DE2550157A1 - Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Imidazolidindion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

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DE2550157A1
DE2550157A1 DE19752550157 DE2550157A DE2550157A1 DE 2550157 A1 DE2550157 A1 DE 2550157A1 DE 19752550157 DE19752550157 DE 19752550157 DE 2550157 A DE2550157 A DE 2550157A DE 2550157 A1 DE2550157 A1 DE 2550157A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Description

Imidazolidindion-Derivate/ Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidazolidindion-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß (2-Chloräthyl)-trimethylammonium-chlorid pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist (vgl. US-Patentschrift 3 156 554). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist jedoch, - vor allem bei niedrigen Aufwandmengen -, nicht immer ganz befriedigend.
Weiterhin ist bekannt geworden, daß ein unter der Bezeichnung "Off-Shoot-T11® im Handel befindliches Produkt auf Basis von Fettalkoholen mit 6, 8, iO und 12 Kohlenstoffatomen zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unterdrückung des Seitentriebwachstums bei Tabak eingesetzt werden kann (vgl. Form. Chem. Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willoughby., Ohio, 1975, Pesticide Dictionary D 147).
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In manchen Fällen, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen, läßt allerdings auch die Wirksamkeit dieses Produktes noch zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Imidazolidindion-Derivate der Formel
H (I)
HO C
in welcher
R für Chlor, Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder für Chloralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chloratomen steht,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Imidazolidindion-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man chlorierte Imidazol-Derivate der Formel
(II)
Cl CCl2-R
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit hydrolysierenden Agenzien umsetzt.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Imidazolidin dion-Derivate der Formel (I) eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammonium-chlorid und das ebenfalls bekannte Produkte "Off-Shoot-T", welches anerkannt gut wirksame Stoffe gleicher Wirkungsrichtung sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 2,4,5-Trichlor-2-trichlormethyl-2H-imidazol und Ameisensäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
π π
NN +3 HCOOH » HN NH + 3 HCl + 3 CO
Cl CCl3 HO CCl3
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren chlorierten Imidazol-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) steht R vorzugsweise für Chlor, Methyl, Chlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl.
Die erfindungsgemäß verwendbaren chlorierten Imidazol-Derivate der Formel (II) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich jedoch herstellen, indem man 2-Alkyl-imidazole der Formel
(HI) R1
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
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in einem inerten Verdünnungsmittel bei Raumtemperatur durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff in die entsprechenden Hydrochloride überführt und diese dann ohne vorherige Isolierung zunächst bei Raumtemperatur und dann unter allmählicher Temperaturerhöhung auf 5O°C bis 15O°C mit elementarem Chlor umsetzt.
Als Verdünnungsmittel, die bei der Darstellung der Verbindungen der Formel (II) eingesetzt werden können, kommen im Prinzip alle inerten Solventien, die gegen Chlor beständig sind, in Frage. Hierzu gehören insbesondere Phosphoroxychlorid, Chloroform und 1,1,2,2,-Tetrachloräthan.
Bei der Darstellung_ der Verbindungen der Formel (II) verfährt man im einzelnen so, daß man in eine Lösung bzw. Suspension von einer Verbindung der Formel (III) in einem inerten Verdünnungsmittel bei Raumtemperatur unter Kühlung Chlorwasserstoff-Gas einleitet und dann zunächst bei Raumtemperatur mit elementarem Chlor umsetzt. Zur Erzielung eines möglichst raschen und vollständigen Umsatzes wird die angewandte Chlormenge während des gesamten Verlaufes der Chlorierung stets so bemessen, daß eine grünliche Färbung des Abgases einen leichten Überschuß anzeigt. Das anfangs auf Raumtemperatur befindliche Reaktionsgemisch wird allmählich erwärmt bis auf eine Temperatur von etwa 50 C bis 150 C, wobei man zweckmäßigerweise immer erst dann die Temperatur erhöht, wenn eine exotherme Phase abgeklungen ist. Die jeweilige End-Temperatur ist abhängig vom angewandten Verdünnungsmittel. Setzt man z.B. Phosphoroxychlorid oder Chloroform ein, so arbeitet man an der unteren Grenze des angegebenen Temperaturbereiches.
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Dient hingegen 1, 1,2,2-Tetrachloräthan als Verdünnungsmittel, so arbeitet man an der oberen Grenze des angegebenen Temperaturbereiches. Selbstverständlich kann man auch Chlorierungen in Phosphoroxychlorid oder Chloroform oberhalb der Rückflußtemperatur des jeweiligen Verdünnungsmittels durchführen, indem man das Solvens unter vermindertem Druck abzieht und bis zur gewünschten Temperatur weiterchloriert, oder indem man das Verdünnungsmittel im Zuge der Temperaturerhöhung im Chlorstrom abdestilliert. Nach beendeter Chlorierung erfolgt die Isolierung der Reaktionsprodukte in der Weise, daß man zunächst das Verdünnungsmittel abzieht und dann den verbleibenden Rückstand entweder unter vermindertem Druck destilliert und gegebenenfalls umkristallisiert oder ohne vorherige Destillation direkt aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
2,4, S-Trichlor^-trichlormethyl^H-imidazol 2,4,5-Trichlor-2-(1,1-dichloräthyl)-2H-imidazol 2,4,5-Trichlor-2-(1,1-dichlorpropyl)-2H-imidazol 2,4,5-Trichlor-2-(1,1,2-trichloräthyl)-2H-imidazol 2,4,5-Trichlor-2-(1,1,2,2,-tetrachloräthyl)-2H-imidazol 2,4,5-Trichlor-2-(1,1,2,2,2-pentachloräthyl)-2H-imidazol
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Darstellung der neuen Imidazolidindion-Derivate der Formel (I) kommen als hydrolysierende Agenzien starke anorganische oder organische Säuren in Betracht. Vorzugsweise genannt seien: konzentrierte Schwefelsäure, konzentrierte Phosphorsäure und Ameisensäure.
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Das erfindungsgemäße Verfahren zur Darstellung der neuen Imidazolidindion-Derivate der Formel (I) wird im allgemeinen unter Ausschluß zusätzlicher Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Es ist jedoch prinzipiell möglich, die erfindungsgemäße Umsetzung in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, vorzunehmen.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -2O°C und +12O0C, vorzugsweise zwischen O0C und 50°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man zweckmäßigerweise pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (II) mindestens 3 Mol des hydrolysierenden Agenzes ein. Zweckmäßigerweise dient das hydrolysierende Agenz gleichzeitig als Reaktionsmedium. Man setzt daher bis zu 10 Gew.-Teile an hydrolysierendem Agenz pro Gewichtsteil an Ausgangsverbindung der Formel (II) ein.
Bei der Herstellung der neuen Imidazolidindion-Derivate nach dem erfindungsgemäßen Verfahren fallen die Reaktionsprodukte nach beendeter Umsetzung entweder direkt kristallin an oder sie lassen sich durch Zugabe von Wasser, in dem sie praktisch unlöslich sind, in kristallinem Zustand abscheiden. Man isoliert die kristallinen Produkte durch einfaches Absaugen. Eine zusätzliche Reinigung ist im allgemeinen nicht erforderlich, kann jedoch bei Bedarf nach üblichen Verfahren, z.B. durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln, wie Acetonitril, vorgenommen werden.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Imidazolidindion-Derivate der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
2-Hydroxy-2-trichlormethyl-imidazolidin-4,5-dion 2-Hydroxy-2-(1,1-dichloräthyl)-imidazolidin-4,5-dion 2-Hydroxy-2-(1,1-dichlorpropyl)-imidazolidin-4,5-dion 2-Hydroxy-2-(1,1,2-trichloräthyl)-imidazolidin-4,5-dion 2-Hydroxy-2-(1,1,2,2-tetrachloräthyl)-imidazolidin-4,5-dion 2-Hydroxy-2-(1,1,2,2,2-pentachloräthyl)-imidazolidin-4,5-dion
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halm·? Verkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfruchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
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•Λ-
z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst -, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, ze B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Este^Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Im allgemeinen wendet man pro Hektar Bodenfläche zwischen 0,01 und 50 kg, vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
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In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
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Beispiel A Wuchshemmung/Weizen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Weizenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle A Wuchshemmung/Weizen
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration Wuchsheinmung
in % in %
0
(Kontrolle)
Θ Θ
Cl-CH2-CH2-N (CH3 )3 Cl		 0,05 50
(bekannt)
K
HN NH 0,05 55
X
HO CCl,
(D
K 0,05 80
HN NH
X
HO CCl5-CH-,
(2) * J
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Beispiel B Wuchshemmung/Gerste
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle B Wuchshemmung/Gerste
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
in %		 Wuchshenimung
in %
(Kontrolle) - 0
Cl-CH2-CH2-N (CH3) 3 Cl
(bekannt)		 0,05 20
H
HN NH
X
HO CXJl5
(D		 0,05 50
O 0
M
HN NH
X
HO CCl^-CH3
(2)		 0,05 55
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Beispiel C Wuchshemmung/Soj abohnen
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die
ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle C Wuchshemmung/Soj abohnen
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration Wuchshemmung
in % in %
0
(Kontrolle)
H
HN NH 0,05 50
X
HO CCl3
(D
H
HN NH 0,05 50
X
HO JCl2 -CH3
(2)
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Beispiel D Hemmung des Wachstums von Seitentrieben bei Tabak
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Die Sproßspitzen von etwa 50 cm hohen Tabakpflanzen werden ausgebrochen. Am folgenden Tag werden Pflanzen mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen werden die Seitentriebe, die sich während dieser Zeit gebildet haben, herausgebrochen und gewogen. Das Gewichts der Seitentriebe der behandelten Pflanzen wird mit dem Gewicht der Seitentriebe der unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und in % ausgedrückt. Es bedeuten 100 % Hemmung das Fehlen von Seitentrieben und 0 % ein Seitentriebwachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle D Hemmung des Wachstums von Seitentrieben bei Tabak
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
in %		 Hemmung des Sei-
tentriebwachsturns
in %
(Kontrolle) - O
+)
"Off-Shoot-T"
(bekannt)		 0,2 20
H
HN NH
X
HO CCl3
(D		 0,2 60
Off-Shoot-T = Handelsüblicher Wachstumsregulator auf Basis von Fettalkoholen mit 6, 8, 10 und 12 Kohlenstoffatomen
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Beispiel E
Wuchsbeeinflussung bei Gehölzen (Acer pseudoplatanus,
Alnus glutinosa)
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Einjährige Sämlinge mit einer Wuchshöhe von ca. 25 cm werden mit der Wirkstoffzubereitung bis zum Abtropfen besprüht. Nach 6 Wochen Wachstum im Gewächshaus wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechen- eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
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Tabelle E
Wuchsbeeinflussung bei Gehölzen
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
in %		 Wuchsbeeinflussung
in %
Acer pseudo- Alnus
platanus glutinosa		 0
(Kontrolle) - 0 - 34
0 0
M
HN NH		 0,1 - 2 - 51
χ 0,2 - 45
HO CCl,
(1)
0 0
M 		+ 47
+ 30
HN NH
X
HO CCl2-CH,		 0,1
0,2		 + 11
+ 4
(2)
Le A 16 817
- 24
70981 9 / 1 0 8
Herstellungsbeispiele
HN NH
HO 3
In 900 g Ameisensäure werden bei einer Temperatur von 10 bis 20 C unter Rühren und unter Eiskühlung im Verlauf von einer halben Stunde 350 g (1,21 Mol) 2,4,5-Trichlor-2-trichlormethyl-2H-imidazol eingetragen. Anschließend wird der kristalline Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 245 g (86,5 % der Theorie) an 2-Hydroxy-2-trichlormethyl-imidazolidin-4,5-dion vom Schmelzpunkt 245 C (aus Acetonitril).
Analyse: (C4H3Cl3N2O3)
Ber.: 20,6 % C; 1,3 % H; 45,6 % Cl; 12,0 % N; 20,5 % 0 Gef.: 20,7 % C; 1,3 % H; 45,9 % Cl; 12,0 % N; 20,7 % 0
Eine ähnlich gute Ausbeute an 2-Hydroxy-2-trichlormethylimidazolidin-4,5-dion erhält man durch Hydrolyse von 2,4,5-Trichlor-2-trichlormethyl-2H-imidazol mit konzentrierter Schwefelsäure bei 20°C. Die Aufarbeitung erfolgt hierbei in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gibt, den anfallenden kristallinen Niederschlag absaugt, mit Wasser wäscht und trocknet.
Le A 16 817 - 25 -
70981 9/1084
Beispiel 2
HN NH HO CCl2-CH3
In 300 g Ameisensäure werden bei einer Temperatur von 20 bis 3O°C unter Rühren 50 g (0,186 Mol) 2,4,5-Trichlor-2-(1,1-dichloräthyl)-2H-imidazol portionsweise eingetragen. Die Menge der abgeschiedenen Kristalle wird durch Abziehen der überschüssigen Ameisensäure unter vermindertem Druck erhöht. Der verbleibende Rückstand wird aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise 39 g (98,5 % der Theorie) an 2-Hydroxy-2-(1,1-dichloräthyl) -imidazolidin-4,5-dion vom Schmelzpunkt 22O°C.
Die Elementarzusammensetzung C5HgCl2N2O3 wird durch das Massenspektrum bestätigt.
Le A 16 817 - 26 -
70981 9/ 1
Darstellung der Ausgangsstoffe
ei ei
ei c ei.
Über eine gerührte Suspension von 750 g (9,15 Mol) 2-Methylimidazol in 3000 ml Phosphoroxychlorid wird unter anfänglicher Eiskühlung so lange ein kräftiger Chlorwasserstoff-Strom geleitet, bis die exotherme Reaktion der Hydrochloridbildung abgeklungen ist und nur noch wenig weitere Chlorwasserstoff von der Suspension aufgenommen wird (Zeitbedarf ca. 1 Stunde). Anschließend wird beginnend bei Raumtemperatur Chlorgas eingeleitet, anfangs unter leichter Kühlung, später unter langsamer Temperatursteigerung. Nach 17-stündiger Chlorierungsdauer liegt bei 53°C eine klare hellgelbe Lösung vor. Während weiterer 6 Stunden wird im Chlorstrom bis zum Erreichen der Rückflußtemperatur (etwa 105°C) erhitzt. Bei dieser Temperatur wird noch zwei Stunden nachchloriert. Anschließend wird aufgearbeitet, indem man das Phosphoroxychlorid abzieht und den verbleibenden Rückstand einer fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck unterwirft. Man erhält auf diese Weise 2479 g (93 % der Theorie) an 2,4,5-Trichlor-2-trichlormethyl-2H-imidazol in einer Reinheit von 99,0 % (gaschromatographisch ermittelt).
Siedepunkt: 96-1O5°C bei 0,3 mm Hg
Schmelzpunkt: 66- 68°C nach Umkristallisation aus Petroläther
Le A 16 .817 - 27 -
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Beispiel 2 a
Cl Cl
N N
Cl C
Nach der im Beispiel 1 a beschriebenen Methode erhält man durch Umsetzung von 2-Äthyl-imidazol mit Chlorwasserstoff in Phosphoroxychlorid und anschließender Chlorierung des Hydrochlorids mit elementarem Chlor das 2,4,5-Trichlor-2-(1,1-dichloräthyl)-2H-imidazol in einer Ausbeute von etwa 90 % der Theorie.
Schmelzpunkt: 58-6O°C
Le A 16 817
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Vj-f Imidazolidindion-Derivate der Formel
    HN NH (I)
    HO CCl2-R
    in welcher
    R für Chlor, Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder für Chloralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chloratomen steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Imidazolidindion-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorierte Imidazol-Derivate der Formel c-, _,
    N N (II)
    Cl C Cl2-R
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit hydrolysierenden Agenzien umsetzt.
  3. 3) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Imidazolidindion-Derivat gemäß Anspruch 1.
    Le A 16 817 - 29 -
    709819/1084
  4. 4) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachsturns, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolidindion-Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von Imidazolidindion-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwuchsbeeinflussenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolidindion-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 16 817 - 30 -
    ?0981 9/1 08-4
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