DE2448060A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur regulierung des pflanzenwachstumsInfo
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Description
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 5-Azolyl-[a,d]-dibenzocyclohepten-Berivaten
als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 5-Azolylj^ajd^-dibenzocyclohepten-Derivate
eine Wirksamkeit gegen pflanzenpathogene Pilze und Hefen zeigen und außerdem starke
antimykotische Eigenschaften aufweisen (vgl. Deutsche OffenlegungsSchriften
1811 654 und 2 053 080).
Weiterhin ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyltrialkylammonium-halogenide
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche U.S.-Patentschrift
3 156 544). So läßt sich zum Beispiel mit Hilfe von (2-ChIo*1
äthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid eine Beeinflussung des
Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen
Pflanzenwachstums bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen (vgl. US-Patentschriften 3 318 910, 3 280 136,
3 264 317 und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes ist
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jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzen trat ionen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 5-Azolyll_a,dJ-dibenzocyclohepten-Derivate
der Formel
(D
in welcher
X für die -CH=CH- oder -CH2-CH2- Gruppe steht,
R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls
substituiertes Aryl steht und Az für die Azolreste
/N=I /=N
-N I -N I -N |oder-N .| steht,
\=N \J \N WN
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 5-Azolyl-[a,
d] -dibenzocyclohepten-Derivate eine höhere pflanzenwuchsregulierende
Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid, welches ein
anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine
wertvolle Bereicherung der Technik dar.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden 5-Azoiyl- [ä, d] -dibenzocyclohepten-s-Derivate
sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. In der Formel (I) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder
verzweigtes Alkyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, und ferner
für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6-10, insbesondere mit 6 Kohlenstoffatomen, Der Arylrest kann einen oder mehrere,
vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, gleiche oder verschiedene Substitutenten tragen. Als Substituenten kommen vorzugsweise
infrage: geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogen, insbesondere Chlor und Brom;
Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, wobei als Halogenatome insbesondere Fluor und/oder
Chlor stehen, speziell genannt sei Trifluormethyl. Das Symbol
Az steht vorzugsweiser;für den Imidazolyl-(1)-, den 1,2,4-Triazolyl-O)-
oder den 1 ,3,4-Triazolyl-(i )-Rest.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
5-Äthyl -5- D-midazolyl-d 3 - [a,d| -dibenzocyclohepten,
5~iso-Propyl-5-Q,2,4-triazolyl-Ci Tj - [ä,d]-dibenzocycloheptene
5-tert-Butylox^carbonyl-5-|Imidazolyl- (1 j|- g, dj -dibenzocyclo-
5-Phenyl-5- [l,3,4-triazolyl-(l2 - (a,dj -dibenzocyclohepten,
5~(2-Chlorphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,
5-(4-Bromphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,
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5-(3-Äthylphenyl j-5- B ,3,4-triazolyl-(1)]- £,d]- dibenzocyclo-
hepten,
5-(2,4-Dimethylphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] -[a,dT]-dibenzocyclo-
hepten,
5-(2-Chlor-3-methylphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - |a,dj -
dibenzocyclohepten,
5-(4-Trifluormethylphenyl)-5- Eimidazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzo-
cyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(4-trifluormethylphenyl)-5- [imidazolyl-(I)] -
[a,d] -dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-äthyl-5- [imidazolyl-(I)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,
10,11-Dihydro-5-iso-propyl-5-[i,2,4-triazolyl-(i2 -La,d -
dibenzocyclohepten,
10,11 -Dihydro-^-tert-butyloxycarbonyl-S-f midazolyl- (1 J- ^, d"]-
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-phenyl-5-D-,3,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(2-chlorphenyl)-5- TimicLazolyl-d)] -[a,d] -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(4-bromphenyl)-5-[l,2,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(3-äthylphenyl)-5-[l,3,4-triazolyl-(l)] -[a,d] -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(2,4-dimethylphenyl)-5- D-midazolyl-(l)] -[a,dj| -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(2-chlor-3-methylphenyl)-5- D-,2,4-triazolyl-
(I)] -[a,d] -dibenzocyclohepten,
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24480SO
10,ll-Dihydro-5-methyI-5- [l»2,4-criazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzo
cyclohepten,
-S- [pyrazolyl-(l)H - [a,d] -dibenzocyclo-
hepten,
p-S- [imidazolyl-(l)] -[a,d] -dibenzo-
cyclohepten,
lOjll-Dihydro^-äthyloxycarbonyl^- [l,3,4-triazolyl-(l)l -
[a,d] -dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-methoxycarbonyl-5-[pyrazolyl-(l)l -Ca»4l -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-phenyl-5- D-naidazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-phenyl-5- [pyrazolyl-(l)] - [a,d] -dibenzocyclohepten,
.10,ll-D±hydro-5-(3-chlorphenyl)-5- [l,2,4-triazolyl-(l)] - |a,d] -
dibenzocyclohepten,
10,ll-Dihydro-5-(2,4-dichlorphenyl)-5-Q>yrazolyl-(l)U - [a,dTj-
dibenzocyclohepten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 1 811 654, 2 009
020 und 2 053 080). Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
ist jedoch neu.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren
hergestellt werden. Man erhält sie zum Beispiel, wenn man
5-Hydroxy-[a,d]-dibenzocyclhepten-Derivate der Formel
(II)
)H
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in welcher
X und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Thionyl-bis-azolen der Formel
Az-S-Az
ti
ti
O <II:C>
in welcher
Az die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt (vergleiche Herstellungsbeispiele).
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxy-j_a,d_j-dibenzocyclohepten-Derivate
der Formel (II) sind weitgehend bekaimt (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 1 811 654,
2 009 020 und 2 053 080, US Patentschrift 3 406 186 sowie Chem. Ber. 83., 367-371 (1950) und Chem. Ber. 84, 671-679
(1951)). Die bisher noch nicht bekannten Verbindungen der Formel (II) lassen sich nach vorbeschriebenen Verfahren in einfacher
Weise herstellen.
Die als Reaktionskomponenten benötigten Thionyl-bis-azole
der Formel (III) sind ebenfalls bereits bekannt (vgl. Angew. Chem. 22» 26 (1961) und Angew. Chem. JJ±, 407 (1962)).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Umsetzung vorzugsweise polare organische Lösungsmittel infrage.
Hierzu gehören vorzugsweise Nitrile, wie Acetonitril; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Formamide, wie Dimethylformamid;
Ketone, wie Aceton; Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran und Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid
und Chloroform.
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Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa
O0C und 1000C, vorzugsweise zwischen 20°C und 85°C Bei der
Anwesenheit eines Lösungsmittels wird zweckmäßigerweise "beim Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels gearbeitet.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol eines 5-Hydroxy-[ä,dJ-dibenzocyclohepten-Derivates der Formel (II)
vorzugsweise 1 bis 2 Mol eines Thionyl-bis-azols der Formel
(III) ein. In einer besonderen Variante kann das zur Umsetzung benötigte Thionyl-bis-azol der Formel (III) auch in
situ erzeugt werden. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise
geht man so vor, daß man nach beendeter Umsetzung gegebenenfalls vorhandenes Lösungsmittel abdestilliert, den verbleibenden
Rückstand mit Wasser digeriert und in einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufnimmt,
anschließend die organische Phase abtrennt, trocknet und einengt. Das dabei verbleibende Produkt kann gegebenenfalls
durch Umkristallisation gereinigt werden.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus
der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder
auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von
dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen
oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren
die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur
Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von
wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten,
Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses
von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen,
in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur
Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Hairaverkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagern") der
Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine HaIm-Le A 16 009
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verstärkung hervorrufen, lie ebenfalls dam Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen
eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße
der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen,
Wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu
einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht v/erden, ohne
daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung
der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich,
den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja
öder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht
der Blüten beeinflußt werdeno
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen.
Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummi—
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"bäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren
auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran
besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen.
Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung
die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern
der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische
Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen,
an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall
- zum Beispiel bei Obst - im Sinne einer, ehemischen Ausdünnung,
bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen
zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung
der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
"Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung
oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder . nach der .Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil,
weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse
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des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren
in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch
eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß ζ. Β. bei
Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder; manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen
werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene JahresHiythmik
beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben
oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb
von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird,
z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen
erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen ,auf salzhaltigen
Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz
bei Pflanzen induziert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z,B. durch Vermischen der Wirk-
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Stoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie
deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan;
als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montinorillonit
oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate
und Arylsulfonatej als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit.,anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in
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Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und
90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z-.B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen, Verstreuen» Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu
bestreichen oder die Wirkstoffzubere.itung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut
der Pflanzen behandelt werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen
von 0,00005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,5 Si.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen nicht nur sehr gute wachstumsregulierende
Eigenschaften auf, sondern besitzen darüberhinaus auch mikrobizide, insektizide, herbizide, bacterizide -
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und fungizide Wirksamkeit. Dabei ist die fungizide Wirksamkeit insbesondere gegen echte Mehltaupilze und, - bei Verwendung als
Beize -, gegen Helmlnthosporium gerichtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen
Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren
auszuschließen.
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Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge, 5-8 cm hohe Gerstenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung
tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der
Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0. % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0. % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle A hervor.
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Wirkstoff
Wirkstoffkonzentra tion in %
Wuchsbe e influs sung in % des Zuwachsei
der Kontrollpflanzen
- (Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-N(CH3 )3
(bekannt)
(bekannt)
Cl
0,05 - 10
(2)
0,10 + 10
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2448Ö6Q
Wuchsbeeinflussung bei Gras (Festuca pratensis)
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen
Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
3 bis 4 cm hohe Graspflanzen (festuca pratensis) werden mit den WirkstoffZubereitungen tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen
wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 %
ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich
zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle B hervor:
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¥uchsbeeinfJussung bei Gras (Festuca pratensis)
Wirkstoff | Wirkstoff konzentra tion in % |
Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflan zen, |
- (Kontrolle) | - | 0 |
0,02 | + 15 | |
0,05 | + 15 | |
CH3 ^-N^ | ||
(4) | ||
0,02 | + 15 | |
CCJO | 0,05 | + 20 |
CHx /"\ Cl |
||
(2) |
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Wuchshemmuns bei Kressekeimlingen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-
Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration auf.
Je 50 Kressesamen werden auf ein steifes, rechteckig zugeschnittenes
Filterpapier gelegt, das mit einer 0,02 %igen Lösung der jeweiligen Wirkstoffzubereitung getränkt ist. Auf
dem feuchten Filterpapier haften die Samen so fest, daß sie auch beim Aufrichten des Papieres nicht herunterfallen. Das
mit Samen beladene feuchte Filterpapier wird senkrecht in ein Becherglas (Inhalt:250 ml) gestellt, das 20 ml der jeweiligen
0,02 %igen Wirkstofflösung enthält. Das Becherglas
wird mit einer Glasscheibe abgedeckt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Keimlinge ausgemessen und die Wachstumshemmung gegenüber
den Kontrollpflanzen in % ausgedrückt. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum, das
demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht.
Die Kontrollpilanzen wurden mit destilliertem Wasser behandelt, das eine den WirkstoffZubereitungen entsprechende Menge an
Lösungsmittel und Emulgator enthält.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle C hervor:
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- 19 -
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Wirkstoff
Wirkstoffkonzentra tion in % Wachstumshemmung in % der Kontrolle
Bemerkung
- (Kontrolle)
!1-CH2-CH2-N(CH3 )3 Cl
(bekannt)
0,02
CH, 0OC
0,02 65
0,02 65
dunkelgrüne Blätter
0,02 62
dunkelgrüne Blätter
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- 20 -
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Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 ■
CH, OOC
8,04 g (0,03 Mol) 10,ll-Dihydro-5-hydroxy-5-methoxycarbonyl-[a,dj-dibenzocyclohepten
werden in 50 ml Acetonitril gelöst und mit einer Lösung von 0,05 Mol Thionyl-bisimidazol in
50 ml Acetonitril versetzt. Nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird etwa 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt
."Anschließeria wird das Lösungsmittel abdestilliert, der
Rückstand mit Wasser digeriert und mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wird über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren
des Äthers wird der Rückstand aus Ligroin/Essigester (1:1) umkristallisiert. Man erhält 8 g (83 % der Theorie)
an 10,11-Dihydro-5- [imidazolyl -(1 ]TJ-5-methoxycarbonyljja,d]-dibenzocyclohepten
vom Schmelzpunkt 1550C
Das als Ausgangsprodukt verwendete 10,11-Dihydro-5-hydroxy-5-methoxycarbonyl-[a,d3-dibenzocyclohepten
wird nach den Angaben der US-Patentschrift 3 406 186 hergestellt.
Le A 16 009
- 21 -
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22,2 g (0,1 Mol) 5-Hydroxy-5-methyl-[^,dj-dibenzocyclohepten
werden in 300 ml Acetonitril gelöst und mit einer Lösung von 0,15 Mol Thionyl-Msimidazol in 200 ml Acetonitril versetzt.
Nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird etwa 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Anschließend wird
das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand mit Wasser digeriert und mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wird über
Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestiliieren des Äthers erhält man 15 g (56 % der Theorie) an 5-(Imidazolyl-(1)J-5-methyl-La,d\-dibenzocyclohepten
vom Schmelzpunkt 188°e.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-Hydroxy-5-methyl-|_a,dJ-dibenzocyclohepten
wird nach den Angaben von ¥. Treibs und H.J. Klinkhammer, Chem. Ber. 84, 671-679 (1951), hergestellt.
Entsprechend den Angaben in den Beispielen 1 und 2 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
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- 22 -
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Bei spiel Nr. |
X | R | Az | Schmelz punkt (0C) |
3 | —CH2 — CH2 — | C6H5 | Imidazolyl-(1) | 186-187 |
4 | ""CHg ""CH2 — | CH3 | Imidazolyl-(1) | 158-159 |
5 | "~CH2 — CH2 ™* | 4-Cl-C6H4 | 1,2,4-Triazolyl-(l) + Isomeres |
117-180 |
6 | -CH=CH- | 4-Cl-C6H4 | Imidazolyl-(l) | 231 |
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- 23 -
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Claims (5)
- PatentansprücheMittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 5-Azolyl-[a,d]fdibenzocyclohepten-Derivat der Formel(DAzin welcherX für die -CH=CH- oder -CH2-CH2- Gruppe steht, R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substi tuiertes Aryl steht und
Az für die AzolresteΧΊ -r/N=l oder „^ steht.nNä1 , X=Jf WN - 2) Mittel zur Henmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein 5-Azolyl-[a»d|-dibenzocyclohepten-Derivat gemäß Anspruch 1 enthält.
- 3) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Azolyl-[a,d]-dibenzo-cyclohepten-Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt-»
- 4) Verwendung von 5-Azolyl-[a,d]-dibenzo-cyclohepten-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
- 5) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Azolyl-£a,dT)-dibenzo-cyclohepten Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A 16 009- Zh -SO9816/1027
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---|---|---|---|
DE19742448060 DE2448060A1 (de) | 1974-10-09 | 1974-10-09 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
US05/614,987 US4049418A (en) | 1974-10-09 | 1975-09-19 | Method of regulating plant growth |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19742448060 DE2448060A1 (de) | 1974-10-09 | 1974-10-09 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
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DE (1) | DE2448060A1 (de) |
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US4315767A (en) * | 1978-07-19 | 1982-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triazolone herbicides |
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-
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- 1974-10-09 DE DE19742448060 patent/DE2448060A1/de active Pending
-
1975
- 1975-09-19 US US05/614,987 patent/US4049418A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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---|---|
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