PL100337B1 - Srodek do regulowania wzrostu roslin - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulowania wzrostu roslin zawierajacy jako substancje czynnq nowe pochodne imidazolidynodionu.

Wiadomo, ze chlorek (2-chloroetylo)-trójmetyloamoniowy ma zdolnosc regulowania wzrostu roslin (opis patentowy St.Zjedn.Am. nr 3156554).

Skutecznosc tej substancji nie zawsze jest zadawalajaca zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach.

Wiadomo, równiez, ze znany produkt pod nazwa „OFF-Shoot-T" otrzymany przy uzyciu alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla mozna stosowac do regulowania wzrostu roslin, zwlaszcza hamowania rozrostu pedów bocznych tytoniu (Form Chem Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willoughby. Ohio 1975 Pesticide Dictrionary D 147). • W niektórych przypadkach, przede wszystkim w nizszych dawkach dzialania tego produktu zawodzi.

Stwierdzono, ze nowe pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru, rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla lub grupe chloroalkilowa o 1 lub 2 atomach wegla i 1-5 atomach chloru maja zdolnosc regulowania wzrostu roslin.

Nowe pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje chloropochodnych imidazolu o wzorze 2, w którym R ma wy zej podane znaczenie, ze srodkami hydrolizujacymi.

Pochodne imidazolidynodionu o wzorze 1 wykazuja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie regulujace wzrost niz znany ze stanu techniki chlorek (2-chloroetylo)-trójmetyloamoniowy i równiez znany produkt „Off-Shoot-T",które sa skutecznymi substancjami o takim samym kierunkg dzialania.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja zatem stan techniki.

W przypadku stosowania 2, 4, 5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2HHmidazolu i kwasu mrówkowego, jako substancji wyjsciowych, przebieg reakcji mozna przedstawic podanym schematem, Chloropochodne imidazolu stosowane jako zwiazki wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2. We wzorze tym R oznacza korzystnie atom chloru, rodnik metylowy, grupe chlorometylowa, dwuchlorometylowa lub trójchloro- metylowa.100337 3 2-fiydroksy-2-(1,1,2,2/2-pjeciochloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dion.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku oddzialuja na metabolizm roslin, a zatyrn mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin.

Wedlug dotychczasowego doswiadczenia odnosnie sposobu dzialania regulatorów wzrostu roslin substancja czynna moze oddzialywac w jednym lub kilku róznych kierunkach na rosliny* Dzialania substancji zaleza zasadniczo od czasu stosowania w stadiach rozwojowych nasiona i rosliny oraz od dawki podanej na rosliny lub ich otoczenie i sposobu stosowania. W kazdym przypadku regulatory wzrostu roslin winny oddzialywac w zadanym kierunku pozytywnie na rosliny uprawne.

Regulatory wzrostu roslin mozna uzyc na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu roslin.

Dzialanie to jest gospodarczo korzystne w przypadku na. traw> gdyz przez hamowanie wzrostu roslin mozna np. zredukowac czestotliwosc scinania traw w ogrodach ozdobnych, parkach i obiektach sportowych oraz na obrzezach dróg. Znaczenie ma równiez hamowanie wzrostu roslin o lodydze zdrewnialej i chwastów na obrzezach dróg i w poblizu przewodów lub ogólnie w miejscach w których silny wzrost roslin jest niepozadany.

Istotne znaczenie ma równiez stosowanie regulatorów wzrostu roslin do hamowania wierzcholkowego wzrostu zbóz, gdyz skrócenie zdzbla zmniejsza lub calkowicie eliminuje niebezpieczenstwo wylegania roslin przed zbiorami. Ponadto regulatory wzrostu roslin moga wzmacniac zdzbla roslin, co równiez zapobiega wyleganiu.

U wielu roslin uprawnych hamowanie wegetatywnego rozwoju umozliwia gestszy wysiew kultury, a zatem pozwala uzyskac zwiekszony zbiór z tej samej powierzchni. Ponadto przyczyna zwiekszenia plonów wywolanego substancjami hamujacymi jest lepsze wykorzystanie substancji odzywczych do formowania sie kwiatów i owoców przy ograniczonym zuzyciu tych substancji na rozwój wegetatywny.

Substancje czynne moga tez czesto przyspieszac rozwój wegetatywny. Ma to duze znaczenie w przypadku zbioru wegetatywnych czesci roslin. Przyspieszenie wegetatywnego wzrostu moze tez prowadzic jednoczesnie do przyspieszenia stadium generatywnego dajac w wyniku np. wiecej lub wieksze owoce.

W pewnych przypadkach mozna zwiekszyc zbiory przez odzialywanie na przemiane materii u roslin, bez zauwazalnej zmiany wzrostu wegetatywnego. Regulatory wzrostu roslin moga równiez wplywac na zmiane skladu roslin, dajac zbiory o lepszej jakosci. Na przyklad mozna uwiekszyc zawartosc cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasie oraz owocach cytrusowych lub zawartosc protein w soi lub zbozu.

Pod dzialaniem substancji czynnych moze wystapic zjawisko partenokarpii owoców. Ponadto mozna wplywac na plec kwiatów.

Substancje czynne moga wplywac dodatnio na tworzenie sie i sekrecje dwugorzednych substancji roslinnych. Na przyklad moga stymulowac sekrecje lateksu z drzew kauczukowych.

W czasie wzrostu rosliny mozna zwiekszyc boczne odgalezienia przez przerwanie na drodze chemicznej dominanty wzrostu wierzcholkowego. Ma to duze znaczenie, np. przy rozmnazaniu roslin . sadzonek.

W zaleznosci od stezenia mozna hamowac wzrost pedów bocznych, np. u roslin tytoniowych po scieciu wierzcholka i tym samym przyspieszyc wzrost lisci. Wplyw substancji czynnych na stan lisci roslin mozna wykorzystac do defoliacji w celu np. ulatwienia zbioru w odpowiednim czasie. Taka defoNacja ulatwia mechaniczny zbiór winogron lub bawelny lub obniza transpiracje w czasie, w którym rosliny maja byc przesadzane.

Stosujac regulatory wzrostu roslin mozna zapobiec przedwczesnemu opadaniu owoców. Mozna równiez przyspieszyc, w pewnym stopniu opadanie np. owoców stosujae rozcienczenie. Regulatory wzrostu roslin moga równiez sluzyc zmniejszenia sily potrzebnej do oderwania owoców, a tym samym ulatwic ich zbiór za pomoca maszyn wzglednie zbiór reczny.

Regulatory wzrostu roslin mozna równiez stosowac do przyspieszania lub opózniania dojrzewania owoców przed lub po zbiorze. Ma to szczególne znaczenie, gdyz umozliwia optymalne dostosowanie sie do potrzeb rynku.

W pewnych przypadkach regulatory wzrostu roslin moga poprawic barwe owoców. Mozna tez uzyskac za pomoca regulatorów w czasie wzrostu roslin skrócenie procesu dojrzewania, co umozliwia zbiór calkowicie mechaniczny lub reczny np. tytoniu, pomidorów i kawy, tylko w jednej operacji roboczej. Wplywaja one równiez na stan spoczynkowy nasion i paków roslin u roslin takich jak ananas, rosliny ozdobne w ogrodach, do zapoczatkowania procesu kielkowania, wypuszczania pedów i kwitnienia w czasie, w którym rosliny normalnie nie sa do tego zdolne.

Regulatory wzrostu roslin moga równiez opózniac rozwój paków i kielkowanie nasion i tym samym zapobiegac szkodom wyrzadzonym przez pózne przymrozki w rejonach w których wystepuja mrozy.

Regulatory wzrostu roslin moga równiez wywolywac halofilie u roslin uprawnych. Stwarza to warunki do uprawy roslin na glebach zasolonych. Moga one tez wytwarzac u roslin odpornosc na mróz i posuche.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roztwo¬ rów, emulsji, zawiesin, proszków past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie2 100 337 Stosowane w sposobie chloropochodne imidazolu o wzorze 2 sa nowe. Mozna je wytworzyc w sposób polegajacy na tym, ze 2-alkiloimidazole o wzorze 3, w którym R' oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, przeprowadza sie przez reakcje z chlorowodorem w temperaturze pokojowej w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w odpowiednie chlorowodorki które bez uprzedniego wydzielania poddaje sie reakcji z chlorem najpierw w temperaturze pokojowej i nastepnie w stopniowo wzrastajacej od 50-150°C Jako rozcienczalniki mozna stosowac przy wytwarzaniu zwiazków o wzorze 2 w zasadzie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne odporne na chlor. Sa to zwlaszcza tlenochlorek fosforu, chloroform i 1,1,2,2-czterochloroetan.

Przy wytwarzaniu zwiazków o wzorze 2 postepuje sie np, w sposób polegajacy na tym, ze do roztworu lub zawiesiny zwiazku o wzorze 3,obojetnym rozcienczalniku wprowadza sie w temperaturze pokojowej, chlodzac, chlorowodór gazowy i nastepnie w temperaturze pokojowej reaguje sie z chlorem. W celu uzyskania mozliwie szybkiego i calkowitego przereagowania podaje sie wciagu calego procesu chlorowania takie ilosci chloru, przy których zielonkawy gaz odlotowy wykazuje nadmiar chloru. Mieszanine reakcyjna utrzymana najpierw w temperaturze pokojowej stopniowo ogrzewa sie do temperatury okolo 50-150°C, przy czym korzystnie podnosi sie temperature po egzotermicznej fazie reakcji. Koncowa temperatura zalezy od uzytego rozcienczalnika.

W przypadku stosowania tlenochlorku fosforu lub chloroformu temperatura reakcji jest nizsza od podanej dolnej granicy temperatur.

Natomiast w przypadku stosowania 1,1,2,2-czterochloroetanu jako rozcienczalnika reakcje prowadzi sie w temperaturze lezacej powyzej podanej górnej granicy.

Oczywiscie chlorowanie w tlenochlorku fosforu lub chloroformu mozna prowadzic powyzej temperatury wrzenia uzytych rozcienczalników oddestylowujac rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i prowadzac dalej proces chlorowania, lub oddestylowujac chloroform w strumieniu chloru wraz ze wzrostem temperatury. Po zakonczonym chlorowaniu wydziela sie produkt reakcji w sposób polegajacy na tym, ze najpierw oddestylowuje sie rozpuszczalnik i nastepnie otrzymana pozostalosc albo destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem i ewentual¬ nie przekrystalizowuja z odpowiedniego rozpuszczalnika.

W sposobie wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje ie jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 na przyklad nizej podane zwiazki: 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H-imidazol, 2,4,5-trójchloro-2-(1,1 2,4,5-trójchloro-2-(1,1-dwuchloropropylo)-2H-imidazol, 2,4,5«trójchloro-2-(1,1,2-trójchloroetylo)-2H-imidazol, 2,4,5-trójchloro-2-(1,1,2,2,2-czterochloroetylo)-2H-imidazol, 2,4,5-trójchloro-2-(1,1,2,2,2-pieciochloroetylo)-2H-imidazol Przy otrzymywaniu nowych pochodnych imidazolidynodionu o wzorze 1 stosuje sie jako srodki hydrolizu- jace mocne kwasy nieorganiczne lub organiczne, korzystnie stezony kwas siarkowy, stezony kwas fosforowy i mrówkowy.

Wytwarzanie nowych pochodnych imidazolidynodionu o wzorze 1 prowadzi sie na ogól bez uzycia rozpuszczalników lub rozcienczalników. Mozna równiez prowadzic reakcje wobec obojetnego rozcienczalnika, np. czterowodorofuranu lub dioksanu. Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatur. Na ogól stosuje sie temperature od -20°C do 120°C korzystnie 0-50°C Reakcje prowadzi sie przewaznie pod cisnieniem normalnym Przy przeprowadzaniu sposobu stosuje sie korzystnie na 1 mol zwiazku wyjsciowego o wzorze 2 co najmniej 3 mole srodka hydrolizujacego. Korzystnie srodek hydrolizujacy stanowi srodowisko reakcji, przy czym stosuje sie wtedy do 10 czesci wagowych srodka hydrolizujacego na 1 czesc wagowa zwiazku wyjsciowego o wzorze 2.

Po zakonzeniu reakcji otrzymuje sie produkty reakcji albo bezposrednio w postaci krystalicznej lub mozna je wykrystalizowac przez dodanie wody w której sa praktycznie nierozpuszczalne.

Krystaliczne produkty oddziela sie przez proste odsaczenie. Dodatkowe oczyszczenie przewaznie nie jest konieczne. W razie potrzeby mozna je przeprowadzic w zwykly sposób, np. przez przekrystalizowanie z rozpusz¬ czalników organicznych, np. acetonitrylu.

Przykladami pochodnych imidazolidynodionów o wzorze 1 sa nizej podane zwiazki; 2-Hydroksy-2-trójchlorometyloimidazolidyno-4,5 2-hydroksy-2-(1l1-dwuchloroetylo)-imidazolidyno-4,5 2-hydroksy-2-(1,1-dwuchloropropylo)-imidazolidyno-4,5«dion, 2-hydroksy-2-(1,1,2-trójchloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dion, 2-hydroksy*2(1,1,2,2 substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emulgatory ./lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.

W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organ.czne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazk. aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane w*qlowodory aromatyczne, lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne,takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, 'metyloizobutyloketon. lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid isulfotlenek dwumetylowy, oraz wode/przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosn.kam. sa ciecze które w normalnej temperaturze I normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy serozolotwórcze takie jak dwuchlorodwufluorometan, trójchlorofluorometan. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takieiak kaoliny, tlenki glinu, talk, kwarc, atapukjit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia i krzemiany. Jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze I anionowe takie Jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylo-poliglikolowe.alkilosulfoniany.arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace stosuje sie np. ligninowe lugi posiarczynowe i metyloceluloze.

Preparaty substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych takich jak fungicydy, insektycydy, akarycydy i herbicydy oraz nawozów sztucznych.

Preparaty zawieraja na ogól 0,1-95% wagowych, korzystnie 0,5-80% wagowych substancji czynnej.

Substancje czynne mozna stosowac same. w postaci ich preparatów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki zwilzalne. pasty, proszki do sporzadzania roztworów, srodki do opylania oraz granulaty. Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, opylanie.pokrywa- nie pianka, gazowanie, itp. Ponadto substancje czynne mozna nanosic sposobem Ultra-low-Volume, pokrywac rosliny lub ich czesci preparatem substancji czynnej lub wprowadzac sama substancje czynna do gleby. Mozna tez zaprawiac nasiona roslin Stosowana dawka waha sie w szerokich granicach. Na ogól na 1 hektar powierzchni stosuje sie 0.01-50 kg, korzystnie 0,05-10 kg. substancji czynnej. Regulatory wzrostu stosuje sie w korzystnym okresie czasu, który zalezy od warunków klimatycznych i wegetatywnych. Nizej podane przyklady potwierdzaja aktywnosc substancji czynnych jako regulatorów wzrostu roslin i nie ograniczaja ich innego stosowania jako regulatorów wzrostu roslin.

Przyklad I. Hamowanie wzrostu pszenicy Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowe metanolu; emulgagor: 2 czesci wagowe monolaurynianu polietoksysor- bitanu. ,. u W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym dopelnia sie woda do zadanego stezenia.

Mloda pszenice w 2-ilosciowym stadium opryskuje sie mglawicowo do orosienia preparatem substancji czynnej. Po osiagnieciu przez rosliny nietraktowane wzrostu okolo 60 cm mierzy sie przyrost wzrostu wszystkich roslin i przelicza sie go w stosunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przyczyni 100% oznacza brak przyrostu, a 0% przyrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.

W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnej i uzyskane wyniki.

Tablica 1 Hamowanie roslin/pszenica Substancje czynne Próba kontrolna d-CHi-CHa-NjCHaJaC! Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 Stezfenie substancji czynnej w% .*~ 0,05 0,05 0,05 Hamowanie wzrostu w vy% 0 50 55 80100337 5 Przyklad II, Hamowanie wzrostu/jeczmien.

Rozpuszczalnik: 1 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietylenosor- bitanu.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, nastepnie rozciencza sie woda do zadanego stezenia.

Mlode pedy jeczmienia o 2-lisciowym stadium rozwoju opryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po osiagnieciu przez rosliny kontrolne wysokosci okolo 60 cm mierzy sie u wszystkich roslin przyrost wzrostu i oblicza sie hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do roslin kontrolnych. Przez 100% oznacza sie brak wzrostu a przez 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym, W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Tablica?..

Hamowanie wzrostu/jeczmien s Stezenie substancji Substancja czynna czynnej Hamowanie wzrostu w% w% Próba kontrolna CI-CH2-CH2-fi(CH3)3CL Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 0,05 0.05 0,05 0 50 55 > V. Przyklad III. Hamowanie wzrostu/soja Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietyleno- 9orbitanu.

W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emuigatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.

Mlode pedy soi w stadium wyksztalcenia pierwszych lisci asymilacyjnych opryskuje sie preparatem substancji czynnej.

Po 2 tygodniach mierzy sie przyrost wzrostu i oblicza sie hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do roslin kontrolnych. Przez 100% oznaczsie brak wzrostu, a przez 0% wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.

W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Tablica 3 Hamowanie wzrostu/soja Stezenie Substancja czynna substancji czynnej Hamowanie wzrostu w% w% Próbakontrolna - 0 Zwiazek o wzorze4 0,05 50 Zwiazek o wzorze5 0,05 50 Przyklad IV. Hamowanie rozrostu bocznych pedów tytoniu.

Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietylenosorbitanu.

W celu wytwarzania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej t podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.6 100 337 Wylamuje sie wierzcholki tytoniu o wysokosci okolo 50 cm. W nastepnym dniu rosliny opryskuje sie do orosienia otrzymanym preparatem substancji czynnej. Po 3 tygodniach wylamuje sie i wazy wytworzone w tym czasie pedy boczne. Porównuje sie wage pedów bocznych roslin opryskanych i roslin kontrolnych i wyraza sie w stosunku %, przy czym przez 100% hamowania oznacza sie brak pedów bocznych, a przez 0% rozrost pedów bocznych taki sam jak u roslin kontrolnych.

W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Tab I i ca 4 Hamowanie rozrostu pedów bocznych tytoniu Substancja czynna Stezenie substancji czynnej w% Hamowanie rozrostu pedów bocznych w% Próba kontrolna „Off-Shoat-T"*/ Zwiazek o wzorze 4 0,2 0,2 0 60 */ znany regulator wzrostu roslin na osnowie alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla.

Przyklad V. Oddzialywanie na wzrost roslin o lodydze zdrewnialej (Acer pseudoplatanus, Alnus glutinosa) Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu, emulgator: 2 czesci wagowe jednolaurynianu polietyleno- sorbitanu.

W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.

Jednoroczne siewki o wysokosci okolo 25 cm opryskuje sie mglawicowo do orosienia otrzymanym preparatem substancji czynnej. Po 6 tygodniowym rozwoju w szklarni mierzy sie przyrost i hamowanie wzrostu oblicza sie w stosunku procentowym do roslin kontrolnych. Przez 0% oznacza sie wzrost taki sam jak roslin kontrolnych. Wartosci dodatnie oznaczaja przyspieszenie wzrostu w stosunku do roslin kontrolnych, a ujemnie oznaczaja hamowanie wzrostu.

W tablicy 5 podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.

Substancja czynna Próba kontrolna Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 Tabl Oddzialywani Stezenie substancji czynnej V- 0.1 0,2 0,1 0,2 i ca 5 e na wzrost roslin Oddzialywanie na w% Acer pseudoplatanus 0 -2 -45 +11 +4 wzrost roslin Alnusglutinosa 0 -34 -51 +47 +30 Przyklad VI. Do 900 g kwasu mrówkowego wprowadza sie w temperaturze 0—20°C, mieszajac i chlodzac lodem, wciagu 1/2 godziny 350 g (1,21 mola) 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H- imidazolu.

Nastepnie odsacza sie krystaliczny osad i suszy. W ten sposób otrzymuje sie 245 g (86,5% wydajnosci teoretycznej) 2-hydroksy-2-trójchlororratyloimidazolidyno^,5«Jionu, wzór 4 o temperaturze topnienia 245°C (z acetonitrylu).

Analiza: (C4H3Cl3N203) Obliczono: 20,6% C; 1,3% H; 45,6% Cl; 12,0% N; 20,5% O; Otrzymano: 20.7% C; 1,3%H; 45,9% Cl; 12% N; 20,7% O;100 337 7 Podobnie dobra wydajnosc 2-hydroksy-2-trójchlorometyloimidazolidyno-4,5 hydrolize 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2HWmidazoJu stezonym kwasem siarkowym w temperaturze 20°C.

Operacje koncowe prowadzi sie w sposób polegajacy na tym,ze mieszanine reakcyjna wylewa sie do lodowatej wody, wytworzony krystaliczny osad odsacza sie, przemywa woda i suszy.

Przyklad VII. Do 300 g kwasu mrówkowego wprowadza sie w temperaturze 20—30°C, mieszajac, 50 g (0,186 mola) 2,4,5-trójchloro*2-(1,1-dwuchlorometylo)-2H-imidazolu. Wydajnosc krysztalów mozna zwiekszyc przez oddestylowanie nadmiaru kwasu mrówkowego pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymana pozostalosc przekrystalizowuje sie z acetonitrylu. Otrzymuje sie 39 g (98,5% wydajnosci teoretycznej) 2-hydroksy-2*(1,1- -dwuchloroetylo)-imidazolidyno-4,5-dionu, wzór 5, o temperaturze topnienia 220°C.

Wzór sumeryczny C$H6CI2 N203 potwierdzono za pomoca spektrografii masowej.

Wytwarzanie zwiazków wyjsciowych.

Przyklad VIII. Przez zawiesine 750g (9,15 mola) 2-metyloimidazolu w 3000 ml tlenochlorku fosforu przepuszcza sie, mieszajac i poczatkowo chlodzac lodem, silny strumien chlorowodoru do ustania egzotermicznej reakcji tworzenia sie chlorowodorku i stwierdzenia tylko nieznacznego poboru chloru przez zawiesine (okolo 1 godziny). Nastepnie przepuszcza sie chlor gazowy poczatkowo w temperaturze pokojowej, lekko chlodzac, nastepnie temperature lekko sie podnosi.

Po 17 godzinnym chlorowaniu otrzymuje sie w temperaturze 53°C klarowny, jasnozólty roztwór.

Nastepnie przez 6 godzin ogrzewa sie w strumieniu chloru do osiagniecia temperatury flegmowania (okolo 105°C). W tej temperaturze chloruje sie przez 2 godziny. W koncowej obróbce oddestylowuje tlenochlorek fosforu, otrzymana zostalosc poddaje sie frakcyjnej destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 2479 g (93% wydajnosci teoretycznej) 2,4,5-trójchloro-2-trójchlorometylo-2H-imidazolu, wzór 6, o czystosci 99,0% (ustalono za pomoca chromatografii gazowej). Temperatura wrzenia: 96—105°C/0,3 mm Hg. Temperatura topnienia: 66-68°C po przekrystalizowaniu z eteru naftowego.

Wedlug przykladu otrzymuje sie przez reakcje 2-etyloimidazolu z chlorowodorem w tlenochlorku fosforu i nastepnie chlorowanie chlorowodorku chlorem czasteczkowym 2,4,5-trójchloro-2-(1,1-dwuchloroetylo)-2H-imi- dazol o wzorze 7 z wydajnoscia okolo 90% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 58-60°C. 18 Cena 45 zl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchnio- wo-czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne imidazolidynonodionu o wzorze 1, w którym R oznacza atom chloru, rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla lub grupe chloroalkilowa o 1—2 atomach wegla i 1—5 atomach chloru.100 337 0 0 H HN NH X HO CCl2-R Wzór 1 CL Cl Wzór 2 O O HN. .NH Cl ^CClg-R ho' CC10-CH 2 vn3 Wzór 5 Cl Cl X Cl CCl3 Wzór 6 N ex, N R1 H Wzór 3 HN NH HO CCl^ Wz6r A Cl Cl n; n ci cci2-ch3 Wzór 7 Cl CCI- \/ Cl Cl N^~N + 3HC00H HNl >H + 3 HCl + 3C0 HO CCU Schemat Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120*