra tion in %

Wuchsbe e influs sung in % des Zuwachsei der Kontrollpflanzen

- (Kontrolle)

Cl-CH₂-CH₂-N(CH₃ )₃
(bekannt)

Cl

0,05 - 10

(2)

0,10 + 10

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Beispiel B

Wuchsbeeinflussung bei Gras (Festuca pratensis)

Monolaurat

3 bis 4 cm hohe Graspflanzen (festuca pratensis) werden mit den WirkstoffZubereitungen tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:

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Tabelle B

¥uchsbeeinfJussung bei Gras (Festuca pratensis)

Wirkstoff	Wirkstoff konzentra tion in %	Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflan zen,
- (Kontrolle)	-	0
	0,02	+ 15
	0,05	+ 15
CH₃ ^-N^
(4)
	0,02	+ 15
CCJO	0,05	+ 20
CHx /"\ Cl
(2)

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Beispiel C

Wuchshemmuns bei Kressekeimlingen

Monolaurat

Je 50 Kressesamen werden auf ein steifes, rechteckig zugeschnittenes Filterpapier gelegt, das mit einer 0,02 %igen Lösung der jeweiligen Wirkstoffzubereitung getränkt ist. Auf dem feuchten Filterpapier haften die Samen so fest, daß sie auch beim Aufrichten des Papieres nicht herunterfallen. Das mit Samen beladene feuchte Filterpapier wird senkrecht in ein Becherglas (Inhalt:250 ml) gestellt, das 20 ml der jeweiligen 0,02 %igen Wirkstofflösung enthält. Das Becherglas wird mit einer Glasscheibe abgedeckt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Keimlinge ausgemessen und die Wachstumshemmung gegenüber den Kontrollpflanzen in % ausgedrückt. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht.

Die Kontrollpilanzen wurden mit destilliertem Wasser behandelt, das eine den WirkstoffZubereitungen entsprechende Menge an Lösungsmittel und Emulgator enthält.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor:

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Tabelle C Wuchshemmung bei Kressekeimlingen

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentra tion in % Wachstumshemmung in % der Kontrolle

Bemerkung

- (Kontrolle)

!1-CH₂-CH₂-N(CH₃ )₃ Cl (bekannt)

0,02

CH, 0OC

0,02 65

dunkelgrüne Blätter

0,02 62

dunkelgrüne Blätter

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Herstellungsbeispiele Beispiel 1 ■

CH, OOC

8,04 g (0,03 Mol) 10,ll-Dihydro-5-hydroxy-5-methoxycarbonyl-[a,dj-dibenzocyclohepten werden in 50 ml Acetonitril gelöst und mit einer Lösung von 0,05 Mol Thionyl-bisimidazol in 50 ml Acetonitril versetzt. Nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird etwa 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt ."Anschließeria wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit Wasser digeriert und mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers wird der Rückstand aus Ligroin/Essigester (1:1) umkristallisiert. Man erhält 8 g (83 % der Theorie) an 10,11-Dihydro-5- [imidazolyl -(1 ]TJ-5-methoxycarbonyljja,d]-dibenzocyclohepten vom Schmelzpunkt 155⁰C

Das als Ausgangsprodukt verwendete 10,11-Dihydro-5-hydroxy-5-methoxycarbonyl-[a,d3-dibenzocyclohepten wird nach den Angaben der US-Patentschrift 3 406 186 hergestellt.

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Beispiel 2

22,2 g (0,1 Mol) 5-Hydroxy-5-methyl-[^,dj-dibenzocyclohepten werden in 300 ml Acetonitril gelöst und mit einer Lösung von 0,15 Mol Thionyl-Msimidazol in 200 ml Acetonitril versetzt. Nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird etwa 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit Wasser digeriert und mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestiliieren des Äthers erhält man 15 g (56 % der Theorie) an 5-(Imidazolyl-(1)J-5-methyl-La,d\-dibenzocyclohepten vom Schmelzpunkt 188°e.

Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-Hydroxy-5-methyl-|_a,dJ-dibenzocyclohepten wird nach den Angaben von ¥. Treibs und H.J. Klinkhammer, Chem. Ber. 84, 671-679 (1951), hergestellt.

Entsprechend den Angaben in den Beispielen 1 und 2 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.

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Tabelle 1

Bei spiel Nr.	X	R	Az	Schmelz punkt (⁰C)
3	—CH2 — CH2 —	C₆H₅	Imidazolyl-(1)	186-187
4	""CHg ""CH2 —	CH₃	Imidazolyl-(1)	158-159
5	"~CH2 — CH2 ™*	4-Cl-C₆H₄	1,2,4-Triazolyl-(l) + Isomeres	117-180
6	-CH=CH-	4-Cl-C₆H₄	Imidazolyl-(l)	231

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Claims

Patentansprüche

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 5-Azolyl-[a,d]fdibenzocyclohepten-Derivat der Formel

(D

Az

in welcher

X für die -CH=CH- oder -CH₂-CH₂- Gruppe steht, R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Aryl steht und
Az für die Azolreste

ΧΊ -r/^N=l oder „^ steht.

ⁿNä1 , X=Jf WN
2) Mittel zur Henmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein 5-Azolyl-[a»d|-dibenzocyclohepten-Derivat gemäß Anspruch 1 enthält.
3) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Azolyl-[a,d]-dibenzo-cyclohepten-Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt-»
4) Verwendung von 5-Azolyl-[a,d]-dibenzo-cyclohepten-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
5) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Azolyl-£a,dT)-dibenzo-cyclohepten Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Le A 16 009

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SO9816/1027