DE2428672C3 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsInfo
- Publication number
- DE2428672C3 DE2428672C3 DE2428672A DE2428672A DE2428672C3 DE 2428672 C3 DE2428672 C3 DE 2428672C3 DE 2428672 A DE2428672 A DE 2428672A DE 2428672 A DE2428672 A DE 2428672A DE 2428672 C3 DE2428672 C3 DE 2428672C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- growth
- plants
- chloride
- phospholanium
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65688—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphonium compound
Description
fur gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe substituiertes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Aralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil steht,
für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
für Chlor, Brom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
für 0,1 oder 2 steht und
für Chlorid, Bromid, Jodid, Tetrafluoroborat
oder für Alkylsulfat steht
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung voc teilweise bekannten Phospholaniumsalzen als
Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Aus der US-PS 31 56 554 ist bereits bekanntgeworden, daß bestimmte 2-HalogenäthyltriaIkylammoniumhalogsnide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften
aufweisen. Die für diesen Zweck weitaus wichtigste der dort genannten Verbindungen ist das (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid. So läßt sich mit Hilfe dieses Stoffes eine Beeinflussung, insbesondere eine Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums erzielen. Die
Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Es wurde gefunden, daß die
Phospholaniumsalze der Formel
■<X
R1
fl)
R1
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Phospholaniumsalze eine erheblich
höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-ChloräthyI)-trimethylammontumchlorid, welches zwar nicht die
konstitutionell nächstliegende Verbindung, dafür aber ein hoch wirksamer, im Handel befindlicher Stoff gleicher Wirkungsart ist Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung
der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phospholaniumsalze sind durch die Formel (I) eindeutig definiert
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
1,1 -Dimethyl-phospholaniumchlorid,
1,1 -Dimethylphospholanium-methosulfai
1,1 -Diäthylphospholanium-bromid,
1 -Methyl-1 -äthylphospholaniumbromid,
1 -Methyl-1 -benzylphospholaniumchlorid,
1 -Methyl-! -(2-hydroxyäthyl)phospholanium
chlorid,
l-MethyI-l-(2-chloräthyl)phospholaniumchlorid, 1 -Methyl-1 -äthoxycarbonylmethyl
phospholaniumchlorid,
"' l.l^-TrimethylphosphoIaniumchlorid,
1,13-Trimethyl-phosphoIaniumchIorid,
1,1 -Dimethyl-S^-dichlorphospholaniumchlorid.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. J. Amer. Chem. Soc 91,4724—4729
(1969); Ber. 94, 113-117 (1961); Acta Chem. Scand. 19,
931-934 (1965); Tetrahedron Lett 1971 2397-2400). Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
ist jedoch neu.
J5 Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe
sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
a) ein Phospholan der Formel
in welcher
R1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen oder
Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe substituiertes Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen oder für Aralkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylleil steht,
R1 für Chlor, Brom oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
η für 0,1 oder 2 steht und
A für Chlorid, Bromid Jodid. Tetrafluoroborat oder für Alkylsulfat steht,
starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
P-R'
in welcher
R1, R3 und π die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der Formel
R4—X (ΓΠ)
in welcher
dasTriäthyloxonium-lon steht, und
~"Ί X für Chlor, Brom, Jod, Alkylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 00C und 1300C umsetzt,
oder wenn man
b) ein nach dem Verfahren a) erhaltenes Phosphclaniumsalzder Formel
in welcher
R',R3
und π die oben angegebene Bedeutung haben,
R5 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht
und
y für Chlorid, Bromid, Jodid, Alkylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,
y für Chlorid, Bromid, Jodid, Alkylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie z. B. Chloroform, sowie gegebenenfalls in Gegenwart
eines Katalysators, wie z.B. Dimethylformamid, mit einem Halogenierungsmittel, wie z. B. Thionylchlorid,
bei Temperaturen zwischen 0° C und 130° C umsetzt,
oder wenn man
c) ein Phospholeniumsalz der Formel
oder wenn man
c) ein Phospholeniumsalz der Formel
(V)
20
25
45
in welcher
R1, R2 und ye die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Chloroform, mit einem Halogenierungsmittel, wie
z.B. Chlor, bei Temperaturen zwischen 00C und 1300C
umsetzt.
Die bei der Durchführung des Verfahrens a) als Ausgangsstoffe verwendbaren Phospholane der Formel (II)
sind bekannt oder lassen sich nach vorbeschriebenen Verfahren darstellen (vgl. J. Amer. Chem. Soc. 91,
4724-29 (1969)). Als Beispiele für Rhospholane der Formel (II) seien im einzelnen genannt: J5
1 -Methyl-phospholan,
1-Äthyl-phospholan,
13-Dimethyl-phosphoian.
Die weiterhin bei der Durchführung des Verfahrens a) als Ausgangsstoffe verwendbaren Verbindungen der
Formel (III) sind ebenfalls bekannt Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
Methyljodid, Methylchlorid,
Äthylbromid, Propylchlorid,
Dimethylsulfat, Diäthylsulfat und
Triäthyloxonium-tetra-fluoroborat.
Äthylbromid, Propylchlorid,
Dimethylsulfat, Diäthylsulfat und
Triäthyloxonium-tetra-fluoroborat.
Als Lösungsmittel können bei der Durchführung des Verfahrens a) vorzugsweise niedere Alkohole, beispielsweise
Methanol, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Cyclohexan und ferner Dimethylformamid, Acetonitril,
Aceton oder Wasser verwendet werden.
Bei der Durchführung des Verfahrens a) setzt man auf 1 Mol eines Phospholans der Formel (II) Vorzugsweise
1 Mol einer Ausgangsverbindung der Formel (IH) ein. Eine Über- oder Unterschreitung der angegebenen
stöchiometrischen Verhältnisse ist möglich, bringt jedoch keine wesentliche Ausbeuteverbesserung.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe nach dem Verfahren a) fallen die Reaktionsprodukte
nach beendeter Umsetzung entweder direkt kristallin an oder sie lassen sich durch Zugabe
eines Lösungsmittels, in dem sie unlöslich sind, in öligem Zustand abscheiden. Man isoliert die kristallinen Pro- b>
dukte nach gegebenenfalls vorherigem Einengen des Reaktionsgemisches durch einfaches Absaugen. Eine
zusätzliche Reinigung ist durch Umfallen möglich.
Wenn die Reaktionsprodukte als öle erhalten werden, so erfolgt die Isolierung dadurch, daß man zunächst die
Phasen trennt und dann das Öl durch Behandeln mit Aktivkohle in wäßriger oder alkoholischer Lösung
reinigt
Bei der Durchführung des Verfahrens b) setzt man auf 1 Mol eines Phospholaniumsalzes der Formel (IV)
vorzugsweise 1,1 bis 1,5 Äquivalente an Halogenierungsmittel
sowie eine geringe Menge an Katalysator ein. Eine Ober- oder Unterschreitung der angegebenen
stöchiometrischen Verhältnisse ist möglich, bringt jedoch keine wesentliche Ausbeuteverbesserung.
Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt beim A fbeiten nach dem Verfahren b) nach üblichen Methoden.
Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch nach beendeter Umsetzung unter
vermindertem Druck einengt den verbleibenden Rückstand in einem geeigneten Lösungsmittel aufnimmt und
zur Reinigung mit Aktivkohle behandelt und schließlich die nach Filtration erhaltene Lösung unter vermindertem
Druck einengt
Die bei der Durchführung des Verfahrens c) als Ausgangsstoffe verwendbaren Phospholeniumsalze der
Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach vorbeschriebenen Methoden darstellen (vgl. J. Chem. Soc.
1968, 929—931). Als Beispiele für Phospholeniumsalze der Formel (V) seien im einzelnen genannt:
1,1 -Dimethyl-3-phospholenium-chlorid,
1,1 -Diäthyl-3-phospholenium-chlorid.
1,1 -Diäthyl-3-phospholenium-chlorid.
Bei der Durchführung des Verfahrens c) setzt man auf 1 Mol an Phospholeniumsalz der Formel (V) vorzugsweise
1 Äquivalent eines Halogenierungsmittels ein. Eine Über- oder Unterschreitung der angegebenen
stöchiometrischen Verhältnisse ist möglich, bringt jedoch keine wesentliche Ausbeuteverbesserung.
Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt beim Arbeiten nach dem Verfahren c) zweckmäßigerweise
dadurch, daß man das Reaktionsgemisah nach beendeter
Umsetzung einengt und die sich abscheidenden Kristalle abfiltriert. Eine zusätzliche Reinigung ist durch
Umfallen möglich. Wenn die Reaktionsprodukte in Form von Ölen anfallen, so können sie durch Digerieren
mit einem polaren Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, in den kristallinen Zustand überführt und nach dem Absaugen
rein erhalten werden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und
können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein
Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen
der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den
auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In
jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums
eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderein bei Gräsern von wirtschaftlichem
Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z. B. die Häufigkeit der Grasschnitte
in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßen-
rändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen
Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen
ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei
Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des Ümknickens (»Lagerns«) der Pflanzen vor
der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine
Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung
der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in
stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt
wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies
ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen
Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z. B.
mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel
erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren
können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine
bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in
Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhten oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide
zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen.
Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen
positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche
Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikalduminanz vermehrt werden. Daran besteht z. B.
Interesse bei der Strecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe
zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern
und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden,
daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist
von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z. B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die
Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sic'i der vorzeitige Fruch JjII verhindern. Es ist jedoch auch
möglich, den Fruchtfall — zum Beispiel bei Obst — im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten
Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum
Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische
Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des
Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale
Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren
in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüber hinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren
auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen
dafür geschaffen, daß z. B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, jine vollständige mechanische oder manuelle
Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen- oder Knospenruhe der Pflanzen, also
die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z. B. Ananas oder Zierpflanzen
in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine
Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann Mich erreicht werden,
daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z. B. um in frostgefährdeten
Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen
dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden
kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten,
wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und
Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethyisulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und
unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluorme-
than; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum. Kreide. Quarz. Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure.
Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen- Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycoI-Äther, Alkylsulfonate.
Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. E. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0.5 und 90Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare
Konzentrate. Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und
Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen,
Versprühen. Verstreuen, Verstäuben. Verschäumen, Begasen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe
nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen.
Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die
Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen
behandelt werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet
man Konzentrationen von 0,00005 bis 2%. vorzugsweise von 0.0001 bis 0,5%. Ferner wendet man im allgemeinen
pro Hektar Bodenfläche 0.01 bis 50 kg. bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeit-
• ι ι Al·*
turns und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
Tabelle A
Wuchshemmung/Weizen
Wuchshemmung/Weizen
in Wirkstoff
'■' Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
/en- hemmung
(ration in % der
in "/„ Kontrolle
u.uj iu
0.05 40
CH,
(5)
CH3
CH3SO?
9,05 40
CH3
(7)
Nach Beendigung des Versuchs wird außerdem bei allen Pflanzen die Blattfarbe und die Halmdicke beurteilt.
Es zeigt sich, daß die mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelten Pflanzen im Gegensatz zu den
„.ί.ι i_i. ν --. ii-fi ι _.. J :. J
sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren
dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungais
Wachstumsregulatoren auszuschließen.
Beispiel A
Wuchshemmung/Weii-en
Wuchshemmung/Weii-en
Lösungsmittel: 10Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-
Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
auf.
Junge Weizenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoffzubereitung tropfnaß besprüht Nachdem
die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen
Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen
berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachs-Vergleichssubstanz
behandelten Pflanzen eine kräftig dunkelgrüne Blattfarbe aufweisen. Weiterhin besitzen
■)) die mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff behandelten
Pflanzen deutlich dickere Halme als die unbehandelten Kontrollpflanzen und die mit der Vergleichssubstanz
behandelten Pflanzen. Gerade diese beobachtete Verstärkung der Halme ist zur Verhinderung des Lagerns
von entscheidender Bedeutung.
Beispiel B
Wuchshemmung/Bohnen
Wuchshemmung/Bohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-
Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
auf.
Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Primärblätter voll entfaJtet sind, mit den Wirkstoffzubereitungen
tropfnaß besprüht Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der KontrollDflanzen berechnet
Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten
Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, V/irkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfi iljjenden Tabelle B hervor:
Tabelle B
Wucmhemmung/Bohnen
Wucmhemmung/Bohnen
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
t.en-
hemmumg
tnition in % der
in % Kontrolle
0,05 20
CH3
Clu 0,05 40
CHj
(6)
CH,
CH2-COO-C2H,
Br«
Eine Lösung von 20,4 g (0,2 Mol) 1-Methylphospholan
in 200 ml Toluol wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit 33,4 g (0.2 Mol) Bromessigsäureäthylester
versetzt. Danach läßt man das Reaktionsgemisch einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und saugt dann
den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält auf diese Weise 1 -Methyl-1 -äthoxycarbonylmethyl-phospholanium-bromid
in Form von Kristallen, die sich beim Erhitzen bei 122° C zersetzen.
Analyse (CxH J8O2PBr):
Berechnet: Br29,8%;
gefunden: Br 29,1%.
Berechnet: Br29,8%;
gefunden: Br 29,1%.
Das Infrarot-Spektrum zeigt eine starke Carbonylbande.
CH3
CH,-CH,-OH
Cl9
Eine Lösung von 20,4 g (0,2 Moi) 1-Methyi-phospholan
in 200 ml Toluol wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit 16,1 g (0,2 Mol) 2-ChIoräthanol versetzt
ίο
Danach läßt man das Reaktionsgemisch einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und saugt dann den ausgefallenen
Niederschlag ab. Man erhält auf diese Weise I-Methyl-1-(2-hydroxyäthyl)-phospholanium-chlorid in
Form hygroskopischer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 78-80° C.
Analyse (C7HmOPCl):
Berechnet: C46.1; H 8,9; Cl 19,5%;
gefunden: C45,1; H8,8; Cl 18,8%.
gefunden: C45,1; H8,8; Cl 18,8%.
CH3
CH2-CH2-Cl
Cl"
!n eine Losun" von 36,5 a '0,2 Μο'Λ !-M.ethv!-!-'2-hvdroxyäthylj-phospholanium-chlorid
in 200 ml Chloroform und einer geringen Menge an Dimethylformamid werden bei 650C unter Rühren 27,3 g (0,23 Mol) Thionylchlorid
eingetropft. Nach dem Abklingen der Chlorwasserstoff-Entwicklung wird das Reaktionsgemisch
r> unter vermindertem Druck eingeengt und der verbleibende Rückstand in Wasser aufgenommen. Die dabei
entstehende Lösung wird mit Aktivkohle versetzt und anschließend filtriert. Durch Einengen des Filtrates
unter vermindertem Druck erhält man 1-Methyl-1-(2-i'i
chloräthylj-phospholanium-chlorid in Form eines Kristallhydrates, aus dem sich beim Erwärmen bei 7O0C
Wasser abspaltet. Die verbleibende Substanz schmilzt oberhalb von 250° C.
Analyse (C7HuPCI2):
3> Berechnet: Cl 35,5%;
gefunden: Cl 36,0%.
3> Berechnet: Cl 35,5%;
gefunden: Cl 36,0%.
Cl
YV
Beispiel 4
CH3
CH3
Γ|θ
Cl
CH3
44,3 g (0,2 Mol) l.l-Dimethyl-S-phospholenium-chlorid
werden in 250 ml Chloroform suspendiert und bei 20°C mit 14,2 g (0,2 Mol) Chlor zur Reaktion gebracht.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Auf diese Weise
erhält man 3,4-Dichlor-U-dimethyl-phospholaniumuhlorid
in Form farbloser Kristalle, die zwischen 90 und 100° C unter Zersetzung schmelzen.
C/
CH3
Cl9
CH3
Das bekannte 1,1-Dimethyl-phospholanium-bromid
(vgl. J. Amer. Chem. Soc. 91,4724 (1969)) wird mit Hilfe
eines mit Chlorid-Ionen beladenen Anionenaustauschers in das entsprechende Chlorid überführt Die
eluierte wäßrige Lösung wird unter vermindertem Druck eingedampft Dabei erhält man das Monohydrat
Il
des l.l-Dimethyl-phospholanium-chlorids in Form eines
viskosen Öls.
Analyse(C*Hi4CIP-H>0):
Berechnet: CI 20.6%;
gefunden: Cl 20,0%.
Berechnet: CI 20.6%;
gefunden: Cl 20,0%.
CH3
Cl9
CH2-
Eine Lösung von 20.4 g (0,2 Mol) 1-Methylphospholan
in 200 ml Toluol wird bei Raumtemperatur unter
Analyse(Ci2H1)(PCI):
Berechnet: C6J.0; H 7,9; P 13,0%;
gefunden: C63.2; H8.0; P 13,2%.
CH,
CH,
CH3SO?
Eine Lösung von 102 g (I Mol) 1-Methylphospholan
in I 1 Toluol wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit 126 g (I Mol) Dimethylsulfat versetzt. Nach lOstündigem
Stehen des Reaktionsgemisches wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Man erhält auf diese
Weise 1,1-Dimethyl-phospholanium-methosulfat in
Rührpn mit 25,3 σ ^0,2 Mo!^ BpnHv!ch!orid versetzt. O2- Form von Kristallen die einer! Schmelzpunkt von
2n 126°C aufweisen.
nach läßt man das Reaktionsgemisch einige Stunden bei Raumtemperatur stehen und saugt dann den ausgefallenen
Niederschlag ab. Man erhält auf diese Weise Analyse: l-Methyl-l-benzyl-phospholanium-chlorid in Form von Berechnet:
Kristallen, die sich beim Erhitzen zersetzen. gefunden:
C36.9; H 7,4; P 13,6; S 14,1%;
C 36,6; H 7,2; P 12,9; S 14,6%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Phospholaniumsalz der FormelΑθin welcher
Priority Applications (21)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2428672A DE2428672C3 (de) | 1974-06-14 | 1974-06-14 | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
GB2061175A GB1459079A (en) | 1974-06-14 | 1975-05-15 | Agents for regulating plant growth |
US05/581,527 US4021221A (en) | 1974-06-14 | 1975-05-28 | Plant-growth-regulating compositions containing phospholanium salts |
AU81716/75A AU8171675A (en) | 1974-06-14 | 1975-05-30 | Phospholanium salt compositions for regulating plant growth |
EG327/75A EG11883A (en) | 1974-06-14 | 1975-06-07 | Phospholanium salts uses for regulating plant growth |
NL7506965A NL7506965A (nl) | 1974-06-14 | 1975-06-11 | Werkwijze ter bereiding van middelen voor het re- gelen van de plantengroei. |
IL47458A IL47458A (en) | 1974-06-14 | 1975-06-11 | Method and compositions containing certain organic phosphorus compounds for regulating plant growth |
IT24305/75A IT1038978B (it) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | Prodotto per la regolazione della crescita delle piante |
LU72722A LU72722A1 (de) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | |
SU7502145038A SU575007A3 (ru) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | Способ регулировани роста растений |
AT450875A AT336651B (de) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DD186602A DD121008A5 (de) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | |
PL1975181161A PL94237B1 (de) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | |
JP50070277A JPS517129A (de) | 1974-06-14 | 1975-06-12 | |
TR18553A TR18553A (tr) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Bitki bueyuemesini duezenleyici maddeler |
BE157304A BE830210A (fr) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Composition influencant la croissance des vegetaux |
DK267875A DK135922C (da) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Middel til regulering af plantevekst |
BR4816/75A BR7503751A (pt) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Composicoes para a regulacao do crescimento de plantas |
FR7518587A FR2274218A1 (fr) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Composition influencant la croissance des vegetaux |
ZA00753812A ZA753812B (en) | 1974-06-14 | 1975-06-13 | Agents for regulating plant growth |
ES438554A ES438554A1 (es) | 1974-06-14 | 1975-06-14 | Procedimiento de obtencion de composiciones reguladoras del crecimiento de las plantas. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2428672A DE2428672C3 (de) | 1974-06-14 | 1974-06-14 | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2428672A1 DE2428672A1 (de) | 1976-01-02 |
DE2428672B2 DE2428672B2 (de) | 1980-05-14 |
DE2428672C3 true DE2428672C3 (de) | 1981-01-29 |
Family
ID=5918089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2428672A Expired DE2428672C3 (de) | 1974-06-14 | 1974-06-14 | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT336651B (de) |
BE (1) | BE830210A (de) |
DE (1) | DE2428672C3 (de) |
ES (1) | ES438554A1 (de) |
SU (1) | SU575007A3 (de) |
ZA (1) | ZA753812B (de) |
-
1974
- 1974-06-14 DE DE2428672A patent/DE2428672C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-06-12 AT AT450875A patent/AT336651B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-12 SU SU7502145038A patent/SU575007A3/ru active
- 1975-06-13 ZA ZA00753812A patent/ZA753812B/xx unknown
- 1975-06-13 BE BE157304A patent/BE830210A/xx unknown
- 1975-06-14 ES ES438554A patent/ES438554A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA450875A (de) | 1976-09-15 |
ES438554A1 (es) | 1977-06-16 |
AT336651B (de) | 1977-05-25 |
SU575007A3 (ru) | 1977-09-30 |
ZA753812B (en) | 1976-05-26 |
BE830210A (fr) | 1975-12-15 |
DE2428672B2 (de) | 1980-05-14 |
DE2428672A1 (de) | 1976-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3335514A1 (de) | 1-methylamino-cyclopropan-1-carbonsaeure-derivate | |
DE2906507A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0005782B1 (de) | Pflanzenwachstum regulierende Verbindungen, deren Verwendung und Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel, deren Verwendung und Herstellung | |
EP0028755B1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2936038A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aminocyclopropan-carbonsaeure und deren derivaten | |
DE2657380B2 (de) | Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
DE2706839A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0119457B1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
DE2706838A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DD208531A5 (de) | Fungizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
DE2407148A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2428672C3 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
DE2448003A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2751782A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2448060A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2601376A1 (de) | Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0010250A2 (de) | Verwendung von Sulfonaniliden zur Hemmung des Pflanzenwachstums | |
DE2550157A1 (de) | Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren | |
EP0100477A2 (de) | 4-Trifluormethyl-benzylammonium-Salze | |
DE3045182A1 (de) | Pflanzenwachstumsregulierende und fungizide mittel | |
DE2520315A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE2753945A1 (de) | Acyloxyamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren | |
DE2824517A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0126234A2 (de) | 1,2,3-Thiadiazol-3-in-5-yliden-Harnstoffderivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wuchsregulatorischer und entblätternder Wirkung | |
EP0011792B1 (de) | Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |