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Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
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Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-äther-Derivaten
als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß gewisse Phosphoniumverbindungen
pflanzenwachsregulierende Eigenschaften besitzen. Zum Beispiel übt das 2,4-Dichlor-benzyl-tributylphosphonium-chlorid
auf Pflanzen einen wachstumsdämpfenden Effekt aus (vgl. US-Patentschrift 3'103 431).
Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und
-konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.
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Außerdem ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenathyl-triaLtyL=nonium-halogenide
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 3 156 554).So
läßt sich z. B. mit Hilfe von (2-ChlorSthyl)-trimethyl
-ammonium-chlorid
eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen
Pflanzenwachstums bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen. Allerdings ist
auch die Wirksamkeit dieses Stoffes, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen, nicht
immer ausreichend.
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen (l-Phenyl-2-triazolyläthyl)-äther-Derivate
der Formel
in welcher R ftir Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl,
Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes
Phenoxy steht, und R' für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gegebenenfalls substituiertes
Styryl steht und n fur ganze Zahlen von 0 bis 3 steht.
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und deren pflanzenverträgliche Salze starke pflanzenwachstumsregulierende
Eigenschaften aufweisen.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemE. verwendbaren (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-ther-Derivate
der Formel (I) sowie deren pflanzenverträgliche Salze eine bessere pflanzenwachstumsregulierende
Wirkung als das bekannte
2,4-Dichlor-benzyl-tributyl-phosphoniumchlorid
und als das ebenfalls bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches
anerkannt gut wirksame Stoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren (l-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-äther-Derivate
sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
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In dieser Formel steht R vorzugsweise für Halogen, insbesondere Fluor,
Chlor und Brom; für Nitro und Cyano; ferner vorzugsweise für Alkyl und Alkylsulfonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
sowie für Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 Halogenatomen,
insbesondere mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor und Chlor in Betracht kommen
und als Beispiel für Halogenalkyl speziell Trifluormethyl genannt sei.
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R steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls ein- oder mehrfach,
gleichartig oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy, wobei als Substituenten
vorzugsweise in Frage kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano,
Nitro, sowie Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor und Chlor
in Betracht kommen und als Beispiel für Halogenalkyl speziell Trifluormethyl genannt
sei.
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R' steht vorzugsweise für Alkyl, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils bis
zu 4 Kohlenstoffatomen sowie für gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleichartig
oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl oder Styryl, wobei als Substituenten
vorzugsweise in Frage kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano,
Nitro, Amino, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy und Halogenalkyl mit
bis zu 2 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wobei als Halogenatome insbesondere Fluor und Chlor in Betracht kommen und als Beispiel
für Halogenalkyl speziell Trifluormethyl genannt sei.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien
im einzelnen genannt: [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'
dichlorbenzyl-äther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-methyl
äther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-allyläther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-vinyläther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-propinyl äther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-phenyläther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorphenyl ) -äther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(2'-chlorphenyl)-äther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorphenyl)-äther
E1-(2' (2t,4t-Dichlorphenyl)-2-(l,2t4-triazol-l-yl)-äthylu -(4'-chlorbenzyl)-äther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(2',5'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-(2',6'-dichlorbenzyl)-äther
C-(2',4'-Dichlorphenyl )-2-(1,2, 4-triazol-l-yl) -äthyl -benzyläther [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)-äthyl]-styryläther
[1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorstyryl)-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorbenzyl)-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-methyl-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-methyl-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-allyl-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-vinyl-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-phenyl-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorphenyl)-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2'-chlorphenyl)-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorphenyl)-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorbenzyl)-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',5'-dichlorbenzyl)-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',6'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-benzyl-äther [1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-styryl-äther
[1-(4'-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorstyryl)-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-methyl-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-allyl-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-vinyl-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-propionnyl-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-phenyl-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorphenyl)-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2'-chlorphenyl)-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-äthyl]-(2',4'-dichlorphenyl ) -äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-äthyl]-(4'-chlorbenzyl)-äther
[l-(4'-Biphenylyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-dthyla -(2' ,5'-dichlorbenzyl)-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthy]-(2',6'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-benzyl-äther [1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-styryl-äther
[1-(4'-Biphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorstyryl)-äther [1-(4'-4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(4'-4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-allyläther [1-(4'-4''-CHlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-vinyläther
[1-(4'-4''-CHlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-vinyläther [1-(4'-4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-propinyl-äther
[1-(4'-4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-phenyläther [1-(4'-4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorphenyl)-äther
Cl-(4'-4 " -Chlorbiphenylyl)-2-(l,-2,4-triazol-l-yl)-äthyS -(2'-chlorphenyl)-äther
[1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorphenyl)-äther
[1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(4'-chlorbenzyl)-äther
[1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',5'-dichlorbenzyl)-äther
[1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',6'-dichlorbenzyl )
-äther [1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-benzyläther [1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-styryläther
[1-(4',4''-Chlorbiphenylyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4''-dichlorstyryl-äther
Die erfindungsgemäß verwendbaren (1-Phenyl-2-triazolyl-äthyl)-äther-Derivate sind
noch nicht bekannt. Sie lassen sich jedoch in einfacher Weise herstellen, indem
man Alkali-metall-alkanolate von 1-Hydroxy-1-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivaten
der Formel
in welcher R und n die oben angegebene Bedeutung haben und M für ein Alkalimetall,
vorzugsweise für Lithium, Natrium und Kalium steht, mit einem Halogenid der Formel
R' - Hal (III) in welcher die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal
für Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod steht, in Gegenwart eines inerten
organischen Lösungsmittels, beispielsweise Dioxan, bei Temperaturen zwischen 20
und 1500C, vorzugsweise zwischen 60 und 1000C, umsetzt.
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Zur Isolierung der Endprodukte wird das Reaktionsgemisch vom Lösungsmittel
befreit und der Rückstand mit Wasser und einem organischen Lösungsmittel versetzt.
Die organische Phase wird abgetrennt, in Ublicher Weise aufgearbeitet und gereinigt.
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Aus den Verbindungen der Formel (I) lassen sich deren Salze nach üblichen
Methoden herstellen. Die (1-Phenyl-2-triazolyläthyl)-äther-Derivate der Formel (I)
sind Gegenstand eines gesonderten Schutzbegehrens.
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Die Alkalimetall-alkanolate der Formel (II) sind ebenfalls noch nicht
bekannt. Sie lassen sich jedoch herstellen, indem man die entsprechenden 1-Hydroxy-2-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivate
mit geeigneten starken Basen, wie Alkalimetall-amiden oder Alkalimetall-hydriden,
in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. Die 1-Hydroxy-1-phenyl-2-triazolyl-äthan-Derivate,
die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (II) als Ausgangsstoffe dienen,
sind bereits bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 431 407).
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Die bei der Darstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen
der Formel (I) als Reaktionskomponenten Halogenide der Formel (III) sind allgemein
bekannt.
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Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird bei der Darstellung der
erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (I) zweckmäßigerweise so verfahren,
daß man von einem
1-Hydroxy-1-phenyl-2-trlazolyl-äthan-Derivat
ausgeht, letzteres in einem geeigneten inerten Lösungsmittel mittels Alkalimetall-hydrid
oder Alkalimetall-amid in ein Alkalimetallalkanolat der Formel (II) überführt, und
letzteres ohne Isolierung sofort mit einem Halogenid der Formel (II) umsetzt, wobei
unter Austritt von Alkalihalogeniden die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(1) in einem Arbeitsgang erhalten werden.
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Als Salze von Verbindungen der Formel (I) kommen für die erfindungsgemäße
Verwendung solche Salze in Frage, die durch Umsetzung der Verbindungen der Formel
(I) mit pflanzenphysiologisch verträglichen Säuren entstehen. Hierzu gehören vorzugsweise
Halogenwasserstoffsäuren, wie zum Beispiel Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure,
ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, außerdem mono- und bifunktionelle Carbonsäuren
und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B.
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Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure,
Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, und schließlich Sulfonsäuren, wie die
1,5-Naphthalindisulfonsäure.
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Die Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise
nach üblichen Salzbildungsmethoden, z. B.
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durch Losen der Base in äther, z. B. Diäthyläther, und Hinzufügen
der Säure, z. B. Chlorwasserstoff, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B.
durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus
der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
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Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der
bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige
Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann.
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Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeltpunkt
der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie
von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von
der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Xulturpflanzen
in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
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Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des
vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist
unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung
des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park-und
Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die
Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in
der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker
Bewuchs unerwünscht ist.
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Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung
des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr
des Umknickens ("Lagerns") der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen
beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung
hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
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Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen
eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche
erzielt werden kann.
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Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht
darauf, daß die Nährstoffe in starkerem Maße der Blüten-und Fruchtbildung zugute
kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des
vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen
Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber
auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B.
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mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
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Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff
in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Xnderungen des vegetativen
Wachstums bemerkbar machen.
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Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung
der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen.
So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr,
Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide
zu steigern.
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Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung
parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt
werden.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß
von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung
des Latexflusses bei Gummibäumen.
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genannt.
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Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren
auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldominanz
vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen.
Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen,
z.B.
um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu
verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
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Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von
Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten
Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische
Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration
zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
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Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall
verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, - zum Beispiel bei Obst
-, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern.
Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt
der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß
eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle
Beerntung erleichtert wird.
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Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder
auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen.
Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an
die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren
in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern.
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Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche
Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür
geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische
oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
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Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen-oder
Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, beeinflußt werden, so
daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt
keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft
zeigen.
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Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb
von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B.
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um in frostgefährdeton Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste
zu vermeiden.
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Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen
erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung
von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
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Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresisten:
bei Pflanzen induziert werden.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen besitzen nicht nur
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften, sondern darüber hinaus auch eine herbizide
und fungizide Wirksaikeit.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeftihrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und
Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chiorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur
und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan
oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natUrliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PolyoxyEthylen-FettsEuro-Ester,Polyoxyäthylen-Fettaikohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: 2. 3. Lignin-Sulfitablaugen und Nethylcellulose.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung
mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Inektizide, Akarizide
und Herbizide, sowie in fli-Schung mit Düngemitteln.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
iirstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, eraulsierbare
Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, PAsten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschicht in üblicher
weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschauren,
Begasen u.s.w..Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile r.lit der Wirkstoffzubereitung oder dem
Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff
selbst in den Boden zu in3i:jeren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt
werden.
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Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen verwewndet man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt
0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.
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Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach
den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
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In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen
Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer
Anwendungen als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
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Beispiel A Wuchshemmung/Soj abohnen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile
Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung
einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration auf.
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Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten
Folgeblätter entfaltet sind, mit den Wirkstoffzubercitungen tropfnaß besprüht. Nach
2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrolle
pflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und O % ein Wachstum
entsprechend den der unbehandelten Kontrollpflanzen.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor.
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Tabelle A Wuchshemmung/Sojabohnen
| Wirkstoffkon- Wuchshemmung |
| Wirkstoffe zentration in , in , |
| Kontrolle (unbehandelt) - .0 |
| C1-CH, -CH, -N(CH, ), C1 0,05 0 |
| (bekannt) |
| ), Q -CHi-P(C*H;) C1 0,05 5 |
| cl |
| (bekannt) |
| ci--cc |
| C1- O ?NN=j 0,05 65 i) |
| J I |
| (3) CH-CH.CHi x HNO, |
| C1-Q-CH-CH, -rS 0,05 30 |
| Qcl |
| (10) 4-C1 |
| 3--c - 0,05 45 |
| CH, - |
| (17) C1 x1/2 |
| SQ,H |
Anmerkung zur Tabelle A: deutlich stärkeren Austrieb der Blattachselknospen
als bei den unbehandelten Pflanzen **) Blätter dunkelgrün
Beispiel
B Wuchshemmung/Gerste Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile
Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel
und Emulgator und fUllt mit Wasser auf die gewünscht Konzentration auf.
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Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoffzubereitung
tropfnaß besprUht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von
etwa 60 cm erreicht haben.
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wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung
in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand
des Wachstums und O % ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultat gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor.
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Tabelle B Wuchshemmung/Gerste
| Wirkstoff Konzentration Wuchshemmung |
| in % in % |
| Kontrolle (unbehandelt) O |
| FN |
| C1 o O o ICH-CH2-NN ~| 0,05 40 |
| CH2- O -C1 |
| C |
| (21) SOH |
| x 1/2 |
| SOsH |
| C1--CH-CH, 0iN 0,05 25 |
| O C1 |
| CH2 D |
| (16> Cl |
BeisPiel C Wuchshei-ung/Weizen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile
Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung
einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration auf.
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Junge, 5-8 cm hohe Weizenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung
tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung
in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 X den Stillstand
des Wachstums und 0 % ein Wachstum, das dem3enigen der Kontrollpflanzen entspricht.
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Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Tabelle C Wuchshemmung/Weizen
| Wirkstoffkon- Wuchshemmung |
| Wirkstoffe zentration in X in % |
| Kontrolle (unbehandelt) - 0 |
| C1 < CH2-P(C*R) C1 e 0,05 0 |
| Cl |
| (bekannt) |
| Cl-C1H-CH2 \ J 0,05 20 |
| zu |
| (3> CH-CH=CHa x HNG, |
| C1 t -CH-CH2-NCHCHs?Q)N 0,05 25 |
| o |
| cHa -Cl |
| (7) cm |
| f= N |
| C1- t -CH-CH- & |
| cCHICHt - |
| (io) -C1 |
| Cl o 0 oP NNJ 0,05 25 |
| (22) CHi-CH=CH; o H |
| x |
| SO3R |
Beisiel D Wuchsbeeinflussunq/Baumwolle Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile
Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung
einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit
den angegebenen Mengen Ldsungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration auf.
-
Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit den Wirkstoffzubereitungen
tropfnaß besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung
in % des Zuwachses der Kontollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wachstum,
das demjenigen der Kontrollpflanze entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine
Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend
eine Wachstumshemmung anzeigen.
-
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
Tabelle D Wuchsbeeinflussung/Baumwolle
| Wirkstoff Konzentration Wuchsbeeinflussung |
| in,' in,' |
| Kontrolle (unbehandelt) - O |
| Cl r=N |
| Cl- O -CH-CH2-NX 0,05 -30 |
| 0 |
| (3> CH2 -CH=CH2 x HIN0' |
| Cl--C1H-CH2 NN=i |
| 0,05 +5 |
| CH2 O |
| (7> Cl |
| Cl--9H-CH2 J 0,05 +5 |
| 0 |
| (10) CH2- O -C1 |
| (10) |
| Cl-1\-CH-CH |
| 1a NNU 0,05 Q |
| O C \N- 0,05 +10 |
| I |
| (16) cl}== |
Herstel lungsbeisiele Beispiel 1 a) Herstellung des Wirkstoffe.:
25,8 g (0,1 Mol) 1-Hydroxy-1-(2',4'-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan
werden in 125 ml Dioxan gelöst und unter Rühren zu einem Gemisch aus 4 g 80 Siqem
Natriumhydrid und 100 ml Dioxan getropft. Danach wird eine Stunde unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen werden bei Raumtemperatur zu dem so erhaltenen Natriumsalz
20 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorbenzylchlorid zugetropft. Anschließend erhitzt man mehrere
Stunden unter Rückfluß, läßt abkühlen und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels
ein. Der Rückstand wird mit Wasser und Methylenchlorid versetzt, die organische
Phase abgetrennt, Ueber Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der feste Rückstand
wird aus Ligroin umkristallisiert. Man erhält 29 g (70 % der Theorie) [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl]-(2',4'-dichlorbenzyl)-äther
vom Schmelzpunkt o 84 C.
-
b) Herstellung des VorProduktes:
25,6 g (0,1 Mol)'O(1,2,4-Triazol-I-yl) -2,4-dichloracetophenon werden in 300 ml
Methanol gelöst und bei 5 bis 100C unter Rühren portionsweise mit 4 g (0,1 Mol)
Natriumborhydrid versetzt. Anschließend wird zunächst eine Stunde bei Raumtemperatur
nachgerührt und dann eine Stunde zum Sieden erhitzt. Nach destillieren des Lösungsmittels
wird der Rückstand mit 200 ml wasser und 40 ml konzentrierter Salzsäure kurzzeitig
erhitzt. Nachdem das Reaktionsgemisch mit Natronlauge alkalisch gemacht wurde, kann
das feste P.eaktionsprodukt abfiltriert werden. Nach dem Umkristallisieren aus Ligroin/Isopropanol
erhält man 21,3 g (82 % der Theorie) l-Hydroxy-l-(2',4'-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-trazol-1-yl)äthan
vom Schmelzpunkt 900C.
-
c) Herstellung des Ausgangsproduktes:
269 g (1 Mol) -Brom-2,4-dichloracetophenon werden in 250 ml Acetonitril gelöst.
Diese Lösung tropft man zu einer unter Rückfluß siedenden Suspension von 69 g (1
Mol) 1,2,4-Triazol und 150 g Kaliumcarbonat in 2 1 Acetonitril. Nach 20-stUndlgem
Erhitzen unter Rückfluß wird die erkaltete Suspension filtriert, das Filtrat vom
Lösungsmittel befreit und
der Rückstand mit Essigester aufgenommen,
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit.
Der Essigester-Rückstand kristallisiert beim Versetzen mit Isopropanol aus. Nach
dem Umkristallisieren aus Ligroin/Isopropanol erhält man 154 g (60 % der Theorie)
#- (1, 2,4-Triazol-I-yl) -2, 4-dichloracetophenon vom Schmelzpunkt 1170C.
-
Beispiel 2:
25,7 g (0,1 Mol) l-Hydroxy-1-(2',4'-dlchlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan
werden in 125 ml Dioxan gelöst und unter Rühren zu einer Suspension von 4 g 80%igem
Natriumhydrid in 150 ml Dioxan getropft. Danach wird eine Stunde unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen werden bei Raumtemperatur zu dem so erhaltenen Natriumsalz
22,1 g (0,1 Mol) Allylbromid zugegeben. Anschließend erhitzt man 8 Stunden unter
Rückfluß, läßt abkühlen und engt durch Abdestillieren des Lösungsmittels ein. Der
Rückstand wird mit Wasser und Methylenchlorid versetzt, die organische Phase abgetrennt,
über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Es verbleiben 29,5 g [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-1-yl)-äthyl]-allyl-äther
mit dem Brechungsindex nD - 1,545; die Ausbeste ist praktisch quantitativ.
-
Beispiel 3
29,5 g (0,1 Mol) [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl)-allyl-äther
werden in 200 ml Chloroform gelöst und mit 6,4 g 95 %iger Salpetersäure versetzt.
Die Auskristallisisation des Salzes wird durch Zugabe von 250 ml Aether vervollständigt.
Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man 34 g (95 % der Theorie) [1-(2',4'-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthyl-allyl-äther-nitrat
vom Schmelzpunkt 1310C.
-
Die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen werden
nach den in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Methoden hergestellt.
-
T a b e l l e 1
| Beisp. Rn R' Salz Schmelz- |
| Nr. punkt (OC) |
| C1 |
| 4 2,4Cla -CHC1'-Cl Naphthalin- 226 |
| 1 , 5-disulfonat |
| C1 |
| 5 2,4C1 -CH, -e-cl Nitrat 174 |
| 6 2,4-C1 -CH1-C:CH Nitrat 130 (Zers.) |
| C1 |
| 7 4-C1d CH2 b -Cl - 78 |
| C1 |
| 8 4-C1 -Ch t -C1 Naphthalin- 221 |
| 1,5-disulfonat |
| C1 |
| 9 4-C1 -CHi P -C1 Nitrat 148 |
| 1o 4-C1 -CH;w 2 -C1 - 111 |
| 11 -cH1-/-ci Naphthalin- 229 |
| 1,5-dlsulfonat |
| 12 4-C1 -CH4 t C1 Nitrat 141 |
| C |
| 13 2,4-C15 -CHi 9 - 120 |
| C1 |
T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung)
| Beisp. Schmelz- |
| Nr. Rn R' Salz punkt (oC) |
| C1. |
| 14 2,4-C1 -CH -( Naphthalin- 273 |
| Cl' 1 5-disulfonat |
| C1, |
| 15 2,4-C11 -CH2 < Nitrat 194 |
| C1 |
| C1 |
| 16 4-C1 -CH2 < ~ 118 |
| C1 |
| Cl |
| 17 4-C1 CH: z % Naphthalin- |
| Cl? 1, 5-disulfonat |
| Cl. |
| 18 4-C1 -CH2 4 Nitrat 176 |
| Cl- |
| 19 4- O -C1 -CH-CH=CH2 Naphthalin- 225 zers.) |
| 1, 5-disulfonat |
| 20 4~0 CHa -CH2-CH=CH2 Naphthalin- 184 |
| 1, 5-disulfonat |
| C1 |
| 21 4-0--C1 CHa t -(-C1 Naphthalin- 200 |
| 1,5-disulfonat |
| 22 4-0-(C1 -CH;-CHsCH2 Naphthalin- 213 |
| 1,5-disulfonat |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel Rn R' Salz Schmelzpunkt |
| Nr. (OC) bzw. |
| Brechungsindex |
| 23 2,4-Cl2 -CH2-CH=CH2 Naphthalin- 187 |
| 1,5-disfulonat |
| 24 4-0 -CH2-CH=CH2 Nitrat 100 |
| 25 4-0 CHa -CH=CH2 ~ 42 , 1,570 |
| 26 24-Cla G NO2 Nitrat 174 (Zers.) |
| 27 2,4-C12 o NH2 Nitrat 124 (Zers.) |
| ziT |
| 28 4-OÖ -CH2-Cl Naphthalin- 145 (Zers.) |
| 1 4-o-e zu 7,5-disulfonat |
| 29 2,4-Cl2 CH Hydrochlorid 145 (Zers.) |
| 30 4-Br- -CH2-CH=CH2 Naphthalin- 193 |
| 1,5-disulfonat |
| C1 |
| 31 4 4-ci -CH,-C1 Naphthalin- 237 |
| - 1,5-disulfonat |
| 32 4-0 e -CHa 4 -Cl - 90 |
| 33 4-0 4 -CH Naphthalin- 195 |
| ? ,5-dlisulfonat |
| Cl |
| 34 4-01 t -CH2 2) ~ 124 |
| Cl |
| Ci |
| 35 4-0 t -CH2- n Naphthalin- 231 (Zers.) |
| C ¢ 1,5-disulfonat |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel Pn R' Salz Schmelzpunkt |
| Nr. (OC) bzw. |
| Brechungsindex |
| 36 4-0 iC1 Cl CH3 Naphthalin- 211 (Zers.) |
| 1,5-disulfonat |
| 37 4-0 o -CH2-C--CH Naphthalin- 158 (Zers.) |
| 1,5-disulfonat |
| Cl |
| 38 4-Br -CH, -CH2-Cl - 76 |
| Cl |
| 39 4-Br -CH2 4 -Cl Naphthalin- 231 |
| 9 5-disulfonat |
| 40 4-Cl -CH2-CH=CH2 Hydrochlorid 140 |
| Cl |
| 41 4-0 o ßr -CH2 4 -Cl - zähflüssiges |
| Oel |
| Cl |
| 42 4-0 Br -CH2 t -Cl Nitrat 125 |
| 43 4-0 Br -CH2 -CH: CH, - zähflüssiges |
| 0e1 |
| 44 4-0 zu bs -CH2 -CH=CH2 Nitrat 104 |
| 45 4-0Br -CH2 o Cl - 135 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel Rn R' Salz Schmelzpunkt |
| Nr. (OC) bzw. |
| Brechungsindex |
| C1 |
| 46 2,4-Cl2 -CH2 ) 108 |
| 47 2,4-C12 -CH, Naphthalin 214 |
| c 1,5-disulfonat |
| 48 2 C*H9 - zähflüssiges |
| Oel Oel |
| 49 2,4Cl2 C4H' Naphthalin 208 |
| 1 5-disulfonat |
| 50 2,4-Cla -CH2-Cl C1 89-91 |
| Cl |
| 51 2,4-C12 -CH2 o l Naphthalin- 218 |
| Cl 1,5-disulfonat |
| 52 2,4-C12 -CH2 zu- 105 |
| NO2 |
| 53 2,4-Cl2 -CH2 -Cn Naphthalin- 162 |
| NO2 |
| Cl |
| 54 4-Br -CH, - 138 |
| C1 |
| Cl |
| 55 4 - CH, bs -CH2- O Hydrochlorid 189 |
| Cl' |
| 56 4-Br -CH2-Cl - 102 |
| c |
| 57 4Cl -CH, 9 ~ 165 |
| Cl |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel R R' Salz Schmelzpunkt |
| Nr. n (°C) bzw. |
| Brechungsindex |
| 58 2,4-C12 -CH, -CH2-Cl - 107 |
| CH, |
| 59 2,4-C12 -CH2-C°CH2 - zähflüssiges |
| Oel |
| CH3 |
| 60 2, 4-Cl2 -CH2 -C=CH2 Naphthalin- 174 |
| 1,5-disulfonat |
| 61 44-Cl -CH2 oCl - 103 |
| 62 4-Cl -CH2 zuCl - 247 |
| 63 4-0- G Cl -CH2- > Cl - 136 |
| Cl |
| 64 4-0- b Cl -CH2 ß 98 |
| C1. |
| Cl |
| 65 4-oCl -C1Q Naphthalin- 223 |
| C1 7,5-disulfonat |
| 66 4-0-Cl -CH2-C=CH2 Naphthalin- 185 (Zers.) |
| cH3 1,5-disulfonat |
| 67 4-0 o Cl -C -C -OH - zähfliissiges |
| 68 4-0-Cl -CH2 zu Naphthalin- 212 |
| Cl 1,5-disulfonat |
| 69 4-0 ç Cl OH2 4 -Cl Naphthalin- 212 |
| C1 1,5-disulfonat |
| 70 4-0 o Cl -CH2 < -NO2 203 |
| 71 4-0 b NO2 -CH2 -CHsCH2 - 135 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Beispiel Rn R' Salz Schmelzpunkt |
| Nr . (OC) |
| Brechungsindex |
| 72 2,4-C12 -CH2 4 CH3 - 92 |
| 73 2,4-C12 -CH2CH, Naphthalin- 197 |
| 1,5-disulfonat |
| ,o-Ck |
| 74 2,4-Cl2 -CH2- O zähflssiges |
| Oel |
| 75 2,4-C12 -CH2-OG' Naphthalin- 199 |
| 1 5-disulfonat |
| 0-OG |
| 76 4-oQ-cl -CH2-Q' Naphthalin- 216 |
| 1,5-disulfonat |
| 77 4-0Q Cl -CH2-QCH3 Naphthalin- 274 |
| 1 5-disulfonat |